• Tidak ada hasil yang ditemukan

Exploration and identification of anti fungal compounds for some tropical woods

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2017

Membagikan "Exploration and identification of anti fungal compounds for some tropical woods"

Copied!
195
0
0

Teks penuh

(1)

JAMUR DARI BEBERAPA JENIS KAYU TROPIS

RENHART JEMI

SEKOLAH PASCASARJANA

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

(2)

Dengan ini saya menyatakan bahwa disertasi yang berjudul: “Eksplorasi dan Identifikasi Senyawa Anti Jamur dari Beberapa Jenis Kayu Tropis” adalah gagasan atau hasil penelitian disertasi karya saya sendiri dengan arahan dari komisi pembimbing dan belum diajukan dalam bentuk apa pun pada perguruan tinggi di mana pun. Semua data dan informasi yang digunakan telah dinyatakan secara jelas dan dapat diperiksa kebenarannya.

Bogor, Agustus 2012

(3)

Some Tropical Woods. Under Supervision of WASRIN SYAFII, FAUZI FERBIANTO, MUHAMMAD HANAFI.

Widely used wood preservation is made from synthetic chemistry, where the raw material is non-renewable and environmental unfriendly. One solution is to look for alternative preservations using certain extractive substances from a durable tropical wood as a wood preservative. The main objectives of this study were to determine the potential extractive substances in woods of kupa (Syzygium polycephalum (Mig)), pelawan (Tristaniopsis whiteana (Griff)), palepek baringin

(Shorea laevis Ridl), and mahalilis (Palaquium sp.), to evaluate the use of

extractive substances as anti-fungal wood decay Schizophyllum commune Fries and Pleurotus ostreatus, and to identify the structure of anti-fungal compound. The maceration extraction method used methanol solvent, and multilevel fractionation used n-hexane, chloroform, ethyl acetate and butanol solvents. The extracts, subsequently, were carried out fungus S. commune and P. ostreatus the tests, and CCB preservative was used as negative control. The result showed that

the highest extractive content was in S. laevis, followed by Palaquium sp., T. whiteana and S. polycephalum. Moreover, the results of column chromatography showed that ethyl acetate fraction of S. polycephalum was obtained 8 (G.1-G.8)

compounds, the fraction of chloroform of T. whiteana was obtained 8 (PL.1-PL.8)

compounds, the fraction of butanol of S. laevis was obtained 16 (PB.1-PB.16) compounds and the fractions of chloroform of Palaquium sp. was obtained 5 (M.1-M.5). Based on the maceration extract, fractionation and column chromatography, all the wood types were capable of inhibiting the growth of the fungus S. commune and P. ostreatus. Structure identifications with LC-MS, 1H and 13C NMR anti-fungal compound for G.2, Pl.3, PB.1.1, and M.2 were 3-O-glucosyl-3’,4’,5-trihydroxyflavonol, Heptanoic acid, 2,3-dihydroxyoctadecanoic acid and 2,3-dihydroxypropylpentadecanoate, respectively .

Key words: Anti-fungal, Syzygium polycephalum (Mig), Tristaniopsis whiteana

(4)

Some Tropical Woods. Under Supervision of WASRIN SYAFII, FAUZI FERBIANTO, MUHAMMAD HANAFI.

Non durable wood is easily attacked by wood destroying organisms. The most severe attacks and affects the quality of wood is caused by wood decaying fungi due to wood itself as a source of energy for the life of wood decaying fungi. Because fungi are organisms that can not cultivate their own food, fungi digest the timber by using hydrolytic enzymes. The problem of non durable wood can be solved through wood preservation. However, the preservatives widely used to preserve the wood are synthetic chemicals derived from non-renewable and non environmentally friendly materials. One of the solution is to seek an alternative preservative by utilized certain wood extractive in durable wood as preservative. Extractives in wood retained wood from wood destroying organisms attacked. This research is a comprehensive basic research consisted of extraction of wood extractives from several durable woods from tropical forest and their utilization as anti-fungal substances.

The main objectives of this research were to determine the potential of extractive substances in woods of kupa (Syzygium polcephalum (Mig)), pelawan (Tristaniopsis whiteana (Griff)), palepek baringin (Shorea laevis Ridl), mahalilis

(Palaquium sp.), to utilize the extractive substance as an anti-fungal of Schizophyllum commune Fries and Pleurotus ostreatus, and to identify the structure of anti-fungal compound.

S. polycephalum wood was obtained from community forest located in

Bogor, West Java province, while woods of T. whiteana, S. laevis, Palaquium sp.

wood were obtained from Hanua Rawang, Central Kalimantan province. Successive extraction method was used in this experiment. The results indicated that the highest extractive substance diluted in methanol was achieved by S. laevis

wood, followed by Palaquium sp. wood, T. whiteana wood, and S. polycephalum

wood. The highest fractionation results were achieved by S. polycephalum wood

extract (0.36%), Palaquium sp. wood extract (5.12%), S. laevis wood extract

(3.54%), S. laevis wood extract (1.73%), and S. laevis wood extract (1.92%), respectively for n-hexane, chloroform, ethyl acetate, buthanol and residu solvents.

The results of anti-fungal properties for each fraction showed that the most active fraction of S. polycephalum, T. whiteana, S. laevis, Palaquium sp. wood extracts to inhibit the growth of S. commune and P. ostreatus fungi were ethyl

acetate fraction, chloroform fraction, buthanol fraction and chloroform fraction, respectively.

Isolation the most active fraction using column chromatographic of ethyl acetate fraction of S. polycephalum, chloroform fraction of T. whiteana, buthanol

(5)

found that G.2, PL.3, PB.1, and M.2 compounds had anti-fungi substances, namely 3-O-glucosyl-3’,4’5-trihydroxyflavonol, Heptanoic acid,

2,3-dihydroxyoctadecanoic acid and 2,3-dihydroxypropylpentadecanoate,

respectively.

Key word: Syzygium polycephalum (Mig), Tristaniopsis whiteana (Griff), Shorea laevis Ridl, Palaquium sp., Schizophyllum commune Fries, Pleurotus

ostreatus, compound anti-fungal, 3-O-glucosyl-3’,4’5

-trihydroxyflavonol, Heptanoic acid, 2,3-dihydroxyoctadecanoic acid,

(6)

RENHART JEMI. Exploration and Identification of Anti-Fungal Compounds for Some Tropical Woods. Under Supervision of WASRIN SYAFII, FAUZI FERBIANTO, MUHAMMAD HANAFI.

Widely used wood preservative made from synthetic chemistry, where the raw material is renewable and environmentally unfriendly. One solution is to look for alternative preservatives by using certain extractive substances contained in a durable tropical wood as a wood preservative. The main objective of this study was to determine the potential of extractive substances in wood Kupa (Syzygium polycephalum (Mig)), wood Pelawan (Tristaniopsis whiteana (Griff)), wood Palepek Baringin (Shorea lravis Ridl), wood Mahalilis (Palaquium sp.), and the use of substances extractive as an anti-fungal wood decay Schyzophyllum commune Fr and Pleurotus ostreatus, and identify the structure of anti-fungal

compound. The maceration extraction method using methanol solvent, multilevel fractionation using n-hexane solvent, chloroform, ethyl acetate and butanol, subsequently generated in the test fungus S. commune and P. ostreatus, and CCB preservatives are used as negative controls. The result showed the highest extractivecontent in S. leavis, then Palaquium sp., T. whiteana and S. polycephalum. The results of column chromatography fractions isolated ethyl

acetate extract of S. polycephalum was obtained 8 (G.1-G.8) compounds, the fraction of chloroform extract of T. whiteana obtained 8 (PL.1-PL.8) compounds, the fraction of butanol extract of S. leavis obtained 16 (PB.1-PB.16) compounds

and the fractions of chloroform extract obtained Palaquium sp. 5 (M.1-M.5). All

of the maceration extract, fractionation and column chromatography on a fourth wood is capable of inhibiting the growth of the fungus S. commune and P. ostreatus. Structure identification with LC-MS, 1H and 13C NMR antifungal compound contained in G.2 was 3-O-glucasyl-3’,4’,5-trihydroxyflavonol,

compounds Pl.3 is Heptanoic acid, compound PB.1.1 was

2,3-dhydroxyoctadecanoic acid, and anti fungal compound M.2 is

2,3-dihydroxypropyl pentadecanoatr.

Key words: Anti-fungal, Syzygium polycephalum (Mig)), Tristaniopsis whiteana

(7)

RENHART JEMI. Eksplorasi dan Identifikasi Senyawa Anti Jamur dari Beberapa Jenis Kayu Tropis. Dibimbing oleh WASRIN SYAFII, FAUZI FERBIANTO, MUHAMMAD HANAFI.

Kayu yang tidak awet mudah diserang organisme perusak kayu. Serangan yang paling berat dan mempengaruhi kualitas kayu disebabkan oleh jamur pelapuk kayu karena kayu merupakan sumber energi bagi kehidupan jamur pelapuk kayu. Jamur merupakan organisme yang tidak dapat mengolah makanannya sendiri sehingga mengambil makanannya dari kayu dengan teknik enzim hidrolitik. Masalah ketidakawetan kayu tersebut dapat diatasi dengan pengawetan kayu. Akan tetapi, bahan pengawet yang banyak digunakan berbahan dasar kimia sintetik, dimana bahan bakunya tidak dapat diperbaharui dan tidak ramah lingkungan. Salah satu solusinya adalah mencari bahan pengawet alternatif dengan memanfaatkan zat ekstraktif tertentu yang terdapat di dalam kayu awet sebagai bahan pengawet. Zat ekstraktif di dalam kayu bersifat ekologis untuk mempertahan kayu dari serangan organisme perusak kayu. Penelitian ini merupakan penelitian dasar yang menyeluruh tentang ekstraksi zat ekstraktif dari beberapa jenis kayu dari hutan tropis dan pemanfaatannya sebagai bahan anti jamur kayu.

