Perhitungan jumlah senyawa hasil sintesis

BAB IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

4. Perhitungan jumlah senyawa hasil sintesis

ImageJ yang menggunakan bahasa pemrograman Java ini diciptakan oleh Wayne Rasband di National Institutes of Health (NIH). ImageJ dapat digunakan untuk berbagai format gambar standar yang akan diolah, termasuk implementasi gabungan gambar dengan warna 48-bit yang sekarang ini sedang berkembang. Kemampuan untuk membuka berbagai jenis format gambar telah menjadi keistimewaan yang dimiliki oleh ImageJ (Collins, 2007).

Aplikasi ImageJ dapat dipergunakan untuk mengukur suatu wilayah dari obyek yang bersifat kompleks. Misalnya adalah menentukan wilayah

terjadinya fotosintesis di daun, sehingga dipilih wilayah yang berwarna hijau dari keseluruhan bagian daun yang berwarna-warni. Dilakukan pengaturan gambar yang akan dianalisis dengan mengubahnya menjadi warna hitam putih serta gambar binary sehingga dapat dilakukan analisis partikel untuk menghitung luas area hijau. Dapat pula dilakukan pengaturan

brightness/contrast yang kemudian dapat dilakukan analisis partikel untuk menghitung luas area hijau (Reinking, 2001).

F. Landasan Teori

Reaksi alkilasi Friedel-Craft merupakan reaksi penambahan alkil halida pada cincin aromatis. Reaksi sintesis t-butil eugenol didasarkan pada reaksi alkilasi Friedel-Craft dengan melibatkan eugenol yang memiliki cincin aromatis,

t-butil klorida sebagai alkil halida, serta FeCl₃ sebagai katalis (Gambar 6).

Setiap terjadi kenaikan suhu reaksi sebesar 10^oC terjadi peningkatan laju

reaksi menjadi 2 atau 3 kali semula. Semakin tinggi suhu reaksi akan meningkatkan frekuensi tumbukan antar molekul dan meningkatkan energi tumbukan yang menyebabkan terdapat lebih banyak fraksi tumbukan yang memiliki energi melebihi energi aktivasi sehingga terjadi peningkatan kinetika reaksi dan jumlah senyawa hasil sintesis yang dihasilkan.

+ FeCl₃ H₃C H₃C H₃C Cl FeCl₄- + H₃C C H₃C H₃C O H₃C CH₂ C HO Eugenol CH₃ C CH₃ CH₃ + O H₃C CH₂ C HO C CH₃ CH₃ H₃C O H₃C CH₂ C HO C CH₃ CH₃ H₃C + H⁺ H t-Butil Eugenol

t-Butil Klorida Besi (III) Klorida

FeCl4^- + H⁺ FeCl₃ + HCl

Gambar 7. Mekanisme Reaksi Sintesis t-Butil Eugenol

G. Hipotesis

1. Tersier-butil eugenol dapat disintesis dari eugenol dan t-butil klorida dengan katalis FeCl3.

BAB III

METODE PENELITIAN

A. Jenis dan Rancangan Penelitian Penelitian ini termasuk penelitian eksperimental deskriptif.

B. Definisi Operasional

1. Starting material adalah senyawa digunakan sebagai bahan awal untuk menghasilkan produk. Dalam penelitian ini digunakan starting material

eugenol dan t-butil klorida.

2. Molekul target adalah senyawa yang menjadi target suatu sintesis dan diharapkan terbentuk dari starting material. Molekul target dalam penelitian ini adalah t-butil eugenol.

3. Katalis adalah senyawa yang terlibat dalam reaksi yang digunakan untuk meningkatkan laju reaksi kimia. Dalam penelitian ini digunakan katalis besi (III) klorida.

4. Jumlah senyawa hasil sintesis adalah perbandingan Area Under Curve (AUC) bercak baru dengan AUC total pada kromatografi lapis tipis dengan menggunakan perhitungan ImageJ.

