anilin

LAPORAN PRAKTIKUM

SATUAN PROSES

Reaksi Hidrogenasi (Pembuatan Anilin dari Nitrobenzene)

Dosen Pembimbing : Riniati

Kelompok : IV (Empat)

Nama Anggota : 1. Gustin Mustika Krista 2. Herman Yosef

3. Ima Rismalawati

Kelas : 2A-TKPB

Tanggal Praktikum : Selasa, 30 November 2010 Tanggal Penyerahan : Selasa, 14 Desember 2010

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

REAKSI HIDROGENASI (PEMBUATAN ANILIN DARI NITROBENZENE)

I. TUJUAN PERCOBAAN

a. Membuat senyawa anilin melalui reaksi hidrogenasi nitrobenzene b. Memahami proses reaksi yang terjadi pada pembuatan anilin

c. Mengidentifikasi produk senyawa anilin melalui pengkuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau dan warna

II. LANDASAN TEORI

III. ALAT DAN BAHAN  Alat yang digunakan

• Labu dasar bulat leher tiga 350 ml

• Kondensor spiral

• Statif

• Klem

• Penangas air dan minyak

• Gelas ukur

• Pipet tetes

• Pendingin liebig

• Labu destilasi 100 ml

• Thermometer 250o_C

• Corong pisah

 Bahan yang dibutuhkan

• Nitrobenzene • Fe granular • HCl pekat • NaOH pekat • Na2SO4 anhidrous • Kloroform IV. CARA KERJA

B. Destilasi uap

25 gr Fe granular

Refluks

Jaga suhu reaktor pada 60o_C

20 mL nitrobenzena

100 mL HCl lewat corong tetes secara

bertahap

Jika suhu naik dinginkan reaktor dengan ice bath

Jika HCl sudah dimasukkan, suhu turun, panaskan dengan

water bath

Direfluks selama 25 menit, biarkan dingin, lepaskan

kondensor

Tambahkan secara perlahan 75 gr NaOH

C. Ekstraksi

Panaskan air dalam erlenmeyer sebagai sumber

uap

Rangkai alat destilasi, reaktor yang digunakan reaktor hasil

reaksi hidrogenasi

Alirkan uap air ke dalam reaktor yang digunakan

Lakukan destilasi sampai diperoleh 90 mL larutan destilat, tampung dalam

V. DATA PENGAMATAN a. Persiapan

Hasil destilat masukkan dalam corong pisah

Lapisan bawah (anilin) keluarkan dan tempatkan dalam botol coklat, uji larutan yang

didapat (berat jenis, viskositas, titik didih)

Lapisan atas diekstraksi dengan 15 mL kloroform

Tambahkan 5 gr Na₂SO₄ anhidrous pada hasil ekstraksi, saring larutannya untuk proses

pemurnian

Lapisan bawah (anilin+kloroform) dikeluarkan, ditampung dan digabung

dengan anilin

Lakukan ekstraksi 3 kali terhadap campuran anilin dan kloroform

No Bahan Volume / berat

Massa molekul (gr/mol)

Rumus Titik didih (o_C) Titik leleh (o_C) Spesific grafity 1 Nitrobenzene 20 ml 123,11 C6H5NO2 211 5,7 1,2 2 HCl pekat 100 ml 36,46 HCl 53 -74 1,18 3 Fe granular 25 gram 55,85 Fe 2750 1535 7,86 4 NaOH 100 ml 40,00 NaOH 10 % = 105 30 % = 115 50 % = 140 10 % = -10 30 % = 1 50 % = 12 10 % = 1,11 30 % = 1,33 50 % = 1,53 5 Kloroform 15 ml 119,5 CHCl3 61 -63 1,48 6 Na sulfat anhidrous 5 gram 142,04 Na2SO4 844 2,68 7 Anilin 2,95 gram 93,12 C6H5NH2 184 -6,2 1,022 b. Proses refluks Waktu (menit) Suhu (o_C) Pengamatan Keterangan

10 40 Serbuk Fe belum tercampur dengan campuran (masih berada di bawah campuran), masih terdapat HCl pada corong tetes

13 50 Serbuk Fe belum tercampur dengan campuran (masih berada dibawah campuran), HCl sudah diteteskan semua

