makalah organik stereokimia

(1)

KIMIA ORGANIK II

TENTANG TENTANG

STEREOKIMIA

DISUSUN OLEH :

KELOMPOK II

1.YUNITA

2.SITI ZUBAIDA

3.THERE

3.THERE V

VA

ANNY Y SIHITE

NNY Y SIHITE

4.WINDY OKTAVIANI

Juru!" K#$#!

%!&u'(! M!()$!(#&!

%!&u'(! M!()$!(#&! I'$u P)"*)(!+u!" A'!$

I'$u P)"*)(!+u!" A'!$

UNIVERSITA

UNIVERSITAS NEGERI

S NEGERI MEDAN

MEDAN

(2)

2,1-KATA PENGANTAR

Puji syukur kita ucapkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas rahmat dan karunia-Nya Tugas Makalah tentang Stereokimia dapat terselesaikan tepat pada waktunya. Kami mengucapkan anyak terima kasih kepada semua pihak yang terliat dalam penyelesaian tugas ini aik secara langsung maupun tidak langsung. Terkhusus untuk dosen pemiming mata kuliah Kimia !rganik "" serta teman-teman sekalian yang turut memantu dalam penyelesaian tugas ini.

#arapan kami$ Tugas Makalah tentang Stereokimia ini dapat menjadi media untuk melengkapi tugas mata kuliah Kimia !rganik "". %an tentunya$ melalui ini kami dan ratusan mahasiswa lainnya dapat mengerti dan memahami mengenai Stereokimia. &khir kata$ saya menyadari Tugas Makalah ini masih anyak kekurangan$ oleh karena itu$ kritik dan saran yang memangun sangat penulis harapakan demi kesempurnaan pada tugas-tugas erikutnya.

Medan$ '( Maret )*'+

(3)

2.1 P)"*)r(#!" I$)r

"somer adalah molekul yang memiliki ,ormula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang ereda pada entuk (%. Tidak termasuk pengaturan ereda yang diakiatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada

ikatan tertentu ikatan tunggal.

"somer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya ereda$ sehingga si,at-si,atnya pun ereda.

2.2 J)"# I$)r

).).' "somer Struktur

%alam isomer struktur$ atom diatur dalam susunan yang ereda-eda. "somer struktural terjadi ketika dua atau leih senyawa organik memiliki rumus molekul sama$ tetapi struktur yang ereda. Peredaan-peredaan ini cenderung memerikan molekul kimia dan si,at ,isik yang ereda .

&da tiga jenis isomer struktur yaitu seagai erikut / a. "somer 0antai

"somer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percaangan rantai karon. Seagai contoh$ ada dua uah isomer dari utan$ 12#'*. Pada salah

satunya rantai karon erada dalam entuk rantai panjang$ dimana yang satunya erentuk rantai karon ercaang.

"somer rantai muncul karena susunan yang ereda dari atom karon yang mengarah ke rantai linear dan ercaang. "somer rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi eragai jenis rantai yaitu$ linier dan ercaang.

(4)

"somer rantai memiliki si,at kimia yang hampir sama tetapi si,at ,isik yang ereda. Seagai contoh$ isomer rantai ercaang memiliki titik didih leih

rendah daripada rekan-rekan linier mereka. #al ini karena$ yang linier memiliki luas permukaan leih anyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum.

. "somer posisi

Pada isomer posisi$ kerangka utama karon tetap tidak eruah. Namun atom-atom yang penting ertukar posisi pada kerangka terseut.

Seagai contoh$ ada dua isomer struktur dengan ,ormula molekul 1(#+3r.

Pada salah satunya romin erada diujung dari rantai. %an yang satunya lagi pada agian tengah dari rantai.

c. "somer ,ungsional

Pada 4ariasi dari struktur isomer ini$ isomer mengandung grup ,ungsional yang ereda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang ereda.

Seagai contoh$ seuah ,ormula molekul 1(#5! dapat erarti propanal aldehid

atau propanon keton.

).).) "somer 6eometri

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan atom dengan ruang yang ereda. "somer geometri adalah suatu entuk stereoisome. "somer geometri terdiri atas /

a. _{"somer 1is-Trans}

Syarat terentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua 171 yang tiap-tiap karon 1 dalam ikatan rangkap terseut mengikat atom atau gugus atom yang ereda.

(5)

"somer geometri ialah isomer yang diakiatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa$ alkena dan senyawa siklik. Persyaratan isomer geometri dalam alkena ialah ahwa tiap atom karon yang terliat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang erlainan.

Trans: dari ahasa latin yang erarti 8seluruh8 - seperti dalam transatlantik. Cis: dari makna latin 8pada sisi ini8 1larck$ )**9

b. _{"somer !ptik}

1iri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar idang polarisasi cahaya eksperimen dan mempunyai atom 1 asimetris:atom 1 kiral

yaitu atom 1 yang mengikat empat gugus yang ereda. P

S -1-; 0 Seagai contoh senyawa ) < utanol /

1#( < 1# < 1#) < 1#(

!#

&tom 1 kedua mengikat 2 gugus ereda yaitu / - 1#(($ - #$ - !#$ dan < 1))#==.

