A.
A. JUDUL JUDUL PERCOBAAN PERCOBAAN : : REKRISTALISASI REKRISTALISASI DANDAN aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa
aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaPEMBUATAN ASPIRINPEMBUATAN ASPIRIN B.
B. HARI/TANGGAL HARI/TANGGAL PERCOBAAN PERCOBAAN : : JUMAT JUMAT / / 01 01 NOVEMBER NOVEMBER 20132013 C.
C. SELESAI SELESAI PERCOBAAN PERCOBAAN : : SENIN SENIN / / 04 04 NOVEMBER NOVEMBER 20132013 D.
D. TUJUAN TUJUAN PERCOBAAN PERCOBAAN :: 1.
1. Melakukan rekristalisasi dengan baikMelakukan rekristalisasi dengan baik 2.
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasirekristalisasi 3.
3. Menghilangkan pengotor melalui Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasirekristalisasi 4.
4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenolMelakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol 5.
5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik.Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik. E.
E. KAJIAN KAJIAN TEORI TEORI :: 1.
1. RekristalisasiRekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya. sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya. Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi di antara molekul terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi di antara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih besar di antara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih besar di antara molekul pelarutnya,
pelarutnya, sambil sambil melepaskan melepaskan sejumlah sejumlah energi. energi. Kristalisasi Kristalisasi dari dari zat zat akan akan menghasilkanmenghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembentukan kristal iniakan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.
pembentukan kristal iniakan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan. Ada lima tahap dalam melakukan
Ada lima tahap dalam melakukan rekristalisasi zat-zat, yaitu:rekristalisasi zat-zat, yaitu: 1.
1. Memilih pelarut yang cocokMemilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. 2.
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring.
3. Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisah zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambah sedikit (±2% berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4. Dinginkan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang-kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi.
5. Menyaring dan mengeringkan Kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Keringkan kristal yang
diperoleh dalam eksikator.
Rekristalisasi bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar.
2. Pembuatan Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesic (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, di mana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan
dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak mengandung air, selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glacial sehingga pada pereaksian volume semua digandakan.
Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukan pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.
Persamaan reaksinya:
→
Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4ºC. Senyawa ini larut baik dalam alkohol dan eter tetapi sedikit larut dalam air. Kemurnian aspirin dapat diuji
dengan cara dilarutkan ke dalam alkohol, kemudian ditambahkan larutan FeCl3. Jika tidak
terjadi perubahan warna, berarti aspirin sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna violet masih mengandung asam salisilat yang belum bereaksi.
kalor
F. ALUR KERJA
REKRISTALISASI
PEMBUATAN ASPIRIN 2,5 gram asam salisilat
Hasil
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL
- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida - Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat
- Diaduk sampai homogen
- Dipanaskan diatas penangas 50o
–
60o C sambil di aduk hingga jernih.- Didinginkan sambil tetap diaduk - Ditambahkan 37,5 mL aquades - Disaring dengan corong Buchner
- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96% + 25 mL aquades - Direkristalisasi.
Kristal Aspirin
- Ditentukan berat dan titik leleh aspirin - Diuji kemurnian dengan FeCl3
Filtrat Residu
Kristal putih
- Dikeringkan dalam eksikator - Ditimbang beratnya
- Dibandingkan titik leleh dengan zat mula-mula - Disaring dalam keadaan panas dengan
corong bunchner
1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades
Campuran
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL
- Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih sambil diguncang. - Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut
- Hitung volume aquades yang diperlukan
Hasil
- Didinginkan sampai terbentuk Kristal. - Saring kembali dengan corong Buchner
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL - Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih
sambil diguncang.
- Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut - Hitung volume aquades yang diperlukan
- Didinginkan sampai terbentuk Kristal. - Saring kembali dengan corong Buchner G. HASIL PENGAMATAN
No Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan 1 Rekristalisasi : Sebelum :
Asam salisilat : serbuk putih Aquades : tak berwarna
Sesudah :
- Asam salisilat + Aquades : Tidak berwarna
- Volume aquades yang ditambahkan : 70 mL - Berat kristal mula: 1 gram - Titik leleh kristal (Teori) :
159oC
- Berat kristal hasil : 0,9 gram - Titik leleh Kristal hasil
rekristalisasi : 160 oC - Kristal berbentuk jarum
H2O
Rekristalisasi sesuai untuk pemurnian zat seperti Asam Salisilat yang ditinjau dari perubahan warna ungu ketika ditambahkan beberapa tetes FeCl3. Randeman: 90% Filtrat Residu
- Dikeringkan dalam eksikator - Ditimbang beratnya
- Dibandingkan titik leleh dengan zat mula-mula
- Disaring dalam keadaan panas dengan corong bunchner
1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades
Campuran
Hasil Kristal
2 Pembuatan Aspirin : Sebelum :
- Asam Salisilat : serbuk putih - Asam Asetat Anhidrida : tidak
berwarna
- H2SO4 pekat : tidak berwarna
- Etanol : tidak berwarna - FeCl3: Kuning
Sesudah :
- Asam salisilat + Asetat Anhidrida + H2SO4 pekat :
Larutan tidak berwarna - Kristal : berbentuk jarum
kecil-kecil
- Kristal Aspirin + FeCl3:
berwarna Ungu pekat
- Berat Kristal mula : 2,5 gram - Titik leleh Kristal (teori) :
133,4oC
- Berat Kristal hasil : 2,1 gram - Titik leleh Kristal (hasil):
135oC
+CH3COOH(aq)
Berat teoritis aspirin: 3,24 gram
Aspirin dapat dibuat melalui asetilasi terhadap asam salisilat yang mana memiliki titik leleh kristal sebesar 135oC. Kemurnian Kristal di uji dengan meneteskan FeCl3
pada Kristal Aspirin dimana bila
terbentuk warna kuning dinyatakan Kristal tersebut murni, sedangkan jika berwarna ungu
maka belum murni.
Randeman: 84% Kristal
- Ditentukan berat dan titik leleh aspirin - Diuji kemurnian dengan FeCl3
2,5 gram asam salisilat
Hasil
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL - Ditambahkan 3,75 gram asam asetat
anhidrida
- Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat
- Diaduk sampai homogen
- Dipanaskan diatas penangas 50o – 60o C sambil di aduk hingga jernih.
- Didinginkan sambil tetap diaduk - Ditambahkan 37,5 mL aquades - Disaring dengan corong Buchner - Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%
+ 25 mL aquades - Direkristalisasi.
H 2SO4
H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN
1. REKRISTALISASI
Pada percobaan 1, yaitu uji pembentukan rekristalisasi. Pertama-tama 1 gram asam salisilat yang sudah ditimbang dan sudah ditambahkan 75 mL air (dalam keadaan larut) dimasukkan pada erlenmeyer 125 mL. Kemudian dipanaskan sampai larut sambil diguncang. Lalu ditambahkan aquades sampai larutan homogen. Volume aquades yang diperlukan sampai larutannya homogen adalah sebesar 70 mL. Setelah itu dididihkan sambil diaduk. Setelah itu larutan disaring dengan corong Bunchner. Filtrat yang dihasilkan setelah disaring didinginkan berbentuk kristal berwarna putih yang berbentuk jarum. Setelah itu kristal yang terbentuk diletakkan pada eksikator untuk memperoleh kristal yang lebih murni (tidak tercampur air). Kristal yang sudah dimasukkan dalam eksikator ditimbang, dan diperoleh massa kristal sebanyak 0,9 gram. Kristal yang telah ditimbang diuji dengan FeCl3 untuk mengetahui kemurniannya, dan dihasilkan warna
ungu. Titik leleh yang dihasilkan 160oC, hal ini terdapat pebedaan sebesar 1oC dari literatur (159o), sehingga kemurniaannya terbukti benar. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 90%.
2. PEMBUATAN ASPIRIN
Pada percobaan 2, yaitu uji pembentukan aspirin. Pertama-tama 2,5 gram asam salisilat kering yang sudah ditimbang dimasukkan pada Erlenmeyer 125 mL. setelah itu ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat. Kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat, lalu dicampur hingga larutan homogen. Setelah itu, dipanaskan dengan penangas
yang telah di atur suhunya (50oC-60oC). Kemudian diaduk selama 5 menit. Lalu didinginkan sambil diaduk. Lalu ditambahkan 37,5 mL air. Setelah itu disaring dengan penyaring Buchner. Residu dari penyaringan ditambah dengan 7,5 mL etanol, kemudian
ditambah 25 mL air. Lalu dipanaskan sampai larutan homogen. Setelah itu didinginkan sehingga terbentuk kristal. Lalu kristal yang dihasilkan disaring dengan penyaring Buchner. Sehingga dihasilkan residu berbentuk kristal, kemudian kristal yang dihasilkan diletakkan pada eksikator. Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan dihasilkan massa sebesar 2,1 gram dengan titik leleh sama dengan 135oC. Hal ini terjadi
perbedaan 1,6 oC dengan literaturnya (133,4oC). Pada saat kristal aspirin diuji dengan FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin murni
atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Sehingga dapat disimpulkan bahwa kristal aspirin yang diperoleh tidak murni, dengan randeman sebesar 85%.
