BAB 2
TINJAUAN TEORI
2.1 Pembelajaran Berbantuan Komputer (PBK)
Pembelajaran berbantuan komputer telah berkembang cukup lama, dari bentuk yang sederhana seperti drill-and-practice dan tutorial sampai ke bentuk yang kompleks seperti pengajaran berbantuan komputer yang bersifat intelijen atau cerdas. Untuk mendapatkan hasil yang optimal, perangkat ajar di dalam pengajaran berbantuan komputer haruslah memberikan kemungkinan-kemungkinan sehingga pemakainya dapat mengolah informasi sedalam mungkin. Pengolahan informasi yang dalam akan sangat membantu penyimpanan informasi di dalam memori seseorang, yang akan mempengaruhi jangka waktu ingatan akan informasi tersebut. Pengolahan informasi ini sangat dipengaruhi oleh rancangan instruksional dari perangkat ajar dan pemakaian strategi belajar yang tepat oleh pemakai perangkat ajar.
PBK tepat sebagai media pembelajaran individual, namun PBK masih memerlukan kehadiran guru. PBK merupakan suatu alat bantu untuk meringankan beban guru, sehingga guru mempunyai kesempatan untuk lebih memperhatikan siswa secara individual.
Kendati penggunaan komputer dapat meningkatkan prestasi belajar siswa, namun komputer tidak dapat mengganti peran guru secara keseluruhan, karena peran guru tidak dapat digantikan oleh media apapun termasuk komputer. Penelitian menunjukkan bahwa pembelajaran dengan komputer dan guru lebih efektif daripada pembelajaran dengan komputer saja atau guru saja (Wihardjo, 2008).
Pembelajaran Berbantuan terdiri atas komponen-komponen sebagai berikut:
a. Hardware, yaitu komputer dan piranti pendukungnya.
b. Software, dapat berupa sistem operasi atau modul program komputer untuk merepresentasikan materi perangkat ajar.
c. Brainware, yaitu pembuat sistem, pengajar, atau siswa.
2.1.1 Pengertian Pembelajaran Berbantuan Komputer
Banyak pendapat yang ada mengenai pengertian PBK. Hal ini juga disebabkan banyaknya istilah asing yang menafsirkan diri sebagai PBK itu sendiri, antara lain Computer Assisted Instruction (CAI), Computer Based Instruction (CBI), Computer Assisted Learning (CAL), Computer Managed Instruction (CMI), dan Computer Based Education (CBE) (Alessi, 1991).
Pembelajaran Berbantuan Komputer adalah aplikasi komputer sebagai bagian integral dalam sistem pembelajaran terhadap proses belajar dan mengajar yang bertujuan membantu siswa dalam belajarnya bisa melalui pola interaksi dua arah melalui terminal komputer mau pun multi arah yang diperluas melalui jaringan komputer (baik lokal mau pun global) dan juga diperluas fungsinya melalui interface (antar muka) multimedia (Emithu, 2010).
Istilah CAI umumnya menunjuk pada semua software pendidikan yang diakses melalui komputer dimana siswa dapat berinteraksi dengannya. Sistem komputer menyajikan serangkaian program pengajaran kepada siswa baik berupa informasi maupun latihan dan soal-soal untuk mencapai tujuan pengajaran tertentu dan siswa melakukan aktivitas belajar dengan cara berinteraksi dengan sistem komputer. Materi pelajaran dapat disajikan program CAI melalui berbagai metode seperti: drill and practice, tutorial, simulasi, games, problem-solving, dan lain sebagainya (Heinich et al, 1993).
2.1.2 Jenis-jenis Pembelajaran Berbantuan Komputer
PBK secara umum dibedakan menjadi empat kategori:
a. Tutorial (Penjelasan)
Jenis PBK ini digunakan untuk menyampaikan suatu materi pengajaran. Tutorial bertujuan untuk menyampaikan atau menjelaskan materi tertentu, dimana komputer menyampaikan materi, sesuai dengan bahan yang akan diajarkan.