C. Variabel Penelitian 1. Variabel bebas adalah suhu reaksi 40ô, 60ô, dan 80ô C.

2. Variabel tergantung adalah jumlah t-butil eugenol.

D. Bahan Penelitian

Eugenol (p.a., Sigma), butanol (p.a., Merck), asam klorida (p.a., Merck), ferri klorida anhidrat (p.a., Merck), eter (p.a., Merck), asam asetat (p.a., Merck), toluene (p.a., Merck), aquadest, lempeng KLT, dan silika gel 60 GF₂₅₄ (Merck).

E. Alat Penelitian

Labu alas bulat 500 ml (Pyrex-Germany), pengaduk magnetik, mantle heater (Heidolph), Erlenmeyer bertutup (Duran schott mainz), Beaker glass ( Pyrex-Germany), pendingin Alihn, klem, termometer, corong kaca, gelas arloji, gelas pengaduk, timbangan elektrik (Mextler PM 100), stir plate, kromatografi gas-spektrometer massa (Shimadzu QP 2010S), lampu UV₂₅₄ nm, pipa kapiler.

F. Tata Cara Penelitian 1. Sintesis t-butil klorida sebagai starting material

Butanol 25 mL dimasukkan dalam labu Erlenmeyer dan ditambahkan HCl 50 mL dengan hati-hati. Dilakukan pengadukan di atas stir plate selama 15 menit. Campuran tersebut dipindahkan ke dalam corong pisah dan dibiarkan hingga dua lapisan terpisah. Dipisahkan lapisan larut air dengan corong pisah, dan dilakukan pencucian lapisan organik. Pencucian secara berturut dilakukan dengan larutan jenuh sodium klorida 6 mL, larutan jenuh sodium bikarbonat 6 mL, dan larutan jenuh sodium klorida 6 mL. Diambil fase organik hasil pencucian dan disimpan dalam labu Erlenmeyer bertutup.

2. Sintesis t-butil eugenol dengan katalis besi (III) klorida (FeCl₃) pada variasi suhu reaksi

a. Sintesis t-butil eugenol pada suhu 40^oC

Besi (III) klorida anhidrat 5,2722 g dilarutkan dalam eter 100 mL, dimasukkan dalam labu alas bulat yang memiliki penutup kaca, ditambah dengan t-butil klorida 3,6 mL, dan didiamkan selama 12 jam. Pada campuran tersebut ditambahkan eugenol 1 mL serta digojog. Panaskan campuran pada suhu 40^oC selama 3 jam. Pada saat dilakukan pemanasan

disertai proses reflux dengan pendingin Alihn yang mempergunakan aliran air dingin. Senyawa hasil sintesis didinginkan pada suhu kamar dan dilakukan analisis hasil senyawa hasil sintesis.

b. Sintesis t-butil eugenol pada suhu 60^oC

disertai proses reflux dengan pendingin Alihn yang mempergunakan aliran air dingin. Senyawa hasil sintesis didinginkan pada suhu kamar dan dilakukan analisis hasil senyawa hasil sintesis.

c. Sintesis t-butil eugenol pada suhu 80^oC

Besi (III) klorida anhidrat 5,2722 g dilarutkan dalam eter 100 mL, dimasukkan dalam labu alas bulat yang memiliki penutup kaca, ditambah

dengan t-butil klorida 3,6 mL, dan didiamkan selama 12 jam. Pada campuran tersebut ditambahkan eugenol 1 mL serta digojog. Panaskan campuran pada suhu 80^oC selama 3 jam. Pada saat dilakukan pemanasan

disertai proses reflux dengan pendingin Alihn yang mempergunakan aliran air dingin. Senyawa hasil sintesis didinginkan pada suhu kamar dan dilakukan analisis hasil senyawa hasil sintesis.

