Senyawa ester memiliki gugus fungsi –COO–. –O– merupakan gugus fungsi eter, –OH merupakan gugus fungsi alkohol, –CHO merupakan gugus fungsi aldehid, dan –COOH merupakan gugus fungsi asam karboksilat.
2. Jawaban: a
Rumus struktur asam 2,3-dimetilbutanoat O
|| H3C –– CH –– CH –– C –– OH
| |
CH3CH3
atau dapat dituliskan CH(CH3)2CH(CH3)COOH. Struktur CH(CH3)2CH2COOH memiliki nama asam 3-metilbutanoat, struktur (CH3)2C(CH3)COOH memiliki nama asam 2,2-dimetilpropanoat, struktur CH3(CH2)2COOH memiliki nama asam butanoat, dan struktur C2H5CH2CH3 memiliki nama butana. 3. Jawaban: c
Asam propionat merupakan asam karboksilat, sedangkan etanol merupakan senyawa alkohol. Reaksi antara senyawa alkanoat dengan senyawa alkanol akan menghasilkan senyawa ester atau alkil alkanoat. Persamaan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut.
O ||
CH3 – CH2 – C – OH + CH3 – CH2 – OH →
Asam propionat Etanol
O ||
CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 + H2O
etil propanoat
4. Jawaban: b
Asam pentanoat termasuk senyawa asam karboksilat dan berisomer fungsi dengan ester.
O || Senyawa ester memiliki gugus – C – O – dan ditunjukkan oleh senyawa b. Senyawa a termasuk eter, senyawa c termasuk keton, senyawa d termasuk asam karboksilat, dan senyawa e termasuk aldehid.
5. Jawaban: d
Senyawa pada soal merupakan senyawa asam pentanoat dan termasuk golongan senyawa asam karboksilat. Salah satu isomernya adalah 2-metilbutanoat. 2-metilbutanoat berisomer kerangka dengan asam pentanoat.
6. Jawaban: d
Senyawa C2H5 – CH(CH3) – COO – C2H5 termasuk senyawa ester. Hidrolisis ester menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksinya dituliskan sebagai berikut.
64 Gugus Fungsi Senyawa Karbon O || H3C – CH2 – CH – C – OCH2 – CH3 + H2O → | CH3 Etil 2-metilbutanoat O || H3C – CH2 – CH – C – OH + C2H5OH | CH3
Asam 2-metilbutanoat Etanol
Jadi, reaksi hidrolisis C2H5 – CH(CH3) – COO – C2H5 menghasilkan asam 2-metilbutanoat dan etanol. 7. Jawaban: e
Nama Ester Aroma
a. etil butirat nanas b. metil butirat apel c. etil formiat rum d. propil asetat pir e. amil asetat pisang
8. Jawaban: a
Kegunaan beberapa senyawa sebagai berikut. 1) Asam oksalat digunakan sebagai penghilang
karat dan pereaksi (reaktan) pada pembuatan zat warna.
2) Etil butirat digunakan sebagai esens dengan aroma nanas.
3) Asam asetat diguanakan sebagai pelarut, bahan baku industri serat dan plastik, serta penyedap makanan.
4) Asam tartrat digunakan untuk penyamakan, fotografi dan keramik, serta untuk mengasam- kan minuman dan permen.
5) Amil asetat digunakan sebagai esens dengan aroma pisang.
6) Metil formiat digunakan sebagai esens dengan aroma rum.
Jadi, senyawa digunakan untuk menghilangkan karat dan esens dengan aroma nanas berturut-turut ditunjukkan oleh nomor 1) dan 2).
9. Jawaban: e
Persamaan reaksi pada soal merupakan reaksi saponifikasi atau reaksi penyabunan. Reaksi saponifikasi merupakan reaksi antara ester dengan basa menghasilkan garam dan alkohol. Hasil reaksi pada soal berupa natrium etanoat dan etanol. Oksidasi merupakan reaksi suatu senyawa dengan oksigen menghasilkan gas CO2 dan uap air. Eliminasi merupakan reaksi penghilangan suatu atom menghasilkan senyawa berikatan rangkap.
