YANG BERBEDA
Nama 2-Cyclohexen-1- one,3,5,5- trimethyl
CH2
CH3
CH3 H2 CH3
Gambar 45 Struktur molekul senyawa 2-Cyclohexan-1-one, 3,5,5-trimethyl dengan rincian padanan nama lainnya menurut database Wiley 7n.1
Hasil analisis dengan GC-MS menunjukkan pada spons dari alam terdapat beberapa senyawa diantaranya adalah 2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethy1, Cyclohexane, 2-ethenyl-1,3,3-trimethyl; Octadecane, Imidazole ,
Nama 2-Cyclohexen-1- one,3,5,5- trimethyl CAS Number : 000078-59-1
Entry Number : 33814 Molecular Formula : C9H14O Misc Information: : QI=899 Source : NS-11-3540-0 Match Quality : 91
Company ID : 0
Hexadecane, 2,6-Dimethyl-6-nitro-2-hepten-4-one, dan Nonylphenol (Tabel 15). Diantara ke tujuh senyawa hasil identifikasi tersebut, senyawa 2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethy1 diduga sebagai senyawa yang memiliki akivitas antibakteri.
Pemisahan fraksi aktif antibakteri didasarkan pada analisis hasil kromatografi gas-spektrometri massa yang dibandingkan dengan pustaka pada data base Willey 7n.1. Perbandingan dilakukan terhadap pola fragmentasi ion dari masing-masing senyawa pada pustaka. Berdasarkan interprestasi GC-MS melalui penelusuran data base Willey 7n.1 senyawa fraksi aktif mempunyai pola fragmentasi ion mirip dengan diduga senyawa 2-Cyclohexan-1-one, 3,5,5-trimethy. Kesamaan fragmentasi ion pada m/z 18,39,54.68,96,123 , dan 138 (Gambar 44). Senyawa 2-Cyclohexan-1-one, 3,5,5-trimethy merupakan senyawa kimia dari golongan keton. Identifikasi senyawa aktif dengan kromatografi gas menunjukkan keberadaan fraksi aktif spons hasil alam adalah senyawa 2-Cyclohexan-1-one, 3,5,5-trimethyl.
Database Wiley 7n.1 menunjukkan diduga senyawa 2-Cyclohexan-1-one, 3,5,5-trimethy1 dari fraksi aktif spons alam adalah salah satunya adalah senyawa dengan berat molekul 138 dan memiliki rumus struktur molekulnya C9H14O
tampak pada Gambar 45. Senyawa memiliki kualitas kemiripan yang besar yaitu
91 dengan paruh waktu menit ke 8.59 dengan persentase area 11.54 %.
2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethyl atau isophorone merupakan α,β
-Unsaturated cyclic ketone, berbentuk cairan jernih yang memiliki karakter bau
seperti peppermint. Isophorone biasa digunakan sebagai pelarut dan juga
sebagai senyawa intermediat pada sintesis senyawa organik. Isophorone banyak
ditemukan secara alami pada cranberries dan tembakau (Agency for Toxic
Substances and Disease Registry, 1999). Dari literatur yang diperoleh, menunjukkan bahwa Isophorone memiliki aktivitas sebagai antibakteri karena memiliki gugus fungsi keton. Namun dari aspek kesehatan lainnya, senyawa ini apabila terkena pada manusia dapat menimbulkan efek negatif, yaitu menyebabkan iritasi pada kulit, mata, hidung, dan saluran pernapasan.
Hubungan usia dengan kandungan senyawa aktif ekstrak kasar spons P. nigricans
Hubungan usia dan kandungan senyawa aktif ekstrak kasar spons dianalisis dengan pendekatan korelasi dengan data kandungan senyawa aktif ekstrak kasar spons terlihat pada Lampiran 60. Parameter koefisien korelasi (r) linier dianalisis melalui pendekatan korelasi Pearson (Tabel 16). Hasil analisis
dengan menggunakan korelasi Pearson menunjukkan bahwa terdapat hubungan
yang erat antara usia spons P. nigricans dengan kandungan senyawa aktif
ekstrak kasar spons pada kedalaman yang berbeda pada perairan Pulau Pari dan Pulau Pramuka dengan nilai koefisien korelasi yang tinggi (Gambar 46-49). Nilai korelasi usia dan kandungan senyawa aktif ekstrak kasar spons berkisar 0.953-0.981.
Analisis korelasi mengukur kekuatan hubungan antara dua peubah melalui sebuah bilangan yang disebut koefisien korelasi (r). Bila titik-titik menggerombol mengikuti sebuah garis lurus dengan kemiringan yang positif, maka ada korelasi positif yang tinggi antara kedua peubah tersebut. Korelasi positif yang tinggi antara pertumbuhan spons dan kandungan senyawa aktif menunjukkan bahwa selama pertumbuhan spons hasil transplantasi spons selama 1 tahun diikuti dengan pertambahan kandungan senyawa aktif ekstrak
kasar spons. Penelitian Voogd (2007) bahwa spons Callyspongia (Euplacella)
biru dari Kepulauan Spermonde mempunyai laju pertumbuhan dan kelangsungan
hidup yang tinggi merupakan jenis spons yang potensi untuk dibudidayakan. Hasil senyawa bioaktif (amphitoxin) meningkat dengan bertambahnya usia pertumbuhan spons selama 9 bulan pemeliharaan. Konsentrasi amphitoxin untuk spons transplantasi 0.03-0.17% dan spons alam 0.06-0.22% dari berat spons. Legentil et al. (2007) menyatakan korelasi yang positif ditemukan antara usia spons dan bioaktif dalam hewan invertebrata (koloni ascidian).