Tujuan utama penelitian ini adalah untuk mengetahui potensi zat ekstraktif pada kayu kupa (Syzygium polycephalum (Mig)), kayu pelawan (Tristaniopsis whiteana (Griff)), kayu palepek baringin (Shorea laevis Ridl), kayu mahalilis (Palaquium sp.), pemanfaatan zat ekstraktif tersebut sebagai anti jamur pelapuk

kayu Schizophyllum commune Fries dan Pleurotus ostreatus, serta

mengidentifikasi struktur senyawa anti jamurnya.

Kayu S. polycephalum diperoleh dari hutan rakyat di Kabupaten Bogor, Propinsi Jawa Barat, sedangkan kayu T. whiteana, kayu S. laevis, kayu Palaquium

sp. diperoleh dari hutan alam tropis dari desa Hanua Ramang, Propinsi Kalimantan Tengah. Metode ekstraksi bertingkat digunakan dalam penelitian ini. Hasil maserasi bagian kayu teras ke empat jenis kayu tersebut dengan pelarut metanol menunjukkan bahwa ekstrak metanol terbanyak dihasilkan oleh kayu S. laevis, diikuti berturut-turut oleh kayu Palaquium sp., kayu T. whiteana, dan kayu

S. polycephalum. Hasil fraksinasi menggunakan pelarut n-heksan, kloroform, etil

asetat, butanol dan residu yang terbanyak berturut-turut dihasilkan dari ekstrak kayu S. polycephalum (0,36%), kayu Palaquium sp. (5,12%), kayu S. laevis

(3,54%), kayu S. laevis (1,73%), dan kayu S. laevis (1,92%).

Hasil pengujian sifat anti jamur pada masing-masing fraksi dari keempat jenis kayu tersebut menunjukkan fraksi teraktif yang mampu menghambat pertumbuhan jamur S. commune dan P. ostreatus pada kayu S. polycephalum

adalah fraksi etil asetat, pada kayu T. whiteana adalah fraksi kloroform, pada kayu S. laevis adalah fraksi butanol dan pada kayu Palaquium sp. adalah fraksi

kloroform.

(8)

Berdasarkan hasil pengujian sifat anti jamur dari senyawa-senyawa yang diperoleh dari isolasi kromatografi kolom diketahui bahwa senyawa teraktif pada kayu S. polycephalum, kayu T.whiteana, kayu S. laevis, dan kayu Palaquium sp.

berturut-turut adalah senyawa G.2, senyawa PL.3, senyawa PB.1, dan senyawa M.2.

Hasil analisis LC-MS dan identifikasi struktur dengan 1H dan 13C NMR diketahui bahwa senyawa anti jamur pada senyawa G.2, PL.3, PB.1.1 dan M.2 berturut-turut adalah 3-O-glucosyl-3’,4’5-trihydroxyflavonol, Heptanoic acid,

2,3-dihydroxyoctadecanoic acid dan 2,3-dihydroxypropylpentadecanoate.

Kata kunci: Syzygium polycephalum (Mig), Tristaniopsis whiteana (Griff), Shorea laevis Ridl, Palaquium sp., Schizophyllum commune Fries dan

Pleurotus ostreatus, 3-O-glucosyl-3’,4’5-trihydroxyflavonol,

Heptanoic acid, 2,3-dihydroxyoctadecanoic acid,

(9)

RENHART JEMI

Disertasi

sebagaisalahsatusyaratuntukmemperolehgelar DoktorpadaProgram StudiTeknologiSeratdanKomposit

SEKOLAH PASCASARJANA

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

(10)

© Hak cipta milik Institut Pertanian Bogor, tahun 2012

Hak Cipta dilindungi Undang-Undang

1.

Dilarang mengutip sebagian atau seluruh karya tulis ini tanpa

mencatumkan atau menyebutkan sumber

a.

Pengutipan hanya untuk kepentingan pendidikan, penelitian,

penulisan karya ilmiah, penyusunan laporan, penulisan kritik

atau tujuan suatu masalah

b.

Pengutipan tidak merugikan kepentingan yang wajar untuk IPB

(11)

NIM : E 262070051

Program Studi : Teknologi Serat dan Komposit

Disetujui Komisi Pembimbing

Prof. Dr. Ir. Wasrin Syafii, M.Agr Ketua

Prof . Dr. Ir. Fauzi Ferbrianto, MS Anggota

Dr. Sci. Muhammad Hanafi Anggota

Diketahui Ketua Program Studi

Teknologi Serat dan Komposit

Dr. Ir. Wayan Darmawan, M. Sc

Dekan Sekolah Pascasarjana

Dr.Ir. Dahrul Syah, M.Sc. Agr

(12)

PengujipadaUjianTertutup

Dr. Ir. Elis Nina Herliyana, M.Si

(KepalaLaboratoriumPenyakitHutanDepartemenSilvikultur FakultasKehutanan IPB)

Dr. SyamsulFalah, S.Hut, M.Si

(SekretarisDepartemenBiokimiaFakultas MIPA IPB)

PengujipadaUjian Terbuka:

Dr. Ir. TrisnaPriadi, M.EngSc

(DepartemenHasilHutanFakultasKehutanan IPB) Prof. (R) Dr. Sulaeman Yusuf, M. Agr

(13)
(14)

Puji dan syukur ke hadirat Tuhan Yang Maha Kasih, karena atas berkat karunia dan pernyertaanNya kepada penulis, sehingga penulis dapat menyelesaikan penyusunan disertasi ini.

Penulis menyampaikan rasa terima kasih dan penghargaan yang tidak terhingga kepada Bapak Prof. Dr. Ir. Wasrin Syafii, M. Agr, Bapak Prof. Dr. Ir. Fauzi Ferbrianto, MS., Bapak Dr. Sci. Muhammad Hanafi atas bimbingan, kesabaran, pengayaan wawasan, kritik, saran dan dukungan moril yang sangat besar peranannya dalam penyelesaian penulisan disertasi ini.

Rasa hormat yang setinggi-tingginya penulis sampaikan kepada kedua orang tua tercinta, ayahanda Ginther Inin Uthan (Alm) dan Ibunda Syainur During, kepada ayahanda Cornelis Elbaar dan ibunda Ilse Askenas Tawa (Alm) yang telah memberikan pelajaran, dukungan, dorongan, nasihat dan kasih sayangnya. Terima kasih yang mendalam penulis sampaikan kepada istri tercinta Helen Lusiana, S.Pd. M.Si, serta anaknda tersayang Lyra Asaria, Asyer Briliant Bent Yosua dan Inara Tamariska Anggun atas do’a, kasih sayang, pengertian dan pengorbanan serta semua dukungan yang sangat berarti hingga dapat menyelesaikan studi doktor ini. Ucapan terima kasih juga disampaikan kepada seluruh keluarga besarku yang telah banyak memberi dukungan, motivasi dan doanya.

(15)

menyelesaikan studi doktor ini.

Penghargaan dan ucapan terima kasih juga penulis sampaikan kepada bapak Supriatin dan bapak Gunawan dari Bagian Kimia Hasil Hutan Departemen Hasil Hutan Fakultas Kehutanan IPB, ibu Tutin Suryatin, B.ScF dari Laboratorium Patologi Hutan Departemen Silvikultur Fakultas Kehutanan IPB, bapak Sabur dari Laboratorium Kimia Organik Departemen FMIPA IPB, bapak Agus Somantri dan Ibu Roselyn Syaferina dari Laboratorium Bakteriologi Bagian Mikrobiologi Medik Fakultas Kedokteran Hewan IPB, bapak Nandang dari Pusat Penelitian Kimia, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia, Serpong, saudara Hendra Cipta S.Hut atas bantuan dan kerjasamanya dalam pengambilan sampel kayu untuk penelitian di Kalimantan Tengah, serta semua pihak yang telah membantu sehingga penelitian dan penyusunan disertasi ini terselesaikan. Semoga Tuhan selalu memberikan berkat dan karuniaNya kepada kita semua. Semoga disertasi ini bermanfaat bagi perkembangan ilmu pengetahuan dan bagi yang membutuhkannya.

Bogor, Agustus 2012

(16)

Penulis dilahirkan di Palangka Raya pada tanggal 06 Januari 1971, sebagai anak pertama dari dua bersaudara dari pasangan Ginther Inin Uthan (Alm) dan Syainur During. Penulis menikah dengan Helen Lusiana, S.Pd., M.Si, pada tahun (2000) dan telah dikarunia tiga orang anak yaitu Lyra Asaria (tahun 2001), Asyer Brilian Bent Yosua (tahun 2005), dan Inara Tamariska Anggun (2009).

