A. Kesimpulan
Berdasarkan data hasil penelitian disimpulkan bahwa senyawa 2,2´-(1,4 fenilena bis (metanililidena)) disikloheksanadion dapat disintesis dari 1,3-sikloheksanadion dan terephthalaldehid menggunakan katalis kalium hidroksida (KOH) dengan besarnya crude product dari tiga replikasi sebesar 0,695 g; 0,735 g; dan 0,783 g dan kemurnian 94,06 % berdasarkan hasil kromatografi gas.
B. Saran
Setelah 2,2´-(1,4 fenilena bis (metanililidena)) disikloheksanadion dapat disintesis, diharapkan dilakukan optimasi waktu, selain itu perlu adanya penelitian lebih lanjut mengenai uji aktifitas biologi senyawa tersebut yang diduga mempunyai aktifitas sebagai antiangiogenesis dan antikanker.
Daftar Pustaka
Aggarawal, BB., Kumar, A. Aggarawal, MS., and Shishodia, S., 2003, Curcumin derived from Turmeric (Curcuma longa): A Spice for All Seasons,
Phytochemical in cancer chemoprevention, 8 (28), 1-9.
Anonim, 2003, Fight Blood Cancer: Angiogenesis, The Leukemia & Lymphoma
Society, New York.
Anonim, 2009, Cancer, http://www.who.int/cancer/en/, diakses tanggal 23 November 2010
Anonim, 2011 a, 1,3-cyclohexanedione, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?spectrum_type=ir&sdbsno=10165, diakses tanggal 12 Januari 2011
Anonim, 2011 b, terephthalaldehyde, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?spectrum_type=ir&sdbsno=3580, diakses tanggal 12 Januari 2011
Anwar, C., Pranowo, H. D., dan Wahyuni, T. D., 1994, Pengantar Praktikum
Kimia Organik, UGM Press, Yogyakarta, pp. 73, 189.
Bisacchi, D., Benelli, R., Vanzetto, C., Ferrari, N., Tosetti, F., Albini, A., 2003, Anti-angiogenesis and angioprevention: mechanisms, problems and perspectives, Cancer Detection and Prevention, 27, 229–238.
Bradstatter, M. K., 1971, Thermomicroscopy’s Analysis of Pharmaceutical, Pergamon Press, London, pp. 1-10.
Bresnick, S. D., 1996, Intisari Kimia Organik, Hipokrates Jakarta, pp. 96-97, 101-107.
Bruno, T.J. and Svoronos, P.D.N., 2006, CRC Hanbook of Fundamental
Spectroscopic corelation Chart, CRC Press, New York, pp. 29.
Carmeliet, P., 2001, Cardiovascular biology, Creating unique blood vessel, Nature
412, 868-869.
Chrestella, J., 2009, Neoplasma, Departemen Patologi Anatomi Fakultas
Kedokteran Universitas Sumatera Utara, Medan, pp. 2-6.
Day, Jr., R. A. And Underwood, A. L., Analisis Kimia Kuantitatif, diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A. H., Edisi IV, Penerbit Erlangga, Jakarta, hal. 519.
Dean, J. A., 1995, Analytical Chemistry Handbook, McGraw-Hill, Inc., New York, pp. 13, 26.
Direktorat Jendral Pengawasan Obat dan Makanan RI, 1979, Farmakope
Indonesia, jilid III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta,
pp. 689.
Direktorat Jendral Pengawasan Obat dan Makanan RI, 1995, Farmakope
Indonesia, jilid IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta,
pp. 589.
Fessenden, R.J, Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik, Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta, pp. 179-183.
Folkman, J., 1990, What is the envidence that tumor are angiogenesis dependent?,
J. Natl Cancer Inst. 82, 4-6.
Gasparic, J., and Churacek J., 1978, Laboratory Handbook of Paper and Thin
Layer Chromatography, Ellis Horwood Limited, England, pp. 63.
Gritter, R.J., Robbitt, J.M., Schwarting, A.E., 1985, Inrtoduction to
Chromatography, diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata, Penerbit
ITB, Bandung, hal. 151-157.
Gullino, P.M., 1978, Angiogenesis and Oncogenesis, J.Natl Cancer Inst.,61, 43-639.
