LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESA METIL ORANGE
Oleh:
I Gede Kesha Aditya Kameswara (652016015)
Fransiskus Tri Wahyu Hananto (652016021)
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
TUJUAN
1. Menentukan massa dan %yield kristal yang terbentuk. 2. Menentukan kelarutan kristal dalam akuades.
191,84 288 - - Mengkristal dengan sangat lama
Dapat membentuk dihidrat
Larut dengan lambat dalam air
Sedikit larut dalam methanol panas
Tidak larut dalam etanol, eter Na2CO3 106 851 - 2,53 Bersifat higroskopis
Berbau khas
Dapat larut 3,5 bagian air pada suhu kamar
Tidak larut dalam alcohol Sodium Nitrit 69,01 271 60 2,17 Berwarna putih / kekuningan
Berbebtuk serbuk, butiran, batangan yang higroskopis
Larut dalam air, sedikit larut dalam alcohol
Akuades 18,016 0 100 0,998 Tidak berwarna
Tidak berbau HCl Pekat 36,47 -114,19 -85,03 1,097 Tidak berwarna
Korosif
Tidak mudah terbakar
Berbau tajam Dimetil Anilin 121,18 -
213-226
0,97-0,99 Larut dalam air dan alcohol
Bereaksi dengan asam mineral membentuk garam
Asam Asetat Glasial 60,05 16,7 118 1,049 Berwujud cairan
Berbau tajam
Menyerap CO2 dan air dengan cepat
di udara
NaCl 58,44 - 141,33 - Merupakan garam mineral
Larut dalam air
Pdatan berwarna putih Metil Oranye
(C14H14N3NaO3S)
327,32 - - - Berbentuk kristal
Berbentuk sol yang banyak dalam air panas
indicator dalam titrasi asam basa
METODE/CARA KERJA
I. Tahap I
1. Ditimbang sebanyak 0,6 gram Asam Sulfonilat dan diletakkan ke dalam beaker glass. 2. Ditambahkan 7 ml Na2CO3 dan diaduk hingga larut.
3. Ditambahkan 0,3 gram Sodium Nitrit dan diaduk hingga larut.
4. Ditambahkan sejumlah es batu ke dalam beaker glass lain dan diaduk hingga merata. 5. Dimasukkan sebanyak 1,2 ml HCl pekat ke dalam beaker glass lain.
6. Dituang hasil pada beaker glass I ke dalam beaker glass II dan diaduk selama 1-2 menit. II. Tahap III
1. Sebanyak 0,4 ml Dimetil Anilin dipipetkan ke dalam tabung reaksi
2. Ditambahkan 0,3 ml Asam Asetat dan tabung reaksi digoyangkan agar larutan menjadi homogen. 3. Dituang campuran di dalam tabung reaksi ke dalam beaker hasil tahap II.
4. Diaduk campuran pada beaker tahap II perlahan selama 10 menit. 5. Ditambahkan 7 ml NaOH dan diaduk perlahan selama 2 menit.
6. Dipanaskan campuran dengan api kecil hingga mendidih dan diaduk perlahan.
7. Didinginkan setelah mendidih campuran tersebut hingga suhunya sama seperti suhu ruang. Kemudian dimasukkan ke dalam freezer selama 5 menit.
8. Disaring campuran menggunakan corong Buchner (kertas saring dan cawan petri ditara). 9. Dibilas sisa kristal dengan NaCl jenuh.
10. Dioven kristal selama semalam.
11. Dimasukkan cawan petri beserta isinya ke dalam desikator hingga suhunya sama dengan suhu ruang kemudian ditimbang.
III. Tahap IV (Uji kelarutan dan warna)
1. Diambil sedikit kristal dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan akuades. Diamati kelarutan kristal dalam akuades.
2. Dibagi larutan tersebut dua menjadi sama banyak.
3. Ditambahkan pada tabung pertama HCl sebanyak 2 tetes kemudian diamati perubahan yang terjadi. 4. Ditambahkan pada tabung pertama NaOH sebanyak 2 tetes kemudian diamati perubahan yang terjadi.