3. Analisis Senyawa Hasil Sintesis a. Uji organoleptis

Uji organoleptis dilakukan untuk mengetahui sifat fisis dari senyawa hasil sintesis. Senyawa hasil sintesis diamati warna dan bau serta dibandingkan dengan eugenol. Adanya perbedaan sifat fisis antara eugenol (starting material) dengan senyawa hasil sintesis merupakan suatu tanda yang menunjukkan terbentuk senyawa baru yang berbeda dengan eugenol.

b. Kromatografi lapis tipis (KLT)

Senyawa hasil sintesis sebanyak 20 μl ditotolkan pada lempeng silika gel 60 GF254, dielusi dengan fase gerak toluena : etilasetat (93:7),

jarak elusi 15 cm dan deteksi sinar UV_{254 nm}. Diamati jumlah bercak yang

terdapat pada lempeng KLT. Hitung harga Rf bercak yang dihasilkan dan

dibandingkan dengan harga Rf eugenol. Jika harga Rf senyawa hasil

sintesis berbeda dengan harga R_f eugenol maka menunjukkan telah

c. Kromatografi gas (KG)

Tahap kerja kromatografi gas secara umum adalah cuplikan senyawa hasil sintesis dilarutkan dalam aseton, kemudian diinjeksikan kedalam injektor kromatografi gas. Aliran gas dari gas pengangkut helium akan membawa cuplikan yang telah diuapkan masuk ke dalam kolom yang dilapisi fase cair dimethylpolysilosane. Selanjutnya cuplikan diukur oleh detektor dan diperoleh suatu kromatogram.

Senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan instrumen kromatografi gas dengan kondisi alat: jenis kolom HP-5MS; panjang kolom 30 m; diameter internal 0,25 mm; gas pembawa helium; suhu oven kolom 100^oC; suhu injektor 300^oC; tekanan 22,0 kPa; dan aliran kolom 0,5

mL/min yang dilakukan oleh petugas laboratorium kimia organik, Fakultas MIPA, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta.

d. Perhitungan jumlah senyawa hasil sintesis

Perhitungan jumlah senyawa hasil sintesis dilakukan dengan menggunakan program ImageJ.. Melalui program ImageJ dibuka foto yang akan dianalisis melalui menu file-open. Dilakukan pengaturan

brightness/contrass foto KLT melalui menu : image - adjust

-brightness/contrass sehingga diperoleh perbedaan yang kontras antara bercak dengan lempengnya. Dilakukan pengkotakan setiap bercak dengan menggunakan rectangular selections dan dianalisis dengan wand tool

untuk mengetahui luas area bercak tersebut. Diperoleh luas area untuk masing-masing bercak sehingga dapat dipergunakan untuk menghitung

jumlah senyawa hasil sintesis. Senyawa hasil sintesis pada masing-masing suhu 40ôC, 60ôC, dan 80ôC dihitung jumlahnya dan dibandingkan nilainya

sehingga dapat ditentukan suhu yang dapat menghasilkan jumlah senyawa hasil sintesis t-butil eugenol terbanyak.

60°C atau 80°C A 40°C

40°C ^100%

e. Elusidasi struktur dengan spektroskopi massa

Tahapan kerja spektroskopi massa secara umum adalah senyawa hasil sintesis dimasukkan ke dalam kamar pengion pada spektrometer masa untuk ditembak dengan seberkas elektron sehingga terfragmentasi. Fragmen-fragmen tersebut melewati lempeng pemercepat ion dan didorong menuju tabung analisator, dimana partikel-partikel akan dibelokkan ke dalam medan magnet dan menimbulkan arus pada kolektor yang sebanding dengan kelimpahan relatif setiap fragmennya. Kelimpahan relatif setiap fragmen akan dicatat dan menghasilkan data spektrum massa. Data spektrum yang dihasilkan kemudian dilakukan interpretasi sehingga dapat diperoleh struktur senyawa hasil sintesis.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Sintesis t-Butil Eugenol dengan Variasi Suhu Reaksi

Sintesis t-butil eugenol dilakukan dengan mereaksikan eugenol dan t-butil klorida dengan katalis besi (III) klorida (FeCl3) anhidrat berdasarkan pada reaksi

alkilasi Friedel-Craft. Tersier-butil klorida disintesis dari butanol dan HCl menurut reaksi SN 1 (Gambar 8).

