commit to user
SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS Co
2+DENGAN 4, 4
’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSON)
SEBAGAI ANTIBAKTERI
Disusun Oleh :
QONITA HAFIDZ AL MUJAHIDAH
M0312057
SKRIPSI
Diajukan untuk me menuhi sebagian persyaratan me ndapatkan gelar
Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
commit to user
iii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS Co2+ DENGAN
4,4’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSON) SEBAGAI ANTIBAKTERI”
belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, Agustus 2016
commit to user
SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS Co2+
DENGAN 4, 4’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSON)
SEBAGAI ANTIBAKTERI
QONITA HAFIDZ AL MUJAHIDAH
Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui cara sintesis, karakteristik, perkiraan struktur kompleks Co2+-dapson dan aktivitas antibakteri terhadap S.
aureus dan E. coli. Kompleks disintesis dengan cara mencampurkan
Co(NO3)2.6H2O dan ligan 4, 4’-diaminodiphenylsulfone (dapson) pada perbandingan mol logam dan mol ligan 1:1 dalam pelarut metanol serta direfluks selama 1 jam. Kadar Co dalam kompleks ditentukan dengan Spektroskopi Serapan Atom (SSA). Adanya molekul H2O diperkirakan dari hasil analisis
Thermogravimetric Analysis/Differential Thermal Analyzer (TG/DTA). Gugus fungsi dapson yang terkoordinasi dengan atom pusat Co2+ ditentukan dengan spektra IR. Geometri diperkirakan dari hasil spektra elektronik UV-Vis. Perbandingan muatan kation dan anion dalam kompleks ditentukan dari daya hantar listrik menggunakan konduktivitimeter. Sifat kemagnetan diketahui dengan
Magnetic Susceptibility Balance (MSB). Pengujian aktivitas antibakteri kompleks Co2+-dapson dilakukan dengan metode difusi Kirby-Bauer dengan menghitung diameter zona bening di sekitar kertas cakram.
Terbentuknya kompleks ditandai oleh adanya perubahan warna dan pergeseran panjang gelombang maksimum ( maks) ke arah yang lebih kecil (519 nm menjadi 512 nm). Berdasarkan pengukuran SSA, kadar Co dalam kompleks 5,63 ± 0,35%. Hasil analisis TG/DTA menunjukkan adanya pengurangan massa yang setara dengan enam molekul H2O. Data spektra IR mengindikasikan gugus fungsi -NH2 pada dapson terkoordinasi pada atom pusat Co2+. Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O bersifat paramagnetik dengan μeff sebesar 5,183 ± 0,006 BM. Spektra elektronik menunjukkan satu puncak serapan pada 519 nm yang merupakan transisi 4T1g(F)→4T1g(P) dan mengindikasikan kompleks bergeometri oktahedral. Daya hantar listrik larutan kompleks menunjukkan perbandingan muatan kation dan anion dalam kompleks adalah 2:1. Dengan demikian formula kompleks diperkirakan [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O. Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap S. aureus (gram positif) dan E. coli (gram negatif) yang lebih besar dibandingkan logam Co(NO3)2.6H2O dan ligan dapson.
commit to user
v
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF COMPLEX Co2+
WITH 4, 4’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSONE)
AS ANTIBACTERIAL
QONITA HAFIDZ AL MUJAHIDAH
Department of Chemistry, Faculty of Mathematic s and Natural Sciences, Sebelas Maret University
ABSTRACT
This study aims to determine how to synthesis, characteristics, estimates of the complex structure of Co2+-dapson and antibacterial activity against S. aureus and E. coli. The complex of Co2+-dapsone has been synthesized in 1:1 mol ratio of Co(NO3)2.6H2O and 4, 4'-diaminodiphenylsulfone (dapsone) in methanol and refluxed for an hour. Levels of Co in the complex was determined by Atomic Absorption Spectroscopy (AAS). Determination of the H2O molecule is estimated from Thermogravimetric Analysis/Differential Thermal Analyzer (TG/DTA). IR spectra are used to determine the functional group dapsone coordinated with the central atom. Geometry is estimated from the results of the electronic spectra of UV-Vis. Comparison of the charge of cations and anions in a complex determine by electrical conductivity using conductivitymeter. Magnetic properties known by
Magnetic Susceptibility Balance (MSB). Kirby-Bauer diffusion method was used to test antibacterial activity of Co2+-dapsone complexes by calculating the diameter of clear zone around the paper disc.
