Identifikasi Gugus2 Fungsi Senyawa Organik

(1)

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan judul “Identifikasi Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan judul “Identifikasi

Gugus-Gugus-gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh:gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh: Nama

Nama : Nurdianah Muhiddin: Nurdianah Muhiddin NIM

NIM : 101304008: 101304008 Kelompok

Kelompok : : II II (dua)(dua) Kelas

Kelas : : A A (Pendidikan (Pendidikan Kimia)Kimia)

telah diperiksa dengan seksama oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan telah diperiksa dengan seksama oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.

diterima.

Makassar, 18 Juni 2011 Makassar, 18 Juni 2011 Koordinator

Koordinator Asisten, Asisten, Asisten,Asisten,

Widiastini

Widiastini Arifuddin, Arifuddin, S.Si. S.Si. Widiastini Widiastini Arifuddin, Arifuddin, S.Si.S.Si.

Mengetahui, Mengetahui,

Dosen Penanggung Jawab Dosen Penanggung Jawab

Dra. Hj. Muhaidah Rasyid, M.Si. Dra. Hj. Muhaidah Rasyid, M.Si.

(2)

I.

I. JUDUL PERCOBAANJUDUL PERCOBAAN

Identifikasi gugus-gugus fungsi senyawa organik Identifikasi gugus-gugus fungsi senyawa organik

II.

II. TUJUAN PERCOBAANTUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal- hal Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal- hal berikut:

berikut: 1.

1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tidak jenuh.Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tidak jenuh. 2.

2. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol primer.alkohol primer. 3.

3. Membedakan aldehid dan keton.Membedakan aldehid dan keton.

III.

III. LATAR BELAKANG TEORILATAR BELAKANG TEORI

Menurut Tim Dosen Kimia Organik (2011: 19-20), senyawa hidrokarbon Menurut Tim Dosen Kimia Organik (2011: 19-20), senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung karbon dan hidrogen merupakan senyawa organik yang hanya mengandung karbon dan hidrogen yang dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana yang dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh sedangkan alkena, alkuna, dan digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh sedangkan alkena, alkuna, dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tidak mudah bahkan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tidak mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya

gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat.dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat. R

R – – CHCH22 + Br + Br 22 R R – – CHCH22 + HBr + HBr

H

H Br Br

Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan terbentuknya hidrogen bromida. Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali terbentuknya hidrogen bromida. Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali bereaksi

bereaksi dengan dengan brom brom melalui melalui reaksi reaksi adisi adisi pada pada suhu suhu kamar kamar sekalipun sekalipun tanpatanpa cahaya. cahaya. R R – – CH = CHCH = CH22 R R – – CHCH – – CHCH22 Br Br Br Br

Alkana juga lamban reaksinya dengan oksidator, seperti permanganat dalam Alkana juga lamban reaksinya dengan oksidator, seperti permanganat dalam suasana netral atau alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu suasana netral atau alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu kamar. Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada kamar. Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada

cahaya cahaya

Br Br 22

(3)

tidaknya ikatan rangkap, asal saja molekul tidak mengandung gugus lain yang juga mudah teroksidasi.

3R – CH = CH2 + KMnO4 3R – CH – CH2 + 2MnO4 + 2 KOH

ungu OH OH coklat

Alkena dapat juga mengalami reaksi adisi dengan asam sulfat pekat dan senyawa alkil sulfonat yang diperoleh larut baik d alam asam sulfat pekat.

R – CH = CH – R + H2SO4 R – CH2 – CH – R

OSO3H

Meskipun benzena juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami reaksi-reaksi seperti alkena. Benzena tidak mudah mengalami oksidasi dan lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.

Br

+ HBr

NO2

+ H2O

Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder, atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas dibuat dengan mereaksikan asam klorida pekat dengan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah:

1. Untuk alkohol primer ketika ditambahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.

2. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.

H2O

Br 2

H+ HNO3

(4)

3. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan.

(Wanisabek, 2010).