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian suatu senyawa oleh air. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester.
10. Jawaban: e
Senyawa yang memiliki rumus empiris CH2O2 dan dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester adalah asam karboksilat. Asam karboksilat me-
O ||
miliki gugus fungsi – C – OH. Gugus –OH merupakan gugus fungsi alkohol, gugus –O–
O || merupakan gugus fungsi eter, gugus – C –
O || merupakan gugus fungsi keton, dan gugus – C – H merupakan gugus fungsi aldehid.
B. Uraian 1. O || a. H3C –– CH –– CH2 –– C –– OH | CH2 | CH3
Senyawa tersebut termasuk asam karboksilat dengan rantai induk asam pentanoat (5 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kanan. Dengan demikian, cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 3. Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam 3-metilpentanoat.
CH3 O | ||
b. H3C –– C –– C –– OC2H5 |
CH3
Senyawa tersebut termasuk ester dengan nama etil 2,2-dimetilpropanoat.
2. a. Asam 4-etil-2,3-dimetilheksanoat CH3 O | || H3C –– CH2 –– CH –– CH –– CH –– C –– OH | | C2H5 CH3 b. Etil butirat O || H3C –– CH2 –– CH2 –– C –– OC2H5 3 2 1 4 5 3 2 1
atom C asimetris
→
A. Pilihan Ganda 1. Jawaban: a
Perbedaan titik senyawa CH3–CH2–OH dan CH3–O–CH3 disebabkan oleh perbedaan ikatan antarmolekulnya. Senyawa CH3–CH2–OH memiliki ikatan hidrogen antarmolekulnya, sedangkan senyawa CH3–O–CH3 tidak memiliki ikatan hidrogen. Akibatnya, senyawa CH3–CH2–OH memiliki titik didih lebih tinggi daripada senyawa CH3–O–CH3.
2. Jawaban: a
Senyawa dengan rumus C5H12O dapat berupa alkohol dan eter. Berdasarkan hasil reaksinya dengan suatu asam karboksilat (asam cuka) yang menghasilkan senyawa beraroma buah pisang ambon serta jika direaksikan dengan larutan KMnO4 yang diasamkan menghasilkan senyawa yang memerahkan kertas lakmus biru, dapat disimpul- kan bahwa kemungkinan senyawa tersebut adalah alkohol primer yaitu 1-pentanol. Struktur senyawa 1-pentanol ditunjukkan oleh gambar a. Struktur b dan d termasuk alkohol sekunder. Struktur e termasuk alkohol primer, tetapi memiliki rumus molekul C4H10O. Struktur c termasuk eter. 3. Jawaban: b
Aseton termasuk golongan keton. Aseton diperoleh dari oksidasi 2-propanol (alkohol sekunder). Oksidasi 1-propanol menghasilkan propanal dan oksidasi lebih lanjut menghasilkan asam propanoat. Oksidasi 1-butanol menghasilkan butanal dan oksidasi lebih lanjut menghasilkan asam butanoat. Oksidasi 2-metil-1-propanol menghasilkan 2-metilpropanal dan oksidasi lebih lanjut meng- hasilkan asam 2-metilpropanoat. Oksidasi 2-butanol menghasilkan 2-butanon.
4. Jawaban: d
Senyawa yang memiliki isomer optis adalah H
|
H3C – C – COOH |
OH
karena memiliki atom C asimetris. Atom C asimetris merupakan atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.
5. Jawaban: b
Kemungkinan senyawa yang memiliki rumus molekul C3H8O adalah 1-propanol, 2-propanol, dan metoksietana. Berdasarkan data hasil reaksi dengan logam Na dan PCl3 yang memberikan hasil negatif, maka senyawa tersebut adalah metoksi etana. Metoksi etana termasuk senyawa eter dengan gugus fungsi –O–.
6. Jawaban: c
Rumus umum senyawa alkanon (keton) adalah O
||
R – C – R, sedangkan rumus umum alkanal (aldehid) O
||
adalah R – C – H. R–O–R merupakan rumus umum O
||
eter, R – C – OR merupakan rumus umum ester, O
||
dan R – C – OH merupakan rumus umum asam karboksilat. Jadi, rumus umum alkanon dan alkanal ditunjukkan oleh nomor 2) dan 4).