Pada tahun 1990, penulis menempuh pendidikan Diploma III (D.III) di Universitas Palangka Raya pada Jurusan Kehutanan Fakultas Pertanian lulus tahun 1993. Pada tahun 1993, penulis melanjutkan pendidikan Sarjana di Institut Pertanian Yogyakarta pada Program Studi Teknologi Hasil Hutan Fakultas Kehutanan, dan menamatkannya pada tahun 1996. Pada tahun 2001, penulis melanjutkan pendidikan Magister di Universitas Mulawarman pada Program Studi Ilmu Pengetahuan Kehutanan dan menamatkannya pada tahun 2003. Pada tahun 2007, penulis diterima sebagai mahasiswa Program Studi Teknologi Serat dan Komposit Sekolah Pascasarjana Program Doktor di Sekolah Pascasarjana IPB. Penulis mendapat beasiswa IM-HERE dari Ditjen Pendidikan Tinggi, Kementerian Pendidikan dan Kebudayaan Republik Indonesia.

Penulis bekerja sebagai staf pengajar di Jurusan Kehutanan Fakultas Pertanian Universitas Palangka Raya sejak tahun 2000. Penulis pada tahun 2005-2007 dipercaya sebagai Kepala Laboratorium Teknologi Hasil Hutan. Pada tahun 1997-2000 penulis menjadi dosen luar biasa di Fakultas Pertanian Jurusan Kehutanan Universitas PGRI Palangka Raya. Penulis menjadi anggota Masyarakat Peneliti Kayu Indonesia sejak 2007. Beberapa bagian dari disertasi ini sudah dipublikasikan/dipresentasikan pada: 1). International Seminar on Translation Research in Cancer Chemoprevention pada tanggal 11-12 Oktober 2011 di LIPI Serpong dalam bentuk poster dengan judul

Antifungal from Palepek Baringin Wood”; 2). Seminar Nasional MAPEKI XIV di

UGM Yogyakarta pada tanggal 2 November 2011 dalam bentuk oral presentation dengan

judul “Antifungal Decay Wood from Kupa Wood (Syzygium polycephalum (Mig)”; 3).

(17)
(18)

DAFTAR ISI ... xiii

Zat Ekstraktif Sebagai Anti Jamur ... 34

Jamur ... 36

Ekstraksi dan Identifikasi Senyawa Aktif ... 39

1. SIFAT ANTI JAMUR KAYU KUPA (Syzygium polycephalum (Mig)) Abstrak ... 45

Abstract ... 45

Pendahuluan ... 46

Metodologi Penelitian ... 47

Hasil dan Pembahasan ... 51

Simpulan ... 60

2. SIFAT ANTI JAMUR KAYU PELAWAN (Tristaniopsis whiteana (Griff) Abstrak ... 61

3. SIFAT ANTI JAMUR KAYU PALEPEK BARINGIN (Shorea laevis Ridl) Abstrak ... 77

Abstract ... 77

Pendahuluan ... 78

Metodologi Penelitian ... 79

Hasil dan Pembahasan ... 83

(19)

Pendahuluan ... 95

Metodologi Penelitian ... 96

Hasil dan Pembahasan... 100

Simpulan ... 109

PEMBAHASAN UMUM Kandungam Ekstrak ... 110

Isolasi dan Sifat Anti Jamur ... 116

Senyawa Anti Jamur dari Empat Ekstrak Kayu Tropis ... 121

SIMPULAN UMUM ... 125

DAFTAR PUSTAKA ... 127

(20)

Halaman

1. Kerangka pemikiran ... 8

2. Penampang kayu kupa (S. polycephalum ) ... 10

3. Senyawa aroma yang terdapat pada S. jambos Alston ... 12

4. Struktur triterpen dari isolasi ekstrak S. guineense ... 13

5. Kayu pelawan (T. whiteana ) ... 18

6. Struktur Gallocatechins yang diisolasi dari kulit T. calobuxus ... 18

7. Struktur 1,2,3,5-Benzenetetrol yang diisoalsi dari T. calobuxus ... 19

8. Kayu palepek baringin (S. laevis) ... 19

9. Kayu mahalilis (Palaquium sp) ... 28

10. Struktur chamaecyonei yang diisolasi dari kayu Chamaecyparis formosensis .... 29

11. Struktur asam lemak yang diisolasi dari Chara corallina ... 30

12. Struktur flavonoid yang diisolasi dari kayu teras Acacia magium ... 32

13. Struktur senyawa stilbenes pada kayu pinus ... 33

14. Struktur senyawa obtusastryrene yang diisolasi dari kayu D. obtusa Lacomite ... 35

15. Skema fraksinasi bertingkat ekstrak metanol kayu kupa ... 50

16. Penghambatan pertumbuhan jamur S. commune (A) dan P. ostreatus (B) pada berbagai konsentrasi dan berbagai fraksi dari kayu S. polycephalum ... 55

17. Pertumbuhan jamur S. commune (A) dan P. ostreatus (B) pada ekstrak etil asetat dari kayu S. polycephalum ... 56

18. Nilai IC(50) delapan (8) senyawa (G.1-G.8) dari fraksi etil asetat kayu S. polycephalum ... 57

19. 3-O-glucosyl-3’,4’ 5-trihydroxyflavonol ... 60

(21)

22. Pertumbuhan jamur S. commune (A) dan P. ostreatus (B) pada fraksi kloroform

dari kayu teras pelawan ... 71

23. Nilai IC(50) pertumbuhan jamur S. commune dan P. ostreatus pada fraksi PL.1- PL.8 ekstrak kloroform kayu pelawan ... 73

24. Heptanoit Acid ... 74

25. Pertumbuhan jamur S. commune (A) dan P. ostreatus (B) pada senyawa PL.3 fraksi klorofrom dari kayu pelawan ... 75

26. Skema fraksinasi bertingkat ekstrak metanol kayu palepek baringin ... 82

27. Penghambatan pertumbuhan jamur S. communer (A) dan P. ostreatus (B) pada berbagai konsentrasi dan berbagai fraksi dari kayu palepek baringin ... 84

28. Pertumbuhan jamur S. commune (A) dan P. ostreatus (B) pada fraksi butanol dari kayu teras palepek baringin ... 88

29. Nilai IC(50) pertumbuhan jamur S. commune dan P. ostreatus pada senyawa PB.1-PB.16 dari fraksi butanol dari kayu palepek baringin ... 89

30. Spot fraksi PB. 1 dengan eluen metanol:etil asetat (1:4) ... 90

31. Spot senyawa PB.1.1 – PB.1.4 pada KLT ... 90

32. 2,3-dihydroxyoctadecanoic acid ... 92

33. Skema fraksi bertingkat ekstark metanol kayu mahalilis ... 99

34. Penghambatan pertumbuhan jamur S. communer (A) dan P ostreatus (B) pada berbagai konsentrasi dan berbagai fraksi dari kayu mahalilis ... 102

35. Pertumbuhan jamur S. commune (A) dan P ostreatus (B) pada fraksi n-heksan dari kayu mahalilis ... 105

36. Nilai IC(50) kelima senyawa (M.1-M.5) dari fraksi kloroform kayu mahalilis ... 106

(22)

1. Jenis-jenis bahan pengawet kayu khusus untuk mencegah serangan jamur ... 5

2. Hasil penelitian pada beberapa jenis Syzygium ... 11

3. Senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan jenis Syzygium

yang terdapat dalam Dictionary of National Product ... 13 4. Hasil penelitian pada beberapa jenis Shorea ... 20 5. Senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan jenis Shorea yang terdapat

dalam Dictionary of National Product ... 21

6. Kandungan ekstrak kayu teras S. polycephalum ... 51

(23)

1. Hasil identifikasi/determinasi tumbuhan Syzygium polycephalum

dan Palaquium sp ... 146 2. Hasil identifikasi/determinasi tumbuhan Tristaniopsis whiteana dan

Shorea laevis Ridl ... 147

3. Puncak spektra LC-MS senyawa G.2 dari ekstrak kayu kupa ... 148 4. Sepktra LC-MS senyawa G.2 dari ekstrak kayu teras kupa ... 149 5. Spektra 1H NMR senyawa G.2 dari esktrak kayu kupa ... 150

(24)

Hutan tropis Indonesia kaya akan keragaman jenis tumbuhan. Telah diketahui ada 4000 jenis kayu terdapat di hutan tropis Indonesia, dimana 15% diantaranya merupakan jenis kayu awet dan 85% jenis kayu yang tidak awet. Jenis kayu yang tidak awet rentan sekali terhadap serangan organisme perusak kayu seperti rayap dan jamur pelapuk kayu. Disamping itu kondisi iklim tropis di Indonesia sangat mendukung pertumbuhan organisme perusak kayu tersebut sehingga ancaman serangan faktor perusak kayu terhadap kayu yang digunakan untuk perumahan dan gedung semakin tinggi.

Hasil penelitian Katral (2012) menunjukkan perbedaan kerusakan kayu akibat diserang jamur pelapuk kayu dan rayap. Serangan jamur P. placenta selama 4 bulan mampu mengurangi berat bagian gubal dari kayu jenis pinus dan bagian teras kayu jenis storax berturut-turut sebesar 62,28% dan 67,46%. Sementara itu pengurangan berat pada kedua jenis kayu tersebut akibat diserang rayap C. formosanus berturut-turut sebesar 5,41% dan 2,27%. Lebih lanjut Groot et al.