(6)

PROYEKSI DAN KON%ORMASI

Pr/)&#

Proyeksi merupakan penggamaran dari suatu molekul atau senyawa. %i akhir aad '>$ seorang ahli kimia ?erman Emil @isher mengemukakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. 0umus proyeksi ini diseut proyeksi @ischer. 1ontohnya )$(-dihidroksipropanal iasa diseut gliseraldehida dan )$($2-trihidroksiutana eritrosa.

6liseraldehida mempunyai satu atom karol kiral karon )$ sementara eritrosa mempunyai dua karon kiral karon ) dan (.

'. Antuk gliseraldehida

). Antuk eritrosa

%alam menggamarkan suatu proyeksi @ischer$ diandaikan ahwa molekul itu diulur streched sepenuhnya dalam idang kertas dengan semua sutituennya eklips$ tanpa mempedulikan kon,ormasi apapun yang disukai. 0umus-rumus eritrosa terseut di atas menunjukkan kon,ormasi yang digunakan untuj proyeksi @ischer. Menurut perjanjian$ gugus karonil atau gugus erprioritas tata nama tertinggi diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. ?adi karon teratas adalah karon '. Tiap titik potong garis horiBontal dan 4ertikal menyatakan seuah atom

(7)

karon kiral. Tiap garis horiBontal melamangkan suatu ikatan ke arah pemaca$ sementara garis 4ertikal melamangkan ikatan ke elakang menjauhi pemaca. Sepasang enantiomer mudah dikenali ila digunakan proyeksi @ischer.

Proyeksi @ischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. !leh adanya keteratasan proyeksi ini$ seperti misalnya keteratasan dalam hal rotasi terseut di atas$ maka proyeksi @ischer harus

diterapkan dengan hati-hati. %isarankan agar menguah dulu proyeksi @ischer ke rumus dimensional atau ola-dan-pasak atau menggunakan model molekul ila akan melakukan manipulasi ruang.

K"0r$!#

Kon,ormasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom < atom dalam molekul. Struktur etana dapat digamarkan dalam dua kon,ormasi entuk yang ekstrim. Kon,ormer < kon,ormer hanya ereda dalam rotasi atom < atom sekeliling ikatan tunggal. Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak teratas kon,ormasi yang mungkin agi suatu molekul. Salah satunya kon,ormasi eklips eclipsed conformation$ dimana

ikatan < ikatan 1-# dari atom karon yang satu tepat dielakang ikatan 1-# pada atom karon yang lain jika dilihat sepanjang sumu ikatan 1-1. Pada kon,ormasi stagger  staggered conformation$ dapat melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang ikatan 1-1.

Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akiat adanya rotasi ikatan tunggal

(8)

C Staggered C Eklips C 6auche

Staggered con,. Eclipsed con,.

C E potensial minimum - E potensial maksimum

C T kamar$ >>D etana dalam entuk staggered

K"0r$!# A'&!"!

Proyeksi Newman /

Antuk menggamarkan kon,ormasi yang eeda$ ikatan karon harus dilihat dari salah satu ujung rantai

1ontoh/

(9)

(10)

SENY&& !PT"S &KT"@

Senyawa optis akti, adalah senyawa yang dapat memutar idang polarisasi$ dan yang dimaksud dengan polarisasi adalah pematasan arah getaran  4irasi  dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain. Antuk mengetahui esarnya polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,$ maka esarnya perputaran itu ergantung pada eerapa ,aktor yaitu /

'. Struktur Molekul ). Temperatur

(. Panjang 6elomang

2. 3anyakanya Molekul pada ?alan 1ahaya =. ?enis Fat

5. Konsentrasi

6amar '. Polarimeter

Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur esarnya putaran optic yang dihasilkan oleh suatu Bat yang ersi,at optis akti, yang terdapat dalam larutan. &lat ini didesain khusus untuk mempolariasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,.

(11)

Polarisasi idang dilakukan dengan melewatkan cahaya iasa menemus sepaang kristal kalsit atau menemus suatu lensa polarisai. ?ika cahaya terpolarisasi idang dilewatkan suatu larutan yang mengandung suatu enantiomer tunggal maka idang polarisasi itu diputar kekanan atau kekiri. Perputaran cahaya terpolarisasi idang ini diseut rotasi optis. Suatu senyawa yang memutar idang polarisasi suatu senyawa terpolarisasi idang dikatakan ersi,at akti, optis. Karena inilah maka enantiomer kadang < kadang diseut isomer optis.

