ISOLASI SENYAWA FLAVONOID PADA KULIT BATANG Melicope quercifolia DAN UJI AKTIVITAS ANTIOKSIDAN

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA. Abror Rahman, 2018, ISOLASI SENYAWA FLAVONOID PADA KULIT BATANG Melicope quercifolia DAN UJI AKTIVITAS ANTIOKSIDAN. Skripsi ini dibawah bimbingan Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D dan Dr. Mulyadi Tanjung, M.S, Departemen Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi, Universitas Airlangga.. ABSTRAK. Melicope quercifolia merupakan salah satu spesies dari famili Rutaceae. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menentukan struktur kimia senyawa flavonoid dari kulit batang Melicope quercifolia, serta menentukan aktivitas antioksidan senyawa flavonoid terhadap senyawa radikal DPPH. Ekstraksi dan isolasi senyawa flavonoid dari kulit batang Melicope quercifolia menggunakan pelarut metanol, dilanjutkan dengan fraksinasi dan pemurnian menggunakan teknik kromatografi kolom dan kromatografi radial, menghasilkan senyawa pacipodol. Struktur senyawa ditentukan berdasarkan metode spektroskopi, meliputi UV, IR, 1D NMR (1H-NMR dan 13C-NMR), serta 2D NMR (HMQC dan HMBC). Uji aktivitas antioksidan senyawa hasil isolasi terhadap senyawa radikal DPPH menggunakan metode spektrofotometri, senyawa hasil isolasi memperlihatkan nilai IC50 254±10 µg/mL dan dikategorikan tidak aktif.. Kata kunci: Flavonoid, Pacipodol, Melicope quercifolia, Antioksidan.. SKRIPSI. vi ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA. Abror Rahman, 2018, ISOLATION FLAVONOID COMPOUNDS FROM STEM BARK OF Melicope quercifolia AND ANTIOXIDANT ACTIVITY. This final project is supervised by Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D and Dr. Mulyadi Tanjung, M.S, Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Universitas Airlangga.. ABSTRACT. Melicope quercifolia is one of the species from the rutaceae family. This research aims to determine the structure of flavonoid compound from the stem bark of Melicope quercifolia, also determining it’s antioxidant activity towards radical compound DPPH. The extraction and isolation of the flavonoid compound was done using methanol, continued by fracination and purification using techniques of coloumn chromatography and radial chromatography, which resulted pachypodol compound. The structure of compound was determined using spectroscopy method such us UV, IR, 1D NMR (1H-NMR and 13C-NMR), and 2D NMR (HMQC and HMBC). The antioxidant activity test of the isolated pachypodol toward radical compound DPPH was measured using spectrophotometry method. The compound showed IC50 value of 254±10 g/mL that catagorized inactive.. Key word: Flavonoid, Pachypodol, Melicope quercifolia, Antioxidant.. SKRIPSI. vii ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 42. Parsons, I. C., Gray, A. I., Hartley, T. G., dan Waterman, P. G., 1994. Acetophenones and Coumarins from Stem Bark and Leaves of Melicope stipitata,Phytochemistry, 37 (2),565-570. Pinelo, M., Manzocco, L., Nunez, M. J., dan Maria Cristina Nicoli, C. M., 2004. Solvent Effect on Quercetin Antioxidant Capacity, Food Chem., 88, 201-207. Rasamison, V. E.,Brodie, P. J., Merino, E. F., Cassera, M. B., Ratsimbason, M. A., Rakotonandrasana, S., Rakotondrafara, A., Rafidinarivo, E., Kingston, D. G. I., dan Rakotondraibe, H. L., 2016. Furoquinoline Alkaloids and Methoxyflavones from the Stem Bark of Melicope madagascariensis (Baker) T.G. Hartley, Nat. Prod. Biopros., 6 (5), 261–265. Shirley, B. W., 1996. Flavonoid Biosynthesis: 'New' Functions for an 'Old' Pathway, Trends in Plant Science, 1 (11), 377-382. Simonsen, H. T., Larsen, M. D., Nielsen, M. W., Adsersen, A., Olsen, C. E., Strasberg, D., Smitt, U. W., dan Jaroszewski, J. W., 2002. Methylenedioxyand Methoxyflavones from Melicope coodeana syn. Euodia simplex, Phytochemistry, 60, 817–820. Simonsen, H. T., Adsersen, A., Smitt, U. W., Strasberg , dan D., Jaroszewski J. W., 2003. Methoxyflavones from Melicope borbonica and M. obscura (Rutaceae), Biochem. Syst. Ecol, 31, 