(1998) melaporkan bahwa kekuatan tekan kayu Pinus palustris yang terserang

oleh rayap 50% lebih rendah dibandingkan yang terserang jamur pelapuk 50%. Dampak serangan jamur pelapuk kayu selain dapat menyebabkan penurunan kualitas dan nilai estetika kayu (Allsop et al. 2004), juga mengakibatkan kerugian

secara ekonomi. Dilaporkan bahwa kerugian ekonomi akibat bangunan gedung dan perumahan diserang oleh jamur di Tegal, Bogor dan Semarang berturut-turut adalah 0,4, 3,7 dan 7,7 milyar rupiah per tahun. Ditaksir kerugian akibat bangunan dan perumahan yang diserang jamur di Pulau Jawa mencapai lebih dari 411,2 milyar rupiah per tahun (Priadi 2011). Di sisi lain, kerugian akibat bangunan dan perumahan diserang rayap perusak kayu di Indonesia mencapai 250 milyar rupiah per

tahun (Yusuf 2012).

Jamur Schizophyllum commune Fries dan Pleurotus ostreatus merupakan

(25)

keropos dan mengalami penurunan kadar selulosa kayu yang lebih cepat dibandingkan ligninnya.

Jenis kayu tidak awet perlu dilakukan pengawetan untuk meningkatkan ketahanan terhadap serangan organisme perusak kayu sehingga masa pakainya menjadi lebih lama. Akan tetapi bahan pengawet kayu yang beredar saat ini umumnya bersumber dari bahan anorganik yang tergolong bahan yang mudah habis, tidak dapat pulih, tidak dapat terurai bila masuk ke lingkungan serta bersifat mencemari lingkungan (Houlihan et al. 2001, Kuhad et al. 2004). Sebagai contoh

bahan pengawet seperti CCA dan BFCA tidak digunakan lagi karena adanya senyawa arsen yang bersifat toksik dan mencemari lingkungan (Abdurrohim 2008)

Salah satu alternatif untuk mengatasinya adalah mencari bahan pengawet alami dari sumber daya alam yang dapat diperbaharui dan tidak mencemari lingkungan. Bahan pengawet alami tersebut dapat dieksplorasi dari kayu, karena kayu mengandung zat ekstraktif yang bersifat toksik dan dapat dimanfaatkan sebagai bahan pengawet kayu.

Zat ekstraktif merupakan senyawa metabolik sekunder yang berfungsi ekologis(Luckner 1984, Mann 1987, Fengel dan Wegener 1995, Sastrohamidjojo 1995, Sjöström 1998, Morrell dan Gartner1998, Kaufman et al. 1999, Aloui et al.

2004 dan Gao 2007). Zat ekstraktif dapat dimanfaatkan sebagai bahan pengawet kayu (Rowell et al. 2005) khususnya sebagai senyawa anti jamur. Zat ekstraktif telah banyak diteliti sebagai bahan anti jamur (Eslyn et al. 1981, Syafii et al.

1987, Yamamoto dan Hong 1988, Okitani et al. 1999, Croan 2000, Balaban et al.

2003, Jayasinghe et al. 2003, Kusuma et al. 2004, Clausen dan Yang 2004, Wang et al. 2005a, 2005b, Yeng dan Shang-Tzen 2006, Gao 2007, Duraipandiyan et al.

2008, Du et al. 2009, Lelono et al. 2009). Kandungan zat ekstraktif lebih banyak

pada bagian kayu teras (Rowel dan John 1979, Esly et al. 1981, Hunt dan Garrat

1986), sehingga bagian kayu teras lebih resisten terhadap serangan organisme perusak kayu.

(26)

whiteana (Griff)), kayu mahalilis (Palaquium sp.), dan kayu palepek baringin

(Shorea laevis Ridl) telah dilakukan penelitian dan hasilnya berpotensi

mengandung senyawa bioaktif.

Kayu kupa (S. polycephalum) termasuk famili Myrtaceae. Jenis S. quineense

mengandung senyawa bioaktif triterpen yang mampu menghambat pertumbuhan bakteri (Djoukeng et al. 2005). Sebanyak 31 jenis dari marga Syzygium sudah

diisolasi dan diperoleh zat ekstraktifnya. Tujuh (7) jenis diantaranya yaitu S. aromaticum, S. samarangense, S. formosanus, S. cumini, S. aqueum, S. polycephaloides, S. alternifolium sudah diregistrasi dalam Dictionary of National Product sampai tahun 2006 (Buckingham 2006). Ekstrak daun dari S. cumini

mempunyai aktivitas anti mikrobial (Oliveira et al. 2007, Abbas dan Mustaq 2008). Hasil penelitian Duraipandiyan et al. (2008) menunjukkan bahwa ekstrak etil asetat daun S. lineare mampu menghambat pertumbuhan jamur.

Kayu pelawan (T. whiteana) tahan terhadap serangan jamur dan rayap (Chundnoff 1984). Kayu ini banyak digunakan sebagai bahan bangunan dan arang (Uluk et al. 2001). Hasil penelitian Bellosta et al. (2003) menunjukkan bahwa kulit kayu T. calobuxus mengandung senyawa fenolik gallocatechins yang mampu menghambat pertumbuhan metalloproteinase-9. Kayu T. calobuxus juga mengandung senyawa 1,2,3,5-Benzenetetrol sebagai senyawa anti plasmodial (Buckingham 2006). Kayu T. whitheana yang berasal dari Kalimantan Tengah, tahan terhadap serangan jamur pelapuk putih dan jamur pelapuk coklat (Suprapti 2010).

Kayu mahalilis (Palaquium sp.) termasuk famili Sapotacea. Hasil penelitian

terhadap jenis kayu yang satu suku dengan kayu Palaquium sp, seperti kayu

nyatoh mempunyai kemampuan menghambat pertumbuhan rat liver 5α-reductase

sebesar 25% (Hirano et al. 2001). Kayu P. gutta mempunyai ketahanan terhadap

serangan jamur pelapuk kayu (Suprapti 2010).

Kayu palepek baringin (S. laevis) termasuk famili Dipterocarpaceae. Hasil

penelitan Hirano et al. (2001) pada bagian teras kayu melapi (Shorea sp)

ditemukan senyawa vaticanol A dan ampelopsin C yang mampu menghambat

aktivitas liver 5α-reductase. Kayu S. lepeafenol Miq berhasil dilakukan isolasi

(27)

(Winata et al. 2003). Ditemukan jenis senyawa stilbenoids hasil isolasi dari kayu

teras S. laeviforia yaitu senyawa laevifonol dan laevifoside bersifat mampu

menghambat pertumbuhan rat liver 5α-reductase (Hinaro et al. 2003). Kayu S. laevis termasuk kayu yang tahan terhadap seranganrayap formoson subterranean

yang ditunjukkan dari nilai pengurangan berat kayu sebesar 1,25% dan mortalitas rayap sebesar 28,73% (Grace dan Tome 2005). Kayu S. blangeran mengandung stilbeneyang bersifat anti jamur (Kusuma dan Tachibana 2006). Sebanyak 46 zat

esktraktif yang telah diisolasi dari 16 jenis Shorea yaitu: S. hemsleyana, S. maranti, Shorea sp, S. robusta, S. stipularis, S. worthingtonii, S. acuminata, S.

seminis, S. disticha, S. meranti, S. hamsleyana, S. mecistopteryx, S.

wangtianshuea, S. cuminata, S. negrosensis dan Shorea spp dan telah diregistrasi dalam Dictionary of National Product sampai tahun 2006 (Buckingham 2006). Kayu meranti merah (S. leprosula) dan balau merah (S. collina Ridl) mampu menahan serangan jamur Cladosportum cucumerinum yang ditunjukkan dari nilai pengurangan beratnya sebesar 0,8%-1,1% (Wong dan Pearce 2007). Kulit S. gibbosa mengandung senyawa diptoindonesin F mempunyai daya racun terhadap leukemia P-338 (Saroyobudiono et al. 2008).

Berdasarkan uraian di atas diketahui bahwa belum ada informasi yang komprehensif mengenai eksplorasi, identifikasi senyawa bioaktif serta potensi senyawa bioaktif sebagai anti jamur dari bagian teras dari kayu kupa, kayu pelawan, kayu mahalilis dan kayu pelepek baringin.

Perumusan Masalah

(28)

formulasi ini tidak diketahui peruntukkan jenis jamurnya. Dapat dikatakan bahwa sampai saat ini belum ada perhatian pemerintah terhadap serangan jamur pelapuk kayu, padahal kerugian akibat serangan jenis jamur ini sangat besar sekali. Secara lengkap ketujuh formulasi bahan pengawet tersebut ditampilkan pada Tabel 1. Tabel 1 Jenis-jenis bahan pengawet kayu khusus untuk mencegah serangan jamur

No. Nama Formulasi Bahan Aktif Organisme Perusak

Kayu

6. Entiblu 450/100 SL Karbendazim + Klorotalonil JB

7. Micricde 100/100 EC MBT 100 g/l JB

Sumber: KEMENTRAN (2010). Keterangan: JB = jamur biru, J = jamur, RT = raya tanah, RKK = rayap kayu kering, B = cacing laut,

Salah satu alternatifnya adalah mencari bahan pengawet yang dapat diperbaharui dan ramah lingkungan. Bahan tersebut dapat diperoleh dari zat ekstraktif yang terkandung pada kayu awet. Hutan tropis Indonesia kaya akan jenis kayu awet, seperti kayu kupa, kayu pelawan, kayu palepek baringin dan kayu mahalilis. Keempat jenis kayu tersebut diduga mempunyai potensi bioaktif yang dapat dimanfaatkan sebagai bahan anti jamur.