CH₃ H₃C CH₃ O t-Butanol H⁺ H CH₃ H₃C CH₃ O H H - H₂O CH₃ H₃C CH₃ Cl -CH₃ H₃C CH₃ Cl HCl H⁺ + Cl -t-Butil Klorida

Gambar 8. Mekanisme Sintesis t-Butil Klorida

Hasil sintesis dari butanol dan HCl akan menghasilkan fase organik yang mengandung tersier-butil klorida serta senyawa lain yang terbentuk selama reaksi maupun sisa pereaksi yang tidak habis bereaksi. Pencucian dengan larutan jenuh sodium klorida berfungsi untuk menarik air yang masih terkandung dalam fase organik sampel. Dengan penambahan NaCl jenuh menyebabkan kekuatan ionik lapisan air akan bertambah sehingga ion-ion dari NaCl akan menarik molekul air untuk berikatan dengan NaCl. Sedangkan pada pencucian dengan larutan jenuh sodium bikarbonat karena untuk menghilangkan sisa HCl, dengan reaksi :

NaHCO₃ + HCl Æ CO₂↑ + NaCl + H₂O

Tersier-butil klorida terlebih dahulu akan bereaksi dengan katalis FeCl₃ membentuk karbokation t-butil dan kemudian bereaksi dengan eugenol. Eugenol berperan sebagai nukleofil sedangkan karbokation t-butil berperan sebagai elektrofil. Pada akhir reaksi akan dihasilkan kembali FeCl₃ karena katalis

berfungsi untuk menurunkan energi aktivasi reaksi kimia sehingga FeCl3 tidak

mengalami transformasi bentuk.

Pada alkilasi terhadap eugenol dipergunakan FeCl3 sebagai katalis karena

sifatnya sebagai katalis asam Lewis yang cukup kuat sehingga dapat menghasilkan reaksi yang lembut (mild) dan diperoleh jumlah t-butil eugenol yang banyak. Dipergunakan FeCl3 anhidrat untuk mempercepat proses pelarutan

FeCl₃ dalam dietil eter. Bentuk anhidrat memiliki kisi kristal kosong dalam

strukturnya sehingga akan lebih cepat menarik pelarut dietil eter yang berasal luar sistemnya. Hal ini menyebabkan terjadi kontak lebih banyak antara FeCl3 dengan

dietil eter sehingga proses pelarutan akan berlangsung lebih cepat.

Katalis FeCl3 dilarutkan dalam pelarut dietil eter, yang memiliki sifat

sebagai pelarut non-polar aprotik, agar reaksi berlangsung dalam fase yang sama dengan eugenol dan t-butil klorida yaitu pada fase cair. Besi (III) klorida dalam bentuk padat hanya dapat bekerja sebagai katalis pada bagian permukaannya saja dengan luas permukaan spesifik yang terbatas. Dietil eter hanya memiliki sedikit momen dipol, tanpa proton asam maupun sifat pendonor atau akseptor sehingga hanya memiliki kekuatan intermolekuler yang lemah. Dipergunakan dietil eter sebagai pelarut untuk menghindari terjadinya reaksi antara pelarut dengan t-butil

untuk memberikan waktu yang cukup untuk bereaksi sehingga seluruh t-butil klorida dapat bereaksi dengan FeCl3 menghasilkan karbokation t-butil.

Pada campuran yang telah didiamkan selama 12 jam tersebut ditambahkan eugenol dan dipanaskan pada 3 macam variasi suhu yaitu 40ôC, 60ôC, dan 80ôC.

Dipergunakan jumlah eugenol yang lebih kecil dari t-butil klorida dengan perbandingan mol eugenol dengan t-butil klorida sebesar 1 : 5 dengan harapan agar seluruh eugenol dapat bereaksi menghasilkan t-butil eugenol. Proses pemanasan disertai proses reflux dengan pendingin Alihn yang dialiri air dingin. Penggunaan air dingin bertujuan untuk meningkatkan efektivitas pendinginan pada proses reflux. Diharapkan tidak ada komponen campuran yang hilang menguap, yaitu terutama untuk mencegah penguapan dietil eter yang memiliki titik didih sebesar 40,54^oC. Dilakukan variasi suhu reaksi untuk melihat pengaruh

suhu terhadap kinetika reaksi yang akan berpengaruh pada jumlah senyawa hasil sintesis.