14 Suhu naik terus

Suhu melonjak naik sampai 100o_{C lebih, terdapat}

gelembung H2

Campuran didinginkan sampai suhu 60 o_C

26 60 Serbuk Fe mengeras di dinding labu, warna larutan menjadi kuning

c. Proses distilasi Uap

Penambahan NaOH 100 ml (75 gram dalam 100 ml)

Setelah ditambah NaOH 100 ml (75 gram dalam 100 ml) Distilasi Uap Waktu (menit) Suhu (o_C) Pengamatan Keterangan Cairan Uap

46 93 95 Tetesan anilin pertama

bertambah,campuran berwarna hitam dan

bergejolak 56 96 91 61 98 91 66 97 95 71 96 94 76 95 90 81 95 93 86 96 96 91 96 96 96 97 96 101 97 96 102 97 96

d. Proses Ekstrasi

Ekstraksi pertama (sebelum ditambah kloroform)

Ekstraksi kedua (setelah ditambah kloroform)

 Berat anilin

Berat wadah = 14,78 gram

Berat wadah + anilin = 17,73 gram

Berat anilin = (berat wadah + anilin) - (berat wadah) = 17,73 gram – 14,78 gram

= 2,95 gram

 Berat anilin + kloroform

Berat wadah = 21,54 gram

Berat wadah + anilin + kloroform = 37,04 gram Berat anilin + kloroform = 15,5 gram

 Analisis anilin yang dihasilkan

• Berat jenis

massa 1 ml anilin = 0,96 gram Berat jenis =

= = 0,96 gr/ml

VI. PENGOLAHAN DATA a. Reaksi 2 Fe + 6 HCl 3H₂ + 2 FeCl3 + HONO₂ H_panas2SO4 NO₂ + H2O BENZENE NITROBENZENE NO₂ + NITROBENZENE H₂ Fe + HCl NH₂ ANILINE b. Perhitungan Pembentukan H2 • Mol Fe Berat Fe = 25 gram Mr Fe = 56 gr/mol Mol Fe = = = 0,45 • Mol HCl Vol HCl = 20 ml

Massa jenis HCl = 1,18 gr/ml Massa HCl = ρ HCl x vol HCl = 1,18 x 100 = 118 gram Mol HCl = = = 3,23

Persamaan reaksi pembentukan H2

2 Fe + 6 HCl 3H₂ + 2 FeCl3 M 0,45 3,23 R 0,45 1,35 0,675 0,45 S - 1,88 0,675 0,45 Pembentukan Anilin Volume nitrobenzene = 20 ml Massa jenis nitrobenzene = 1,2 gr/ml Massa nitrobenzene = ρ x vol

= 1,2 x 20 = 24 gram Massa molekul nitrobenzene = 123 gr/mol

Mol nitrobenzene =

=

= 0,195 mol Persamaan reaksi pembentukan anilin

C6H5NO2 + H2 → C6H5NH2

M 0,195 0,675

R 0,195 0,195 0,195

S - 0,48 0,195

Mol anilin = 0,195 mol Berat anilin = mol x mr

= 0,195 x 93 = 18,135 Yield anilin yang dihasilkan

% yield =

= x 100 %

VII. PEMBAHASAN

Herman Yosef Aditya (091424013)

Pada praktikkum kali ini kami melakukan pembuatan anilin melalui reaksi hidrogenasi. Pada proses tersebut terdiri dari 3 tahap pembuatan, yaitu tahap pertama berupa reksi hidrogenasi, tahap kedua berupa destilasi uap, dan tahap ketiga berupa ekstraksi. Pada praktikkum ini kami melakukannya di lemari asam karena bahan yang digunakan dan bahan yang dihasilkan adalah senyawa toksik bila uapnya terhirup, yaitu nitrobenzena dan anilin.

Pada tahap pertama yang kami lakukan adalah melakukan reaksi hidrogenasi dengan menggunakan refluks. Bahan yang digunakan langsung berupa nitrobenzena tidak menggunakan benzena terlebih dahulu untuk mendapatkan senyawa nitrobenzena serta gas hidrogen yang dihasilkan dari reaksi antara Fe granular dengan larutan HCl. Setelah reaksi hidrogenasi selesai pada reaktor menambahkan larutan NaOH secara bertahap yang berguna untuk mengendapkan Fe granular.