Beberapa permasalahan yang belum terjawab yaitu: Bagaimanakah pengaruh pelarut terhadap hasil ekstraksi pada keempat jenis kayu tersebut serta daya racunnya pada jamur pelapuk kayu ?. Apakah ekstrak dan fraksinasi dari keempat jenis kayu tersebut berpotensi mengandung senyawa bioaktif yang bersifat anti jamur pelapuk kayu ?. Bagaimanakah bentuk senyawa bioaktif anti jamur yang terkandung di dalam ekstrak dari keempat jenis kayu tersebut ?. Untuk menjawab permasalahan tersebut maka perlu dilakukan eksplorasi dan identifikasi terhadap kayu kupa, pelawan, palepek baringin dan mahalilis.

Tujuan Penelitian

(29)

1. Mengetahui kandungan ekstrak dari kayu kupa, kayu pelawan, kayu palepek baringin dan kayu mahalilis.

2. Mengetahui sifat anti jamur dari masing–masing ekstrak yang diperoleh dari kayu kupa, kayu pelawan, kayu palepek baringin dan kayu mahalilis

3 Mengidentifikasi senyawa anti jamur yang diperoleh dari kayu kupa, kayu pelawan, kayu palepek baringin dan kayu mahalilis

Manfaat Penelitian

Teridentifikasinya senyawa potensial yang memiliki aktivitas sifat anti jamur dari kayu kupa, kayu pelawan, kayu palepek baringin dan kayu mahalilis diharapkan dapat berguna dalam:

1. Pengembangan ilmu dan teknologi kayu, khususnya menambah informasi ilmiah tentang senyawa kimia yang bersifat anti jamur pada jenis kayu tropis. 2. Sebagai pengembangan bahan pengawet alami dan dasar pembuatan bahan

pengawet moderen anti jamur pelapuk kayu.

3. Peningkatan manfaat dan nilai tambah sumber daya hutan tropika Indonesia khususnya dari kayu kupa, pelawan, mahalilis dan palepek baringin sebagai sumber bahan pengawet anti jamur pelapuk kayu.

Hipotesis Penelitian

Hipotesis yang dibangun berdasarkan studi pustaka yang diuraikan di bagian latar belakang dan tinjauan pustaka pada proposal ini adalah:

1. Perbedaan jenis kayu diduga mempengaruhi kandungan ekstrak yang berbeda. 2. Senyawa bioaktif yang terkandung pada kayu kupa, kayu pelawan, kayu

palepek baringin dan kayu mahalilis diduga mempunyai kemampuan toksisitas yang berbeda dalam menghambat pertumbuhan jamur S. commune dan P. ostreatus.

(30)

Kerangka Pemikiran

Permasalahan pada kayu tidak awet adalah rentan terserang organisme perusak kayu karena kayu merupakan sumber nutrisi bagi organisme perusak kayu seperti jamur pelapuk kayu. Jamur merupakan orgnisme yang tidak dapat mengolah makanannya sendiri sehingga jamur mensintesa selulosa yang ada dalam kayu sebagai sumber energinya. Untuk mengatasi permasalahan tersebut maka kayu harus diawetkan. Namun bahan pengawet yang digunakan dan beredar saat ini di pasaran lebih banyak berbahan dasar kimia anorganik. Bahan ini dapat menimbulkan permasalahan karena bahannya tidak ramah lingkungan dan bahan bakunya tidak dapat diperbaharui. Disamping itu sampai saat ini bahan pengawet sintetik khusus untuk mencegah serangan jamur pelapuk kayu belum ada yang direkomedasikan oleh Kementerian Pertanian (KEMENTAN 2010).

Permasalahan tersebut menjadi tantangan tersendiri yaitu untuk mencari bahan pengawet yang ramah lingkungan dan bahan bakunya dapat diperbaharui. Salah satu solusinya adalah memanfaatkan zat ekstraktif yang terkandung pada kayu awet dimana zat ekstratif tersebut bersifat toksik. Berdasarkan hasil telaahan pustaka jenis kayu kupa, kayu pelawan, kayu palepek baringin dan kayu mahalilis, mempunyai potensi bioaktif.

Untuk mendapatkan zat ekstraktif pada keempat jenis kayu tersebut, maka serbuk bagian teras kayu tersebut dilakukan ekstraksi secara maserasi, fraksinasi bertingkat dan kromatografi kolom. Fraksi teraktif dan senyawa teraktif diperoleh berdasarkan hasil pengujian sifat anti jamur pelapuk kayu. Untuk mengetahui senyawa anti jamur apa yang terkadung dalam senyawa teraktif tersebut maka dilakukan identifikasi struktur dengan menggunakan instrument LC-MS, 1H dan

(31)

KebaruanPenelitian

Keterbaruan dari penelitian ini berdasarkan hasil penelitian yang telah dilakukan secara bertahap dan prosedural adalah:

1. Ditemukan pelarut yang tepat dimana mampu melarutkan ekstraktif dalam kayu kupa, kayu pelawan, kayu palepek baringin dan kayu mahalilis, pada proses fraksinasi bertingkat.

2. Ditemukan fraksi teraktif berdasarkan kandungannya dan konsentrasi optimum, yang mampu menghambat pertumbuhan jamur S. commune dan P. ostreatus.

3. Ditemukan eluen yang tepat untuk mengisolasi fraksi teraktif menggunakan kromatografi kolom dengan sistim gradient. Khusus untuk ekstrak kayu

palepek baringin ditemukan eluen yang tepat untuk kromatografi preparatifnya. 4. Ditemukan senyawa-senyawa dari hasil kromatografi kolom, serta pengelompokkan senyawanya berdasarkan hasil analisis kromatografi lapis tipis.

Permasalahan

- Kayu tidak awet mudah terserang organisme perusak kayu

- Bahan pengawet tidak ramah lingkungan dan tidak dapat diperbaharui

- Belum ada bahan pengawet anti jamur pelapuk yang direkomendasikan oleh KEMENTAN (2010)

Studi Pustaka - Informasi kayu awet dan

potensinya

Kayu Awet

Ekstraksi

Senyawa teraktif

Identifikasi

(32)

5. Ditemukan senyawa teraktif berdasarkan kandungannya dan konsentrasi optimum yang mampu menghambat pertumbuhan S. commune dan P. ostreatus.

(33)

Kayu Kupa (Syzygium polycephalum (Mig.) Merr. & L.M. Perry

Kupa, gowok, atau kepa merupakan pohon buah anggota jambu-jambuan atau Myrtaceae yang berasal dari Indonesia, khususnya tersebar di Jawa dan Kalimantan. Nama lokalnya adalah kupa (Betawi), gohok, kupa beuyeur (Sunda), kupa dompyong (Jawa). Tinggi pohonnya dapat mencapai 12 m dan diameternya 50 cm.Kupa tumbuh liar terutama di hutan-hutan sekunder, pada ketinggian 200-1800 m dpl. Selain itu kupajuga ditanam di kebun-kebun pekarangan dan lahan wanatani. Kupa ditanam untuk diambil buahnya, sebagai bahan rujak atau dibuat sirup. Kayunya berwarna coklat kemerahan, digunakan sebagai bahan bangunan atau perabot (Heyne 1987, Verheij dan Coronel 1992). Bentuk kayu, pohon dan daun kupa ditampilkan pada Gambar 2.

Gambar 2 Penampang kayu kupa (S. polycephalum). A. Pohon kupa, kulit kayu mengelupas, dan pohon yang berbanir, B. Bentuk daun kayu kupa, C. Kayu teras kayu kupa berwarna kekuningan tua.

Hasil determinasi kayu oleh Pusat Penelitian Biologi LIPI menunjukkan bahwa kayu kupa termasuk famili Myrtaceae dengan nama latinnya Syzygium polycephalum (Mig.) Merr. & L.M. Perry (Lampiran 1). Hasil penelitian sejak

tahun 2004 sampai dengan 2012 pada 12 jenis Syzygium telah banyak dilakukan,

baik pada bagian daun, buah, bunga maupun akarnya. Ringkasan hasil penelitian tersebut ditampilkan pada Tabel 2.

(34)

Tabel 2 Hasil penelitian pada beberapa jenis Syzygium

Bagian Tumbuhan

Jenis Senyawa Bersifat Refrensi

Daun S. samarangense Flavonoid Yuh-Chi et al. 2004

3,4,5-Trihydroxybenzoy

Buckingham 2006

S. quineense Triterpen Anti bakteri Djoukeng et al. 2005

S. formosanum 3-Friedelanol Buckingham 2006

S. cumini Anti mikrobial,

S. forrestii Glikosida Flavonoid Li-Wen et al.2011

S. alternifolium

4',5,7-Trihydroxy-6,8-dimethylflavone

Buckingham 2006

Buah S. jambon Terpenoid Reynertson et al.2005

S. samarangense 5 senyawa bioaktif flavoioid

Buckingham 2006

2-glycoside flavonol Anti oksidant Simirgiotis et al. 2008

S. polycephaloides Syzygiol Anti tumor

kulit

Buckingham 2006

Syzygium sp. Anti bakteri Rantam dan Ranju 2008

S. cumini Anti oksidant Adelia et al.2011

Bunga S. aromaticum Phenylpropanoids Anti mutagenik

Miyazawa dan Hisama 2002

15 senyawa bioaktif Buckingham 2006

S. jambos 9 senyawa aromatik Obat batuk Guedes et al.2004

S. cumini 7 senyawa bioaktif Anti bakteri Satyan et al.2011

S. aromaticum Eugenol Anti jamur Kumar et al.2011

Akar S. samarangense γ,γ’,4’,5,5’,7

hexahydroxyflavone

Buckingham 2006

Guedes et al. (2004) melaporkan bahwa buah S. jambos Alston mengandung senyawa yang mudah menguapyang berpotensi sebagai obat batuk. Bentuk senyawa tersebut ditampilkan pada Gambar 3. Komponen bioaktif triterpen yang terdapat pada daun S. guineensebersifat mampu menghambat pertumbuhan bakteri

(Djoukeng et al. 2005), dan gambar strukturnya dapat dilihat pada Gambar 4.

