BAB 8. GUGUS FUNGSI

BAB 8. GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Senyawa-senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalam golongan yang sama. Gugus fungsi merupakan bagian yang paling reaktif jika senyawa tersebut bereaksi dengan zat lain. Macam-macam gugus fungsi : alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan ester.

1. Alkohol

Alkohol merupakan turunan dari alkana. Struktur Alkohol diperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus -OH.

Gugus fungsi alcohol adalah : ̶ OH ; rumus moleku alcohol adalah : R ̶ OH , dengan R adalah gugus alkil dan rumus umum alkohol adalah: CnH2n+2O dengan n adalah bilangan bulat. Misalnya : n = 1 , rumus molekulnya CH4O atau CH3OH

Tata nama alkohol

a. Sistem IUPAC digunakan dalam tata nama alkohol dengan aturan sebagai berikut:

1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH. Rantai terpanjang tersebut merupakan rantai utama diberi nama

sesuai dengan nama alkananya, tetapi huruf terakhir “a” diganti dengan ol. Rantai terpanjang pada contoh mengandung 5 atom karbon, sehingga diberi nama pentanol.

3. Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus –OH atau yang paling dekat dengan cabang.

4. Urutan pemberian nama: nomor cabangnama alkil nomor gugus OH -nama rantai utama.Jika cabang lebih dari satu jenis, maka diurutkan sesuai abjad. 3,4-dimetil-2-pentanol

5. Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada molekul yang sama (polihidroksil alkohol), digunakan akhiran diol, triol, dan seterusnya. Dalam hal ini akhiran a pada alkana rantai utama tetap dipakai.

Pada contoh berikut terdapat dua buah cabang, yaitu etil di nomor 4 dan metil di nomor Rantai terpanjang terdapat 6 atom C (heksana) dan dua gugus OH di nomor 2 dan 4.

b. Tatanama trivial atau nama. Umumnya tatanama trivial alkohol dilakukan dengan menyebutkan nama alkil diakhiri dengan

alkohol. Berikut beberapa nama trivial untuk alkohol.

1. CH3 –CH2 –CH2 –CH2– OH = butyl alkohol Klasifikasi alkohol

1. Atom karbon primer adalah atom karbon yang berdiri sendiri atau yang mengikat satu atom karbon yang lain. Contoh :

C1 berdiri sendiri, C2 hanya mengikat C3, C4 mengikat C3, C7 mengikat C8, C9 mengikat C8 dan C10 mengikat C8.

2. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua

atom karbon yang lain.Contoh: C5 mengikat C3 dan C6, C8 mengikat C6 dan C9.

3. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga

atom karbon yang lain.Contoh: C3 mengikat C2, C4 dan C5.

4. Atom karbon kwartener adalah atom karbon yang mengikat

empat atom karbon yang lain. Contoh C6 mengikat C5, C7, C8 dan C10.

Klasifikasi alkohol didasarkan pada jenis atom C yang mengikat gugus -OH. Oleh karena itu alkohol menjadi tiga, yaitu alkohol peimer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.

1. Alkohol primer adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom C primer. Contoh : CH3 –CH2 –CH2 –CH2– OH = butyl alcohol

2. Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom C sekunder. Contoh:

Kegunaan beberapa senyawa Alkohol Metanol

Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan bakar . Tidak seperti alkohol pada minuman, metanol tetap beracun meskipun dalam jumlah kecil. Gejala keracunan metanol adalah kebutaan karena metanol menyerang syaraf penglihatan; juga dapat berakibat kematian.

etanol

Etil alkohol pada umumnya disebut alkohol padi-padian atau alkohol minuman karena dapat dihasilkan dari fermentasi gula alam dan tepung yang dihidrolisa yang terdapat pada anggur dan padi-padian.

Spiritus

Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakar spiritus) dan untuk menyalakan lamp petromak.

gliserol

Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. karena tidak beracun, gliserol merupakan hasil dari hidrolisa lemak dan minyak Gliserol digunakan secara luas dalam bidang industri meliputi pembuatan lotion tangan dan kosmetik; bahan tambahan dalam tinta; bahan pemanis dan pelarut pada obat-obatan. bahan dasar dalam produksi plasik, pelapis permukaan dan fiber sintetik dan bahan baku nitrogliserin.

2. Eter

Struktur eter diperoleh dengan menggabungkan dua buah alkil dengan oksigen. Eter juga disebut dengan alkoksi alkana.