Complex forming is indicated by changing color of complex and shifting of max to the shorter wavelength than metal ion Co2+(519 nm to 512 nm). Based on AAS measurement, levels of Co in the complex 5,63 ± 0.35%. The results of the analysis of TG/DTA showed a mass reduction is equivalent to six molecules of H2O. IR spectral data indicate the functional group -NH2 to dapsone coordinated to the central atom Co2+. Complex [Co(dapsone)3(H2O)3](NO3)2.3H2O is paramagnetic with eff of 5.183 ± 0.006 BM. Electronic spectra showed an absorption peak at 519 nm which is the transition 4T1g (F) → 4T1g (P) and indicates complex octahedral geometries. The conductivity measurement indicated that the complex is in 2 : 1 of ratio cation charge to anion charge. Thus the estimated complex formula [Co(dapsone)3(H2O)3] (NO3)2.3H2O. [Co(dapsone)3(H2O)3] (NO3)2.3H2O complex showed antibacterial activity against
S. aureus (gram positive) and E. coli (gram negative) is greater than Co(NO3)2.6H2O and dapsone.
commit to user
MOTTO
Remember Me, I will remember you. (Q.S. Al-Baqarah : 152)
Sesungguhnya jika kamu bersyukur, niscaya Allah akan
menambah nikmat kepadamu. (Q.S. Ibrahim : 14)
Sesungguhnya bersama kesulitan, pasti ada kemudahan
(An-Nasr : 6)
commit to user
vii
PERSEMBAHAN
Dengan segenap rasa syukur penulis persembahkan karya ini untuk:
K
Keluargaku tersayang
Complexes Research Group
Sebagai wujud terima kasih atas segala semangat, dukungan, motivasi dan
commit to user
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah Muhammad SAW sebagai pembimbing seluruh umat manusia.
Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada :
1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS.
2. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D selaku pembimbing skripsi yang telah memberikan banyak bimbingan, arahan, bantuan dan motivasi dalam penyelesaian skripsi.
3. Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, M.Si selaku pembimbing akademik dan seluruh dosen Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan banyak ilmu.
4. Abah, umi, adik-adik dan seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.
5. Complexes Research Group, teman-teman, kakak dan adik tingkat Kimia FMIPA UNS atas semangat dan dukungannya.
6. Teman-teman IC Kost, Yesi, Rekyan, Afi, Upi, Arum, Eno, Ima, Mbak Tyas, Mbak Ririn dan Mbak Uli atas motivasi serta dukungannya.
7. Andra Pradana Ardiansyah dan keluarga BEM FMIPA UNS yang telah memberikan banyak dukungan dan motivasi.
Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin.
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran untuk menyempurnakannya. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kec il ini bermanfaat bagi pembaca.
Surakarta, Agustus 2016
commit to user
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL ... i
HALAMAN PENGESAHAN ... ii
PERNYATAAN ... iii
DAFTAR SINGKATAN LIGAN ... xvii
BAB I PENDAHULUAN ... 1
A. Latar Belakang Masalah ... 1
B. Perumusan Masalah ... 4
1. Identifikasi Masalah ... 4
2. Batasan Masalah ... 5
b. Teori Medan Kristal ... 11
1) Pembelahan Orbital d pada Kompleks Oktahedral ... 12
2) Pembelahan Orbital d pada Kompleks Tetrahedral ... 13
commit to user
1) Oktahedral ... 15
2) Tetrahedral ... 16
3. Kompleks Kobalt ... 17
4. Spektrum Elektronik Kompleks Kobalt ... 19
5. Spektroskopi Serapan Atom ... 22
6. Analisis Termal ... 23
a.Escherichia coli... 33
b.Staphylococcus aureus... 34
12. Antibakteri... 34
13. Pengujian Antibakteri... 35
a. Metode Difusi... 35
