H3C –– CH –– CH2 –– CH –– CH3
| |
Br C2H5
Struktur di atas mempunyai rantai induk heksana. Penomoran dimulai dari rantai yang dekat dengan atom halogen yaitu dari sebelah kiri. Pada senyawa tersebut terdapat dua cabang yaitu bromo di C nomor 2 dan metil di C nomor 4. Dengan demikian, nama struktur tersebut adalah 2-bromo-4- metilheksana.
2. Jawaban: a
Senyawa 3-bromo-3-kloro-4,4-dietilheptana mempunyai rantai induk heksana (6 atom C), cabang bromo(–Br) dan kloro(–Cl) di C nomor 3 serta etil (–C2H5) di C nomor 4. Struktur molekulnya sebagai berikut. C2H5Br | | H3C –– CH2 –– CH2 –– C –– C –– CH2 –– CH3 | | C2H5Cl
Struktur b mempunyai nama 4-bromo-4-kloro-3,3- dietilheptana. Struktur c mempunyai nama 4-bromo-4-kloro-2,3-dietilheptana. Struktur d mem- punyai nama 3-bromo-3-kloro-4,4-dimetilheptana. Struktur e mempunyai nama 4-bromo-4-kloro-3,3- dimetilheptana.
3. Jawaban: e
Isomer kerangka terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi kerangka rantai induknya berbeda. Isomer kerangka ditunjukkan oleh pasangan senyawa 2,2-dikloropentana dan 2,2-dikloro-3- metilbutana. Kerangka rantai induk pada senyawa 2,2-dikloropentana berupa rantai lurus. Kerangka rantai induk pada senyawa 2,2-dikloro-3-metilbutana berupa rantai bercabang. Adapun senyawa 3- fluoropentana dan 1-fluoropentana, 1-kloropropana dan 2-kloropropana, 3,3-diiodoheksana dan 2,3-diiodoheksana, serta 2,2-dibromobutana dan 2,3-dibromobutana berisomer posisi.
4. Jawaban: a
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya. Dengan jumlah atom C yang sama, se- makin banyak cabang, semakin rendah titik didih- nya. Dengan demikian, senyawa yang memiliki titik didih tertinggi adalah 2-fluoroheksana karena
memiliki rantai induk paling panjang (6 atom C) dan tidak bercabang.
5. Jawaban: b
Pasangan senyawa di atas merupakan isomer posisi karena mempunyai rumus molekul dan kerangka sama, tetapi letak gugus fungsi berbeda. Pada senyawa H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 gugus
| Br
bromo (–Br) terletak pada atom C nomor 2, sedang- kan pada senyawa H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
| Br
gugus bromo (–Br) terletak pada atom C nomor 3. Isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai atom C asimetris. Isomer fungsi terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai gugus fungsi berbeda. Isomer kerangka terjadi pada senyawa- senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi mempunyai kerangka rantai induk berbeda. Isomer geometri terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi struktur ruangnya berbeda. 6. Jawaban: c
Reaksi antara 2-pentena dengan gas klorin meng- hasilkan 2,3-dikloropentana. Adapun persamaan reaksi lengkapnya sebagai berikut.
H3C – CH = CH – CH2 – CH3 + Cl2→ H3C – CH – CH – CH2 – CH3 | | Cl Cl 7. Jawaban: d H3C – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 | | Cl Br
Senyawa di atas memiliki rantai induk heksana (6 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri karena atom Cl lebih reaktif daripada atom Br. Dengan demikian, cabang kloro (–Cl) terletak pada atom C nomor 2 dan cabang bromo (–Br) terletak pada atom C nomor 5. Setelah diurutkan abjad, penamaan senyawa di atas yang benar adalah 5-bromo-2-kloroheksana. Jadi, nama senyawa di atas sesuai aturan IUPAC adalah 5-bromo-2- kloroheksana.
8. Jawaban: d
Senyawa freon (CCl2F2) terdapat pada alat pendingin ruangan (AC), kulkas, dan hair spray. Panci teflon mengandung senyawa tetrafluoroetena.
1 2 3 4
5 6
58 Gugus Fungsi Senyawa Karbon
Obat bius mengandung senyawa kloroform. Obat luka mengandung senyawa iodoform. Alat pemadam kebakaran mengandung senyawa karbon tetra- klorida.
9. Jawaban: e
Reaksi antara 1-bromoetana dengan logam Na menghasilkan garam natrium dan butana. Persamaan reaksi secara lengkap dituliskan sebagai berikut. 2CH3 – CH2 – Br + 2Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaBr butana natrium bromida 10. Jawaban: d Senyawa Kegunaan
a. Freon Pendingin ruangan.
b. Fosgen Bahan pembuat pupuk.
c. Iodoform Obat luka.
d. Kloroform Obat bius.
e. Karbon tetraklorida Pemadam kebakaran. f. Tetrafluoroetena Pelapis panci antilengket.