Dalam menyajikan materi, tutorial dapat dibedakan menjadi tutorial linier dan tutorial bercabang (Hastuti, 1997). Tutorial linier menyajikan suatu topik ke topik berikutnya sesuai urutan yang telah ditetapkan oleh pemrogram, sehingga siswa tidak dapat memilih materi pembelajaran sesuai keinginan dan kemampuannya.
Sebaliknya pada tutorial bercabang perbedaan individu diperhatikan dengan memberikan kebebasan pada siswa untuk mempelajari materi sesuai keinginan dan kemampuannya. Penyajian materi dan topik pada tutorial bercabang menyesuaikan dengan pilihan dan kemampuan siswa.
Dalam hal ini, tutorial bercabang memiliki kelebihan dibanding tutorial linier, karena hal-hal sebagai berikut:
1) Siswa dapat menentukan materi yang akan dipelajari. 2) Pembelajaran lebih menarik, kreatif dan fleksibel. 3) Pembelajaran lebih efektif.
Dalam beberapa hal pula, tutorial diperlukan agar membantu siswa dalam mengatasi masalah belajarnya. Biasanya dengan bantuan navigasi materi yang diajarkan, tutorial akan memudahkan siswa mempelajari bagian-bagian materi tertentu.
b. Drill and Practice (Latihan dan Praktik)
Jenis ini digunakan untuk menguji tingkat pengetahuan siswa dan mempraktekkan pengetahuan mereka, sehingga pembuatannya disesuaikan dengan tingkat kemampuan masing-masing siswa. Dalam hal ini, siswa bertugas menjawab soal setelah selesai menjawab seluruh soal komputer memberikan feedback, atau juga memberi feedback setelah menjawab satu soal sebelum beralih ke soal berikutnya.
Latihan dan praktik juga dapat diterapkan pada siswa yang sudah mempelajari konsep (kemampuan dasar) dengan tujuan untuk memantapkan konsep yang telah dipelajari, di mana siswa sudah siap mengingat kembali atau mengaplikasikan pengetahuan yang telah dimiliki.
c. Simulation (Simulasi)
Simulasi digunakan untuk memperagakan sesuatu (keterampilan) sehingga siswa merasa seperti berada dalam keadaan yang sebenarnya. Simulasi banyak digunakan pada pembelajaran materi yang membahayakan, sulit, atau memerlukan biaya tinggi, misalnya untuk melatih pilot pesawat terbang atau pesawat tempur.
Pada perangkat ajar simulasi siswa dihadapkan pada situasi yang mirip dengan kehidupan nyata. Intinya, dunia nyata dipresentasikan dalam bentuk model dan kemudian dengan teknik simulasi siswa dapat mempelajari kelakuan sistem.
d. Games (Permainan)
Berdasarkan tujuan belajarnya jenis permainan dibagi menjadi dua tipe, yaitu sebagai berikut:
1) Permainan Intrinsik (Intrinsic Games)
Mempelajari aturan permainan dan keahlian dalam suatu permainan (games).
2) Permainan Ekstrinsik (Extrinsic Games)
Permainan hanya sebagai perangkat tambahan sebagai fasilitas belajar dan membangkitkan motivasi siswa.
Pada dasarnya, jenis PBK ini tepat jika diterapkan pada siswa yang senang bermain. Bahkan, jika didesain dengan baik sebagai sarana bermain sekaligus belajar, maka akan lebih meningkatkan motivasi belajar siswa.
Perangkat ajar dapat diimplementasikan dalam tipe tertentu tergantung pada bidang pengajaran, sasaran yang ingin dicapai, dan siswa sebagai pemakai sistem. Perangkat ajar dapat diimplementasikan dalam berbagai bentuk. Pemilihannya tergantung pada materi yang akan dibahas, sebab antara materi dan alur pengajaran terdapat keterkaitan yang erat.