Terbentuknya t-butil eugenol karena terjadi substitusi elektrofilik aromatis pada cincin benzena oleh gugus t-butil. Eugenol memiliki 3 macam gugus yang melekat pada cincin benzena yaitu gugus metoksi (-OCH3), gugus hidroksi (-OH),

serta gugus propenil (-CH2-CH=CH2) (Gambar 9). Dengan adanya ketiga gugus

tersebut akan mempengaruhi posisi substitusi gugus t-butil yang akan masuk. Gugus metoksi, hidroksi, dan propenil bersifat sebagai pengarah orto dan para

karena memiliki sifat sebagai gugus aktivasi. Gugus hidroksi akan mengarahkan t -butil pada posisi orto (nomor 6). Gugus metoksi akan mengarahkan t-butil pada posisi orto (nomor 3) dan para (nomor 5). Gugus propenil mengarahkan t-butil

pada posisi orto (nomor 3 dan 5). Terdapat 3 lokasi atom C yang dapat menerima substituen t-butil yaitu nomor 3, 5, dan 6. Namun pada posisi nomor 3 dan 5 memiliki halangan sterik yang lebih besar daripada nomor 6 sehingga gugus t -butil akan tersubstitusi pada posisi atom C nomor 6 (Gambar 97). Atom C pada posisi nomor 3 terletak diantara gugus meruah metoksi dan propenil, sehingga gugus t-butil sulit untuk mencapai atom C nomor 3 tersebut dan reaksi alkilasi akan sulit terjadi. Posisi orto terhadap atom C nomor 5 terdapat gugus propenil yang lebih meruah dibandingkan gugus hidroksi yang terletak pada posisi orto

terhadap atom C nomor 6. Hal ini menyebabkan gugus t-butil akan lebih mudah mendekat pada atom C nomor 6 dengan halangan sterik lebih kecil dibandingkan nomor 5 dan reaksi alkilasi akan lebih mudah terjadi pada atom C nomor 6. Akibatnya gugus t-butil akan tersubstitusi pada posisi atom C nomor 6.

O H₃C CH₂ HO 1 2 4 5 6 3

Gambar 9. Penomoran Cincin Benzena untuk Substitusi Gugus t-Butil Pada percobaan ini dilakukan variasi suhu reaksi pada 40^oC, 60^oC, dan

80^oC. Dipergunakan suhu 40^oC sebagai suhu terendah karena pemilihan suhu

reaksi pada umumnya dilakukan berdasar titik didih terendah suatu zat yang terdapat dalam campuran. Hal ini dilakukan untuk meminimalisasi kemungkinan hilangnya komponen dalam campuran selama berlangsungnya reaksi. Pada campuran eugenol, t-butil klorida, dan dietil eter, yang memiliki titik didih

terendah adalah dietil eter (40,54ôC). Titik didih eugenol adalah 286,78ôC dan t -butil klorida sebesar 52,32ôC.

Variasi suhu reaksi dilakukan dengan interval suhu 20^oC sehingga

pemanasan dilakukan pada tiga macam suhu reaksi yaitu 40ôC, 60ôC, dan 80ôC.

hal ini didasarkan bahwa setiap kenaikan suhu sebesar 10^oC dapat meningkatkan

kecepatan reaksi menjadi dua atau tiga kalinya sehingga dipergunakan interval kenaikan suhu yang lebih besar dari 10^oC yaitu 20^oC dengan harapan dapat

memperbesar peningkatan kecepatan reaksi dan terjadi peningkatan jumlah senyawa hasil sintesis yang lebih besar dalam waktu yang sama.

B. Analisis Senyawa Hasil Sintesis 1. Uji organoleptis

Pemeriksaan organoleptis dilakukan untuk mengetahui warna dan bau senyawa hasil reaksi yang kemudian dibandingkan dengan eugenol (tabel II).

Tabel II. Hasil Pemeriksaan Organoleptis Senyawa Hasil Reaksi dengan Eugenol

Pemeriksaan Senyawa hasil sintesis Eugenol Warna Coklat Kehitaman Putih bening

Bau Tidak berbau Minyak cengkeh

Berdasar hasil pemeriksaan organoleptis ini dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis telah berbeda dari eugenol yang digunakan sebagai starting material sehingga dapat disimpulkan telah terbentuk senyawa baru.