(35)

mampu menghambat pertumbuhan jamur pada konsentrasi 12,5 ppm, karena adanya komponen bioaktif komarin, flavanoid dan quinines. Kayu S. aqueum

(Burn.f) Alston, termasuk kelas kuat II, kelas awet II-III, berat jenis 0,80, dengan sifat mekanikanya sebagai berikut: MOE 955,08 (1000 kg/cm2), tegangan pada batas patah 955,08 kg/cm2. Sifat kimianya adalah sebagai berikut: kadar abu 0,54%, kadar silika 0,50%, lignin 30,25%, selulosa 50,49%, pentosan 16,37%. Kelarutan zat ekstraktif pada alkohol-benzen 4,24%, NaOH 18,71%, air panas 7,27% dan air dingin 4,08% (Abdurrohim et al. 2004).

O

Hexanal

HO

(z)-3-hexen-1-ol

HO

hexanol

HO linalool

O H

benzyl alcohol

O

OH phenylacetic acid

O O

-methyl-(E)-cinnamate

O

O H

caproic acid O H

2-phenylethanol

(36)

Gambar 4 Struktur triterpen dari isolasi ekstrak S.guineense.

(Sumber: Djoukeng et al 2005).

Beberapa jenis Syzygium sudah diisolasi dan diperoleh zat ekstraktif sebanyak 31 jenis dari 7 spesies yaitu Syzygium: S. aromaticum, S. samarangense, S. formosanum, S. cumini, S.aqueum, S. polycephaloides, S. alternifolium sudah diregistrasi dalam Dictionary of National Product sampai tahun 2006 (Tabel 3). Tabel 3 Senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan jenis Syzygium yang

terdapat dalam Dictionary of National Product*)

No Nama senyawa

dimethylflavanone C18H18O4

(37)
(38)

Lanjutan Tabel 3

16. 2,6,9-Humulatriene C15H24 S. aromaticum

(39)
(40)

Lanjutan Tabel 3

Kayu Pelawan (Tristaniopsis whiteana (Griff.))

Hasil determinasi kayu oleh Pusat Penelitian Biologi LIPI menunjukkan bahwa kayu pelawan masuk dalam famili Myrtacea dengan nama ilmiahnya (Lampiran 2) Tristaniopsis whiteana (Griff.) P.G Wilson dan J.T Waterhouse

(Rathert 2001, Wilson et al. 2001). Nama daerah pelawan (Kalimantan Tengah),

pelawan tudak (Belitung), pelawan (Sabah), keruntun (Malaya), selunsur, melaban (Serawak) dan malabayabas (Filipina). Jenis kayu ini penyebarannya di Kalimantan, Sumatera (Riau kepulauan, Bangka, Belitung, kepulauan Lingga) dan Jawa Barat. Tempat tumbuhnya di dataran rendah yang berawa gambut sampai pengunungan ketinggian 1.300 m dpl, dijumpai di sungai atau dekat pantai. Ciri tumbuhannya, berupa pohon kecil dan dapat besar, tinggi mencapai 25 m, diameter 60 cm, tanpa atau dengan banir kecil, permukaan kulit halus kadang-kadang retak mengelupas, warna coklat keabu-abuan, kulit dalam berwarna pink

(Siregar dan Sambas 1999, Ismoto 2002 dan Nishimura et al. 2007). Bentuk kayu, pohon dan daun pelawan ditampilkan pada Gambar 5.

(41)

Gambar 5 Kayu pelawan (T. whiteana).A. Kulit kayu pelawan terlihat permukaan kulit halus kadang-kadang retak mengelupas, warna coklat keabu-abuan, B. Bentuk daun kayu pelawan, C. Kayu teras kayu pelawan berwarna coklat.

Kayu pelawan mempunyai berat jenis 0,70-0,9, serta tahan terhadap serangan jamur dan rayap (Chudnoff 1984), termasukkelas kuat I (Seng 1990). Kayu ini digunakan sebagai bahan bangunan, lantai, bantalan, tiang listrik, tiang telpon, perkapalan,kayu bakar dan arang (Uluk et al.2001). Hasil penelitian

Bellosta et al. (2003) pada kulit kayu T.Calobuxus ditemukan adanya senyawa

fenolik gallocatechins (Gambar 6)yang mampu menghambat pertumbuhan metalloproteinase-9 pada konsentrasi 10-50 μg/ml. T. calobuxus mengandung

senyawa 1,2,3,5-Benzenetetrol (Gambar 7) yang berfungsi sebagai senyawa anti

plasmodial (Buckingham 2006). Kayu T. whitheana dari Kalimantan Tengah

tergolong kelas awet II berdasarkan ketahanannya terhadap serangan jamur pelapuk kayu putih dan jamur pelapuk kayu coklat (Seng 1990, Suprapti 2010).

Gambar 6 Struktur Gallocatechins yang diisolasi dari kulit T. calobuxus.

(Sumber: Bellosta et al. 2003).

(42)

OH

OH OH

O

O HO

HO

OH

O

O O

O

Gambar 7 Struktur 1,2,3,5-Benzenetetrolyang diisoalsi dari T. calobuxus.

(Sumber: Buckingham 2006). Kayu Palepek Beringin (Shorea laevis Ridl)

Hasil determinasi kayu oleh Pusat Penelitian Biologi LIPI menunjukkan bahwa kayu Palepek Beringin termasuk famili Dipterocarpacea dengan nama latinnya yaitu Shorea laevis Ridl (Lampiran 2). Nama lokal lainnya bangkirai,

balau, benuas, yellow balau, balau kuning, selangkah batu, anggelam, balau kumus, selangkah batu kumus, kumus, penepak, balau tanduk dan chan. Kayu ini tumbuh tersebar di Indonesia, Malaysia, Myanmar, India, Pakistan, Sri Langka, Burma, Laos, Kamboja dan Thailand. Berat jenis 0,72-0,93 (Richter dan Dallwitz 2001). Bentuk kayu, pohon dan daun palepek baringin ditampilkan pada Gambar 8.Hasil penelitian sejak tahun 2001 sampai dengan 2011 pada 11 jenis marga

Shorea telah banyak dilakukan, baik pada bagian akar, daun, kulit kayu dan kayu

terasnya. Hasil penelitian tersebut ditampilkan pada Tabel 4.

Gambar 8 Kayu palepek beringin (S. laevis). A. Pohon palepek beringin, B. Bentuk daun kayu palepek beringin, C. Bagian kayu teras kayu palepek beringin berwarna merah kecoklatan.

(43)

Tabel 4 Hasil penelitian pada beberapa jenis Shorea

Bagian Jenis Senyawa Sifat Refrensi

Kayu teras Shorea sp. Vaticanol A dan

S.curtisi bioaktif Kawamura 2010

S. tolura Anti

mikroba

Jutaporn et al. 2011 Kulit kayu S. gibbosa Diptoindonesin F Anti

leukemia

Roxb bioaktif Ankara dan Savithramma 2011a Daun S. tumbuggola Hasil penelitian Suprapti (2010) menunjukkan kayu S. laevifolia berasal dari

Kalimantan Tengah termasuk kelas awet II terhadap serangan jamur pelapuk kayu.Zat ekstraktif yang telah diisolasi dari jenisShorea dan sudah diregistrasi ke

dalam Dictionary of National Product sampai tahun 2006 sebanyak 46 jenis

(44)

stipularis, S.worthingtonii, S. acuminata,S. seminis, S. disticha, S. mecistopteryx,

S. wangtianshuea, S. cuminata, S. negrosensis dan Shorea spp. (Tabel 5).

Tabel 5 Senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan jenis Shorea yang terdapat dalam Dictionary of National Product*)

No Nama senyawa kimia

Rumus molekul

Struktur kimia Sumber tanaman

1. Ampelopsin A C28H22O7 S. hemsleyana

2. Ampelopsin H C56H42O12 S. hemsleyana

3. 4-Aromadendrene C15H24 Shorea

4. Bergenin C14H16O9 Shorea

5. Chebulinic acid C41H32O27 S. robusta

6 Copalliferol A C42H32O9 S. stipularis

O H O H

O

O H O H O H

O H

O H

O O O H O H

O H

O H O

(45)

Lanjutan Tabel 5

No Nama senyawa kimia

Rumus molekul

Struktur kimia Sumber tanaman

7. Coruleoellagic acid C20H18O10 S. worthingtonii

8. Dammara-20 C30H50O Shorea

9. Dammar-24-ene-3 C30H52O2 Shorea

10.

9,10-Dihydroxyoctadecanoi c acid

C18H36O4 S. robusta

11.

2,3-Dihydroxy-12-oleanen-28-oic acid

C30H48O4 S. acuminata

12.