2.1.3 Karakteristik PBK
a. Karakteristik umum
Karakteristik umum adalah sifat umum yang ada di setiap model pembelajaran, sehingga masing-masing model pun selalu ada dan melekat pada karakteristik umum ini.
Beberapa hal yang terdapat pada karakteristik umum antara lain:
1) Mengajarkan (ajaran) / pola pengetahuan. Unit-unit kecil dari sajian informasi pada layar seringkali latihan diperlukan, diikuti umpan balik langsung.
2) Desain (rancangan) untuk menetapkan keandalan program media pengajaran.
3) Untuk tiap pelajar, program menyediakan (memperbolehkan) perseorangan (pelajar) melangkah dan melalui beberapa cabang.
4) Melalui penerapan dari prinsip-prinsip ilmu pengetahuan tentang belajar manusia.
b. Karakteristik khusus
Karakteristik khusus adalah karakteristik pengajaran berbantuan komputer yang mengacu pada masing-masing model. Sehingga akan didapatkan karakteristik yang berbeda-beda pada masing-masing model pembelajaran.
2.1.4 Kelebihan dan Kekurangan Pembelajaran Berbantuan Komputer
2.1.4.1 Kelebihan Pembelajaran Berbantuan Komputer
Kelebihan komputer sebagai media pembelajaran adalah sebagai berikut:
a. Meningkatkan perhatian dan konsentrasi siswa.
b. Meningkatkan motivasi siswa.
c. Menyesuaikan materi dengan kemampuan siswa.
d. Mereduksi penggunaan waktu penyampaian materi.
e. Membuat pengalaman belajar lebih menyenangkan, memuaskan dan menguatkan siswa.
f. Dapat mengakomodasikan banyak siswa dan menjalankan fungsinya dengan sedikit kesalahan.
g. Komputer tidak akan lelah, benci, marah, dan lupa.
h. Dapat menggunakan fasilitas penyimpanan untuk mengetahui kemajuan belajar siswa.
i. Materi dapat di desain lebih menarik.
j. Dapat mendorong guru untuk meningkatkan pengetahuan dan kemampuan mengenai komputer.
2.1.4.2 Kekurangan Pembelajaran Berbantuan Komputer
Pada sisi lain, PBK juga memiliki kekurangan, antara lain:
a. Dikembangkan dalam dialog terbatas sehingga tidak dapat menjawab semua permasalahan siswa.
b. Masih relatif mahal.
c. Tidak dapat melihat teknik siswa dalam menjawab soal dan penguatan sudah tertentu.
d. Pengembangan PBK memerlukan biaya, waktu dan tenaga yang tidak sedikit.
e. Pada kasus khusus, PBK hanya dapat dijalankan pada spesifikasi komputer tertentu.
f. Kecepatan perkembangan teknologi komputer memerlukan upgrade yang terus-menerus.
g. Penilaian tidak mempertimbangkan apakah siswa sedang lelah, mengantuk atau sakit.
h. Pada umumnya hanya menilai hasil akhir, bukan proses belajar.
i. Komputer tidak dapat meniru tingkah laku guru, misalnya senyuman, raut muka, gerakan tangan dan badan, serta tidak dapat menggantikan ikatan batin antara siswa dan guru.
2.2 Pendekatan Konstruktivisme pada PBK
Konstruktivisme merupakan landasan berfikir (filosofi) pembelajaran yang konstektual artinya bahwa pengetahuan dibangun oleh manusia sedikit demi sedikit, yang hasilnya diperluas melalui konteks yang terbatas dan tidak seluas-luasnya. Pengetahuan bukanlah seperangkat fakta-fakta, konsep, atau kaidah yang siap untuk diambil dan diingat. Manusia harus mengkontruksi pengetahuan itu dan memberi makna melalui pengalaman nyata.