5. O O CH3 – CB + NaOH → CH 3 – C B + C2H5OH V OC2H5 V ONa
Etil etanoat Garam Etanol
Na-asetat
3. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester. Persamaan reaksi umumnya sebagai berikut.
O O
R – C B + R′OH R – C B + H
2O
V
OH V OR′
4. Senyawa-senyawa ester banyak digunakan sebagai esens karena mempunyai aroma khas. Senyawa-senyawa ester yang biasa digunakan sebagai esens sebagai berikut.
No. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Ester Etil butirat Metil butirat Etil formiat Propil asetat Isopentil n-oktil asetat Metil salisilat Aroma Nanas Apel Rum Pir Pisang Jeruk manis Sarsaparila → ←H +
66 Gugus Fungsi Senyawa Karbon 7. Jawaban: c
Butanal termasuk golongan aldehid. Aldehid berisomer fungsi dengan keton. Dengan demikian, butanal berisomer fungsi dengan butanon. 8. Jawaban: b
Teflon digunakan sebagai lapisan antilengket pada peralatan rumah tangga terutama panci. Freon digunakan sebagai pelarut lemak, minyak, dan damar, pendingin pada AC, serta sebagi aerosol pada hair spray. Iodoform digunakan sebagai zat antiseptik. Kloroform digunakan sebagai obat bius. Karbon tetra klorida digunakan untuk menghilang- kan noda minyak pada pakaian, bahan pemadam kebakaran, dan pelarut.
9. Jawaban: d
Gugus fungsi aldehid dapat diidentifikasi meng- gunakan pereaksi Fehling, Benedict, dan Tollens. Ketika aldehid direaksikan dengan pereaksi Fehling atau Benedict akan terbentuk endapan merah bata, sedangkan jika aldehid direaksikan dengan pereaksi Tollens akan terbentuk cermin perak. Larutan kanji digunakan untuk mengetahui adanya iodin (I2). Xanthoproteat digunakan untuk mengetahui adanya cincin benzena pada protein. Pereaksi biuret digunakan untuk mengetahui adanya ikatan peptida pada protein. Kertas timbal asetat digunakan untuk mengetahui adanya belerang pada protein.
10. Jawaban: d
Isomer senyawa dengan rumus molekul C3H6Cl2 sebagai berikut. Cl | H2C –– CH –– CH3 HC –– CH2 –– CH3 | | | Cl Cl Cl 1,2-dikloropropana 1,1-dikloropropana Cl | H3C –– C –– CH3 H2C –– CH2 –– CH2 | | | Cl Cl Cl 2,2-dikloropropana 1,3-dikloropropana
Dengan demikian, jumlah isomernya adalah 4. 11. Jawaban: d
12. Jawaban: b
Reaksi pada soal merupakan reaksi esterifikasi. Ester yang dihasilkan pada reaksi antara CH3CH2CH2COOH dengan CH3CH2OH dalam H2SO4 pekat adalah etil butanoat atau etil butirat. Persamaan reaksinya dituliskan sebagai berikut.
O
H3C – CH2 – CH2 – C B– OH + H3C – CH2 – OH → O
H3C – CH2 – CH2 – C B– OC2H5 + H2O 13. Jawaban: b
Isomer fungsi terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinya berbeda, misalnya pasangan senyawa 1) dan 3). Senyawa 1) termasuk eter dan senyawa 3) termasuk alkohol. Keduanya memiliki rumus molekul C4H10O. Senyawa 2) termasuk asam karboksilat, senyawa 4) termasuk aldehid, dan senyawa 5) termasuk keton. Asam karboksilat berisomer fungsi dengan ester, sedangkan aldehid berisomer fungsi dengan keton. Meskipun demikian, 4) dan 5) tidak berisomer fungsi karena rumus molekulnya berbeda.