Gugus fungsi eter adalah : ̶ O ̶ ; Rumus Umum eter adalah : R ̶ O ̶ R , dengan R adalah gugus alkil dan Rumus molekul eter adalah: CnH2n+2O Tatanama eter

Tatanama dilakukan dengan dua cara yaitu

a. IUPAC, menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana.

b. Trivial dilakukan dengan menyebutkan nama alkil sesuai urutan abjad dan diakhiri eter. Jika kedua alkil sama digunakan awalan di. Contoh :

No senyawa IUPAC Trivial

2 CH3 –CH2 – O –CH2 –CH3 Etoksi etana Di etil eter

Alkohol dan eter ternyata mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n+2O tetapi rumus strukturnya berbeda, dikatakan antara alkohol dan eter berisomer fungsional

Soal latihan

1. Berilah nama senyawa alkohol dan eter berikut: a) CH3 –CH2 –CH2 –CH2– OH

b) CH3 –CH2 – O – CH2 –CH3 c)

CH3 OH

CH

2

CH

2

C CH

2

CH

3

C

2

H

5

d) CH3 –CH2–CH2–O –CH2– CH3 e)

CH3 OH

CH

3

CH

2

C CH

2

CH CH

3

C

2

H

5

2. Tuliskan struktur dari:

c. 2,2,3-trimetil-1-pentanol f. etoksi heksana

3. Tentukan isomer dari C4H8O dan berilah nama menurut IUPAC

Guru Pengampu ………

4. Aldehid

Rumus diatas adlah rumus struktur dari aldehid sedangkan Rumus molekul aldehid yaitu : CnH2nO

5. Keton

Rumus diatas adlah rumus struktur dari keton sedangkan Rumus molekul keton yaitu : CnH2nO

Aldehid dan keton mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO tetapi rumus strukturnya berbeda. Oleh karena itu aldehid dan keton berisomer fungsional.

Tatanama aldehid

Sistem IUPAC : nama aldehid diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan huruf “al” untuk aldehid. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari C gugus fungsi sehingga atom karbon pada gugus -CHO selalu memiliki nomor 1. Contoh :

atau dapat ditulis : CH3– CH2–CH2–COH

atau dapat ditulis : CH3–CH(CH3) –CH2– COH Tatanama trivial aldehid diambilkan dari nama asam karboksilat induknya dengan mengubah asam-oat atau asam-at menjadi akhiran aldehid.

Misalnya asam asetat menjadi asetaldehid. Contoh

No Senyawa Nama trivial

1 formaldehida

2 asetaldehid

3 propionaldehida

Tatanama Keton

Sistem IUPAC : Keton diberi nama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan huruf “on”. Tentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi -CO-. Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi. Contoh 1

atau : CH3–CH2–CO–CH2– CH2–CH3

atau : CH3– C(CH3)2 – CH2 – CO– CH2 – CH3

Tatanama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yang melekat pada gugus karbon kemudian ditambahkan kata keton. Contoh

No Senyawa Nama trivial

1 Aseton atau dimetil keton

2 Etil metil keton

3 Dietil keton

Kegunaan aldehid dan keton . Formaldehid

Soal latihan :

1. Tentukan struktur senyawa berikut:

a. 2,3-dimetil pentanal d. 3- metil heksanoat b. 2- metil butanal e. 2-metil 3-etil oktanoat c. 2-metil-3-pentanon f. etil propil keton

2. Tentukan rumus molekul dan nama senyawa berikut: a. CH3 –CH2 –C(CH3)2 –COH

b. CH3 CH(CH3) CH2 CH(CH3) CH(CH3) CH2 CH2 CH2 CH3 c. CH3 CH2 CH(CH3) CH2 CO CH2 C(CH3)CH2 CH3

d. CH3 –CH2 –CH(CH3) –CO – CH2 –CH3

Magelang , ……… 2011

6. Asam karboksilat

Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi berupa gugus karboksil −COOH atau :

dan , rumus umum untuk asam karboksilat adalah CnH2nO2

.

Contoh asam karboksilat

Tatanama asam karboksilat

Tatanama asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana induknya dengan memberi awalan asam dan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan huruf “oat” untuk asam karboksilat. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari C gugus fungsi sehingga atom karbon pada gugus -COOH selalu memiliki nomor 1

Contoh:

atau : CH3 ― CH(CH3) ― CH2 ― COOH Tatanama trivial karboksilat,

No Senyawa Nama trivial

1

Asam format ( semut)

2

Asam asetat

3

Asam propionat

7. Ester

Ester merupakan turunan dari asam karboksilat. Gugus fungsi ester diperoleh dengan melepaskan atom H pada gugus karboksil, sehingga ester mempunyai gugus fungsi −COO − . contoh

Dari struktur tersebut, rumus umum untuk ester adalah : CnH2nO2 Jadi antara asam karboksilat dan ester saling berisomer fungsi.