Sementara itu, dunia penelitian pendidikan sains dan matematika telah menunjukkan pergeseran, yaitu lebih menekankan proses belajar mengajar dan metode penelitian yang menitikberatkan konsep bahwa "dalam belajar seseorang mengkonstruksi pengetahuannya". Dalam praktek pendidikan sains dan matematika juga telah lama diusahakan agar partisipasi murid dalam membangun pengetahuannya ditekankan. Belajar adalah kegiatan aktif siswa untuk membentuk pengetahuan. Kedua segi ini menunjuk suatu pandangan baru dalam pendidikan sains dan matematika, yaitu konstruktivisme (Suparno, 1997: 16).
Konstruktivisme beranggapan bahwa pengetahuan adalah hasil konstruksi manusia. Manusia mengkonstruksi pengetahuan mereka melalui interaksi mereka dengan objek, fenomena, pengalaman dan lingkungan mereka. Suatu pengetahuan dianggap benar bila pengetahuan itu dapat berguna untuk menghadapi dan
memecahkan persoalan atau fenomen yang sesuai. Dalam konstruktivisme, pengetahuan tidak dapat ditransfer begitu saja dari seseorang kepada orang lain, tetapi harus diinterpretasikan sendiri oleh masing-masing orang. Tiap orang harus mengkonstruksi pengetahuan sendiri. Pengetahuan bukan sesuatu yang sudah jadi, melainkan suatu proses yang berkembang terus-menerus. Dalam proses itu, keaktifan seseorang yang ingin tahu amat berperan dalam perkembangan pengetahuannya.
Belajar lebih dari sekedar mengingat. Bagi siswa, untuk benar-benar mengerti dan dapat menerapkan ilmu pengetahuan, mereka harus bekerja untuk memecahkan masalah, menemukan sesuatu bagi diri mereka sendiri, dan selalu bergulat dengan ide-ide. Tugas pendidikan tidak hanya menuangkan atau menjejalkan sejumlah informasi ke dalam benak siswa, tetapi mengusahakan bagaimana agar konsep-konsep penting dan sangat berguna tertanam kuat dalam benak siswa.
2.2.1 Pengertian dan Asal Usul Konstruktivisme
Konstruktivisme adalah salah satu filsafat pengetahuan yang menekankan bahwa pengetahuan kita adalah konstruksi (bentukan) kita sendiri (Von Glaserfeld, 1989). Von Glaserfeld menegaskan bahwa pengetahuan bukanlah satu tiruan dari kenyataan (realitas). Pengetahuan bukanlah gambaran dari dunia kenyataan yang ada. Pengetahuan selau merupakan akibat dari suatu konstruksi kognitif kenyataan melalui kegiatan seseorang.
Menurut Von Glaserfeld pula, pada awalnya pengertian konstruktif muncul pada abad ini dalam tulisan Mark Baldwin yang secara luas diperdalam dan disebarkan oleh Jean Piaget. Namun, bila ditelusuri lebih jauh, gagasan pokok konstruktivisme sebenarnya sudah dimulai oleh Giambatissta Vico, seorang epistemolog dari Italia. Dialah yang mengawali cikal bakal konstruktivisme.
Cukup lama gagasan Vico tidak diketahui orang dan seakan dipendam. Piaget menuliskan gagasan konstruktivisme dalam teori tentang perkembangan kognitif dan juga dalam epistemologi genetiknya. Piaget mengungkapkan teori adaptasi
kognitifnya, yaitu bahwa pengetahuan kita diperoleh dari adaptasi struktur kognitif terhadap lingkungannya, seperti suatu organisme harus beradaptasi dengan lingkungannya untuk dapat melanjutkan kehidupan. Gagasan Piaget ini lebih cepat tersebar, melebihi gagasan Vico.
2.2.2 Macam-macam Konstruktivisme
Konstruktivisme dibedakan menjadi 2 (dua) macam, yaitu:
a. Konstruktivisme Radikal
Konstruktivisme radikal berpegang bahwa kita hanya dapat mengetahui apa yang dibentuk/ dikonstruksi oleh pikiran kita. Bentukan itu harus “jalan” dan tidak harus selalu merupakan representasi dunia nyata. Adalah suatu ilusi bila percaya bahwa apa yang kita ketahui itu memberikan gambaran akan dunia nyata (Von Garselfeld, 1989).