327–330. Simonsen, H. T., 2012. Four Novel Geminally Dialkylated, non-Aromatic Acetophenone Derivatives from Melicope coodeana, Phytochem. Lett., 5 (2), 371-375. Skaltsounis, A. L., Tillequin, F., Koch, M., dan Sevenet, T., 1983. Plantes de Nouvelle-Calédonie. LXXXIII. Alcaloïdes des Tiges Feuillées de Melicope leptococca, J. Nat. Prod., 46 (5), 732–735. Smith, G., Bartley, J. P., Wang, E., dan Bott, R. C., 2001. Two Crystal Polymorphs of a Flavonoid from Melicope ellyrana, Acta Cryst., 57, 1336-1337. Soepadmo, E., Saw, L.G. dan Chung, R.C.K., 2004. Tree Flora of Sabah and Sarawak, Forest Research Institute Malaysia, 5, ix-528. Sultana, N., Hartley, T. G., dan Waterman, P. G., 1999. Two Novel Prenylated Flavones from the Aerial Parts of Melicope micrococca,Phytochemistry, 50 (7), 1249-1253. Takashi, M. dan Takayumi, S., 1997. Antioxidant Activities of Natural Compound Found in Plants, J. Agric. Food. Chem., 45. 1819-1822 Tanjung, M., Hakim, E. H., Mujahidin, D., Hanafi, M., dan Syah, Y. M., 2009. Macagigantin, a farnesylated flavonol from Macaranga gigantea, J. of Asian Nat. Prod. Res., 11 (11), 929-923.. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 43. Tillequin, F., Baudouin, G., Ternoir, M., Koch, M., Pusset, J., dan Sevenet, T., 1982. Plants of New-Caledonia. 78. Alkaloids from the Leafy Stems of Melicope-lasionuera, J. Nat. Prod., 45 (4), 486–488. Tsai, I. L., Wu, S. J., Ishikawa, T., Seki, H., Yan, S. T., dan Chen I. S., 1995. Evomerrine from Melicope semecarpifolia, Phytochemistry, 40 (5), 1561-1562. Wang, J., Lou, J., Luo, C., Zhou, L., Wang, M., dan Wang. L., 2012. Phenolic Compounds from Halimodendron halodendron (Pall.) Voss and Their Antimicrobial and Antioxidant Activities, Int. J. Mol. Sci., 13, 1134911364. Waterman, P. G., 1975. Alkaloids of the Rutaceae: their Distribution and Systematic Significance, Biochem. Syst. Ecol, 3, 149-180.. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 44. LAMPIRAN Lampiran-1 Spektrum UV senyawa pacipodol. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 45. Lampiran-2 Spektrum IR senyawa pacipodol. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 46. Lampiran-3 Spektrum 1H-NMR senyawa pacipodol. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 47. Lampiran-4 Spektrum 13C-NMR senyawa pacipodol. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 48. Lampiran-5 Spektrum HMQC senyawa pacipodol. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 49. Lampiran-6 Spektrum HMBC senyawa pacipodol. SKRIPSI. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 50. Lampiran-7 Data aktivitas antioksidan dengan sistem triplo Konsentrasi senyawa pacipodol (µg/mL) Blanko 50 90 150 300. Konsentrasi senyawa asam askorbat (µg/mL) Blanko 15 50 60 150. (A) Absorbansi pada percobaan ke1 0.595 0.455 0.374 0.340 0.284. 2 0.595 0.459 0.360 0.356 0.285. (A) Absorbansi pada percobaan ke1 0.595 0.419 0.436 0.423 0.016. 2 0.595 0.485 0.480 0.457 0.026.  Nilai % Inhibisi didapat dari persamaan %𝐼𝑛ℎ𝑖𝑏𝑖𝑠𝑖 = Konsentrasi senyawa pacipodol (µg/mL) 50 90 150 300 Konsentrasi senyawa asam askorbat (µg/mL) 15 50 60 150. SKRIPSI. 3 0.595 0.389 0.364 0.339 0.273. 3 0.595 0.492 0.480 0.465 0.029. 𝐴𝑏𝑙𝑎𝑛𝑘𝑜 −𝐴𝑆𝑎𝑚𝑝𝑙𝑒 𝐴𝑏𝑙𝑎𝑛𝑘𝑜. % Inhibisi pada percobaan ke1 23,53 37,14 42,85 52,26. 2. 3. 22.85 39.49 40.16 52.10. 34.62 38.82 43.02 54.12. % Inhibisi pada percobaan ke1 29.58 26.72 28.91 97.31. 2 18.49 19.33 23.19 95.63. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... 3 17.31 19.33 21.85 95.13. ABROR RAHMAN.

IR - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA 51.  kurva hubungan % inhibisi terhadap konsentrasi senyawa dan perhitungan nilai IC50 senyawa pacipodol hasil isolasi 60. % Inhibisi. 50 40 30 20 10 0 0. 50. 100. 150. 200. 250. 300. 350. Konsentrasi (µg/mL). Persamaan Regresi Linier y = 0.0763x + 31.393 R² = 0.9966 y = 0.0983x + 24.156 R² = 0.8044 y = 0.1011x + 24.033 R² = 0.8507 Nilai IC50 Rata- rata. SKRIPSI. Nilai IC50 (µg/mL) 243.8663. 262.9095. 256.8447 254±10. ISOLASI SENYAWA FLAVONOID.... ABROR RAHMAN.