14. Jawaban: e
Aseton atau propanon termasuk senyawa keton dengan rumus molekul C3H6O. Senyawa yang mungkin berisomer dengan aseton adalah propionaldehid karena memiliki rumus molekul sama yaitu C3H6O. Keduanya berisomer fungsi. Asetaldehid memiliki rumus molekul C2H4O, sedangkan metil etil eter dan propil alkohol memiliki rumus molekul C3H8O.
15. Jawaban: b
Senyawa 2-metoksibutana termasuk senyawa eter yang memiliki gugus fungsi – O –. – OH merupakan
O
gugus fungsi senyawa alkohol, – C B– H merupa- O kan gugus fungsi senyawa aldehid, – C – merupa-B
O kan gugus fungsi senyawa keton, dan – C – OHB merupakan gugus fungsi senyawa asam karboksilat.
16. Jawaban: c
Asam asetat digunakan sebagai penyedap rasa, sedangkan ester digunakan sebagai pemberi aroma pada makanan dan minuman. Pengawet mayat dan preparat biologi serta bahan dasar pembuatan plastik tahan panas merupakan kegunaan formal- dehid. Obat bius merupakan kegunaan kloroform atau senyawa eter.
No. 1) 2) 3) 4) 5) Nama Senyawa Aseton Asam formiat Formalin Eter Alkohol Kegunaan Pelarut. Menggumpalkan lateks. Pengawet mayat. Pelarut. Antiseptik.
17. Jawaban: b
Alkohol yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 atau K2Cr2O7 dalam suasana asam adalah alkohol tersier, misalnya 2-metil-2-butanol. Senyawa a, c, d, dan e termasuk alkohol sekunder. 18. Jawaban: c
Senyawa hasil reaksi di atas memiliki rantai induk butana (4 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri. Dengan demikian, cabang bromo (–Br) dan cabang metil (–CH3) sama-sama terletak pada atom C nomor 2. Jadi, nama senyawa tersebut adalah 2-bromo-2-metilbutana.
19. Jawaban: c
Hidrolisis senyawa etil 2-metilpropanoat meng- hasilkan senyawa asam 2-metilpropanoat dan etanol. Persamaan reaksinya sebagai berikut.
O CH3 –– CH –– C B–– OC2H5 + H2O → | CH3 O CH3 –– CH –– C B–– OH + H3C –– CH2 –– OH | CH3 20. Jawaban: c
Aseton termasuk golongan keton. Aseton diperoleh dengan mengoksidasi alkohol sekunder (2-propanol). Aseton bereaksi negatif dengan pereaski Fehling, Benedict, dan Tollens. Aseton banyak digunakan sebagai pelarut senyawa organik.
21. Jawaban: d
Persamaan reaksi adisi 2-metil-2-butena dengan HCl dituliskan sebagai berikut.
H3C –– C == CH –– CH3 + HCl → | CH3 Cl | H3C –– C –– CH2 –– CH3 | CH3
Reaksi tersebut mengikuti aturan Markovnikov yaitu atom H akan terikat pada atom C ikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak, sedangkan atom Cl akan terikat pada atom C ikatan rangkap yang mengikat atom H lebih sedikit. Dengan demikian, nama senyawa hasil reaksi adalah 2-kloro-2-metilbutana.
22. Jawaban: b
Kemungkinan senyawa yang memiliki rumus umum CnH2nO2 adalah asam karboksilat dan ester.
Berdasarkan hasil reaksinya dengan etanol yang menghasilkan zat yang berbau harum, kemungkinan senyawa tersebut adalah asam karboksilat. Asam
O karboksilat memiliki gugus fungsi – C BV .
OH 23. Jawaban: d
Bahan makanan yang mengandung glukosa jika direaksikan dengan pereaksi Fehling akan menghasilkan endapan merah bata karena glukosa
O
mengandung gugus – C VB yang dapat mere- H
reduksi Fehling menjadi Cu2O (endapan merah bata).
24. Jawaban: d
Kemungkinan senyawa yang memiliki rumus molekul C3H6O adalah propanal dan propanon atau aseton. Propanal termasuk senyawa golongan aldehid, sedangkan propanon termasuk senyawa golongan keton. Oleh karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinya berbeda, kedua senyawa tersebut merupakan pasangan isomer fungsi.