Pengetahuan selalu merupakan konstruksi dari seseorang yang mengetahui, maka tidak dapat ditransfer kepada penerima yang pasif. Penerima sendiri yang harus mengkonstruksi pengetahuan itu. Semua yang lain, entah objek maupun lingkungan, hanyalah sarana untuk terjadinya konstruksi tersebut.
Dalam pandangan konstruktivisme radikal sebenarnya tidak ada konstruksi sosial, dimana pengetahuan itu dikonstruksikan bersama, karena masing-masing orang harus menyimpulkan dan menangkap sendiri makna terakhir. Pandangan orang lain hanyalah bahan untuk dikonstruksikan dan diorganisasikan dalam pengetahuan yang sudah dipunyai orang itu sendiri.
b. Konstruktivisme biasa
Aliran ini tidak mengambil semua konsekuensi konstruktivisme. Menurut aliran ini, pengetahuan kita merupakan gambaran dari realitas itu. Pengetahuan kita dipandang sebagai suatu gambaran yang dibentuk dari kenyataan suatu objek dalam dirinya sendiri.
2.2.3 Ciri-ciri Konstruktivisme
Menurut Budiningsih (2005: 63), beberapa cirri dari pembelajaran konstruktivisme adalah sebagai berikut.
a. Kurikulum disajikan mulai dari keseluruhan menuju ke bagian-bagian, dan lebih mendekatkan pada konsep-konsep yang lebih luas.
b. Pembelajaran lebih menghargai pada pemunculan pertanyaan dan ide-ide siswa.
c. Kegiatan kurikuler lebih banyak mengandalkan pada sumber-sumber data primer dan manipulasi bahan.
d. Siswa dipandang sebagai pemikir-pemikir yang dapat memunculkan teori-teori tentang dirinya.
e. Pengukuran proses dan hasil belajar siswa terjalin di dalam kesatuan kegiatan pembelajaran, dengan cara guru mengamati hal-hal yang sedang dilakukan siswa, serta melalui tugas-tugas pekerjaan.
MUTIMEDI Teks Grafi Video Animas Audio 2.3 Multimedia
Multimedia berasal dari dua kata, yaitu multi dan media. Multi berarti banyak dan media biasa diartikan alat untuk menyampaikan atau membuat sesuatu, perantaraan, alat pengantar, suatu bentuk komunikasi seperti surat kabar, majalah atau televisi.
Multimedia yang dimaksud di sini adalah suatu teknologi yang menggabungkan berbagai sumber media seperti teks, grafik, suara, animasi, video dan sebagainya, yang disampaikan dan dikontrol oleh sistem komputer secara interaktif. Gabungan sistem tersebut bias digambarkan sebagai berikut.
Gambar 2.1 Komponen Multimedia
Tujuan produk multimedia ditampilkan melalui komputer adalah agar user bisa melihat, mendengar, saling berinteraksi, dan mengontrol tampilan media tersebut. Produk multimedia haruslah memiliki hubungan yang membenarkan user untuk bergerak dari satu antarmuka ke antarmuka yang lain dan pada saat tertentu dibantu oleh struktur dan ruang tersendiri. Tanpa sifat tersebut, produk multimedia tersebut tidak lebih menyerupai sebuah media berupa buku.
Adapun penggunaan Multimedia dalam biang pendidikan di antaranya adalah sebagai berikut:
a. Komput er multimedia bisa menggabungkan animasi, video dan audio serta teks dan grafik secara bersamaan serta berkemampuan untuk berinteraksi
sehingga proses pembelajaran dan pengajaran lebih menarik dan cepat dicerna oleh siswa.
b. Sistem multimedia memungkinkan pihak pengajar untuk mempresentasikan dan memberikan materi kepada siswa dengan menarik sehingga memudahkan pembelajaran.
c. Pendidikan juga bisa dilakukan di rumah.
d. Berbagai institusi perguruan tinggi bisa melaksanakan program pendidikan jarak jauh.
