Latihan Soal Kimia Organik I
LATIHAN SOAL KIMIA ORGANIK I
PCC (Pharmacy Creative Club) atau Pharmacy Creative Community ya..., selain singkatan aslinya: Pharmacy Crazy Club. He..he....
creative /krie’eitiv/ ks. memiliki daya cipta. He’s a c. individual Ia seorang manusia yg berdaya
cipta. He’s taking a course in c. writing Ia mengambil mata kuliah karang-mengarang (Echols, J.M., and Shadily, H., 2000, Kamus Inggris Indonesia).
Kebiasaan manusia kreatif: 1. suka mencari jawaban kedua 2. suka berfikir lunak
3. suka menggunggat aturan 4. suka mencoba kemustahilan 5. toleran dengan hal-hal dilematis 6. melihat kesalahan sebagai peluang 7. suka humor dan santai
8. suka meninjau dunia luar 9. berani berpikir beda
10. terbuka terhadap gagasan baru (taken from: Materi Special Management Skill, SP2MP 2006).
Kita tidak bisa mengajarkan sukses pada orang-orang, Kita hanya bisa memberi inspirasi
Untuk mereka menemukan dalam dirinya...
(taken from: Materi Membentuk dan Memiliki Karakter Pemberdaya, oleh Kepala BAPENAS 2006)
Yuk mulai belajar yuk !!! Biar gak jadi orang yang BODOH. Mari bangun Indonesia yang sedang terpuruk ini dengan ilmu yang sedang kita tekuni sekarang. OKE
Soal
1. a). Apa beda antara SN1 dan SN2. Jelaskan
b). Tulislah mekanisme reaksi antara t-butil bromida dengan etanol. Sebutkan tahap penentuan laju reaksinya
2. Efek struktur terhadap kecepatan reaksi SN2 alkilhalida CH3-Br (metilbromida : I); CH3-CH2 -Br (etil bromida : II), dan CH3-CH-Br-CH3 (2-bromopropana : III). Urutan reaksi SN2 adalah : I > II > III.
Jelaskan jawaban Anda dengan melihat faktor elektronik dan sterik!
3. Benzilklorida bereaksi SN1 hampir 300 X lebih cepat dibandingkan dengan etilklorida. Terangkan jawaban Anda !
4. Urutkan reaktivitas senyawa-senyawa berikut ini menurut reaksi SN1.
CH2Cl H3CO CH2Cl CH2Cl
H3CO
Latihan Soal Kimia Organik I
5. For the SN2 reaction.
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2CH2OH + NaBr ethanol
answer the following questions:
a. What the rate expression for the reaction?
b. Draw an energy diagram for the reaction. Label all parts. You may assume that the products are lower in energy than the starting materials.
c. What will be the effect on the rate of reaction if concentration of n-butyl bromide is doubled? d. What will be the effect on the rate of reaction if the concentration of sodium hydroxide is halved?
e. Will the rate of the SN2 reaction change significantly if the solvent is changed to 80% ethanol, 20% water?
6. For the SN1 reaction .
CCH3
C6H5
Br C6H5
ethanol CCH3
C6H5
OCH2CH3
C6H5 HBr
1-bromo-1,1-diphenylathane
a. What the rate expression for the reaction?
b. Draw an energy diagram for the reaction. Label all parts. You may assume that the products are lower in energy than the starting materials.
c. What will be the effect on the rate of reaction if concentration of doubling the initial concentration of 1-bromo-1,1-diphenylethane?
d. Will the rate of the SN1 reaction change significantly if some water is added to the solvent ethanol?
7. Tuliskan mekanisme reaksinya bila anilin, benzen dan nitobenzen masing-masing direaksikan dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (nitrasi). Bagaimana urutan kecepatan reaksinya, berikan penjelasan Anda!
8. Nu:- + (CH
3)3C-Br (CH3)3C-Nu + :Br -a. Reaksi di atas berjalan melalui SN1 atau SN2?
b. Tuliskan mekanisme reaksninya.
9. Siklopentadien. Manakah diantara bentuk radikal, kation dan anion siklopentadienil yang bersifat aromatis? Terangkan dengan mengunakan kaidah Huckel.
H H
10. Perkirakan produk yang terjadi dari reaksi substitusi elektrofilik ketiga pad benzen berikut (tuliskan struktur kimianya saja)
NO2
CCH3
O
OCH3 Br
Latihan Soal Kimia Organik I
CH
H2N
O
NO2 OCH3
HNO3
H2SO4
(nitrasi)
Cl2
FeCl3
(klorinasi) a).
b).
11. Tuliskan mekanisme reaksi asilasi Friedel-Crafts dengan pereaksi: benzen, asil klorida, dan AlCl3.
12. Propose syntheses for the folowing compounds strating with benzene, toluena, and any other organic compound having three or fewer carbon atoms. There may be more than one way to synthesize each compound. Try to find the shortest route.
a). b). c).
Br
COCHCH3
O CH3
13. Bila isopropil bromida direaksikan dengan serbuk Mg dalam pelarut eter, produk yang terjadi lalu direaksikan dengan karbon dioksida (CO2) dan dihirolisa dalam larutan asam, dihasilkan asam karboksilat.
a. Tuliskan mekanisme reaksinya
b. Beri nama pereaksi yang terjadi dari hasil reaksi antara isopropil bromida dengan serbuk Mg dalam eter. Apa keuntungan penggunaan pereaksi tersebut
c. Beri nama produk asam yang terjadi
14. Dalam suatu reaksi eliminasi dari senyawaan 3-metil-2-bromobutana, jika digunakan etoksida sebagai basa, diperoleh produk alkena yang lebih tersubstitusi lebih banyak dibandingkan alkena yang kurang tersubstitusi, jika digunakan t-butoksida sebagai basa, perbandingan produk alkena yang terjadi menjadi terbalik
a. Tulislah mekanisme reaksinya, baik yang dengan etoksida maupun t-butoksida
b. Jelaskan mengapa t-butoksida dapat memberikan produk alkena yang kurang tersubstitusi, lebih banyak
c. Apakah nama produk yang terjadi, baik nama umumnya maupun nama kimianya.
--- Sampai jumpa di UAS tahun 2008