HASIL PENGAMATAN
Perhitungan
Mol asam sulfonilat monohidrat =
massa
MW
=
0,6
191,84
=
3,13
×
10
−3mol
Mol asam dimetil anilin =
massa
MW
=
monohidrat + Dimetil anilin Metil orange + Air C6H7NO3S.1H2O + (CH3)2C6H3NH2 (CH3)2N(C6H4)NN(C6H4)SO3Na + H2O
-R 3,13 x 10-3 mol 3,13 x 10-3 mol 3,13 x 10-3 mol 3,13 x 10-3 mol
S - 0,07 x 10-3 mol 3,13 x 10-3 mol 3,13 x 10-3 mol
Massa teoritis metil orange= 3,13 x 10-3 mol x 327,34 gram/mol = 1,0246 gram
Perhitungan % yield
Massa cawan petri + kertas saring = 43,33 gram
Massa cawan petri + kertas saring + endapan = 43,78 gram Massa kristal = 0,45gram
% yield =
0,45
1,0246
×
100
=
43,91
Uji kelarutan dan warna metil orange
MO + akuades = larut sebagian, larutan berwarna orange MO + HCl = larut, warna merah
MO + NaOH = larut, warna orange +
PEMBAHASAN
Pada percobaan ini dilakukan pembuatan metil orange yang diperoleh dari reaksi diazotisasi antara asam sulfanilat dengan dimetil anilin. Pada tahap pertama asam sulfonilat monohidrat direaksikan dengan natrium karbonat (Na2CO3) dan sodium nitrit (NaNO2).Natrium karbonat bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang
didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Hasil penambahan ini membuat kristal asam sulfanilat larut menjadi larutan tidak berwarna. Persamaan reaksi yang terjadi adalah:
S
Kemudian ke dalam campuran ini ditambahkan NaNO2 dan HCl juga es batu dan diaduk, penenambahan asam klorida
dan natrium nitrit akan membentuk asam nitrit di dalam larutan. Asam klorida pekat akan menghidrolisis natrium nitrit sehingga terbentuk asam yang akan dihidrolisis oleh larutan HCl pekat menjadi asam nitrit. Asam nitrit dengan adanya ion H3O+ akan membentuk ion nitrosonium (N=O) yang bersifat elektrolit. Adanya ion nitrosonium akan bereaksi dengan memberikan gugus N-nya pada 3-nitroanilin, dengan asam sulfanilat membentuk garam benzena diazonium (Anggraeni, 2014).Persamaan reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
NH2
Penambahan es batu dalam reaksi tersebut bertujuan untuk mepercepat endapan dari garam diazonium. Setelah itu, ke dalam garam diazonium ini ditambahkan dimetil anilin dan asam asetat glasial menghasilkan pasta merah yang disebut sebagai helianthin yang merupakan intermediet dari reaksi pembentukan metil orange.Lalu ditambahkan NaOH karena dalam suasana basa helianthin akan berubah menjadi metil orange.
anhidrat. Dengan pemanasan, molekul air yang dilepaskan akan menguap dan bercampur dengan udara bebas sehingga dapat mengurangi kandungan air dalam metil orange. Nyala api yang digunakan selama pemanasan tidak boleh terlalu besar dan juga terus diaduk agar metil orange yang terbentuk tidak hangus. Setelah dilakukan pemanasan, larutan didinginkan hingga suhu ruang dan didinginkan dalam freezer. Fungsi dari pendinginan ini adalah mempercepat terbentuknya endapan dan jumlah endapan metil orange yang dihasilkan maksimal.
Setelah dilakukan pendinginan, larutan disaring menggunakan corong buchner. Tujuan dari penggunaan corong buchner ini adalah untuk memisahkan filtrat dan residu (air dan endapan metil orange). Corong buchner mencegah robeknya kertas saring akibat tekanan udara luar pada proses penyaringan dengan bantuan pompa vakum sehingga tidak ada endapan yang lolos dari penyaringan. Sebelum proses penyaringan dilakukan, kertas saring yang akan digunakan dibasahi terlebih dahulu dengan NaCl jenuh. Pada saat penyaringan juga dilakukan penambahan NaCl jenuh (endapan metil orange yang masih tersisa dalam beaker glass dibilas dengan NaCl jenuh). Pembilasan dilakukan dengan NaCI jenuh berfungsi untuk memberikan efek salting out karena NaCl jenuh akan menarik air yang masih terdapat dalam orange II (Ari, 2014). Apabila dibilas dengan air maka metil orange akan larut dan tidak ikut tersaring (menjadi filtrat). Hal itu akan mengurangi massa endapan yang terbentuk. Dengan penambahan NaCl jenuh, pengendapan metil orange akan lebih maksimal karena NaCl jenuh dapat mengendapkanmetil orange sehingga jumlah endapan metil orange yang diperoleh akan lebih banyak.