2.4 Macromedia Flash 8 Pro
Animasi yang dihasilkan Macromedia Flash adalah animasi berupa file movie. Movie yang dihasilkan dapat verupa grafik atau teks. Grafik yang dimaksud di sini adalah grafik yang berbasis vektor. Jadi, ketika mengaksesnya melalui media internet, animasi yang akan ditampilkan lebih cepat dan terlihat halus. Selain itu, Macromedia Flash juga memiliki kemampuan untuk mengimpor file suara, video, maupun fie gambar dari aplikasi yang lain. Di samping digunakan untuk keperluan pembuatan animasi situs web, Macromedia Flash juga dapat digunakan untuk membuat game, presentasi dan animasi kartun.
Flash mempunyai banyak fasilitas yang sangat berdaya guna tetapi mudah digunakan seperti membuat antarmuka/ form menggunakan komponen dengan drag and drop saja, efek-efek spesial animasi timeline yang sudah siap pakai, behavior yang sudah siap pakai untuk menambahkan interaktivitas pada animasi tanpa perlu menuliskan kode pemrograman, dan masih banyak lagi.
2.4.1 Sejarah Perkembangan Macromedia Flash
Macromedia Flash merupakan program grafis animasi web yang diproduksi oleh Macromedia corp., yaitu sebuah vendor software yang bergerak di bidang animais web. Macromedia Flash pertama kali diproduksi pada tahun 1996. Pada awal produksi, Macromedia Flash merupakan software untuk membuat animasi sederhana berbasis GIF. Seiring dengan perkembangannya, Macromedia Flash mulai digunakan dalam pembuatan desain situs web.
Macromedia Flash telah diproduksi dengan beberapa versi. Versi terbaru yang sekarang beredar di pasaran adalah Macromedia Flash versi 8. Macromedia Flash versi 8 ini merupakan perkembangan dari versi sebelumnya yang dikenal dengan Macromedia Flash MX 2004 atau Macromedia Flash versi 7. Pada akhir tahun 2005, Macromedia Flash versi 8 mulai beredar di pasaran.
Dalam Macromedia Flash versi 8 terdapat beberapa fitur baru yang merupakan perkembangan dari versi sebelumnya. Keberadaan tambahan fitur-fitur baru itu secara otomatis akan dapat menghasilkan animasi yang lebih interaktif.
2.4.2 Area Kerja Macromedia Flash
Area kerja untuk Macromedia Flash 8 adalah sebagai sebagai berikut:
a. Stage
Merupakan bagian yang digunakan untuk membuat atau meletakkan objek.
b. Title Bar
Berisi teks yang bertuliskan Macromedia Flash yang disertai dengan nama file yang sedang aktif.
c. Document Toolbar
Gambar 2.2 Area Kerja Macromedia Flash 8
c. Menu Bar
Berupa barisan menu berisi kumpulan perintah yang digunakan pada Macromedia Flash 8. Menu Bar terdiri dari beberapa submenu yang dilengkapi dengan shortcut (jalan pintas) dengan menggunakan kombinasi tombol pada keyboard.
d. Timeline Panel
Timeline berisi berbagai frame yang berfungsi mengontrol objek yang dianimasikan. Selain itu, timeline juga dapat digunakan untuk menentukan kapan suatu objek ditampilkan. Timeline terbagi menjadi beberapa bagian, antara lain:
Property Inspector
Title Bar Menu Bar
Document Toolbar
Toolbox Actions – Frame Panel
Timeline Panel Color Mixer
1)Layer
Layer merupakan susunan atau lapisan yang terdiri dari kumpulan objek atau komponen gambar, teks, atau animasi. Urutan posisi layer akan mempengaruhi urutan tampilan objek yang dianimasikan.
2)Frame
Merupakan bagian yang terdiri dari segmen-segmen yang akan dijalankan secara bergantian dari kiri ke kanan.