B. Uraian 1. C2H5 | a. H3C –– CH –– CH –– CH3 | Br
Senyawa di atas memiliki rantai induk pentana (5 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri. Cabang bromo (–Br) terletak pada atom C nomor 2 dan metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 3. Jadi, nama senyawa di atas adalah 2-bromo-3-metilpentana. C2H5 | b. H3C –– CH –– CH –– CH –– CH3 | | Cl C2H5
Senyawa di atas memiliki rantai induk heksana (6 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri. Cabang kloro (–Cl) terletak pada atom C nomor 2, cabang etil (–C2H5) terletak pada atom C nomor 3, serta cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 4. Jadi, nama senyawa di atas adalah 2-kloro-3-etil- 4-metilheksana.
2. a. 1,1-dikloro-6-metilheptana
Senyawa 1,1-dikloro-6-metilheptana memiliki rantai induk heptana (7 atom C), dua cabang kloro terletak pada atom C nomor 1, serta cabang metil terletak pada atom C nomor 6.
Cl | HC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | | Cl CH3 b. 2,4-dikloro-3-etil-5-metilheksana Senyawa 2,4-dikloro-3-etil-5-metilheksana memiliki rantai induk heksana (6 atom C), cabang kloro (–Cl) terletak pada atom C nomor 2 dan 4, cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 5, serta cabang etil (–C2H5) terletak pada atom C nomor 3. H3C –– CH –– CH –– CH –– CH –– CH3
| | | |
Cl C2H5 Cl CH3 3. Isomer C5H11Cl sebagai berikut.
a. H2C –– CH2 –– CH2 –– CH2 –– CH3 | Cl 1-kloropentana b. H3C –– CH –– CH2 –– CH2 –– CH3 | Cl 2-kloropentana c. H3C –– CH2 –– CH –– CH2 –– CH3 | Cl 3-kloropentana d. H2C –– CH –– CH2 –– CH3 | | Cl CH3 1-kloro-2-metilbutana e. H2C –– CH2 –– CH –– CH3 | | Cl CH3 1-kloro-3-metilbutana CH3 | f. H2C –– C –– CH3 | | Cl CH3 1-kloro-2,2,-dimetilpropana g. H3C –– CH –– CH –– CH3 | | Cl CH3 2-kloro-3-metilbutana CH3 | h. H3C –– C –– CH2 –– CH3 | Cl 2-kloro-2-metilbutana 1 2 3 5 4 1 2 3 4 5 6
4. a. Fosgen digunakan sebagai bahan pembuatan pupuk.
b. Teflon digunakan sebagai pelapis panci antilengket.
c. Kloroform digunakan sebagai obat bius. d. Karbon tetraklorida digunakan untuk meng-
hilangkan noda-noda minyak atau lemak pada pakaian, bahan pemadam kebakaran (extinguisher), serta pelarut lemak, lilin, damar, dan protein.
5. Semakin banyak jumlah atom C (rantai semakin panjang), semakin tinggi titik didihnya. Dengan demikian urutan senyawa berdasarkan kenaikan titik didihnya adalah a, c, dan b.
2) Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan natrium alkanolat dan gas H2. 3) Alkohol mudah larut dalam air dalam semua
perbandingan.
4) Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida, seperti HBr dan menghasilkan senyawa haloalkana (mengandung halogen, misal brom) dan air.
5) Pada reaksi oksidasi alkohol primer akan terbentuk aldehid dan oksidasi selanjutnya terbentuk asam karboksilat.
4. Jawaban: d
Senyawa 2-etoksipropana termasuk senyawa eter dan memiliki gugus fungsi –O–. Senyawa tersebut memiliki rantai induk propana (3 atom C) dan cabang etoksi (–OCH2CH3). Struktur senyawa tersebut ditunjukkan oleh gambar d. Gambar a adalah metoksietana, gambar b adalah 2-metoksipropana, gambar c adalah etoksietana, dan gambar e adalah 1-etoksipropana.
5. Jawaban: c
Isomer gugus fungsi terjadi pada senyawa- senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinya berbeda seperti pasangan senyawa c. Pasangan senyawa a merupakan iso- mer posisi, sedangkan pasangan senyawa b, d, dan e merupakan isomer kerangka. Jadi, isomer gugus fungsi ditunjukkan oleh pasangan senyawa c. 6. Jawaban: e
Etilen glikol digunakan sebagai zat antibeku pada radiator mobil, sedangkan MTBE digunakan sebagai zat aditif pada bensin untuk menambah bilangan oktan bensin. Obat bius merupakan kegunaan kloroform dan siklopropana. Dalam dunia kosmetik, gliserol banyak digunakan sebagai pelembap dan pelembut pada losion. Zat antiseptik merupakan kegunaan etanol. Jadi, kegunaan etilen glikol dan MTBE ditunjukkan secara berturut-turut oleh nomor 4) dan 5).