Tabel 16 Koefisien determinasi dan koefisien korelasi hubungan usia dan kandungan senyawa aktif spons P. nigricans
Lokasi Perairan Kedalaman Koefisien Determinasi
(R2)
Koefisien Korelasi ( r )
Pulau Pari Pari 7m 0.908 0.953
Pari15m 0.947 0.973
Pulau Pramuka Pramuka 7m 0.962 0.981
Pramuka 15m 0.943 0.971
Beberapa penelitian budidaya spons untuk bioaktif mempunyai hubungan
yang erat dengan pertambahan usia spons. Transplantasi spons Latrunculia
wellingtonensis memproduksi senyawa cytotoxic discorhabdins, dimana terdapat kenaikan 5 kali lipat setelah berumur 9 bulan (Duckworth dan Battershill 2003).
Transplantasi spons M. hentscheli memproduksi mycalimides, pateamines, dan
Penelitian Ferreti et al. (2009) spons Petrosia ficiformis di Italia bahwa laju pertumbuhan spons cenderung naik dengan bertambahnya waktu dan terdapat perbedaan nyata antara kedalaman 10m dan 20m. Laju pertumbuhan spons pada kedalaman 20m lebih tinggi dari pada spons pada kedalaman 10m dan terdapat korelasi yang positif antara pertambahan usia spons dan senyawa bioaktifnya . Hasil penelitian bioaktif spons Petrosia ficiformis berbeda nyata antara musim dan kedalaman serta lingkungan spons mempengaruhi biosintesa senyawa bioaktif.
Penelitian bioaktif spons Negombata magnifica untuk memproduksi
senyawa bioaktif latrunculin B setelah satu tahun pemeliharaan menghasilkan
1.2 mg latrunculin B per gram berat kering spons. N magnifica dapat
dibudidayakan untuk memproduksi latrunculin B dengan tingkat kelangsungan hidup dan laju pertumbuhan yang tingggi (Hadas et al 2004). Budidaya spons N magnifica menghasilkan 1.2% latrunculin dari berat kering spons. Spons ini kandungan bioaktifnya lebih tinggi dibandingkan spons lain setelah dipelihara 1
tahun, seperti produksi kahilinanes 0.48% dari berat kering spons Acanthella
cavernosa dan 1.5 ppm halichondrin dari Lissodendory sp (Munro et al. 1999). Penelitian lainnya Handley et al. (2006) spons M. hentscheli di New Zealand, dibudidayakan untuk menghasilkan peloruside A sebuah senyawa antikanker. Selama budidaya 1 tahun memproduksi 200 kg spons dan menghasilkan 2 g peloruside A.
Antibakteri adalah salah satu hasil metabolisme sekunder spons. Motomasa (1998) menyatakan metabolit sekunder adalah senyawa-senyawa hasil biosintetik turunan dari metabolit primer yang umumnya diproduksi oleh organisme yang berguna untuk pertahanan diri dari lingkungan maupun dari serangan organisme lain. Sedangkan substansi yang dihasilkan oleh organisme melalui metabolisme dasar, digunakan untuk pertumbuhan dan perkembangan organisme yang bersangkutan yang disebut dengan metabolit primer. Hasil metabolit sekunder dari spons merupakan produk alam yang potensial sebagai bahan baku obat. Perbedaan kondisi lingkungan seperti tingginya kekuatan ionik pada air laut, intensitas cahaya yang kecil, rendahnya temperatur, tekanan dan struktur tubuh yang berbeda dengan organisme darat memungkinkan spons menghasilkan metabolit yang mempunyai struktur kimia yang spesifik dan bervariasi, hal ini sangat berpengaruh terhadap bioaktivitasnya.
Metabolit sekunder pada mulanya diasumsikan sebagai hasil samping atau limbah dari organisme sebagai akibat produksi metabolit primer yang berlebihan. Namun seiring dengan perkembangan ilmu pengetahuan, terbukti bahwa metabolit sekunder diproduksi oleh organisme sebagai respon terhadap lingkungannya. Organisme laut, khususnya yang hidup di daerah tropis untuk kelangsungan hidupnya menghadapi berbagai tantangan, harus berkompetisi untuk mendapatkan ruang, tumbuhan, sinar dan makanan. Oleh karena itu,
Harper et al. (2001) menyimpulkan bahwa organisme laut dalam
mengembangkan berbagai sistem mekanisme pertahanan diri, diantaranya menghasilkan substansi kimia “ chemical defense”.
Invertebrata laut yang mempunyai struktur pergerakan fisik lebih terbatas dibandingkan vertebrata laut, mampu mengembangkan sistem pertahanan diri dengan mengembangkan sistem pertahanan diri dengan memproduksi senyawa kimia (chemical defence). Senyawa kimia yang dihasilkan oleh invertebrata laut ini berguna untuk mencegah dan mempertahankan diri dari serangan predator, media kompetisi, mencegah infeksi bakteri, membantu proses reproduksi dan mencegah sengatan sinar ultra violet . Selain itu dilaporkan bahwa senyawa kimia tersebut dihasilkan oleh invertebarta laut, sebagai respon terhadap kompetisi dengan lingkungan (Harper et al. 2001).
0.50
0.55
0.60
0.65
0.70
0.75
0.80
0.85
0.90
Agu Sep Okt Nov Des Jan Feb Mar Apr Mei Jun Jul
Bulan
K
a
ndu
n
g
an
s
en
y
aw
a akt
if
(
%
)
Gambar 46 Hubungan usia dan kandungan senyawa aktif (%) ekstrak kasar spons P. nigricans di Perairan Pulau Pari 7m