3)Playhead
Merupakan penunjuk posisi frame pada saat dijalankan. Playhead ditandai dengan garis vertikal berwarna merah.
4)FPS (frame per second) box
Merupakan penunjuk kecepatan animasi untuk hitungan frame per detiknya.
Gambar 2.3 Bagian-bagian Timeline Panel
e. Color Mixer
Merupakan panel yang berfungsi mengatur pewarnaan terhadap suatu objek secara lebih detail.
f. Toolbox
Bagian yang terdiri dari berbagai tool yang berfungsi membuat gambar, memilih objek, dan memanipulasi objek yang merupakan komponen dari stage.
Layer Playhead Frame
C C C C C C H H H H H H g. Property Inspector
Merupakan salah satu panel yang berfungsi mengatur objek yang aktif.
h. Actions – Frame Panel
Merupakan bagian dari panel yang berfungsi sebagai wadah ActionsScript yang mana dapat berpengaruh terhadap aksi atau kerja suatu objek pada stage, frame, atau layer.
2.5 Benzena dan Turunannya
2.5.1 Rumus Struktur Benzena Menurut Kekule
Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur benzena dituliskan sebagai cincin dengan 6 (enam) atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 120o.
Benzena tidak sama dengan bensin. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana.
Rumus molekul: C6H6 Rumus struktur:
Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain:
a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang ikatan yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun kenyataannya menurut eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama.
c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsure-unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya +82kJ/mol.
Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi/Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat.
2.5.2 Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :
Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama. Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar. Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C, membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi. Susunan electron-elektron ini sangat stabil. Titik didih benzena adalah 800oC dan titik bekunya 5,50oC.
C C C C C C NH2 H H H H H C C C C C C NO2 H H H H H C C C C C C OH H H H H H C C C C C C SO3H H H H H H C C C Cl H H
Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m), dan para (p).
2.5.3 Tatanama Senyawa Turunan Benzena
Tatanama senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi.
C6H5NH2 C6H5OH
metil benzena amino benzene hidroksi benzena asam benzoate
(anilin) (fenol)
C6H5NO2 C6H5SO3H
Benzaldehida Nitro benzena Asam Benzensulfonat metil fenil eter (Anisol)
C6H5Cl
Metil fenil keton Klorobenzena (Asetofenon)/(Fenil klorida)
Gambar 2.5 Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi
b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5 –).
Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3
2-fenil butana 2-fenil-2-butena
CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl
3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br ∥
CH3-CH- C-H
1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal
c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 – ).
Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (– OH), dan amina (– NH2).
C C C C C C Cl H H H H H + HCl Toluena Gugus benzil
CH2 – Cl CH2 – OH
Benzil klorida Benzil alkohol
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka. Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut:
- COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X
2.5.4 Reaksi-reaksi Benzena
Benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi-reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena.
a. Substitusi atom H dengan atom Halogen (Reaksi Halogenasi).
Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.
Gambar 2.6 Reaksi Halogenasi
b. Substitusi atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi).
FeCl3 C C C C C C H H H H H H
Benzena Klorobenzena Asam Klorida
+ Cl2
C C C C C C NO2 H H H H H + H2O C C C SO3H H H
Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat (HNO3=HONO2) dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena.
Gambar 2.7 Reaksi Nitrasi
c. Substitusi atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi-Friedel-Crafts).
Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halida dengan katalisator AlCl3 membentuk alkil benzena.
Gambar 2.8 Reaksi Alkilasi
d. Substitusi atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi).
Pada reaksi ini digunakan pereaksi H2SO4 = HOSO3H dan pemanasan membentuk asam benzensulfonat.