Terjadi kesalahan pada hasil percobaan kedua, dimana kristal aspirin yang didapatkan masih tidak murni. Hal ini dapat disebabkan karena:
1. Pada saat proses percobaan, larutan aquades yang ditambahkan terlalu banyak sehingga menyebabkan larutan yang terlalu encer karena penambahannya tidak tepat di sekitar titik jenuh larutan
2. Karena larutannya terlalu encer, maka ada kemungkinan bahwa asam salisilat yang terkandung dalam aspirin tidak sepenuhnya bereaksi sempurna (aspirin masih mengandung asam salisilat yang belum bereaksi).
I. KESIMPULAN
1. Titik leleh yang dihasilkan pada percobaan rekristalisasi adalah sebesar 160oC, hal ini terdapat pebedaan sebesar 1oC dari literatur (159o), sehingga kemurniaannya terbukti benar.
2. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 90%.
3. Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan dihasilkan massa sebesar 2,1 gram sedangkan hasil teoritisnya adalah 3,24 gram. Selain itu, ketika kristal aspirin diuji dengan FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin
murni atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Hal ini menunjukkan bahwa ada asam salisilat yang tidak bereaksi sempurna ketika percobaan dilakukan.
4. Titik leleh aspirin dalam percobaan ini sama dengan 135oC. Hal ini terjadi perbedaan 1,6
o
C dengan literaturnya (133,4oC).
J. JAWABAN PERTANYAAN
REKRISTALISASI
1. Prinsip dasar rekristalisasi yaitu perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pelarut.
2. urutan kerja yang dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi adalah: - Pemilihan pelarut yang cocok
- Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
- Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut - Dinginkan filtrat
- Menyaring dan mengeringkan kristal.
3. Sifat yang harus dimiliki pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organic tertentu:
- Pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin
- biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar dan sebaliknya.
4. Penyaringan dengan labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dari induk lindinya karena labu isap dilengkapi dengan vacum evaporator untuk menyaring suatu larutan pada senyawa tententu hingga didapat hasil yang maksimal, cepat, dan akurat. Prinsip kerja yang digunakan dalam penyaringan ini yaitu dengan meminimalisir suatu tekanan di dalam sistem sehingga tekanan di luar sistem menjadi lebih besar.
5. Randeman kristal hasil rekristalisasi:
PEMBUATAN ASPIRIN 1. →2. Asetilasi: Terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan pergantian asam salisilat dengan asetil anhidrat.
Fungsi H2SO4 adalah sebagai katalisator.
3. Fungsi FeCl3 untuk membuktikan apakah dalam kristal mengandung asam salisilat atau
tidak. FeCl3 merupakan pereaksi umum golongan fenol. Penambahan fenol akan
membentuk senyawa berwarna di mana jika senyawa berada pada orto berwarna violet, meta tidak berwarna, dan para endapan kuning. di mana reaksinya akan menghasilkan reaksi samping yang berupa polimer yang mengandung gugus fenol. Pada percobaan didapatkan senyawa aspirin yang murni yang ditandai dengan tidak terbentuknya warna violet saat ditambahkan FeCl3.
4. Randeman kristal aspirin:
K. DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2013. Aspirin. http://id.wikipedia.org (Diakses tanggal 30 Oktober 2013). Arsyad, Natsir, 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia. Respati. 1986. Dasar-Dasar Ilmu Kimia. Jakarta: Aksara Baru.
Svehla. 1979. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pustaka.
LAMPIRAN
Asam salisilat Penimbangan asam salisilat
Asam salisilat ditambah aquades Proses pemanasan asam salisilat dan
Larutan menjadi homogen setelah ditambahkan 70 mL aquades
Larutan didinginkan hingga terbentuk kristal
Proses penyaringan kristal Kristal basah yang didapat setelah
Kristal kering yang telah disimpan dalam esikator
Pengujian kristal rekristalisasi dengan FeCl3 (ungu)
Asam salisilat + asam asetat anhidrat + asam sulfat pekat
Larutan campuran diaduk
Proses pemanasan campuran di dalam penangas air
Filtrat yang diperoleh setelah disaring dengan corong Bunchner
Proses penyaringan kristal setelah direaksikan dengan etanol dan air
Kristal aspirin basah
Kristal aspirin kering setelah disimpan dalam esikator
Kristal aspirin setelah diuji dengan FeCl3
LAMPIRAN PERHITUNGAN
Randeman kristal hasil rekristalisasi:
Randeman kristal aspirin:
molAsam Asetat Anhidrad =
=
= 0,037
molAsam Salisilat=
=
= 0,018
Asam Asetat Anhidrad + Asam Salisilat Aspirin + Asam Asetat
M: 0,037 0,018 -
-R: 0,018 0,018 0,018 0,018
S: 0,019 - 0,018 0,018
Berat teoritis aspirin: n x MR
= 0,018 x 180 = 3,24 gram