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)

propanoic acid

C10H12O4 S. robusta

13. Diptoindonesin A C34H32O11 S. seminis

O H

O H

O H

O H O H

O H O H

O H O

(46)
(47)

Lanjutan Tabel 5

No Nama senyawa kimia

Rumus molekul

Struktur kimia Sumber tanaman

21. Hemsleyanoside A C40H42O16 S. hemsleyana

22. Hemsleyanoside B C40H42O16 S. hemsleyana

23. Hemsleyanoside C C54H52O19 S. hemsleyana

24. Hemsleyanoside D C48H42O14 S. hemsleyana

25. Hemsleyanoside E C48H42O14 S. hemsleyana

(48)

Lanjutan Tabel 5

No Nama senyawa kimia Rumus molekul

Struktur kimia Sumber tanaman

27. Heneicosanoicacid, C21H42O2 S. maranti

28.

1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one

C21H22O7 S. robusta

29. 3-Hydroxy-12-ursen-28-oic acid

C30H46O3 Shorea sp.

30. 10-Methylundecanoic

acid

C12H24O2 S. maranti

31. Nonadecanoic acid C19H38O2 S. maranti

32. 28-Nor-12-ursen-3-ol C29H48O S. robusta

33. 28-Nor-12-ursen-3-ol C31H50O2 S. robusta

34. 3-Oxocycloart-24-en-26-oic acid

C30H46O3 S.cuminata

35. Pentacosanoic acid C25H50O2 S. maranti

O

O H

O O

O H O

O H O H O H

(49)

Lanjutan Tabel 5

No. Nama senyawa kimia Rumus molekul

Struktur kimia

Sumber tanaman

36. Shorealactone C34H28O12 S. hemsleyana

37. Shoreaphenol C28H18O7 S. robusta

38. Shoreic acid C30H50O4 S. mecistopteryx

39. 20-Taraxasten-3-ol C30H48O S.negrosensis

40.

2,3,11,23- Tetrahydroxy-12-ursen-28-oic acid

C31H50O6 S. robusta

41. Tricosanoic acid C23H46O2 S. maranti

42. 3,7,8-Trihydroxyflavone C34H42O18 S. robusta

43. 12-Ursene-3 C30H48O2 Shorea sp.

O O O

O H O H O H O O

(50)

Lanjutan Tabel 5

Kayu Mahalilis (Palaquium sp.)

Kayu mahahilis termasuk famili Sapotacea nama latinnya Palaquium sp., berdasarkan hasil identifikasi tumbuhan oleh Pusat Penelitian Biologi LIPI (Lampiran 1). Warna kayunya kemerah-merahan, tidak mudah dibelah dan berguna untuk papan jembatan dan bahan bagunan rumah di Kalimantan Tengah (Heyne 1987). Bentuk kayu, pohon dan daun mahalilis ditampilkan pada Gambar 9. Hasil penelitian Madang dan Suhendra (2003), kerapatan kayu P. obtusifolium

Burck sebesar 0,56 gr/cm3. Fraksi ekstrak etil eter kayu teras P. gutta Ball bersifat toksik terhadap rayap tanah (C. curvignathus Holmgren) pada konsentrasi 25% (Brata et al. 1999).Hasil penelitian Hirano et al. (2001) padakayu teras nyatoh

yang termasuk famili Sapotacea mempunyai kemampuan menghambat pertumbuhan rat liver 5α-reductase sebesar 25%.Kulit kayu Palaquium sp.

mengandung senyawa alkaloid yang mampu menghambat pertumbuhan bakteri (Lense 2011).Kandungan zat ekstraktif pada kayu Palaquium sp. larut air dingin

(51)

Gambar 9 Kayu mahalilis (Palaquium sp.). A. Pohon mahalilis, B. Bentuk daun kayu mahalilis, C. Bagian kayu teras kayu mahalilis berwarna merah kecoklatan.

Zat Ekstraktif

Zat ekstraktif merupakan salah satu komponen kimia kayu yang dapat diekstraksi dengan pelarut polar dan non polar. Zat ekstraktif berada didalam rongga sel kayu dan tidak berintegrasi dengan dinding sel kayu (Rowel dan John 1979, Fengel dan Wegener 1995, Sjöström 1998, Rowell et al. 2005 dan Young

2008). Ekstraktif sebagian besar terkandung di lumen diantara parenkim sel, tetapi ada juga yang berada di lumen diantara pembuluh, serat dan beberapa khususnya di sel kayu. Ekstraktif juga ada di dinding sel, di lubang dan di kapiler di dinding sel kayu (Rayner dan Boddy 1988). Fengel dan Wegener (1995), Sjöström (1998)menyatakan secara kimia zat ekstraktif pada kayu dapat dikelompokkan ke dalam tiga bagian yaitu: terpena dan terpenoid, lemak, lilin dan fenol.

Terpena dan Terpenoid

Terpena disusun oleh unit-unit isoprena (C5H8) yang merupakan

hidrokarbon murni, turunannya mempunyai gugus fungsi hidroksil (OH), karbonil (C=O), dan karboksil (COOH) adalah bukan hidrokarbon tetapi terpenoid (Zabel dan Morell 1992,Fengel dan Wegener 1995, Sjöström 1998, Kaufmann et al.1999). Sejumlah kayu tropika mengandung glikosida triterpena dan steroid yang menghasilkan larutan berbusa dalam air yang disebut dengan saponin. Ketahanan kayu zapote (Manilkarazapote) terhadap jamur dan rayap dikarenakan

adanya saponin dengan aglikon hidroksil dan asam dihidroksi-olenolat.Saponin juga sebagai bahan pembius pada ikan (racun ikan) dan, pada pengolahan kayu akan berdampak radang kulit (Fengel dan Wegener 1995). Terpena bersifat racun

(52)

bagi serangga dan jamur contohnya pada senyawa citronellal pada kayu Pinus

(Obst 1998). Terpenoid berperan penting pada industri kapal khususnya untuk mengawetkan kayu sebagai bahan baku pembuatan kapal (Zabel dan Morell 1992).

Komponen terpenoid yang bersifat toksik seperti tropolones, mempunyai

kemampuan racun bagi jamur pelapuk kayu (Zabel dan Morell 1992). Senyawa sesquiterpene alkohol yaitu β-eudesmol yang terkandung pada kayu Amboyna

dengan konsentrasi 20 mg/cawan sangat menghambat pertumbuhan P. pulmonaris

dengan aktivitasnya 70% (Kusuma et al. 2004).Hasil identifikasi dengan GC-MS

pada minyak esensial hasil isolasi fraksi etil asetat kayu Chamaecyparis formosensis mengandung senyawa terpenoid yaitu chamaecyone (Gambar 10). Senyawa tersebut dengan konsentrasi 50 μg/ml memberikan kekuatan aktivitas anti jamur dengan index penghambat 88,2% pada L. sulphureus dan T.versicolor

67,3% (Wang et al. 2005b). Minyak Egyptian geranium mengandung citronellol

mempunyai gugus fungsional monoterpene alkohol danthyme mengandung

geraniol, thymol, dan carvone mempunyai gugus fungsi monoterpene phenol, alkohol dan ester, yang mampu menghambat pertumbuhan jamur pada southern yellow pine(Yang dan Clausen 2006, 2007a, 2007b).

Gambar 10 Struktur chamaecyonei yang diisolasi dari kayu Chamaecyparis formosensis. (Sumber: Wang et al.2005b).

Lemak dan Lilin

Kayu daun lebar mengandung lemak, lilin, asam lemak dan alkohol (Fengel dan Wegener 1995). Lemak merupakan ester-ester gliserol dari asam-asam lemak yang terdapat dalam kayu terutama sebagai trigliserida. Komponen yang dominan adalah asam-asam lemak -C18 tidak jenuh, asam oleat (monoenoat) dan asam

(53)

Chara corallina menghasilkan 32 jenis asam lemak, diantaranya Heptanoic acid, Dodecanoic acid, Tridecanoate acid, Pentadecanoate acid, Hexadecanoate acid,

Hepatadecanoate acid dan Octadecanoateacid (Gambar 11). Hasil penelitian

Neya et al. (2004) menunjukkan bahwa lemak, lilin dan squelene yang terkandung

dalam kayu Burke african mampu menghambat serangan jamur dan rayap. Asam

lemak jenis asam propionikkonsentrasi 6% digunakan untuk mengawetkan kayu

southern pinemampu menghambat pertumbuhan jamur (Coleman dan Clausen 2008a). Propionic acid dan Penatanoic acid mampu menghambat pertumbuhan jamur Aspergillus niger pada konsentrasi 6% (Clausen et al. 2008b). Konsentrasi caprylic acid 0,3% mampu menghambat pertumbuhan jamur Botrytis cinerea, Armillaria, Colletotriche dan Pestaloia sebesar 100% (Coleman et al. 2010).

O

OH

Heptanoic acid

O OH

Hexadecanoate acid

O OH

dodecanoic acid

O OH

Heptadecanoate acid

O OH

Tridecanoate acid

O OH

Octadecanoate acid

O OH

Pentadecanoate acid

Gambar 11 Struktur asam lemak yang diisolasi dari Chara corallina.

(Sumber: Khaliq-Uz-Zaman et al. 1998).

Fenol

(54)

Hasil penelitian Aloui et al. (2004) pada kayu Querus robur yang mengandung

fenol total 9,5% mampu menghambat serangan jamur Coriolus versicolor yang

hanya mampu mengurangi berat kayunya sebesar 4,5%. Istilah lignan diperkenalkan oleh Haworth untuk menjelaskan suatu gugus phenylpropanoid dimer, dimana unit phenylpropane berikatan dengan pusat karbon (C8) pada

ikatan cincinnya (Umezawa 2000). Lignan secara bersama dengan lignin merupakan produk metabolik utama phenylopropanoid di vaskular tumbuhan.