H2SO4 C C C C C C H H H H H H Benzena Nitrobenzena + HONO2 Asam Sitrat AlCl3 C C C C C C H H H H H H Benzena C C C C C C NO2 H H H H H Metil Benzena (toluene) + CH3Cl + HCl
Metil Klorida Asam Klorida
C C C H H H
C C C C C C NO2 H H H H H + HCl C C C C C C H2 H2 H2 H2 H2 H2
Gambar 2.9 Reaksi Sulfonasi
e. Substitusi atom H dengan Gugus Asil ( Reaksi Asilasi – Friedel-Crafts). Yang dimaksud dengan gugus asil adalah : R – C = O
Gambar 2.10 Reaksi Asilasi
f. Adisi Benzena dengan Gas Hidrogen.
Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina.
Gambar 2.11 Reaksi Adisi dengan Gas Hidrogen
2.5.5 Kegunaan Beberapa Turunan Benzena
AlCl3 C C C C C C H H H H H H
Benzena Metil Fenil Keton
(asetofenon)
+ CH3Cl-C=O
Klorometil Keton Asam Klorida
Pt C C C C C C H H H H H H Benzena Sikloheksana + 3H2
C C C C C C H H H H CH = H a. Toluena
Kegunaan toluena adalah sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
Gambar 2.12 Reaksi Penghasil TNT
b. Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi, maka terbentuklah polistirena, suatu jenis plastic yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, boneka-boneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
Gambar 2.13 Rumus Struktur Stirena
c. Anilin
Anilin digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium dan proses ini disebut diazotisasi. Benzenadiazonium klorida Juga digunakan sebagai bahan baku
H2SO4 C C C C C C CH3 H H H H H + + O2N Toluena Asam Nitrat Trinitotoluene (TNT) C C C C C C NO2 H NO2 H CH3
C C C C C C H H H H C = O H H C C C C C C NH2 H H H H H H
obat-obatan golongan sulfa, seperti sufanilamid dan sulfamerazin. Anilin dapat menyebabkan pusing, sakit kepala, muntah, dan gejala insomnia (sulit tidur).
Gambar 2.14 Rumus Struktur Anilin
d. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
Gambar 2.15 Rumus Struktur Benzaldehida
Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal) untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
e. Fenol
Fenol (fenil alkohol) merupakan zat padat tidak berwarna yang mudah meleleh dan larut baik dalam air. Dalam kehidupan sehari-hari dengan nama karbol atau lisol, dan berfungsi sebagai zat desinfektan.
C C C C C C OH H H H H
Gambar 2.16 Rumus Struktur Fenol
Perbedaan antara fenol dan alkanol: Fenol:
1) Bersifat asam.
2) Bereaksi dengan NaOH membentuk Natrium fenolat. 3) Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3.
4) Tidak bereaksi dengan asam (RCOOH) tetapi bereaksi degan asil halida (RCOX) untuk membentuk eter.
5) Tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton.
Alkanol:
1) Bersifat netral.
2) Tidak bereaksi dengan basa.
3) Bereaksi dengan logam natrium atau PX3.
4) Bereaksi dengan asam atau dengan asil halida untuk membentuk ester. 5) Dapat dioksidasi.
2.5.6 Asam-asam Aromatik
Asam benzensulfonat merupakan asam paling kuat diantara seluruh asam organik. Jika direaksikan dengan NaOH/melalui reaksi alkilasi akan diperoleh garam natrium yang merupakan bahan baku pembuatan deterjen dan shampoo.
CH3
deterjen (natrium isopropilbenzena sulfonat) shampoo (natrium dodesilbenzena sulfonat)
2.5.7 Turunan Benzoat yang Penting
COONa COOH O O – C – CH3
Natrium benzoat asam asetil salisilat (asetosal / aspirin)
COOH COOH OH COOH
asam o-hidroksibenzoat asam o-benzenadioat (asam ftalat)
O ∥
C-O-CH3 COOH
OH COOH
metil salisilat asam m-benzenadioat (asam isoftalat)
COOH COOH
asam p-benzenadioat (asam tereftalat)
Natrium benzoat digunakan sebagai zat pengawet untuk makanan dalam kaleng. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. Aspirin digunakan sebagai zat analgesik (penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (penurun panas). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester. Parasetamol (asetaminofen) punya fungsi sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