25. Jawaban: c
Reaksi gliserida dengan NaOH menghasilkan gilserol dan sabun. Reaksi tersebut termasuk reaksi penyabunan atau saponifikasi.
O || H2C –– O –– C –– R | O | || HC –– O –– C –– R + 3NaOH → | O | || H2C –– O –– C –– R Trigliserida O H2C –– OH || | 3R –– C – ONa + HC –– OH | H2C –– OH Sabun Gliserol 26. Jawaban: d
Senyawa haloalkana yang digunakan sebagai pelarut adalah karbon tetra klorida yang ditunjuk- kan oleh senyawa 3), sedangkan senyawa yang digunakan sebagai obat antiseptik adalah iodoform yang ditunjukkan oleh senyawa 1). Senyawa 2) merupakan kloroform yang digunakan sebagai obat bius. Senyawa 4) merupakan teflon yang digunakan sebagai lapisan antilengket pada panci. Senyawa 5) merupakan freon yang digunakan sebagai pendingin pada AC.
68 Gugus Fungsi Senyawa Karbon 27. Jawaban: a
Senyawa pada soal memiliki nama 2-pentanol dan termasuk golongan alkohol. Kemungkinan senyawa yang berisomer dengan senyawa tersebut adalah 3-pentanol. Keduanya merupakan pasangan isomer posisi. Pentanal termasuk golongan aldehid, sedangkan pentanon termasuk golongan keton. Senyawa 2-metil-3-butanol memiliki nama yang tidak tepat. Nama yang tepat adalah 3-metil-2- butanol. Rumus strukturnya sebagai berikut. CH3 – CH – CH – CH3
| |
OH CH3
Senyawa tersebut juga dapat berisomer kerangka dengan senyawa 2-pentanol.
28. Jawaban: e H3C –– CH2 –– CH –– CH –– CH2 –– Cl | | CH2 CH3 | CH3
Senyawa di atas memiliki rantai utama pentana (5 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kanan. Dengan demikian, cabang kloro (–Cl) terletak pada atom C nomor 1, cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 2, dan cabang etil (–C2H5) terletak pada atom C nomor 3. Jadi, nama senyawa tersebut adalah 1-kloro-3-etil-2-metilpentana. 29. Jawaban: c
Senyawa 1) termasuk senyawa alkohol dan memiliki nama 2-butanol, sedangkan senyawa 2) termasuk senyawa keton dan memiliki nama 2-butanon.
30. Jawaban: d
Gas CFC bersifat sangat stabil sehingga CFC tidak dapat bereaksi dengan lapisan troposfer. Ketika sampai di lapisan stratosfer, senyawa CFC bereaksi dengan radiasi sinar matahari menghasilkan radikal bebas klor dan fluor. Radikal-radikal bebas inilah yang akan memutuskan ikatan gas-gas lain di atmosfer, termasuk ozon. Molekul-molekul ozon akan terurai menjadi gas oksigen dan radikal bebas oksigen. Dengan adanya reaksi ini, lapisan ozon di atmosfer semakin tipis.
B. Uraian
1. a. CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
Gugus fungsi keton (– CO –)
O || b. CH3 – O – C – CH3
O || Gugus fungsi ester (– C – O –)
O || c. CH3 – C – OH
O || Gugus fungsi asam karboksilat (– C – OH)
d. (CH3)2CH – O – C2H5
Gugus fungsi eter (– O –)
e. CH3 – CH2 – CH2 – CHO
Gugus fungsi aldehid (– CHO)
2. Reaksi basa kuat NaOH dengan asam pentanoat menghasilkan garam natrium pentanoat. Per- samaan reaksinya sebagai berikut.