Setelah tahap pertama selesai kami melakukan tahap kedua, yaitu melakukan destilasi uap yang berguna untuk memisahkan anilin dengan pengotor pada reaksi hidrogenasi. Berikut merupakan contoh gambar dari rangkaian alat destilasi uap.

Pada tahap tersebut menggunakan air yang berguna sebagai sumber uap serta suhu water bath yang digunakan jangan lebih besar dari suhu yang digunakan untuk memanaskan air karena akan menyebabkan tekanan di reaktor lebih besar dibandingkan dengan tekanan di sumber uap yang akibatnya larutan yang berada di reaktor akan menguap menuju ke erlenmeyer yang berisi air sebagai sumber uap dan mengakibatkan air yang digunakan sebagai sumber uap akan berwarna hitam. Prinsip kerja dari alat ini adalah pertama air akan menguap lalu anilin yang berada dalam reaktor akan menguap dan uap tersebut terbawa oleh air yang telah menguap lalu uap didinginkan oleh kondensor dan hasilnya ditampung dalam labu hasil destilat.

Setelah tahap pertama dan tahap kedua selesai kami melakukan tahap terakhir berupa ekstraksi yang berguna untuk memisahkan antara anilin dengan sisa hasil zat dari destilasi uap yang ikut tertampung dalam labu destilat, untuk melakukan tahap ini kami menggunakan corong pisah. Berikut contoh gambar dari corong pisah yang kami gunakan pada tahap ini.

Pada tahap kami melakukan pemisahan terhadap hasil destilasi uap, yaitu berupa anilin dan aniline tersebut ditampung dalam botol yang berwarna coklat dan dibungkus rapat dengan aluminium foil agar tidak terkena sinar matahari, karena anilin bila terkena sinar matahari akan teroksidasi. Setelah proses tersebut selesai kami melakukan ekstraksi dengan menambahkan 25 mL larutan kloroform dan ekstraksi tersebut dilakukan sebanyak 3 kali, ekstraksi tersebut dilakukan untuk memisahkan antara anilin dengan air, serta tampung hasil ekstraksi dalam gelas kimia dan tambahkan 5 gr Na2SO4 anhidrous untuk menyerap air yang

masih ada dan saring larutannya untuk proses pemurnian.

Dari hasil percobaan kami mendapatkan anilin sebanyak 2,95 gram yang seharusnya menurut teori anilin yang diproleh sebanyak 18,135 gram. Oleh karena itu, yield yang kami dapatkan sebesar 16,3 % hal tersebut terjadi karena ada reaktan yang tidak bereaksi sehingga menghasilkan anilin tidak terlalu banyak.

Reaksi yang digunakan untuk proses pembuatan anilin skala industri adalah Proses pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed multi tube. Pada reaktor ini reaksi berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal pada suhu 270°C dan tekanan 1,42 atm. Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50°C hingga 60°C, yang memberikan nitrobenzena: Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300 ° C di hadapan

berbagai logam katalis:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O. Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran

klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena .

Ima Rismalawati (091424015)

Pada praktikum pembuatan anilin dari nitrobenzen diterapkan prinsip reaksi hidrogenasi. Terdapat beberapa tahapan yang dilakukan dalam pembuatan anilin yaitu tahap refluks, distilasi uap dan ekstraksi. Praktikum dilakukan pada ruang asam karena bahan yang digunakan dan produk yang dihasilkan bersifat toksik jika dihirup yaitu nitrobenzene, H2 dan

anilin.

Anilin yang terbentuk adalah dari reaksi antara nitrobenzen dengan H2. H2 yang

digunakan adalah hasil reaksi antara Fe dengan HCl pekat. Fe yang dipakai merupakan logam aktif yang dapat mudah melepaskan elektron valensinya membentuk senyawa ion. Reaksi antara Fe dengan HCl pekat merupakan reaksi redoks (reduksi dan oksidasi). Logam Fe mengalami oksidasi sedang ion H+ _{dari asam kuat mengalami reduksi sehingga membentuk}

H2 . H2 yang terbentuk pada praktikum adalah berupa gelembung udara. Reaksi hidrogenasi

dilakukan dengan refluks. Reaksi antara Fe dan HCl adalah reaksi eksoterm sehingga suhu pada reaktor bisa mencapai 100o_{C, sedangkan suhu reaktor harus dijaga suhunya pada 60}o_C.