Lignan mempunyai potensi sebagai biocidal dan sifat antioksidannya, dan juga

mempunyai peranan penting sebagai obat seperti podophyllotoxin (Lewis et al.

1996). Thujaplicin diperoleh dari kayu bagian teras kayuwestern red cedar,

senyawa ini merupakan kelompok lignan (Lewis et al. 1996 dan Umezawa 2000), sehingga mikroorganisme tidak dapat menyerang pada thujaplicin karena kemampuannya dengan cepat membentuk kelat metal, seperti kelat besi dengan begitu organisme mengambil logam sebagai makanannya untuk bertahan hidupnya. Kemampuan thujaplicin terhadap serangan organisme perusak kayu karena adanya amina tropolone yang menggaraminya (Poh 1974). Sebanyak 9 %

thujaplicin dilarutkan pada 95 % ethanol mampu menghambat pertumbuhan jamur

Penicillium chrysogenum, Aspergillus niger dan Trichoderma viride (Clausen dan Yang 2004). Senyawa -thujaplicin dan -thujaplicin dengan konsentrasi 5,0-50,0 μg/ml dari kayu teras Calocerdus macrolepis var. formosana (Florin), mampu menghambat pertumbuhan jamur pelapukcoklat dan jamur pelapuk putih(Yen et al. 2008).

Flavonoid merupakan kelompok yang diproduksi secara alami yang

mempunyai suatu fungsi sebagai pelindung dan ditemukan didalam tumbuhan tingkat tinggi. Flavanoid tersusun oleh 15 atom karbon dalam inti dasarnya

tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6 yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan

oleh satuan tiga karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga (Markham 1988). Banyak monomerik flavonoid juga mempunyai aktivitas anti

(55)

katekhin yang juga secara sistematis cally yang dimodifikasi oleh suatu reaksi

dengan keton-keton yang menghasilkan suatu derivatif metal dimana lipophilik tersebut dapat dimodifikasi oleh suatu ukuran dari gugus R. Komponen ini digunakan untuk menjelajah hubungan aktivitas antijamur dan struktur model

flavonoid. Komponen tersebut merupakan aktivitas anti jamur dari suatu derivat

epikatechin yang diperoleh dari flavanoid, dapat ditingkatkan dengan

meningkatkan molekul lipohilik ke suatu titik tertentu. Kayu teras Acacia magium

mengandung senyawa flavanoid yaitu 3,4’,7,8-Tetrahydroxyflavanone (1) dan

4’,7,8-trihydroxyfavanone (Gambar 12) mempunyai kemampuan menghambat pertumbuhan jamur pada konsentrasi 4-5 μg/ml (Mihara et al. 2005).

Gambar 12 Struktur flavonoidyang diisolasi dari kayu teras Acacia magium.

Keterangan: 3,4’,7,8-Tetrahydroxyflavonone (A) dan 4’,7,8

-trihydroxyflavonone. (B) (Sumber: Mihara et al. 2005).

Stilbene dan flavonoid pada kayu daun lebar atau hampir semua jenis kayu

tergolong ke dalam poliphenol. Stilbene terakumulasi pada kayu teras ketika

transisi antara kayu gubal menjadi kayu teras (Celimene et al. 2001). Seperti pada

kayu jenis Pinus, Eucalyptus, dan Maclura (Zabel dan Morell 1992). Stilbene dan pinosylvin merupakan monometil eter sebagai agen pelindung pada kayu pinus

(Rowell et al.2005). Hasil penelitian Hart dan Shrimpton (1979) menunjukkan

kayu pinus putih yang diimpregnasi dengan stilbene (Gambar 13) dengan

konsentrasi 250 µg/ml mampu mengurangi penurunan berat kayunya sebesar 10,4-23,3% dari serangan jamur pelapuk kayu dibandingkan yang tidak diberi perlakuaan stilbene (26,6%). Esktraktif stilbene mempunyai kemampuan

(56)

melindungi kayu dari agen perusak kayu seperti bakteri, jamur dan serangga (Zabel dan Morell 1992).

Gambar 13 Struktur senyawa stilbenes pada kayu pinus.

(Sumber: Hart dan Shrimpton 1979).

Tanin pun berasal dari flavonoid. Flavonoid merupakan salah satu golongan

(57)

Zat Ekstraktif Sebagai Anti Jamur

Kayu memiliki keawetan alami untuk melawan serangan organisme perusak kayu seperti rayap, jamur, dan cacing laut karena adanya zat ekstraktif didalam kayu yang bersifat racun bagi organisme perusak kayu (Rayner dan Boddy 1988). Zat ekstraktif merupakan golongan kelompok metabolik sekunder (Fengel dan Wegener 1995, Sjöström 1998). Peran penting metabolit sekunder tumbuhan sebagai sumber bahan baku insektisida atau fungisida alami. Metabolit sekunder adalah senyawa hasil biogenesis, dihasilkan oleh senyawa penentu kelangsungan hidup secara langsung tetapi lebih sebagai hasil mekanisme pertahanan diri organisme. Keawetan alami pada pohon bervariasi terutama antara kayu gubal dan teras. Menurut Hunt dan Garrat (1986), kayu teras lebih awet dibanding kayu gubal karena adanya pengendapan unsur-unsur kimia tertentu yang terdapat didalam kayu selama proses peralihan dari kayu gubal menjadi kayu teras dan terbentuk ketika sel-sel parenkim (penyimpanan dan pengedaran cadangan makanan) kayu kehilangan protoplasma dan mati.

Faktor yang berpengaruh terhadap tingkat keawetan alami kayu, yaitu faktor luar dan dalam. Faktor luar berhubungan dengan dengan kondisi lingkungan dimana kayu digunakan. Faktor dalam adalah pengaruh komponen kimia yang terdapat pada kayu. Laju kerusakan kayu oleh organisme perusak kayu dipengaruhi oleh faktor-faktor lingkungan seperti temperatur, pH, konsentrasi O2,

kadar air dan kandungan kimia kayu sebagai sumber makanan (Syafii 1988, Zabel dan Morrell 1992, Schmidt 2006). Faktor komponen kimia kayu yang mempengaruhi keawetan kayu, ada 2 (dua) yaitu zat ekstraktif dan lignin. Zat ekstraktif merupakan faktor utama dalam kaitannya dengan keawetan kayu. Konsep ini pertama kali didemontrasikan oleh Hawley tahun 1966. Zat ekstraktif tersebut yang bersifat racun dan secara kimiawi mampu menahan serangan organisme perusak kayu. Kandungan zat ekstraktif pada kayu dipengaruhi oleh kondisi tempat tumbuh, iklim dan jenis kayunya (Fengel dan Wegener 1995, Sjöström 1998, Markkar dan Becker 1998, Aloui et al. 2004).

(58)

1987). Kayu Jati (Tectona grandis L.f.) berumur 168 tahun diuji dengan jamur

pelapuk kayu Coniophora olivacea dan Coriotus versicolor, berkurang beratnya

hanya 4% karena ada kandungan zat ekstraktifnya (Rudman et al. 1966). Zat

ekstraktif tersebut adalah quinonesyang membuat sifat keawetan alami kayu Jati

(Rosamah 2005). Hasil penelitian Eslynet al. (1981) pada kayu pinus yang di

impregnasi dengan ekstraktif obtusastyrene(Gambar 14)6% yang diisolasi dari

kayu D. obtusa Lacomite, berat kayu pinus berkurang hanya 4% akibat serangan

jamur pelapuk coklat (C. versicolor).

Gambar 14 Struktur senyawa obtusastryrene yang diisolasi dari kayu D. Obtusa Lacomite.(Sumber: Eslyn et al. 1981).

Ekstraktif eusiderin dari kayu ulin dengan konsentrasi 100 ppm mampu

menghambat pertumbuhan jamur pelapuk kayu C. versicolor (48%) dan T. polutris (34%) (Syafii et al. 1987). Sebanyak 30 ml ekstraks metanol hasil maserasi selama 12 jam dari sebuk kayu Neobalanocarpus heimi diimpregnasikan pada kayu karet, kemudian diuji dengan jamur pelapuk kayu C. versicolor,

hasilnyamenunjukkan penurunan bobot kayu sebesar 13%, dibandingkan dengan maserasinya selama 3 dan 6 jam (Yamamoto dan Hong 1988). Ekstraktif kayu teras C. japanica (sugi) sebesar 5,97% mampu menghambat pengurangan berat kayu sebesar 25% dari serangan rayap kayu (Okitani et al. 1999). Kayu Pinus

spp.diimpregnasi dengan ekstrak resin dari tumbuhan Guayuleterjadipengurang berat kayu sebesar 10,48% (sangat awet) (ASTM D-2017) terhadap jamur pelapuk kayu Gleophyllum trabeum (Nakayama et al.2000). Ekstraktif yang larut

kloroform dari kayu teras Juniperus foetidissima dan Juniperus oxycedrus mampu

Gambar

Gambar 1 Kerangka pemikiran
Gambar 2 Penampang kayu kupa (S.  polycephalum). A. Pohon kupa, kulit kayu
Tabel 2 Hasil penelitian pada beberapa jenis Syzygium
Gambar 3 Senyawa aroma yang terdapat pada S. jambos Alston.
+7

Referensi

Dokumen terkait