Gururaj, A. E., Belakavadi M., Venkatesh, D. A., Marm, D., and Salimatha, B. P., 2002, Molecular mechanisms of anti-angiogenic efect of curcumin,
Biochem. Biophys. Res. Commun., 297, 934–942.
Ireson, C. R., Orr, S., Jones, D. J. L., Verschoyle, R., Lim, C., Luo, J., Howells, L., Plummer, S., Jukes, R., Williams, M., Farmer, P. B., Steward, W. P., and Gescher, A., 2001, Characterization of metabolites of the chemopreventive agent curcumin in human and rat hepatocytes and in the rat in vivo, and evaluation of their ability to inhibit phorbol ester-induced prostaglandin E2 production, Cancer Research, 61, 1058-1064.
Jenkins, G.L., Knevel, A. M., Digangi, F. E., 1965, Quantitative Pharmaceutical
Chemistry, Sixth Edition, McGraw-Hill Book Company, New York.
Lide, D.R., 2004, Handbook of Chemistry and Physics, 84th edition, CRC Press,
pp. 38, 138.
MacKenzie, 1967, Experimental Organic Chemistry, 3rd Edition, Prentice-Hall Inc., Englewood Cliffs, New Jersey.
Majeed, M., Badmaev, V., Shirakumar U., and Rajendran, R., 1995,
Curcuminoids antioxidant phytonutrients, NutriScience Publisher Inc.,
PisCataway, New Jersey, pp. 3-80.
Martin, A., and Bustamante, P., 1993, Physical Pharmacy Chemical Principles in
the Pharmaceutical Sciences, 4th Edition, Lea and Febriger, Philadelphia. Mistry, B.D., 2009, A Handbook of Spectroscopy Data Chemistry, Oxford Book
Company, Jaipur, pp. 38, 40, 41, 46.
Moos, PJ., Edes, K., Mullally, J.E., and Fitzpatrick, FA., 2004, Curcumin impairs tumor suppressor p53 function in colon cancer cells, Carcinogenesis,
25(9), 1611-1617.
Putri, W. D. R., 2009, Kontrol Optimal Pada Model Tumor Anti Angiogenesis,
http://digilib.its.ac.id/public/ITS-Undergraduate-6932-1205100019-Bab1.pdf, diakses tanggal 19 Agustus 2010.
Pretsch, E., Buhlmann, P., Badertscher, M., 2009, Structure Determination of
Organic Compound, 4th Edition, Springer, Verlag Berlin Heidelberg, pp.
310, 312.
Robinson, T. P., Ehlers, T., Hubbard IV, R. B., Bai, Xianhe, Arbiser, J. L., Goldsmith, D. J, and Bowen, J.P., 2003, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Angiogenesis Inhibitors: Aromatic Enone and Dienone Analogues of Curcumin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 115-117.
Sastrohamidjodjo, H., 2001, Spektroskopi, Penerbit Liberty, Yogyakarta, pp. 11, 99-100, 163-164.
Siswandono, Soekarjo, B., 1998, Prinsip-Prinsip Rancangan Obat, Airlangga University Press, Surabaya, pp. 145-147.
Sledge Jr., G.W. and Miller, K.D., 2003, Review exploiting the hallmarks of cancer: the future conquest of breast cancer, Eur. J. Cancer, 39, 1668– 1675.
Stankovic, I., 2004, Curcumin, The Joint FAO/WHO Expert Committee on Food
Additives, 61 (8), 4.
Supardjan, A.M., 2005, Hubungan struktur dan aktivitas sitotoksik turunan kurkumin terhadap sel Myeloma, Majalah Farmasi Indonesia, 16 (2), 100 – 104.
Tonnesenn H.H., and Karlsen, J., 1985, Studies on curcumin and curcuminoids, VI: Kinetics of Curcumin Degradation in Aqueous Solution, Original Paper, Z. Lebensm. Unters. Fosch, 402-404.
Zetter, B. R. 1998, Angiogenesis and Tumor Metastasis, Annual Review Inc., 49, 407-24.