1). Kirby-Bauer ... 35
2). Cara Sumuran... 36
3). Cara Pour Plate ... 36
b. Metode Dilusi ... 36
1). Metode dilusi cair/broth dilution... 37
2). Metode dilusi padat ... 37
B. Kerangka Pemikiran ... 37
C. Hipotesis ... 38
BAB III METODOLOGI PENELITIAN ... 39
A. Metode Penelitian ... 39
B. Tempat dan Waktu Penelitian ... 39
C. Alat dan Bahan ... 40
1. Alat ... 40
2. Bahan ... 41
commit to user
xi
1. Sintesis Kompleks Co2+-dapson... 41
2. Pengukuran Kadar Kobalt dalam Kompleks ... 42
3. Analisis TG/DTA ... 42
4. Pengukuran Daya Hantar Listrik ... 42
5. Pengukuran Spektra Infra Merah... 43
6. Pengukuran Momen Magnet ... 43
7. Pengukuran Spektra Elektronik UV Vis... 43
8. Pengujian Aktivitas Antibakteri ... 43
a. Sterilisasi Alat ... 43
b. Pembuatan Media Agar ... 44
c. Peremajaan Biakan Bakteri ... 44
d. Uji Antibakteri... 44
E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ... 45
1. Teknik Pengumpulan Data ... 45
2. Analisis Data ... 46
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 47
A. Sintesis Kompleks Co2+-Dapson ... 47
B. Penentuan Formula Kompleks ... 48
1. Penentuan Kadar Co dalam Kompleks ... 48
2. Analisis Termal dengan TG/DTA ... 49
3. Spektra Elektronik ... 50
4. Pengukuran Daya Hantar Listrik ... 51
5. Sifat Kemagnetan ... 52
6. Spektra Infra Merah... 52
C. Perkiraan Struktur Senyawa Kompleks... 55
D. Aktivitas Senyawa Antibakteri ... 56
BAB V PENUTUP ... 60
A. Kesimpulan ... 60
B. Saran ... 60
DAFTAR PUSTAKA... 61
commit to user
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1. Bentuk Geometri dan Ikatan Hibrida dari Beberapa Orbital ... 11
Tabel 2. Transisi dan panjang gelombang maksimum [Co(H2O)6]2+... 21
Tabel 3. Transisi dan Panjang Gelombang Maksimum [CoCl4]2-... 21
Tabel 4. Kadar Kobalt dalam Kompleks Co2+... 23
Tabel 5. Konduktivitas Molar Beberapa Kompleks Co2+... 26
Tabel 6. Faktor Koreksi Diamagnetik Beberapa Kation, Anion, Atom Netral dan Molekul ... 29
Tabel 7. Harga Momen Magnet pada Kompleks Spin Tinggi ... 30
Tabel 8. Harga Momen Magnet Efektif dan Bentuk Geometri Beberapa Kompleks ... 30
Tabel 9. Kadar Kobalt dalam Kompleks Secara Teoritis ... 48
Tabel 10. Panjang Gelombang Maksimum ( maks), Absorbansi (a), Bilangan Gelombang (v)dan Harga Absortivitas Molar (ε) Co(NO3)2.6H2O dan Kompleks Co(dapson)3(NO3)2.6H2O... 50
Tabel 11. Hasil Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Standar dan Senyawa Kompleks Co(dapson)3(NO3)2.6H2O dalam Metanol .... 51
Tabel 12. Serapan IR Dapson dan Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3] (NO3)2.3H2O ... 53
Tabel 13. Data dan Hasil Perhitungan Kadar Co dengan SSA dalam Kompleks Co2+-dapson... 76
Tabel 14. Perhitungan Kadar Co untuk Berbagai Formula Kompleks ... 77
Tabel 15. Kondisi Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA ... 79
Tabel 16. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks [Co(dapson)3](NO3)2.nH2O (n=4, 5 atau 6) ... 79
Tabel 17. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks [Co(dapson)3](NO3)2.nCH3OH (n = 2, 3, 4, 5 atau 6)... 80
commit to user
xiii
Tabel 19. Data Pengukuran Moment Magnet Efektif (μeff) Kompleks
Co2+-dapson ... 83
Tabel 20. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul... 84
Tabel 21. Harga eff Kompleks Co2+-dapson ... 85
Tabel 22. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak (m/v) terhadap S.aureus... 87
commit to user
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1. Struktur L2... 8
Gambar 2. Struktur Kompleks [Co(L3)Cl(H2O)]Cl.H2O ... 9
