118
SINTESA ASAM AZELEAT DARI RISINOLEAT MINYAK KASTOR
SYNTHESIS OF AZELEIC ACID FROM RICINOLEIC OF CASTOR OIL
Marham Sitorus* dan Maysaroh
Jurusan Kimia FMIPA Unimed, Medan *E-mail : [email protected]
ABSTRACT
Synthesis of azeleic acid from ricinoleic’s glyceride of castor oil has condacted. Ricinoleic’s glyceride of castor oil was safonified by KOH, and then hydrolized by H2SO4
37 % to produced of ricinoleic acid . Ricinoleic acid was oxidazed by KMnO4 0,6 M on base
to pruduced azeleic acid. The azeleic acid was white cristal with melting point 103 – 106oC. Based on FTIR spectra the result was azeleic acid with wave namber 1600
cm-1 of carbonil (C=O), bend absorbtion 3200 – 3500 cm-1 of hdroxyl (-OH), and strong absortion 1000 – 1300 cm-1 of (C – O) streaching.
Keywords: synthesis, azeleic acid, ricinoleic and castor oil
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesa asam azeleat dari gliserida risinoleat yang terkandung dalam minyak kastor. Gliserida aisinoleat dalam minyak kastor disabunkan dengan KOH, kemudian dihidrolisis dengan H2SO4 37 % menghasilkan asam risinoleat. Selanjutnya
asam risinoleat yang dihasilkan dioksidasi dengan KMnO4 0,6 M dalam suasana basa
menghasilkan asam azeleat. Asam azeleat yang dihasilkan adalah bentuk kristal warna putih dengan titik leleh 103 – 106oC. Berdasarkan hasil pemeriksaan dengan Spektroskopi
FTIR mengindikasikan bahwa yang dihasilkan adalah asam azeleat yaitu serapan 1600 cm
-1 dari gugus karbonil (C=O), serapan lebar pada 3200 – 3500 cm-1 dari gugus hidroksil
(-OH), serta serapan kuat dan tajam pada 1000 – 1300 cm-1 merupakan rentangan (C – O).
Kata kunci: sintesa, asam azeleat, risinoleat dan minyak kastor
1. PENDAHULUAN
Asam azeleat banyak digunakan sebagai bahan terapi akne topikal dengan aktivitas anti mikroba, antikeratinisasi, anti jerawat dan anti peradangan[1], yang penggunaannya pada umumnya dalam bentuk kream dan gel[2]. Secara alami dengan kelimpahan yang sangat rendah, azam azeleat terdapat pada berbagai tumbuhan khususnya tumbuhan spesies
Pityrosporum oval[3]. Karena kelimpahan yang relatif rendah di alam, sedangkan
pemanfaatannya relatif luas, maka kajian tentang sintesa azeleat adalah sangat prospek. Sintesa asam azeleat dari asam oleat telah dilakukan yaitu dengan cara ozonolisis dan dilanjutkan dengan oksidasi suasana basa dengan oksidator KMnO4[3,4]. Reaksi asam nitrit
119
dengan vermonia galamensil oil juga akan mengasilkan produk campuran yang salah satunya adalah asam azeleat[5].
Dalam penelitian ini asam azeleat disintesa dari risinoleat yang terdapat dalam minyak jarak (castor oil). Minyak jarak sangat potensial sebagai bahan dasar untuk pembuatan minyak jarak, karena risinoleat adalah merupakan komponen utama minyak jarak yang kadarnya sekitar 80 - 90% dan kadar minyak dalam biji jarak sekitar 40 – 50 %[6,7,8]. Kenggulan yang lain adalah minyak jarak tidak dikonsumsi (non edible oil), tidak seperti oleat yang merupakan komponen utama dari minyak kelapa sawit sehingga sangat kompetitif[9].
Reaksi dilkuka secara langsung terhadap risinoleat minyak jarak dengan cara menyabunkan risonoleat dengan KOH yang dilanjutkan dengan pengasaman dengan asam sulfat menghasilkan asam risinoleat. Selanjutnya asam risinoleat diokasidasi dengan KMnO4
dalam suasana basa dengan persamaan reaksi adalah sebagai berikut[10].
KMnO4/KOH
Pada suhu kamar bentuk asam azeleat adalah kristal warna putih. Dalam penelitian ini kemurnian diuji dengan menentukan titik lebur dan verifikasi struktur dengan spektroskopi FTIR.
2. METODE PENELITIAN a. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah: Berbagai alat gelas, Neraca analitik PM 2000, alat refluks, pengukur titik lebur, penyaring Buchner dan FTIR Shimadzu. Sedangkan bahan penelitian yang dugunakan adalah minyak jarak komersil, KMnO4,
KOH, etanol 95 %, H2SO4 98 %, Natrium sulfat anhirus dan akuades.
b. Prosedur Penelitian
Pembuatan asam risinoleat
Sebanyak 25 g KOH (446 mmol) dilarutkan dengan 250 mL etanol 95 % dalam labu alas bulat 500 mL. Selanjutnya ditambahkan 125 g minyak jarak komesil. Labu dilengkapi dengan kondensor dan batang pengaduk magnet dan dilakukan refluks selama 3 jam. Campuran didinginkan dan dituangkan dalam beaker gelas
120
1 L sambil diaduk. Selanjutnya ditambah tetes demi tetes Asam Sulfat 98 % hingga campuran netral. Dilakukan pemisahan dengan corong pisah dan dibilas tiga kali dengan 250 mL akuades selanjutnya dikeringkan dengan 25 g Na2SO4
anhidrus, hingga diperoleh asam risinoleat.