LAMPIRAN
Lampiran 1. Data Penimbangan Bahan dan Perhitungan Bobot Teoritis Senyawa Hasil Sintesis
Awal :7,46 mmol 3,73 mmol
Reaksi :7,46 mmol 3,73 mmol 3,73 mmol Sisa : - - 3,73 mmol
Bobot Teoritis : 3,73 mmol x 322 = 1201,06 mg = 1,2010 gram
Data Penimbangan 1,3-sikloheksanadion
Replikasi I Replikasi II Replikasi III Berat Kertas 0,244 gram 0,432 gram 0,427 gram Berat Kertas
+ Zat
1,089 gram 1,280 gram 1,270 gram Berat Kertas
+ Sisa 0,246 gram 0,434 gram 0,428 gram Berat Zat 0,843 gram 0,846 gram 0,842 gram
Data Penimbangan Terephthalaldehid
Replikasi I Replikasi II Replikasi III Berat Kertas 0,261 gram 0,432 gram 0,431 gram Berat Kertas
+ Zat 0,768 gram 0,939 gram 0,932 gram Berat Kertas
+ Sisa
0,262 gram 0,434 gram 0,431 gram Berat Zat 0,506 gram 0,505 gram 0,501 gram
Lampiran 2. Data Perhitungan Crude Product
Replikasi I
Penimbangan Crude Product :
Berat Kertas + Zat : 1,125 gram Berat Kertas : 0,430 gram Berat Zat : 0,695 gram
Replikasi II
Penimbangan Crude Product :
Berat Kertas + Zat : 1,247 gram Berat Kertas : 0,512 gram Berat Zat : 0,735 gram
Replikasi III
Penimbangan Crude Product :
Berat Kertas + Zat : 1,290 gram Berat Kertas : 0,501 gram Berat Zat : 0,789 gram
Lampiran 2. Foto Senyawa Hasil Sintesis dan Rangkaian Alat
Gambar 23. Serbuk Kering Hasil Sintesis
Gambar 24. Senyawa Hasil Sintesis
Lampiran 3. Perhitungan Kepolaran Fase Gerak
Fase Gerak Kode Indeks Polaritas
n-heksan:Etil Asetat (1:1) F1 2,2
Kloroform:Etil Asetat (1:9) F2 4,3
Rumus perhitungan kepolaran senyawa :
P′ AB = ΦAPA + ΦBPB Keterangan : ΦA = fraksi pelarut A
ΦB = fraksi pelarut B P = polaritas fraksi
P′ = polaritas campuran pelarut
Dimana : n-heksan : 0,0
Etil asetat : 4,4
Kloroform : 4,1
1. Perhitungan Polaritas n-heksan:Etil Asetat (1:1) : Polaritas = 0,5 x 0,0 + 0,5 x 4,4
= 2,2
2. Perhitungan Polaritas Kloroform:Etil Asetat (1:9) : Polaritas = 0,1 x 4,1 + 0,9 x 4,4
Lampiran 4. Perhitungan Rf Senyawa Hasil Sintesis
Pada lempeng silika gel GF254 ditotolkan senyawa hasil sintesis dan
starting material yaitu 1,3-sikloheksanadion dan terephthalaldehid. Setelah dielusi
dengan jarak pengembangan 10 cm diperoleh semua bercak berwarna ungu. Dengan menggunakan rumus perhitungan Rf, didapat nilai Rf masing-masing bercak: Rf = 1,3-sikloheksanadion Terephthalald ehid Senyawa Hasil Sintesis F1 F2 F1 F2 F1 F2 Jarak Bercak Hasil Elusi (cm) 1,5 5,8 1,0 6,3 6,3 2,0 Jarak Elusi (cm) 10 10 10 10 10 10 Rf 0,15 0,58 0,1 0,63 0,63 0,20
Lampiran 5. Perhitungan Rf Senyawa Hasil Replikasi
Pada lempeng silika gel GF254 ditotolkan senyawa hasil sintesis pertama dan senyawa hasil replikasi. Setelah dielusi dengan jarak pengembangan 10 cm diperoleh semua bercak berwarna ungu.
Senyawa Hasil Sintesis
Replikasi I Replikasi II Replikasi III Jarak Bercak Hasil
Elusi (cm) 6,3 6,3 6,3
Jarak Elusi (cm) 10 10 10
Lampiran 9. Spektra Massa Senyawa Hasil Reaksi Samping