2. Uji kromatografi lapis tipis (KLT)

Uji Kromatografi Lapis Tipis (KLT) pada percobaan ini dipergunakan untuk mengidentifikasi terbentuknya senyawa baru yang berbeda dengan eugenol. Dengan terbentuknya bercak baru sebagai hasil pemisahan dari senyawa hasil sintesis dengan Rf yang berbeda dengan Rf bercak milik eugenol menunjukkan

telah terbentuk senyawa baru.

Sistem KLT yang digunakan adalah kromatografi fase normal dengan fase diam adalah silika gel 60 GF254 yang bersifat polar serta fase gerak toluena : etil

asetat (93 : 7) yang bersifat non polar. Eugenol dapat dipisahkan dari suatu campuran senyawa dengan menggunakan fase diam silika gel serta fase gerak berupa campuran toluena : etil asetat (97 : 3). Penggunaan fase gerak toluena : etil asetat (97 : 3) untuk memisahkan senyawa hasil sintesis yang diduga bersifat lebih non polar daripada eugenol dimungkinkan dapat menyebabkan t-butil eugenol terelusi hingga mencapai batas jarak pengembangan fase gerak. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi fase gerak yaitu dengan menggunakan campuran toluena : etil asetat (93 : 7) untuk memisahkan senyawa hasil sintesis agar diperoleh pemisahan yang baik dengan nilai Rf tidak terlalu kecil maupun besar.

Dipergunakan fase diam silika gel 60 GF254 karena senyawa t-butil eugenol tidak berwarna secara visible tetapi memiliki gugus kromofor, sehingga ditambahkan indikator fosforesensi yang dapat membuat lempeng berpendar serta bercak senyawa yang memiliki sifat dapat menyerap sinar UV 254 nm akan berwarna gelap. Silika gel GF₂₅₄ ini memiliki indikator fosforesensi yang terbuat

dari bahan anorganik sehingga tepat apabila dipergunakan fase gerak yang bersifat organik sebab indikator fosforesensi tidak akan ikut terelusi dan tidak akan terkumpul hanya pada bagian atas lempeng yang menyebabkan bercak tidak dapat teramati.

Berdasarkan gambar 10 dan tabel III diketahui pada senyawa hasil sintesis terdapat bercak dengan R_f yang berbeda dengan nilai R_f eugenol sehingga

disimpulkan bahwa telah terbentuk suatu senyawa baru yang memiliki sifat lebih non polar dibandingkan dengan eugenol. Hal ini disebabkan senyawa yang lebih bersifat polar akan teradsorpsi dan memiliki interaksi lebih kuat dengan fase diam silika gel 60 GF254 yang bersifat polar daripada dengan fase geraknya, sehingga

senyawa tersebut mengalami elusi yang lebih lambat serta memiliki nilai R_f lebih

kecil dibandingkan dengan senyawa yang bersifat lebih non polar.

Gambar 10. Profil Bercak Uji Kromatografi Lapis Tipis

Keterangan :

Fase diam : Silika Gel 60 GF254 Bercak A dan E : Standar Eugenol

Fase gerak : Toluena : Etil asetat Bercak B dan F : Hasil sintesis suhu 40ôC (93 : 7) Bercak C dan G : Hasil sintesis suhu 60ôC Jarak elusi : 15 cm Bercak D dan H : Hasil sintesis suhu 80ôC Deteksi : sinar UV 254 nm

Tabel III. Hasil Uji Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Hasil Sintesis

Senyawa Bercak Harga R_f

Standar Eugenol ^{A 0,60}

E 0,60

Hasil sintesis suhu 40^oC ^{B 0,60}

F 0,83

Hasil sintesis suhu 60^oC ^{C 0,59}

G 0,82

Hasil sintesis suhu 80^oC ^{D 0,54}

H 0,76 Uji KLT ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis yang dihasilkan dari variasi suhu reaksi 40ôC, 60ôC, dan 80ôC tidak murni karena pada hasil

pengelusian terhadap masing-masing senyawa hasil sintesis tersebut menghasilkan dua bercak. Bercak pertama pada masing-masing senyawa hasil sintesis dengan variasi suhu 40ôC, 60ôC, dan 80ôC yaitu bercak B, C, dan D