Contoh:

Kegunaan asam karboksilat dan ester 1. Asam Asetat

Asam asetat (Asam etanoat) merupakan asam karboksilat yangpaling penting. Asam asetat juga dibentuk dalam cuka, ketika bakteri acetobactermengoksidasi etanol. Cuka pasar yang mengandung sekitar 5 persen asamasetat dalam air, telah digunakan selama berabad-abad untuk menyedapkan makanan.

2. Asam Format

Nama asam format ( asam metanoat) didapat dari Bahasa Latin untuk kata formica yang berarti semut. Asam ini diisolasikan dari hasil distilasi pemecahan pada semut.asam format dimanfaatkan pada pembuatan pewarna,insektisida, parfum, obat-obatan dan plastik.

3. Ester

Beberapa senyawa ester mempunyai aroma buah-buahan sepertiapel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), aroma nanas (etil butirat)dan masih banyak lagi.Dengan prinsip reaksi esterifikasi tersebut dapatdibuat aroma buah-buahan tiruan. Jadi rasa dan aroma buah-buahan yangterdapat pada makanan seperti permen, sirup dapat digantikan dengansenyawa ester.

Ester tidak hanya penting untuk kosmetik dan penambah rasa, tapijuga untuk penerapan lain. Carnauba wax, ester lain, digunakan pada cat/pelapis mobil dan mebelair.

Soal latihan :

2. Tuliskan rumus struktur dan tentukan rumus molekul senyawa dengannama sebagai berikut:

a. Asam 3-metilpentanoat b. Asam 2-etil-3metil butirat c. Asam 2 metil pentanoat d. Etil propanoat

e. Metil asetat

Guru Pengampu

EVALUASI

Berilah tanda silang (x) pada huruf A,B,C,D atau E untuk jawaban yang

benar!

1. Kelompok senyawa yang mengandung gugus hidroksil disebut . . .

A. Alkohol

b. Alkana

c. Alkanal

2. Alkanon

e. Aldehid Gugus karbonil dinyatakan dengan . . .

A.

▬

OH B.

▬

COOH

C.

▬

CO

▬

D. R

▬

O

▬

R E.

▬

CHO

3. Nama senyawa berikut adalah . . .

OH

A. 3-metil-2-

heptanol

B. 3-metil -3-heptanol

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

C CH

3

C.

2-etil-2-heptanol

D. 2-etil-2-heksanol

C

2

H

5

E. 5 – etil – 5 – heksanol

4. Senyawa – senyawa CH

3

COCH

2

CH

3

,CH

3

OCH

2

CH

3

dan CH

3

COOC

2

H

3

berturut – turut merupakan . . .

A. Keton – ester – eter

D. Keton– eter – ester

B. Eter – keton – ester

E. eter – ester – keton

C. ester – eter – keto

5. Jumlah isomer C

5

H

10

O yang merupakan alcohol primer ialah . . .

A. 4

B. 5

C. 6

D. 7

E. 8

6. Senyawa dengan rumus C

4

H

10

O dapat berupa . . .

A. 2 – metil – 1 – butanol

E. Metil propanoat

E. Metoksi

propane

B. Asam butanoat

D. Butanon

7. Senyawa

merupakan asenyawa alkohol…..

A.

Alkohol primer

C. alkohol kuarterner

E.

alkohol tertier

B.

alkohol sekender

D. alkohol enantiner

8. Rumus umum aldehid adalah . . .

O

A. R C

C. R – O – R’

H

D. R – C – R’

O

O

B. R C

E. R – OH

OH

9. Dari pasangan-pansangan senyawa berikut yang saling berisomer

adalah . . .

B. Eter dan ester

E. Alkana dan alkuna

C. Alkana dan alkena

10.

Nama senyawa berikut adalah . . .

CH

3

CH

2

CH

2

CH CH

2

CH

3

CHO

A. 2 – metil propanal

D. 2,2 dimetil butanal

B. 2 – etil pentanal

E. 2,2 dimetil pentanal

C. 2 – metil pentanal

Jawablah pertanyaan – pertanyaan berikut ini dengan benar!

1. Tuliskan nama IUPAC senyawa – senyawa berikut!

A.

B.

CH

3

– CH – CH

3

CH

3

OH

C.

CH

3

D.

CH

3

C CH CH

3

CH

3

OH

E.

CH

3

CH

2

CH

2

CH CH

2

CH

3

CHO

OH

F.

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

C CH

3

C

2

H

5

2. Tuliskan rumus struktur senyawa-senyawa berikut!

a. Metoksi etana

f. 3 metil 4 okatanol

b. 2 – metil propanal

g. 2,2,3-trimetil-1-pentanol

c. 4 – metil – 2 – pentanon

h. dietil eter