Endapan metil orange yang telah diperoleh dari penyaringan dioven selama semalam untuk menghilangkan kandungan air yang masih terdapat dalam endapan sehingga diperoleh endapan kering metil orange. Setelah dioven, endapan kering atau kristalmetilorange tersebut dimasukkan ke dalam desikator guna mendinginkan endapan tersebut. Di dalam desikator terdapat silika yang berfungsi mengikat molekul air sehingga air yang mungkin masih tersisa dalam endapan metil orange serta uap air yang terdapat pada dinding cawan petri dapat diserap dan diperoleh berat endapan metil orange murni. Suhu berpengaruh terhadap massa jenis/densitas suatu zat. Oleh karena itu, penimbangan harus dilakukan setelah suhu endapan sama dengan suhu ruang. Jika ditimbang langsung setelah keluar dari oven, maka massanya dapat berbeda dengan massa yang diukur pada suhu kamar. Pada praktikum ini didapatkan kristal metil orange sebesar 0,45 gram sehingga % yield yang diperoleh adalah 43,91%. Besarnya % yield yang diperoleh kurang dari 100%. Hal ini dapat disebabkan oleh beberapa faktor yaitu mungkin masih ada sisa metil orange yang jatuh / menempel pada peralatan yang digunakan sehingga massa yang diperoleh menjadi berkurang. Selain itu, proses pembentukan endapan metil orange belum sempurna tetapi pendinginan sudah dihentikan sehingga kristal yang terbentuk kurang sempurna. Selanjutnya adalah menguji kelarutan metil orange dalam akuades. Hasillnya metil orange tidak bisa larut seluruhnya di dalam akuades, masih ada endapan yang tertinggal. Selanjutnya larutan sebagian larut ini dibagi dua sama banyak kemudian ditambahkan HCl dan NaOH. Pada masing-masing wadah. Pada penambahan HCl, larutannya berubah warna menjadi merah sedangkan pada penambahan NaOH merubah warna larutan menjadi orange. Hal ini dikarenakan pada penambahan HCl, maka suasana akan menjadi asam sehingga warna larutan menjadi merah. Dan saat ditambah NaOH, suasana larutan akan menjadi basa sehingga warna metil orange akan menjadi merah. Dan saat ditambahkan akuades, warna MO tidak berubah. Karena perubahan warna pada saat suasana asam dan basa maka MO ini dapat digunakan dalam indikator titrasi.
KESIMPULAN
3. Warna kristal dalam suasana asam adalah orange+. 4. Warna kristal dalam suasana basa adalah merah.
JAWAB PERTANYAAN
1. Beri 2 contoh indikator dan jelaskan fungsi kegunaannya selain MO !
Jawab:
Fenolftalein ((Inggris) phenolphtalein) adalah pewarna yang berperan sebagai indikator pH. Fenolftalein adalah senyawa kimia dengan rumus molekul C20H14O4 dan sering ditulis sebagai "HIn" atau "pp" dalam
notasi singkat. Fenolftalein sering digunakan sebagai indikator dalam titrasi asam–basa. Untuk aplikasi ini, ia berubah warna dari tak berwarna dalam larutan asam menjadi merah muda dalam larutan basa. Fenolftalein sedikit larut dalam air dan biasanya dilarutkan dalam alkohol untuk digunakan dalam berbagai percobaan. Senyawa ini bersifat asam lemah yang dapat membebaskan ion H+ dalam larutan. Molekul fenolftalein tidak
berwarna, dan ion fenolftalein berwarna merah muda. Jika basa ditambahkan ke dalam fenolftalein, kesetimbangan molekul ⇌ ion bergeser ke kanan, menyebabkan ionisasi lebih banyak karena pembebasan ion H+. Hal ini diprediksi menurut prinsip Le Chatelier. Fenolftalein biasanya digunakan