(Gambar 8) merupakan senyawa eugenol karena memiliki nilai R_f mendekati nilai

Rf standar eugenol. Bercak kedua pada masing-masing senyawa hasil sintesis

dengan suhu 40ôC, 60ôC, dan 80ôC yaitu bercak F, G, dan H (Gambar 10)

3. Kromatografi gas

Kromatografi gas dapat dipergunakan untuk mengetahui tingkat kemurnian senyawa hasil sintesis yang dapat dikombinasikan dengan spektrometri massa. Keuntungan dari kombinasi kromatografi gas-spektrometri massa (GC-MS) ini adalah apabila terdapat komponen senyawa hasil sintesis yang masih bercampur dengan senyawa lain, maka senyawa yang tidak diinginkan dapat dipisahkan dan hanya dilakukan analisis MS terhadap senyawa yang diinginkan. Dengan demikian, diharapkan spektrum yang dihasilkan pada spektrometri massa adalah hasil fragmentasi dari senyawa tunggal.

Gambar 11. Kromatogram Kromatografi Gas Standar Eugenol

Gambar 12. Kromatogram Kromatografi Gas Senyawa Hasil Sintesis

Analisis kualitatif terhadap kromatografi gas dapat dilakukan dengan mengamati banyaknya jumlah puncak. Satu senyawa dapat ditunjukkan dengan satu puncak pada kromatogram yang memiliki waktu retensi tertentu. Dilakukan analisis kromatografi gas terhadap standar eugenol. Kromatogram yang dihasilkan (gambar 11) menunjukkan hanya terdapat 1 puncak yaitu eugenol dengan waktu retensi 19,120 menit. Berdasarkan gambar 12 diketahui bahwa senyawa hasil sintesis tidak murni karena terdapat 42 puncak pada kromatogram yang menunjukkan bahwa pada senyawa hasil sintesis terdapat 42 macam senyawa. Untuk mengetahui senyawa yang dihasilkan maka dilakukan spektrometri massa pada puncak-puncak tersebut dan dilakukan intrepretasi terhadap spektrum MS.

4. Perhitungan jumlah senyawa hasil sintesis

Dilakukan penghitungan luas area bercak terhadap hasil uji Kromatografi Lapis Tipis (KLT) gambar 10 dengan menggunakan program ImageJ. Hasil pada tabel IV menunjukkan dengan semakin meningkatnya suhu reaksi menyebabkan peningkatan jumlah senyawa hasil sintesis yang semakin besar.

Tabel IV. Peningkatan Jumlah Senyawa Hasil Sintesis

Senyawa ^{Peningkatan Jumlah Senyawa} Hasil Sintesis

Hasil sintesis suhu 40^oC 0 %

Hasil sintesis suhu 60^oC 159,461 %

Peningkatan suhu reaksi dapat mempengaruhi dua faktor, yaitu :

a. Meningkatkan kecepatan pergerakan molekul eugenol dan t-butil sehingga molekul-molekul akan memiliki frekuensi tumbukan yang lebih besar dan meningkatkan laju reaksi.

b. Meningkatkan energi yang dimiliki oleh molekul eugenol dan t-butil sehingga terdapat lebih banyak molekul yang memiliki energi melebihi energi aktivasi. Terlampauinya energi aktivasi ini akan mengawali terjadinya reaksi alkilasi Friedel-Craft dimana ikatan molekul eugenol dan t-butil akan berubah menjadi ikatan molekul produk. Peningkatan frekuensi dan energi ini dapat meningkatkan laju reaksi alkilasi Friedel-Craft.

Dalam dokumen SINTESIS TERSIER-BUTIL EUGENOL DARI EUGENOL DAN TERSIER- BUTIL KLORIDA DENGAN KATALIS BESI (III) KLORIDA : TINJAUAN TERHADAP VARIASI SUHU REAKSI SKRIPSI (Halaman 34-53)