Oksidasi asam risinoleat
Sebanyak 6 g (2 mmol) asam risinoleat dimasukkan dalam labu alas bulat 250 mL. Selanjutnya untuk membuat susana basa ditambahkan 1,75 g (31 mmol) KOH dalam 50 mL akuades. Dalam beaker gelas dilarutkan 15,8 g (100 mmol) KMnO4 dalam 200 mL akuades dan diaduk pada suhu 350C hingga larut
sempurna. Melalui corong yang dilengkapi kertas saring larutan oksidator dimasukkan kedalam labu lalu dilengkapi dengan kondensor dan pengaduk magnet dan direfluks pada suhu 75oC selama 30 menit. Setelah selesai refluks dinetralkan dengan Asam sulfat 23 % dan dipanaskan dengan penagas air pada suhu 90oC hingga terbentuk endapan MnO2. Selanjutnya dalam keadaan panas
disaring dengan penyaring Buchner. Filtrat didihkan dan ditambahkan 50 mL akuades kemudia disaring kembali dalam keadaan panas. Campuran dipekatkan hingga volume sekitar 50 mL, kemudian didinginkan dengan es hingga terjadi kristal putih (asam azeleat). Asam zeleat yang diperoleh disaring dengan penyaring Buchner dan dikeringkan dengan silikagel pada desikator. Selanjutnya ditentukan titik lebur dan dibuat spektra FTIR dalam bentuk pelet KBr.
3. HASIL DAN PEMBAHASAN
Minyak jarak yang digunakan adalah minyak komersil dengan kadar risinoleat berdasarkan analisis dengan kromatografi gas adalah 86,40% dengan kromatogram Gambar 1.
121
Gambar 1. Kromatogram minyak jarak yang digunakan
Minyak jarak selanjutnya disabunkan dengan KOH dan diasamkan dengan Asam sulfat menghasilkan asam risinoleat dengan spektra FTIR pada Gambar 2.
Gambar 2. Spektra FTIR Asam Risinoleat hasil safonifikasi dan pengasaman
Serapan gugus fungsional utama asam risinoleat adalah rentangan gugus –OH baik dari gugus hdrokarbon maupun asam karboksilat yang spesifik dengan intesitas kuat dan lebar pada 3425,58 cm-1 dengan area 332,651 mm2 dan rentangan gugus alkena (C = C) pada pita 1651,07 cm-1, sedangkan gugus karbonil (C=O) pada pita 1735,93 cm-1.
Selanjutnya asam risinoleat dioksidasi dengan oksidator KMnO4 dalam suasana
basa KOH. Gugus fungsional yang dioksidasi adalah alkena pada C9 menghasilkan kristal
122
Gambar 3. Spektra FTIR Asam azeleat hasil sintesa dengan pelet KBr
Berdasarkan hasil pemeriksaan dengan Spektroskopi FTIR pada Gambar 3 dan didukung data titik leleh mengindikasikan bahwa yang dihasilkan adalah asam azeleat yaitu serapan 1600 cm-1 dari gugus karbonil (C=O), serapan lebar pada 3200 – 3500 cm-1 dari dua gugus gugus hidroksil (-OH), serta serapan kuat dan tajam pada 1000 – 1300 cm-1 merupakan
rentangan (C – O), dengan struktur seperti pada Gambar 4.
123 4. PUSTAKA
[1]. Thiboutot D, Veratilityb of Azeleic Acid 15 % gel in Treatment Inflamantory Acne,
Journal of Drug in Dermatologi, 7 (1) : 13 -16, 2008.
[2]. Fitton A, Goa KL, Azeleic Acid Review of It’s Pharmacological Properties and Theraupetic in Acne and Hyperpigmentary Skin Disorders, Drugs, 41 (5): 798 – 798, 1991.
[3]. Overington JP, Al-Lazikami B, Hopkins AL, How Many Drug Targets are There?, Nat.
Rev. Discov, 5 (12): 993v- 993, 2006.
[4]. Henry FA, Herling DT, Reaksi Esterifikasi Garam Asam Lemah dengan Alkil Klorida Berantai Panjang Menggunakan Tridodekilamin Sebagai Katalis Perpindahan Fasa,
Chem. Pry, 2 (1): 22 – 28, 2009
[5]. Sitorus M, Sanusi I, Hazli N, Djaswir D, Transformation of Ricinoleic of Castor Oil into Linoleic Acid (Omega – 6) and Conjugated Linoleic Acid by Dehydration, Ind. J. Chem, 9 (2): 278 – 284, 2009.
[6]. Sitorus M, Sanusi I, Hazli N, Djaswir D, Studi Kinetika Dehidrasi Risinoleat Minyak jarak,
Jurnal Riset Kimia, 3 (2): 139 – 144, 2010.
[7]. Sitorus M, Sanusi I, Hazli N, Djaswir D, Isomerisasi Linoleat Minyak Jarak Hasil Dehidrasi Menjadi Asam Linoleat Terkonjugasin dan Pemisahannya Dengan Kromatografi Kolom Fasa Diam Silikagel Terimpregnasi Perak Nitrat, Jurnal Matematika
dan Sains, 16 (1): 78 – 86
[8]. Folak OA, Gamal O, Robert LS, Fiona TP, Synthesis of Azeleic Acid and Suberic Acid from Vernomic Galamensis Oil, JAOCS, 65 (11): 1774 – 1777, 2005.
[9]. Sihotang H, Pembuatan Ester 1,9 – Nonil Dilaktat Melalui Reaksi Esterifikasi Antara Asam laktat dengan 1,9 – Nonadiol, Jurnal Sains Kimia, 11 (1): 1-4, 2004
