METABOLIT SEKUNDER β-SITOSTEROL Disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Bahasa Indonesia
Dosen pengampu : Asep Purwo Yudi Utomo
oleh :
Siti Wijayanti 4411413004
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG
BAB I PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG MASALAH
Salah satu jenis dari phystosterol adalah β-sitosterol. β-sitosterol, salah satu kandungan dalam fraksi sterol mempunyai kemampuan untuk mengemulsi lemak dan mengurangi tingkat kolesterol dalam tubuh. Beta sitosterol dapat mengurangi absorbs atau penyerapan kolesterol dalam sistem pencernaan dan mengurangi jumlah produksi kolesterol dalam hati.
Senyawa steroid yaitu β-sitosterol, 10 telah diisolasi dari tumbuhan A. chaplasha. β-sitosterol ini diperoleh juga dari A.communis. Betasitosterol termasuk ke dalam kelompok steroid yang jalur biosintesisnya searah dengan terpenoid. Dalam mata kuliah Biokimia akan di jelaskan mengenai β-sitosterol yang merupakan turunan dari steroid. Senyawa metabolit sekunder yang terdapat dalam alam jumlahnya sangat banyak sekali, di harapkan dengan di susunnya mkalah ini akan dapat dijadikan sebagai bahan pembelajaran.
B. PERUMUSAN MASALAH
Dari latarbelakang di atas maka rumusan masalahnya adalah sebagai berikut:
1. Apa nama (penamaan) dari β-sitosterol?
2. Bagaimanakah senyawa β-sitosterol itu di sintesis? 3. Bagaimanakah struktur senyawa β-sitosterol?
4. Apasajakah fungsi dari β-sitosterol bagi hewan ataupun manusia?
C. TUJUAN
Tujuan penulisan makalah:
1. Untuk mengetahui apasaja penamaan dari β-sitosterol 2. Untuk mengetahui sintesis dari β-sitosterol
4. Untuk mengatahui fungsi dari β-sitosterol
A. PENAMAN BETASITOSTEROL
Nama IUPAC : 5-Kolesten-24p-etil-3p-ol
Rumus molekul : C29H50O
Nama lain : (24R)-etilkolest-5-en-3-β-ol, betasitosterin,
24-α-etilkolesterol, cinchol
Betasitosterol termasuk ke dalam kelompok steroid yang jalur biosintesisnya searah dengan terpenoid. Terpenoid disebut juga isoprenoid salah satu kelompok dari molekul hasil alam (natural product). Pembentukan terpenoid secara kimia adalah dengan cara bergabungnya unit isopren dan membentuk senyawa dengan berbagai cara yang berbeda. Hampir semua struktur yang multi siklik bergabung satu dengan yang lain tidak hanya dengan gugus fungsi, tapi juga dengan rangka dasar karbon. Terpenoid yang lebih besar merupakan komponen yang penting untuk metabolisma makhluk hidup termasuk hormon adrenal seperti testosterone dan estrogen, komponen membran kolesterol, dan larutan lipid (Lanny 2006).
Produk metabolit sekunder ini tidak digunakan untuk kelangsungan hidupdari tumbuhan, tetapi untuk hal-hal tertentu. Metabolit sekunder ini mempunyai fungsi yang berbeda, termasuk memberi bau, rasa, mengatur pertumbuhan, penarik serbuk sari, dan komponen rosin. Bahan alam, termasuk terpenoid, dari dahulu telah dipakai di dalam bidang farmasi, pertanian, dan pemakaian komersil lain, seperti pengobatan kanker. Terpen dengan berat molekul kecil selalu digunakan untuk parfum dan pemberi rasa (Juwahir 2007).
B. BIOSINTESIS BETASITOSTEROL
senyawa pembentuk triterpene. Secara garis besar jalur biosintesisnya sebagai berikut. Senyawa precursor dimulai dari senyawa asetil ko enzim A, yang bergabung sebanyak 2 molekul, dengan beberapa jalur reaksi selanjutnya membentuk asam mevalonat. Setelah mengalami beberapa tahap reaksi akan membentuk DMAPP (dimetilallil piropospat) dan isomernya IPP (isopentenilpiropospat) (Lanny 2006).
Kedua senyawa ini bergabung dan membentuk monoterpen. Monoterpen selanjutnya bergabung lagi dengan unit isopren baru membentuk sesquiterpen (farnesilpiropospat). Dua molekul farnesilpiropospat membentuk skualen, selanjutnya teroksidasi menjadi 2,3-epoksiskualen, yang dalam suasana asam membentuk lanosterol (terpenoid). Lanosterol kehilangan 3 gugus metil, yaitu dua dari atom C-4 dan satu dari C-1C-4 membentuk kolesterol (steroid) (Juwahir 2007).