O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C B– OH + NaOH → O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C B– ONa + H2O Na-pentanoat 3. CH3 OH | | a. H3C –– C –– CH –– CH2 –– CH3 | CH3 O –– CH2 –– CH3 | b. H3C –– CH2 –– CH –– CH3 CH3 CH3 | | O c. H3C –– CH –– C H–– C B H C2H5 | O d. H3C –– CH2 –– CH –– C B–– CH3 CH3 | O e. H3C –– CH –– C B–– OH O f. H3C –– CH –– CH2 –– C B–– O –– CH3 | CH3
4. Massa RCOOH = 4,4 gram Volume KOH = 100 mL = 0,1 L
MKOH = 0,5 M
RCOOH + KOH → RCOOK + H
2O
nKOH = MKOH x volume KOH = 0,5 M x 0,1 L = 0,05 mol nRCOOH= nKOH
= 0,05 mol
Mr RCOOH = massa RCOOHmol RCOOH = 0,054,4 = 88
Asam organik tersebut merupakan asam karboksilat dengan rumus umum CnH2nO2.
Mr CnH2nO2= 88 (12n + 2n + 32) = 88 14n + 32 = 88 14n = 56 n = 4
Dengan demikian, asam karboksilat tersebut memiliki rumus molekul C4H8O2. Isomer-isomernya sebagai berikut. O H3C –– CH2 –– CH2 –– C B–– OH asam butanoat O H3C –– CH –– C B–– OH asam 2-metilpropanoat | CH3 O || CH3 – CH2 – C – O – CH3 metil propanoat O || CH3 – C – O – CH2 – CH3 etil etanoat O || H – C – O – CH2 – CH3 propil etanoat O || H – C – CH – CH3 isopropil metanoat | CH3
5. Etanol (alkohol) dan metoksimetana (eter) mem- punyai rumus molekul yang sama, yaitu C2H6O. Cara membedakannya yaitu dengan mereaksi- kannya dengan logam natrium dan fosfor penta- klorida (PCl5).
a. Reaksi dengan logam natrium
CH3 – CH2 – OH + Na → CH
3 – CH2 – ONa + H2(g)
CH3 – O – CH3 + Na /→
Jadi, reaksi dengan logam natrium dapat membedakan etanol dengan metoksimetana. Pada etanol terbentuk gelembung gas, sedangkan pada eter tidak terjadi perubahan. b. Reaksi dengan PCl5
CH3 – CH2 – OH + PCl5 → menghasilkan HCl
CH3 – O – CH3 + PCl5→ tidak menghasilkan HCl
Jadi, reaksi dengan fosfor pentaklorida dapat membedakan etanol dengan metoksimetana. Pada etanol terbentuk HCl, sedangkan pada eter tidak terbentuk HCl. Keberadaan HCl dapat diidentifikasi menggunakan kertas
lakmus biru. Dengan demikian, hasil reaksi etanol dengan PCl5 dapat memerahkan kertas lakmus biru, sedangkan hasil reaksi metoksi- metana dengan PCl5 tidak mengubah warna kertas lakmus biru. Selain itu, kelarutan etanol dalam air lebih besar daripada metoksimetana. 6. Kegunaan aseton sebagai berikut.
a. Pelarut senyawa-senyawa organik.