Oksidasi lembut yang terkendali dari alkohol sekunder menghasilkan keton. Turunan hidrokarbon yang molekulnya mempunyai ikatan rangkap dari karbon ke oksigen, sebagai ganti kedua hidrogen, pada posisi yang bukan ujung rantai, disebut keton. Persamaan umum berikut melukiskan oksidasi keseluruhan:

RCHR’ + [O] RCR’ + H2O

OH O

alkohol keton

sekunder

Seperti dalam hal oksidasi alkohol primer menjadi aldehida, pada skala komersial, oksigen atmosfer digunakan bilamana mungkin. Misalnya, aseton, keton yang paling meluas penggunaannya, dihasilkan secara komersil terutama dengan oksidasi 2-propanol dengan oksigen lewat suatu katalis tembaga:

2CH3CHCH3 + O2 2CH3CCH3 + 2OH

OH O

(Keenan, 1992: 388).

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil, sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti – OH atau – Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil, seperti yang biasa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus – COOH. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

 _{Atom hidrogen lain}

(5)

 _{Atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus}

alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen

O O

CH3 C CH3CH2 C

H H

Etanol propanol

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang

mengandung cincin benzen.

O O

CH3 C CH3CH2 C

CH3 CH3

propanon butanon

(Clark, 2007).

Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa gugus hirdroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa-senyawa karbonil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alkohol sekunder menghasilkan keton.

H H OH

R C OH R C O R C O

H

alkohol primer aldehida asam

R’ R’

R C OH R ’ C O

H

alkohol sekunder keton

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Oksidator yang umum digunakan di laboratorium untuk tujuan ini adalh H2CrO4 (diturukan dari kalium dikromat,

(6)

K 2Cr 2O7 dan asam kuat), dan kromat anhidrida, CrO3 yang keduanya

mengandung Cr 6+. Untuk alkohol primer, oksidasi dapat dihentikan pada tahap aldehida dengan pereaksi khusus. Kompleks campuran piridin dengan kromat anhidrida dengan perbandingan 2 : 1 dalam pelarut nonpolar memberikan aldehida dengan hasil yang cukup baik (Rasyid, 2009: 136-137).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dimasukkan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer

dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehida adalah bahan baku dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat, dan esternya, yaitu etil asetat. Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) yang mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, baik digunakan sebagai pelarut perms, lak, dan plastik (Petrucci, 1987: 272).

IV. ALAT DAN BAHAN

A. Senyawa organik jenuh dan tidak jenuh 1. Alat

 _{Tabung reaksi} _{2 cm 4 buah dan rak tabung reaksi}  _{Gelas ukur 10 mL}  _{Pipet tetes} 2. Bahan  _{Heptana (C}₇_H₁₆₎  _{Benzena (C}₆_H₆₎  _{Sikloheksena (C}₆_H₁₁₎

 _{Larutan 0,5 % Kalium Permanganat (KMnO}₄₎

B. Alkohol primer, Alkohol sekunder, dan Alkohol tersier 1. Alat

(7)

 _{Pipet tetes}

2. Bahan

 _{Larutan 10% Natrium Hidroksida (NaOH)}  _{Etanol (C}₂_H₅_OH)

 _{1-propanol (C}₃_H₇_OH)  _{2-propanol (C}₃_H₇_OH)  _{Reagen lucas}

 _{n-butil alkohol (C}₄_H₉_OH)  _{Reagen Bordwell-Willman}  _{Aseton (C}₃_H₆_O)

 _{Tert-butil alkohol [(CH}₃₎₃_COH]  _{Sikloheksanol (C}₆_H₁₁_OH)  _{Etilen glikol}  _Resorsinol  _{Trifenil karbonil}  _{Aquades (H}₃_O+₎  _{Tert-butanol [(CH}₃₎₃_COH]  _{2-butanol (C}₄_H₉_OH)  _Kolesterol

 _{Larutan 1 % Besi (III) klorida (FeCl}₃₎  _{Fenol (C}₆_H₅_OH)

 _{2-naftol (C}₁₀_H₉_OH)

C. Aldehid dan Keton 1. Alat

 _{Tabung reaksi besar 10 buah dan rak taung reaksi}  _{Pipet tetes}

 _Termometer  _{Gelas kimia}

(8)

 _{Gelas ukur 10 ml}

 _{Kaki tiga dan kasa asbes}  _{Pembakar spritus}  _{Labu bulat 50 mL} 2. Bahan  _{Asetaldehid (CH}₃_CHO)  _{Aseton (C}₃_H₆_O)  _{Formaldehid (CH}₂_O)  _{Benzaldehid (C}₆_H₅_CHO)  _{Sikloheksanon (C}₆_H₁₀_O)  _{Reagen benedict}

 _{Larutan natrium hidroksida (NaOH) 5 % dan 10 %}  _{Larutan Perak nitrat (AgNO}₃_{) 5 %}

 _{Larutan amonia hidroksida (NH}₄_{OH) 2%}  _{n-heptaldehid (C}₆_H₁₃_CHO)

V. PROSEDUR KERJA

1. Senyawa jenuh dan tak jenuh

a) Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

 _{Memasukkan 1 ml larutan KMnO}₄ _{0,5% ke dalam tabung reaksi 1 dan 2}

kemudian memasukkan 1 ml benzena ke dalam tabung 3.