Gambar 2. 1. Reaksi biosintesis steroid (Juwahir 2007)
C. STRUKTUR BETASITOSTEROL
Hasil penelusuran literatur, suatu senyawa β-sitosterol asetat, merupakan senyawa β-sitosterol yang bereaksi dengan asam asetat. Gugus OH pada sitosterol bereaksi dengan asam asetat membentuk ester β-sitosterol asetat. Geseran kimia yang terdapat pada β-β-sitosterol asetat dapat
dilihat pada Gambar 2.3 di bawah ini
Gambar 2. 3. Β-sitosterol asetat dengan generasi kimia proton (Juwahir 2007)
D. FUNGSI BETASITOSTEROL 1. Penyebaran β-sitosterol
Sumber: (Tisnadjaja et.all 2006)
2. Manfaat β-sitosterol
Beberapa manfaat dari β-sitosterol adalah sebgai berikut. a. Mengontrol Kolesterol
menurunkan kadar kolesterol serum. Beta-sitosterol juga dapat meningkatkan profil lipoprotein (HDL, LDL) (Aznam 2006). b. Meningkatkan Kesehatan Prostat
Mencegah dan mengobati masalah prostat seperti benign prostatic hyperplasia (BPH), dengan mengkonsumsi beberapa jenis herba seperti: ekstrak palmetto, Pygeum africanum, jelatang menyengat, dan biji labu yang mengandung β-sitosterol. Mekanisma kerja β-sitosterol dalam hal meningkatkan kesehatan prostate belum diketahui, namun dalam suatu studi dikatakan bahwa β-sitosterol dapat mengaktivasi siklus sphingomyelin dan menginduksi apoptosis di LNCaP sel kanker prostat manusia secara invitro. Ada juga laporan yang menunjukkan bahwa β-sitosterol memiliki beberapa aktivitas anti-inflamasi di prostat (Sapar 2004). c. Mempunyai Efek Anti-Kanker
Beta-sitosterol bertindak melawan kanker, dengan cara mengurangi pertumbuhan prostat manusia dan sel kanker usus besar. Βetasitosterol juga dapat mencegah leukemia limfositik (Sapar 2004).
d. Meningkatkan Kekebalan
Beta-sitosterol dapat meningkatkan kekebalan atlet yang sering menderita tekanan kekebalan dan mengurangi respon inflamasi selama masa latihan dan kompetisi. Beta sitosterol telah menunjukkan tidak hanya untuk meningkatkan kekebalan tubuh tetapi juga untuk meningkatkan proliferasi limfosit dan aktivitas sel. Hal ini sangat berguna untuk orang-orang yang secara fisik stres, secara medis tidak sehat atau baru sembuh dari sakit (Lenny 2006).
e. Menormalkan Gula Darah
glukosa-6-fosfatase adalah jalur utama untuk konversi karbohidrat menjadi gula darah. Glukosa-6-fosfatase dephosphorylates glukosa-6-fosfat menghasilkan D-glukosa bebas. D-glukosa bebas masuk ke dalam darah, sehingga meningkatkan kadar gula darah. Mengurangi kadar glukosa darah dengan down-regulasi glukosa-6-fosfatase dapat membantu memperlambat diabetes yang disebabkan oleh usia tua (Sapar 2004).
Selain hal di atas β-sitosterol juga memiliki kemampuan untuk meredakan peradangan, menyembuhkan borok, meningkatkan denyut rahim dan mengurangi kram. Betasitosterol ini juga memiliki aktivitas anti-virus, anti-bakteri dan anti-jamur (Aznam 2006).
BAB III PENUTUP
A. Simpulan
1. Beta-sitosterol adalah sterol yang ditemukan pada tanaman, yang merupakan subkomponen utama kelompok sterol yang dikenal sebagai pitosterol.
2. Biosintesis Beta-sitosterol berawal dari senyawa precursor yang dimulai dari senyawa asetil ko-enzim-A, yang bergabung sebanyak 2 molekul, dengan beberapa jalur reaksi selanjutnya membentuk asam mevalonat
3. Senyawa ini berwarna putih dan memiliki struktur kimia yang sangat mirip dengan kolesterol.
meningkatkan kekebalan, menormalkan gula darah, meredakan peradangan, menyembuhkan borok, meningkatkan denyut rahim dan mengurangi kram.
DAFTAR PUSTAKA
Aznam, Nurfina. 2006. Jurnal Kimia. Universitas Negeri Yogyakarta. No. 2. Th. III (67-144)
Juwahir, Beddu. 2007.Eksplorasi Metabolit Sekunder dari Spons di Wilayah Sulawesi Selatan dan Uji Bioaktivitasnya terhadap Artemia salina. Universitas Hasanuddin: Makassar.
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. USU: Medan.
Sapar, A., A. S. Kumanireng, N. de Voogd, Alfian N, 2004. Isolasi dan Penentuan Struktur Metabolit Sekunder Aktif Dari Spons Biemma Triraphis Asal Pulau Kapodasang (Kepulauan Spermonde). Marina Chimica Acta. 6. 1.
Tisnadjaja, djajat, Suci Lestari Hidayat, Sukma Sumirja, Partomuan