Oleh karena itu larutan didinginkan menggunakan es.

Proses selanjutnya adalah dengan distilasi uap. Sebelum dilakukannya distilasi uap larutan ditambahkan NaOH terlebih dahulu. Tujuan ditambahkannya NaOH adalah supaya anilin yang terlarut (anilin HCl) menjadi anilin yang tidak larut dalam air sehingga mudah dipisahkan. Pada proses distilasi uap digunakan air sebagai sumber uap. Tekanan pada sumber uap harus dijaga lebih besar daripada tekanan pada reaktor. Hal ini dilakukan supaya uap larutan yang ada di reaktor tidak menguap ke sumber uap. Prinsip dari distilasi uap ini adalah air akan menguap begitu pun dengan anilin yang di reaktor juga akan menguap. Dikarenakan tekanan di sumber uap lebih besar dibandingkan dengan tekanan pada reaktor maka uap air akan membawa uap anilin ke kondensor dan akan terkondensasi selanjutnya akan masuk ke labu distilat.

Proses selanjutnya adalah proses ekstraksi. Pada ekstraksi pertama dihasilkan lapisan bawah adalah anilin dan lapisan atasnya adalah larutan berwarna putih yang masih mengandung anilin. Larutan berwarna putih yang masih mengandung anilin diekstraksi kembali dengan penambahan kloroform untuk menyerap kembali sisa-sisa anilin yang masih bercampur dengan larutan. Baik kloroform maupun anilin merupakan golongan nonpolar

sehingga keduanya dapat bercampur. Larutan tersebut dikocok untuk menyesuaikan tekanan yang ada di dalam corong dengan lingkungan luar. Hasil ekstrasi dengan penambahan kloroform adalah lapisan bawah berupa anilin dan kloroform, lapisan atasnya berupa larutan putih yang masih mengandung anilin. Ekstraksi dilakukan terus menerus sampai larutan yang mengandung anilin sisa sedikit. Hasil ekstraksi anilin dengan kloroform ditambahkan Na2SO4

yang berguna untuk menyerap air yang masih terdapat di dalam campuran larutan.

Anilin yang terbentuk ditempatkan di wadah yang dibungkus alumunium foil. Tujuannya adalah supaya anilin tidak terkena cahaya yang akan menyebabkan anilin teroksidasi. Anilin yang teroksidasi ditandai dengan perubahan warna pada anilin menjadi coklat.

Anilin yang dihasilkan adalah sebanyak 2,95 gram dan campuran anilin + kloroform sebanyak 15,5 gram. Yield anilin yang dihasilkan adalah sebesar 16,3 %. Besar yield tidak sampai 100 % dikarenakan adanya reaktan yang tidak bereaksi sempurna, dan pada saat distilasi uap, tidak semua larutan didistilasi karena waktu yang terbatas. Analisis terhadap berat jenis tidak dilakukan dengan piknometer dikarenakan anilin yang dihasilkan sangat sedikit. oleh karena itu dilakukan analisis berat anilin dalam 1 ml anilin. Berat jenis yang diperoleh adalah sebesar 0,96 g/ml. Berat jenis anilin tersebut nilainya mendekati berat jenis pada literatur yaitu 1,022.

VIII. KESIMPULAN

 Pada pembuatan anilin terdiri dari empat tahap pengerjaan yaitu

• Refluks (reduksi nitrobenzene)

• Distilasi uap (isolasi anilin)

• Ekstraksi (isolasi anilin)

• Distilasi (pemurnian anilin)

 Berat anilin yang diperoleh adalah sebesar 2,95 gram sedangkan berat anilin teori adalah sebesar 18,135 gram

 Berat larutan campuran anilin+kloroform adalah sebesar 15,5 gram  Yield anilin yang didapat adalah sebesar 16,3 %

 Warna produk anilin yang dihasilkan aadalah kuning kecoklatan

 Berat jenis produk anilin adalah sebesar 0,96 gr/ml, nilai tersebut mendekati nilai berat jenis pada literatur yaitu 1,022. Menandakan produk anilin yang dihasilkan cukup bagus