 _{Menambahkan 5 tetes alkana ke dalam tabung 1, 5 tetes sikloheksena ke tabung}

2, dan 2 ml larutan KMnO4 ke tabung 3.

 _{Mengocok dengan baik}

2. Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier a) Uji kelarutan

 _{Ke dalam enam tabung reaksi memasukkan 0,5 ml dari masing-masing senyawa}

berikut: etanol, n-butil alkohol, tert -butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol.

(9)

 _{Menambahakan 2 ml ke dalam tiap-tiap tabung reaksi kemusian mengocok.}

b) Reaksinya dengan alkali

 _{Memasukkan 0,5 ml dari masing-masing senyawa berikut: n-butil alkohol,}

sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol ke dalam empat tabung reaksi yang berlainan.

 _{Menambahkan 5 ml larutan NaOH 10% kedalam tiap-tiap tabung reaksi.}  _{Mengocok dan mengamati.}

c) Uji lucas

 _{Memasukkan 2 ml reagen lucas ke dalam masing-masing empat tabung reaksi.}  _{Menambahkan 5 tetes alkohol yang hendak diuji (1-butanol, 2-butanol,}

sikloheksanol, dan tert -butanol).

 _{Mengocok dan mencatat waktu yang dibutuhkan untuk mencapai larutan}

menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan. d) Uji Bordwell-Wellman

 _{Meletakkan 1 ml aseton di dalam 5 tabung reaksi yang berlainan.}

 _{Menambahkan 1 tetes cairan alkohol yang hendak diuji (1-butanol, 2-butanol,}

tert -butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbonil).

 _{Mengocok hingga larutan menjadi jernih.}

 _{Menambahkan sambil dikocok 1 tetes reagen Bordwell-Wellman.}

e) Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida

 _{Melarutkan 1 atau 2 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan}

2-propanol) d idalam 3 buah tabung reaksi yang berlainan yang telah berisi 5 ml air.

 _{Memasukkan 1 atau 2 tetes larutan besi (III) klorida ke dalam masing-masing}

tabung reaksi kemudian mengocok. 3. Aldehid dan Keton

a) Uji cermin kaca tollens

 _{Menyiapkan 4 tabung reaksi yang berisi reagen Tollens.}

 _{Menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid, dengan cara}

(10)

 _{Menggoncangkan campuran dan mendiamkan selama 10 menit.}

 _{Bila reksi tidak terjadi, menempatkan tabung reaksi di dalam air panas (55}o_C)

selama 5 menit. Mencatat apa yang terjadi. b) Uji benedict

 _{Menambahkan 5 ml reagen Benedict ke dalam masing-masing dari empat}

tabung reaksi.

 _{Ke dalam masing-masing tabung reaksi, menambahkan beberapa tetes bahan}

yang diuji (Formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon).

 _{Menempatkan tabung reaksi di dalam air mendidih dan mengamati perubahan}

yang terjadi 10-15 menit. c) Kondensasi aldol

 _{Menambahkan 0,5 ml asetaldehid kepada 4 ml larutan NaOH 1%.}

 _{Menggoncangkan dengan baik dan mencatat baunya ( dari asetaldehid yang}

tidak bereaksi).

 _{Mendidihkan camputan selama 3 menit dan mengamati bau tengik yang khas}

dari asetaldehid yang terbentuk.

VI. HASIL PENGAMATAN

1. Senyawa jenuh dan tidak jenuh

 _{1 ml larutan KMnO}₄ _{0,5% (ungu) + 5 tetes alkana (bening)}

2 lapisan (lapisan atas: bening dan lapisan bawah: larutan ungu)  _tidak

bereaksi.