Gambar 3. Ilustrasi Hibridisasi Kompleks [Co(L3)Cl(H2O)]Cl.H2O dengan Geometri Oktahedral ... 9
Gambar 4. Struktur Kompleks bis(2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzenesulfonamidato)-cobalt ... 10
Gambar 5. Ilustrasi Hibridisasi Kompleks bis(2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzenesulfonamidato)-cobalt dengan Geometri Tetrahedral.. 10
Gambar 6. Kelompok eg(a) dan Kelompok t2g(b). ... 12
Gambar 7. Arah sumbu x, y dan z pada Kompleks Oktahedra l ... 12
Gambar 8. Diagram Pemisahan Tingkat Energi pada Medan Oktahedral ... 13
Gambar 9. Arah Sumbu x, y dan z pada Kompleks Tetrahedral... 14
Gambar 10. Diagram Pemisahan Tingkat Energi pada Medan Tetrahedral .... 14
Gambar 11. Diagram Tingkat Energi Orbital Molekul Kompleks Oktahedral 16 Gambar 12. Diagram Tingkat Energi Orbital Molekul Kompleks Tetrahedral 17 Gambar 13. Konfigurasi Elektron Co dan Co2+... 17
Gambar 14. Struktur Kompleks Co(L4)2(NO3)2... 18
Gambar 15. Struktur Kompleks [Co(C6H4(OH)COO)(dbdmp)]ClO4... 18
Gambar 16. Struktur Kompleks[Co(II)-(2- feniletilamin)2(H2O)4] Cl2.4H2O... 19
Gambar 17. Diagram Orgel Co2+dalam Medan Tetrahedral (Kiri) dan Medan Oktahedral (Kanan) ... 20
Gambar 18. Spektra Elektronik [CoCl4]2-... 21
Gambar 19. Termogram DTA (kanan) dan TG (kiri) Kompleks [Co(dpamH)2(3-OCH3-salo)]Cl ... 24
Gambar 20. Struktur Molekul Dapson ... 31
Gambar 21. Struktur Kompleks [Cu(L8)2Cl2)](H2O)(SO4)H2O... 31
commit to user
xv
Gambar 23. BakteriStaphylococcus aureus... 34 Gambar 24. Spektra Elektronik Larutan Co(NO3)2.6H2O dalam Metanol (a)
Spektra Elektronik Kompleks Co2+-dapson dalam Metanol (b) pada Perbandingan Mol Logam dan Ligan 1:1 ... 47 Gambar 25. Hasil Analisis TG (a) dan DTA (b) Kompleks Co2+
Perbandingan 1:1 ... 50 Gambar 26. Spektra IR Dapson (a), Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3]
(NO3)2.3H2O (b) ... 54 Gambar 27. Perkiraan Struktur Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O 56 Gambar 28. Uji Aktivitas Antibakteri pada Waktu Difusi Selama 24 Jam (a),
48 Jam (b) dan 72 Jam (c) ... 57 Gambar 29. Aktivitas Ligan, Logam dan Kompleks sebagai Antibakteri
commit to user
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan ... 69
Lampiran 2. Perhitungan Rendemen Kompleks Co2+-dapson... 73
Lampiran 3. Pengukuran Kadar Co dalam Senyawa Kompleks ... 74
Lampiran 4. Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA... 79
Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks ... 81
Lampiran 6. Penentuan Moment Magnet Efektif (μeff) ... 83
Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absorptivitas Molar... 86
Lampiran 8. Hasil Uji Co2+dari Co(NO3)2.6H2O, Dapson, Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O sebagai Antibakteri ... 87
commit to user
xvii
DAFTAR SINGKATAN LIGAN
L = 2-allyliminomethyl-phenol
L1= sodium-dimethyl phenylsulfonylphosphoramidate
L2= 4-pyridyl
L3= N,N’-bis(pyridin-2-ylmethylene)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine
L4=isonicotinoyl hydrazide-pyridine-2-carbaldehyde
L5=pyridin-2-ylmethylidene] amino} benzenethiol
L6=cephalexin 2,6-diacetylpyridine bis(hydrazone)
L7 = 3,4,12,13-tetraphenyl-1,2,5,6,10,11,14,15-octaazacyclooctadecane-7,9,16,18-tetraone-2,4,11,13-tetraene
L8=dapson
L9= cephalexin 2,6-diacetylpyridine bis(hydrazone)
L10=NN’-bis(salicylidene)-trans 1,2 diaminocyclohexane
L11=NN’-bis(salicylidene)-4-methyl-1,2-Phenylenediamine L12= 1,2-bis(4-pyridyl)ethane
L13=thioamide 3-thionicotinoylaminodibenzofuran
L14=2-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl) benzoic acid