sebagai indikator keadaan suatu zat yang bersifat lebih asam atau lebih basa. Prinsip perubahan warna ini digunakan dalam metode titrasi. Fenolftalein cocok untuk digunakan sebagai indikator untuk proses titrasi HCl dan NaOH. Fenolftalein tidak akan berwarna (bening) dalam keadaan zat yang asam atau netral, namun akan berwarna kemerahan dalam keadaan zat yang basa. Tepatnya pada titik pH di bawah 8,3 fenolftalein tidak berwarna, namun jika mulai melewati 8,3 maka warna merah muda yang semakin kemerahan akan muncul. Semakin basa maka warna yang ditimbulkan akan semakin merah. Fenolftalein memiliki empat kondisi yang berbeda dalam larutan: Pada kondisi asam sangat kuat, ia dalam bentuk terprotonasi, menghasilkan warna jingga. Pada kondisi asam kuat, ia berbentuk lakton yang tak berwarna. Dalam bentuk fenolat terdeprotonasi tunggal (bentuk anion dari fenol) memberikan warna merah muda yang sangat dikenal. Dalam larutan basa kuat, warna mearh muda fenolftalein perlahan memudar dan menjadi tak berwarna di atas pH 13,0. Reaksi pemudaran yang menghasilkan ion InOH3− yang tak berwarna terkadang
digunakan dalam mata pelajaran kinetika reaksi. Kepekaan fenolftalein terhadap pH digunakan dalam aplikasi lain: Beton secara alami memiliki pH tinggi karena pembentukan kalsium hidroksida ketika semen Portland bereaksi dengan air. Oleh karena beton bereaksi dengan karbon dioksida di atmosfer, pH turun menjadi 8,5-9. Jika larutan 1% fenolftalein diaplikasikan pada beton normal, ia akan berubah warna menjadi merah muda. Jika tetap tak berwarna, ini menunjukkan bahwa beton telah mengalami karbonasi. Fenolftalein digunakan dalam mainan, misalnya sebagai komponen tinta yang bisa hilang, atau warna yang menghilang pada rambut Hollywood Hair Barbie. Dalam tinta, fenolftalein dicampur dengan natrium hidroksida, yang bereaksi dengan karbon dioksida di udara. Reaksi ini menyebabkan turunnya pH di bawah batas bawah perubahan warna karena ion hidrogen dibebaskan berdasarkan reaksi:
OH−
(aq) + CO2(g) → CO32−(aq) + H+(aq)
dioksida. Timolftalein digunakan untuk tujuan yang sama dan dengan cara yang sama, ketika diinginkan warna biru. Fenolftalein juga digunakan sebagai obat. Aktivitasnya di dalam tubuh adalah akan dilarutkan oleh garam dan empedupada usus kecil.
Metil merah (2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl) azobenzenecarboxylic acid), disebut juga C.I. Acid Red 2, adalah indikator warna yang berubah menjadi merah dalam larutan asam. Ini merupakan zat warna azo, dan berbentuk bubuk kristal berwarna merah gelap. Metil merah adalah indikator pH; berwarna merah pada pH di bawah 4,4; kuning pada pH 6,2; dan jingga pada pH di antaranya. Memiliki pKa 5,1. Mureksida dan
metil merah diteliti sebagai pengaya yang menjajikan dalam penghancuran sonokimia dari polutan hidrokarbon terklorinasi. Metil merah dikelompokkan dalam IARCgroup 3 - potensial karsinogen bagi manusia.
2. Beri 2 contoh sintesa indikator/pewarna dan beri penjelasan prosesnya selain MO ! Jawab :
Fenolftalein dapat disintesis dari kondensasi anhidrida ftalat dengan dua ekivalen fenol di bawah kondisi asam. Proses ini ditemukan oleh Adolf von Baeyer pada tahun 1871.
Sintesis senyawa orto-fenilaso-2-naftol sebagai indikator dalam titrasi.Sintesis dilakukan dengan reaksi kopling antara garam diazonium klorida dan naftol dengan aniline. Sebanyak 7,8 gram (0,0541 mol) 2-naftol dilarutkan dalam 45 mL larutan NaOH 10% di dalam gelas beker 250 mL, kemudian dimasukkan ke dalam wadah yang berisi es hingga suhunya 50C. Larutan garam diazonium klorida ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam larutan 2-naftol sambil terus diaduk sehingga terbentuk kristal. Bila penambahan larutan garam diazonium klorida telah selesai maka campuran dibiarkan selama 30 menit sambi sesekali diaduk, kemudian disaring dengan corong Buchner, dicuci dengan air dan dikeringkan.Kristal kering direkristalisasi dengan asam asetat glacial sebanyak 30 – 35 mL, dipanaskan, diaduk, disaring dalam keadaan panas dengan corong Buchner dan didinginkan. Setelah terbentuk kristal, disaring, kemudian dicuci dengan etanol, dikeringkan dalam desikator. Hasil yang didapat kemudian ditimbang beratnya.Kemudian dilakukan serangkaian pengujian yang telah tersebut diatas.