 _{1 ml larutan KMnO}₄ _{0,5% (ungu) + 5 tetes sikloheksena (bening)}

2 lapisan (lapisan atas: endapan hitam dan lapisan bawah: lapisan bening).

 _{1 ml benzena + 2 ml larutan KMnO}₄ _(ungu) ₂ _lapisan _(lapisan

atas: lapisan bening dan lapisan bawah: lapisan ungu)_{tidak bereaksi.} dikocok

dikocok

(11)

2. Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier a) Uji kelarutan

 _{0,5 ml etanol + 2 mL aquades} _{larutan bening (larut)}

 _{0,5 ml n-butil alkohol + 2 mL aquades} _{2 lapisan (lapisan atas:}

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening) (tidak larut).

 _{0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL aquades} _{larutan bening (larut).}  _{0,5 ml sikloheksanol + 2 ml aquades} _{2 lapisan (lapisan atas:}

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening) (tidak larut).

 _{0,5 ml n-butil alkohol + 5 ml NaOH} ₂ _{lapisan (lapisan} _atas:

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening).

 _{0,5 ml sikloheksanol + 5 ml NaOH} ₂ _lapisan _(lapisan _atas:

lapisan yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: lapisan bening)

 _{0,5 ml fenol + 5 ml NaOH 10%} _{larutan bening.}  _{0,5 ml 2-naftol + 5 ml NaOH 10%} _{larutan bening.}

c) Uji Lucas

 _{2 ml reagen lucas + 5 tetes sikloheksanol} _{2 lapisan (lapisan atas:}

lapisan bening yang menyerupai minyak dan lapisan bawah: bening).

 _{2 ml reagen lucas + 5 tetes tert -butil butanol} _{larutan keruh ( waktu}

untuk menjadi keruh dan terbentuk 2 lapisan yaitu 1 menit 54 detik)

d) Uji Bordwell-Wellman

 _{1 ml aseton + 1 tetes tert -butil alkohol} _{bening + 1 tetes reagen}

Bordwell-Wellman orange dan terbentuk padatan putih.

dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok dikocok

(12)

 _{1 ml aseton + 1 tetes kolesterol} _{bening (terbentuk padatan putih)}

+ reagen Bordwell-Wellman biru bening dan terbentuk padatan biru tua.

e) Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida

 _{2 ml H}₂_{O + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl}₃ _{larutan bening.}

 _{2 ml H}₂_{O + 2 tetes resorsinol + 2 tetes FeCl}₃ _{larutan coklat tua.}  _{2 ml H}₂_{O + 2 tetes 2-propanol + 2 tetes FeCl}₃ _{larutan bening.}

3. Aldehid dan keton a) Uji cermin kaca tollens

 _{Reagen tollens + 2 tetes benzaldehid} _{tidak terbentuk cermin}

perak.

 _{Reagen tollens + 2 tetes aseton} _{terbentuk cermin perak.}  _{Reagen tollens + 2 tetes sikloheksanon} _{terbentuk cermin}

perak.

 _{Reagen tollens + 2 tetes formaldehid} _{tidak terbentuk cermin}

perak.

b) Uji Benedict

 _{5 ml reagen Benedict + formaldehid} _biru.

 _{5 ml reagen Benedict + heptaldehid} _{2 lapisan (lapisan atas:}

minyak dan lapisan bawah: biru).

 _{5 ml reagen Benedict + aseton} _biru.

 _{5 ml reagen Benedict + sikloheksanon} _{2 lapisan (lapisan atas:}

minyak dan lapisan bawah: biru).

c) Kondensasi Aldol

 _{4 ml larutan NaOH 1% + 0,5 ml asetaldehid} _warna: _orange _dan

berbau sengit warna: kuning telur dan berbau sengit.

dikocok dikocok dikocok dikocok dipanaskan dipanaskan dipanaskan dipanaskan dipanaskan dipanaskan dipanaskan dipanaskan selama 3 menit dididihkan

(13)