b. Bahan baku pembuatan senyawa organik lain. c. Bahan antiledakan pada penyimpanan gas
asetilen. 7. O a. CH3 – CH2 – OH 4 H KMnO + → CH 3 – C B V H Etanol Etanal O O CH3 – C B 4 H KMnO + → CH 3 – C B V H V OH
Etanol Asam etanoat
O b. CO2 + CH3 – MgCl→ CH 3 – C B – OMgCl O O CH3 – C B– OMgCl + H 2O → CH 3 – C B V OH + MgOHCl Asam etanoat 8. O a. CH3 – CH2 – C B + 2H2→ V OCH3 Metil propanoat CH3 – CH2 – CH2 – OH + CH3OH Propanol Metanol O b. CH3 – C B + H2O H SO2 4→ V OCH2 – CH3 Etil etanoat O CH3 – C BV + CH3 – CH2 – OH OH
Asam asetat Etanol
O c. CH3 – CH3 – C B + NaOH → V OCH2 – CH3 Etil propanoat O CH3 – CH2 – C BV + CH3 – CH2 – OH ONa
70 Gugus Fungsi Senyawa Karbon 9. a. Reaksi adisi propanon dengan H2
O H || | CH3 – C – CH3 + H2→ CH 3 – C – CH3 | OH 2-propanol
b. Reaksi adisi butanon dengan H2
O H || | CH3 – C – CH2 – CH3 + H2→ CH 3 – C – CH2 – CH3 | OH 2-butanol
c. Reaksi adisi 3-pentanon dengan H2 O || CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 + H2→ H | CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 | OH 3-pentanol 10. Reaksi : 2C2H5OH + 2Na → 2C 2H5ONa + H2 Mol H2 = 0,112 22,4 = 5 × 10 –3 mol
Mol C2H5OH = 21· 5 × 10–3 mol = 0,01 mol
Massa C2H5OH = 0,01 mol × 46 gram/mol = 0,46 gram
Setelah mempelajari bab ini, pesera didik mampu: 1. menjelaskan struktur benzena;
2. menjelaskan tata nama, sifat, dan pembuatan benzena; 3. menjelaskan kegunaan benzena beserta senyawa turunannya. Berdasarkan pengetahuan dan keterampilan yang dikuasai, peserta didik:
1. mensyukuri dan mengagumi keteraturan struktur benzena dan kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari sebagai salah satu bukti kebesaran Tuhan Yang Maha Esa;
2. menunjukkan perilaku ilmiah, bijaksana, bertanggung jawab, dan menghargai orang lain dalam aktivitas sehari-hari.
Benzena dan Senyawa Turunannya
Karakteristik Benzena
• Mendiskusikan struktur, pembuatan, dan sifat benzena. • Mendiskusikan reaksi-reaksi pada benzena.
• Mendiskusikan tata nama senyawa benzena.
• Mendiskusikan kegunaan benzena dan senyawa turunannya.
• Mengidentifikasi senyawa benzena dan turunannya yang terdapat dalam beberapa produk kimia. • Mendiskusikan senyawa benzena dan turunannya yang terdapat dalam beberapa produk kimia.
• Mensyukuri keteraturan struktur benzena dan kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari sebagai wujud kebesaran Tuhan Yang Maha Esa.
• Mengagumi kebesaran Tuhan yang telah menciptakan senyawa benzena beserta kegunaannya. • Berperilaku teliti, cermat, objektif, memiliki rasa ingin tahu, jujur, dan kritis dalam menyelesaikan
permasalahan.
• Menghargai kerja individu dan kelompok serta bertanggung jawab dalam aktivitas sehari-hari. • Mampu menjelaskan struktur benzena.
• Mampu menjelaskan tata nama, sifat, dan pembuatan benzena. • Mampu menjelaskan kegunaan benzena beserta senyawa turunannya.
• Mampu menyebutkan produk-produk yang mengandung senyawa benzena dan turunannya. • Mampu menyajikan portofolio tugas mengenai pemanfaatan benzena dan turunannya dalam produk
72 Benzena dan Senyawa Turunannya A. Pilihan Ganda
1. Jawaban: b
Kestabilan struktur cincin benzena disebabkan oleh delokalisasi pasangan-pasangan elektron pada ikatan rangkap.
2. Jawaban: c
Sifat fisik benzena sebagai berikut.
1) Benzena merupakan senyawa nonpolar, berbau khas, dan mudah menguap.
2) Larut dalam pelarut organik, seperti CCl4 dan dietil eter.
3) Titik leleh benzena 5,5°C, sedangkan titik didihnya 80,1°C.
Sifat kimia benzena sebagai berikut. 1) Uap benzena bersifat toksik.
2) Benzena tidak dapat dioksidasi dengan KMnO4.
3. Jawaban: a
Reaksi benzena dengan Cl2 menghasilkan halobenzena. Reaksi tersebut merupakan reaksi halogenasi.
+ Cl2 ⎯⎯⎯⎯FeCl2→ + HCl
4. Jawaban: b
Rumus struktur di atas merupakan asam benzoat bukan nitrobenzena karena gugus –COOH lebih prioritas daripada gugus –NH2. Posisi berseberang- an antargugus disebut p (para). Jadi, penamaannya asam p-nitrobenzoat.