A. Pilihan Ganda 1. Jawaban: b C2H5 | H3C – CH –– CH –– CH2 –– CH –– CH3 | | OH CH3
Senyawa tersebut merupakan senyawa alkohol yang memiliki rantai induk heksanol (6 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri ( paling dekat dengan gugus –OH). Gugus –OH terletak pada atom C nomor 2. Cabang etil (–C2H5) terletak pada atom C nomor 3 dan cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 5. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 3-etil-5-metil-2-heksanol. 2. Jawaban: c
Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus hidroksi atau –OH-nya terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat 3 atom C lainnya). Contoh senyawa alkohol tersier adalah 2-metil-2-butanol. Senyawa 1-butanol termasuk alkohol primer. Senyawa 2-pentanol, 3-metil-2-pentanol, dan 2,2-dimetil-3- pentanol termasuk alkohol sekunder.
OH | H3C –– C –– CH2 –– CH3 | CH3 atom C tersier 2-metil-2-butanol 3. Jawaban: b
Berdasarkan sifat-sifat yang disajikan pada soal, senyawa tersebut merupakan alkohol yang mempunyai gugus fungsi –OH. Sifat-sifat alkohol sebagai berikut.
1) Alkohol mempunyai titik didih relatif tinggi dan lebih tinggi daripada eter karena adanya ikatan hidrogen.
→
60 Gugus Fungsi Senyawa Karbon 7. Jawaban: a
Bereaksi dengan asam menghasilkan ester, dapat mengalami reaksi dehidrasi dengan asam kuat, serta bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen merupakan sifat senyawa alkohol. Semen- tara itu, tidak bereaksi dengan basa merupakan sifat eter. Eter memiliki titik didih lebih rendah daripada alkohol dengan massa molekul relatif yang sama karena alkohol memiliki ikatan hidrogen. 8. Jawaban: a
H3C – CH2 – O – CH – CH2 – CH2 – CH3 |
C2H5
Struktur senyawa tersebut termasuk senyawa eter dan memiliki rantai induk heksana (6 atom C). Penomoran dimulai dari bawah. Cabang etoksi (–OCH2CH3) terletak pada atom C nomor 3. Jadi, nama senyawa tersebut adalah 3-etoksiheksana. 9. Jawaban: d
Kloroform digunakan sebagai obat bius pada pembedahan. Oleh karena dapat mengakibatkan rasa mual pascapembiusan, penggunaan kloroform sebagai obat bius telah dilarang. MTBE digunakan sebagai zat aditif pada bensin. Etanol digunakan sebagai pembersih luka dan antiseptik. Gliserol digunakan sebagai pelembap dan pelembut pada losion. Etilen glikol digunakan sebagai zat antibeku pada radiator mobil.
10. Jawaban: e
Reaksi fermentasi dituliskan sebagai berikut. C6H12O6(aq) ragi
→ 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)
Glukosa Etanol
Jadi, reaksi fermentasi menghasilkan etanol dan gas CO2. B. Uraian 1. CH3 | a. H2C –– CH –– CH2 –– CH3 | OH
Senyawa tersebut termasuk alkohol yang memiliki rantai induk butanol (4 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri sehingga gugus –OH terletak pada atom C nomor 1 dan cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 2. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 2-metil-1-butanol.
C2H5 |
b. H3C –– CH –– CH –– CH –– CH2 –– CH3
| |
CH3 OH
Senyawa tersebut termasuk alkohol yang memiliki rantai induk heksanol (6 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri sehingga gugus –OH terletak pada atom C nomor 3, cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 2, serta cabang etil (–C2H5) terletak pada atom C nomor 4. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 4-etil-2-metil- 3-heksanol. CH3 | c. H3C –– O –– C –– CH3 | CH3
Senyawa tersebut termasuk eter yang memiliki rantai induk propana (3 atom C). Penomoran dapat dimulai dari atas atau bawah sehingga cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 2 dan cabang metoksi (–OCH3) terletak pada atom C nomor 2. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 2- metil-2-metoksipropana.
d. H3C –– CH2 –– CH2 –– O –– CH2 ––– CH3 Senyawa tersebut termasuk eter yang memiliki rantai induk propana (3 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kanan sehingga gugus etoksi (–OCH2CH3) terletak pada atom C nomor 1. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 1-etoksipropana. 2. Sifat-sifat eter sebagai berikut.
a. Merupakan cairan yang mudah menguap dan mudah terbakar.
b. Titik didih rendah, lebih rendah daripada alkohol dengan massa molekul relatif (Mr) yang sama.
c. Sedikit larut dalam air.
d. Melarutkan senyawa-senyawa kovalen. e. Bersifat anestetik.
f. Tidak reaktif serta tidak dapat dioksidasi, direduksi, dieliminasi, atau direaksikan dengan basa, tetapi dapat disubstitusikan dengan asam kuat.
CH3CH2 – O – CH2CH3 + Br ∆
→ CH
3CH2Br + CH3CH2OH
Dietil eter Etil bromida Etanol
2 1 3 4 5 6 1 2 3 4 1 2 3 3 2 1 1 2 3 4 5 6
A. Pilihlan Ganda