VII. PEMBAHASAN

1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

Pada percobaan ini, kalium permanganat direaksikan dengan alkana, sikloheksena, dan benzena. Kalium permanganat yang direaksikan dengan alkana terbentuk dua lapisan yaitu; lapisan atas berupa larutan bening dan lapisan bawah berupa larutan ungu. Hal ini menandakan bahwa tidak terjadi reaksi. Kalium permanganat yang direaksikan dengan sikloheksena membentuk 2 lapisan yaitu, lapisan atas berupa endapan hitam dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Hal ini menandakan bahwa terjadi suatu reaksi karena adanya perubahan warna. Sedangkan kalium permanganat yang direaksikan dengan benzena membentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas berupa larutan bening dan lapisan bawah berupa lapisan ungu yang menandakan tidak terjadi reaksi karena tidak adanya perubahan warna. Hasil pengamatan yang diperoleh sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa alkana yang

merupakan senyawa jenuh lamban reaksinya dengan oksidator seperti permanganat dalam suasana netral atau alkali sedangkan sikloheksena yang merupakan senyawa tak jenuh mudah sekali bereaksi teroksidasi pada suhu kamar, perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap. Namun, pada benzena tidak sesuai dengan teori. Reaksinya adalah:

OH

3 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 + 2 MnO2 +2 KOH

OH

Sikloheksena kalium air glikol mangan

permanganat dioksida

C7H16 + KMnO4

(14)

+ KMnO4

Benzena kalium permanganat

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier a) Uji kelarutan

Uji kelarutan ini bertujuan untuk menguji kelarutan masing-masing alkohol yang akan diuji dalam air, apakah larut sempurna, larut sebagian, dan tidak larut sama sekali. Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan dalam zat cair, yaitu kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan hidrogen atau tidak, dan kemungkinan terjadinya senyawa lain yang sejenis air. Alkohol yang diuji yaitu etanol, n-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol. Setelah direaksikan dengan H2O,

etanol, tert -butil alkohol, etilen glikol, dan fenol menghasilkan larutan bening yang menunjukkan bahwa keempat alkohol yang diuji tersebut larut dalam air. Sedangkan pada n-butil alkohol dan sikloheksanol membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Menurut teori, kelarutan dipengaruhi oleh massa jenis, gugus hidrokarbon, gugus OH-nya, dan percabangannya. Pada fenol, etanol, tert -butil alkohol, dan etilen glikol memiliki gugus OH dan hidrokarbon yang pendek sedangkan sikloheksanol juga memiliki gugus OH tetapi rantai karbonnya jenuh dan panjang sehingga sukar larut dalam air. Selain itu, alkohol dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekunya dan senyawa lain yang sejenis dengan air, sehingga kedua senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air.

Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol. n-butil alkohol yang direaksikan dengan natrium hidroksida (NaOH) membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Sikloheksanol yang direaksikan dengan NaOH juga membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas yang menyerupai minyak dan lapisan bawah

(15)

berupa lapisan bening. Hal ini disebabkan oleh adanya perbedaan kepolaran antara suatu zat. Sedangkan pada fenol dan 2-naftol yang masing-masing direaksikan dengan NaOH 10% menghasilkan larutan bening. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa apabila fenol dan 2-naftol direaksikan dengan NaOH akan membentuk garam natrium. Reaksinya adalah:

OH O Na- +

+ NaOH + H2O

Fenol natrium hidroksida natrium peroksida air

OH O- Na+

+ NaOH + H2O

2-naftol natrium hidroksida natrium naftaloksida air

c) Uji Lucas

Uji lucas ini bertujuan untuk mengetahui kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol yang diuji yaitu sikloheksanol, tert -butanol. Reagen Lucas yang direaksikan dengan sikloheksanol membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas bening menyerupai minyak dan lapisan bawah berupa lapisan bening. Sedangkan

reagen Lucas yang direaksikan dengan tert -butanol menghasilkan larutan keruh. Waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh dan terbentuk 2 lapisan yaitu 1 menit 54 detik. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Reaksinya yaitu:

OH Cl + HCl + H2O Sikloheksanol 1-klorosikloheksana CH3 CH3 ZnCl2 ZnCl2

(16)

CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

CH3 CH3

tert -butil alkohol tert -butil klorida d) Uji Brodwell- Wellman

Uji brodwell-Wellman ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol dalam mengalami reaksi oksidasi. Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier terhadap asam kromat. Pada percobaan ini, larutan yang diuji yaitu tert -butil alkohol dan kolesterol.