5. Jawaban: b
Toluena merupakan nama trivial dari metilbenzena. Toluena terbentuk ketika gugus metil mengganti- kan satu atom H pada benzena. Dengan demikian, rumus struktur toluena adalah – CH3.
6. Jawaban: d
Senyawa turunan benzena dengan satu substituen –NH2 mempunyai nama anilin yang digunakan sebagai zat warna diazo.
7. Jawaban: d
Reaksi tersebut disebut reaksi nitrasi. + HNO3 ⎯⎯⎯⎯H SO2 4→ + H
2O
nitrobenzena
8. Jawaban: d
Toluena digunakan untuk bahan peledak. Asam salisilat digunakan untuk obat antijamur pada bedak dan salep untuk mengobati penyakit kulit. Natrium benzoat digunakan sebagai bahan peng- awet pada makanan. Anilina digunakan untuk pewarna zat diazo.
9. Jawaban: e
Trinitro toluena (TNT) dibuat dari toluena dengan mengganti H pada inti benzena dengan gugus nitro secara bertahap dan digunakan sebagai bahan peledak. CH 3 NO 2 NO2 NO2
Bahan pembuatan zat warna merupakan fungsi fenol dan asam tereftalat. Bahan pembuatan karbol merupakan fungsi fenol. Bahan antijamur merupakan fungsi asam salisilat. Bahan pengawet makanan merupakan fungsi asam benzoat. 10. Jawaban: a
C --- OH O
adalah asam benzoat, digunakan sebagai pengawet makanan. Sementara itu, desinfektan menggunakan fenol, antioksidan menggunakan vitamin C, obat-obatan meng- gunakan asam salisilat, dan minyak wangi meng- gunakan senyawa ester.
B. Uraian
1. Sifat-sifat kimia benzena sebagai berikut. a. Mudah terbakar di udara menghasilkan gas
CO2 dan H2O.
b. Tidak dapat dioksidasi oleh Br2, H2O, dan KMnO4.
c. Dapat diadisi oleh H2 dan Cl2 dengan katalis Ni atau sinar matahari.
d. Mudah disubstitusi dengan atom lain. 2. a. Asilasi
+ CH3CH2COCl
b. Sulfonasi + H2SO4 ⎯→ S O O HO + H2O 3. Rumus molekul benzena: C6H6
Rumus struktur benzena: atau
Senyawa ini cukup stabil karena adanya delokalisasi dari muatan elektron pada ikatan rangkapnya. Delokalisasi yang dimaksud adalah resonansi yang terus-menerus.
4. a. Asam benzoat:
C O
OH
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet makanan dan minuman ringan.
b. Asam salisilat:
OH
C O
OH
1) Dengan metanol menghasilkan metil salisilat untuk bahan minyak gandapura. 2) Dengan asam asetat menghasilkan asetil salisilat (aspirin atau asetosal) untuk obat bius.
3) Larutan asam salisilat dalam alkohol disebut salisil spiritus untuk obat panu.
c. Benzaldehid: C --- H
O
Benzaldehid digunakan sebagai pengawet dan bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau khas.
5. a. Toluena d. Stirena b. Anilina e. Naftalena c. Asam benzoat e e e e e e
berantai induk fenol. Fenol mengikat dua gugus –CH3 pada atom C nomor 3 dan 5, serta gugus –Cl pada atom C nomor 4. Oleh karena itu, senyawa turunan benzena ini dinamakan 4-kloro-3,5-dimetil fenol.
4. Jawaban: b
Benzena bersifat toksik (beracun) dan dapat memicu kanker (karsinogenik) sehingga peng- gunaannya dibatasi.
5. Jawaban: d
Senyawa turunan benzena berantai induk
fenol karena gugus –OH lebih prioritas dibanding- kan –CH3. Fenol mengikat 1 gugus –CH3 pada atom C nomor 4 atau pada posisi para (p). Oleh karena itu, turunan benzena ini dinamakan p-metil fenol. A. Pilihan Ganda