Tert -butil alkohol yang direaksikan dengan aseton menghasilkan larutan bening dan setelah penambahan setetes reagen Brodwell-Wellman menghasilkan

larutan berwarna orange dan membentuk padatan putih. Sedangkan kolesterol yang direaksikan dengan aseton menghasilkan larutan bening dan padatan putih. Setelah penambahan reagen Brodwell-Wellman menghasilkan larutan yang berwarna biru kuning dan terbentuk padatan biru tua. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol primer dan alkohol sekunder mudah teroksidasi oleh asam kromat. Alkohol yang

dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr-III yang menimbulkan kekaburan dan berwarna hijau. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Reaksinya adalah:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + 2 CrO3 CH3CH2CH2CHO + Cr 2O3

alkohol primer CH3 – CH2 – CH – CH3+ 2 CrO3 CH3CH2CCH3 + Cr 2O3 OH O alkohol sekunder CH3 CH3 – C – OH + 2 CrO3 CH3 alkohol tersier H2O H2O

(17)

+ 2 CrO3 + Cr 2O3

OH O

Kolesterol

e) Reaksi fenol dengan besi(III) klorida

Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah fenol, resorsinol, dan 2-propanol. Fenol dan 2-propanol yang masing-masing direaksikan dengan FeCl3

menghasilkan larutan yang berwarna cokelat tua. Pada fenol dan 2-propanol menunjukkan bahwa tidak terjadi suatu reaksi karena tidak adanya perubahan warna, warna bening yang dihasilkan merupakan FeCl3. Sedangkan resorsinol dapat bereaksi

yang ditandai dengan adanya perubahan warna menjadi cokelat tua. Hal tersebut tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa fenol yang mengandung gugus hidroksil terikat pada karbon tak jenuh akan bereaksi dengan FeCl3 dengan membentuk

senyawa kompleks yang ditandai dengan adanya perubahan warna. Alkohol biasa tidak bereaksi dengan FeCl3. Reaksi ini dapat membedakan fenol dengan alkohol.

Reaksinya adalah:

OH O

3 + FeCl3 Fe + 3 HCl

O O

Fenol besi (III) klorida senyawa kompleks asam klorida

3. Aldehid dan Keton a) Uji cermin kaca Tollens

Dalam pengujian ini, reagen yang digunakan adalah reagen Tollens yaitu ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Senyawa yang diuji adalah

(18)

benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid. Pada benzaldehid dan formaldehid yang masing-masing direaksikan dengan reagen Tollens menghasilkan tidak terbentuknya cermin perak. Sedangkan aseton dan sikloheksanon yang masing-masing direaksikan pula dengan reagen Tollens menghasilkan cermin perak. Hal tersebut tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa keton tidak dioksidasi oleh reagen sedangkan aldehid dapat teroksidasi oleh reagen. Ini disebakan karena kurangnya ketelitian pada saat pencampuran zat. Pada percobaan ini, reagen Tollens digunakan untuk membedakan alehid dan keton. Reaksinya adalah:

 _{Pengujian dengan benzaldehid}

O

2 Ag(NH3)3OH + C6H5CHO C6H5 – C – O - NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O

 _{Pengujian dengan aseton}

O

2 Ag(NH3)3OH + CH3 – C – CH3

 _{Pengujian dengan formaldehid}

O O

2 Ag(NH3)3OH + HC – H HC – O – NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O

 _{Pengujian dengan sikloheksanon}

O 2 Ag(NH3)3OH +

b) Uji Benedict

Pada percobaan ini, bahan yang di uji adalah formaldehid, heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Formalehid direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan menghasilkan larutan yang berwarna biru. Sedangkan heptaldehid yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan menghasilkan 2 lapisan, yaitu lapisan atas berupa minyak dan lapisan bawah berupa larutan yang berwarna biru. Aseton yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan menghasilkan larutan berwarna biru sedangkan sikloheksanon yang direaksikan dengan reagen Benedict kemudian dipanaskan membentuk 2 lapisan

(19)

yaitu lapisan atas berupa minyak dan lapisan bawah berupa larutan berwarna biru. Pada formaldehid dan heptaldehid tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa aldehid akan mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida dan menghasilkan endapan merah gelap dari tembaga (I) oksida. Hal ini disebabkan karena pada aldehid terdapat ikatan C – H yang dapat diubah menjadi ikatan C – O sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C – H sehingga tidak dapat melakukan reaksi oksidasi. Reaksinya yaitu:

O O HC – H + 2 Cu2+ + 5 OH- H – C – O- + Cu2O + 3 H2O formaldehid O CH3 – C – CH3 + 2 Cu2+ + 5 OH -aseton O O C6H5C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- C6H5C – O- + Cu2O + 3 H2O benzaldehid c) Kondensasi Aldol

Aldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus fungsi, yaitu alkohol (-OH) dan aldehid (-CHO). Nama aldol diambil dari turunan aldehid dan alkohol. Asetaldehid yang direaksikan

dengan larutan NaOH menghasilkan larutan yang berwarna orange dan mengeluarkan bau sengit. Setelah dididihkan selama 3 menit maka larutan tersebut berubah warna menjadi kuning telur dengan bau yang sengit. Hal ini sesuai dengan teori bahwa jika asetaldehida direaksikan dengan larutan basa yang encer maka akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Reaksinya yaitu:

O O

CH3 – C – H H2C-- C – H + H2O

(20)

Asetaldehid akan berkondensasi sesamanya: O O O- O CH3 – C – H + H2C- - C – H H3C – CH – CH2 – C – H O H3C – CH – CH2 – C – H OH

VIII. KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan

1) Senyawa jenuh merupakan senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap dan termasuk senyawa jenuh adalah alkana, sedangkan senyawa yang tak jenuh adalah senyawa yang memiliki ikatan rangkap dan yang termasuk senyawa tak jenuh adalah alkuna dan senyawa aromatik.

2) Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier dapat dibedakan berdasarkan kecepatan reaksinya di mana alkohol primer lambat bereaksi dari

alkohol sekunder dan lebih lambat bereaksi dari alkohol tersier, atau berdasarkan pada karbon kationnya.

3) Aldehid dan keton walaupun memiliki gugus fungsi yang sama yakni karbonil (C=O), tetapi aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Aldehid sangat mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat sedangkan keton tidak melakukan reaksi yang serupa.

B. Saran

1) Diharapkan kepada praktikan untuk memahami prosedur kerja dari praktikum yang akan dilakukan agar diperoleh hasil yang memuaskan.

2) Diharapkan kepada praktikan agar lebih terampil dalam pelaksanaan praktikum agar terhindar dari hal-hal yang tidak diinginkan selama praktikum berlangsung.

(21)

DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2007. Mengenal Aldehid dan Keton. (http://www.chem-is-try.org, diakses pada 11 Mei 2011).

Keenan, Charles W, dkk. 1992. Kimia untuk Universitas. Jakarta : Erlangga.

Petrucci, Ralph H dan Suminar. 1987. Kimia Dasar . Jakarta : Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I . Makassar : Badan Penerbit UNM.

Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Wanibesak, Emser. 2010. Cara Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier . (http://www.chem-is-try.org, diakses pada 11 Mei 2011).

(22)

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh

1. Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO4 dengan reaksi :

OH

+ KMnO4 + MnO4 + KOH

OH

Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

2. Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang

sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.

3. OH O Na- +

+ NaOH 10% + H2O

Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang bersifat asam lemah. Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetombangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida.

4. Cara membedakan iso – propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator KMnO4. Iso – propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi

menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali.

(23)

5. Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian 2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.

6. Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel – Wellman adalah 1- metilsiklopentanol.

Aldehid dan Keton 7.

a) Pereaksi Tollens dengan formaldehid

O O

H – C – H + 2 Ag(NH3)-2+ 3 OH- H – C – O-+ 2 Ag + 4 NH3+ 2 H2O

b) Pereaksi Fehling dengan heptaldehid

O O

CH3(CH2)5C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- CH3(CH2)5C – O-+ Cu2O + 3 H2O

c) Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

O HN CH – OH C – H + H2 N N – NH NH C = N fenilhidrazin

d) Pembuatan sikloheksanon oksim

OH H2O = O + H2 N – OH H2O H2O = NOH NO O C – OH NOH + H2 N – OH NH4OH H2O H2O H2O

(24)

e) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

O O

3 I – I + CH3 – C – C3H7 CH3 – C – C3H4I2 + 3 I2 + 3 I- + 3 H+

8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa

O O O O O

CH3 – C – H CH3 – C – H – CH2 – C – H CH3 – C – CH2 – C – H

O

CH3 – CH2 – CH2 – C – OH

9. Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedak an senyawa ini:

a. 3-pentanol dengan pentanol

Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.

b. Benzaldehid dengan asetofenon

Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan reagen Tollens.

10. Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin. Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya

Kristal.