6amar (. #asil Senyawa yang dilihat dengan Polarimeter. ' dan ( Senyawa yang menempati diatas atau diawah area nol optis polarimeter. ) Senyawa yang menempati area nol optis polarimeter.

SENYAWA KIRAL DAN AKIRAL

Senyawa kiral merupakan senyawa yang mempunyai empat gugus yang erlainan yang melekat pada satu atom karon atau karon tetrahedral.

6amar 2. Senyawa Kiral

Molekul yang mempunyai ## #$)(r# dalam eragai kemungkinan dalam kon,ormasinya identik dengan ayangan merupakan senyawa nonkiral atau iasa diseut !&#r!'.

(12)

6amar =. Peredaan senyawa kiral dan akiral P)r!!" P!()ur

Gouis Pasteur melakukan percoaan pada Kristal &monium Tartarat menemukan dan menyimpulkan ahawa /

'. suatu larutan campuran asli kristal-kristal itu tidak memutar idang polarisasi cahaya$

). suatu larutan kristal-kristal kiri ternyata memutar idang polarisasi cahaya$ (. suatu larutan kristal-kristal kanan juga memutar idang polarisasi cahaya$

secara eksa sama esar$ tetapi dengan arah yang erlawanan.

Pada percoaan ini Pasteur juga menemukan ahwa suatu senyawa dapat memutar pada idang polarisasi kea rah kanan  %eHtro maupun kea rah kiri  Ge4o.

KRISTAL AMONIUM TARTARAT

ENANTIOMER I

KRISTAL TIAK SIMETRIS

CAM!URAN RASEMAT KRISTAL SIMETRIS

(13)

6amar 5. "lustrasi Enantiomer yan mengalami %eHtro:Ge4o &turan 1ahn "ngold Prelog

'. Arutkan prioritas erdasarkan nomor atom sustituen

). ?ika ' tdk isa$ maka urutkan prioritas erdasarkan nomor atom kedua sustituen

(. Multionding atom adl sama dg atom ikatan tunggal 2. Arutkan prioritas dan lihat arah perputarannya

C0 7 rectus 7 ila arah perputaran ke kanan atau searah jarum jam

CS 7 sinister 7 ila arah perputaran ke kiri atau erlawanan arah jarum jam

(14)

(15)

S)"/!! M)

Senyawa Meso adalah suatu senyawa akiral yang memiliki dua senyawa kiral seagai penyusunnya.

6amar >. Salah satu senyawa Meso

K")"# E5Z u"(u& I$)r #5(r!"

F 7 jika gugus erprioritas tinggi erada pada sisi yang sama

(16)

SENYAWA OPTIS AKTI%

Senyawa optis akti, adalah senyawa yang dapat memutar idang polarisasi. sedangkan yang dimaksud dengan polarisasi adalah pematasan arah getaran 4irasi dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain. Antuk mengetahui esarnya polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,$ maka esarnya perputaran itu ergantung pada eerapa ,aktor yakni / struktur molekul$ temperatur$ panjang gelomang$ anyaknya molekul pada jalan cahaya$ jenis Bat$ ketealan$ konsentrasi dan juga pelarut.

Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur esarnya putaran optik yang dihasilkan oleh suatu Bat yang ersi,at optis akti, yang terdapat dalam larutan. merupakan alat yang didesain khusus untuk mempolarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,.

Sumer / http/::instrumentanalis.logspot.com:)*'):'*:polarimeterI(*.html

Polarisasi idang dilakukan dengan melewatkan cahaya iasa menemus sepasang kristal kalsit atau menemus suatu lensa polarisasi. ?ika cahaya terpolarisasi-idang dilewatkan suatu larutan yang mengandung suatu enantiomer tunggal maka idang polarisasi itu diputar kekanan atau kekiri. Perputaran cahaya terpolarisasi-idang ini diseut rotasi optis. Suatu senyawa yang memutar idang polarisasi suatu senyawa terpolarisasi-idang dikatakan ersi,at akti, optis.

(17)

K#r!'

K#r!' adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan ayangan cerminnya. Kiral erasal dari ahasa yunani Jcheir yang artinya tangan. "stilah kiral secara umum digunakan untuk menggamarkan suatu ojek yang tidak dapat ertumpukan secara pas pada ayangannya

K#r!'#(!

Kiralitas &sam &mino

K#r!'#(! adalah suatu keadaan yang menyeakan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi ereda susunan ruang dan kon,igurasinya. &tom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyea adanya kiralitas adalah

adanya senyawa karon yang tidak simetri.

M')&u' yang mempunyai sisi simetri dalam eragai kemungkinan dalam kon,ormasinya harus identik dengan ayangan cermin dan karena itu merupakan senyawa nonkiral atau iasa diseut akiral.

&llena yang optik akti, selama mereka memiliki kelompok-kelompok yang ereda pada setiap ujung ikatan ganda kumulati,. Mereka diatasi dalam rotasi$ sehingga mereka dapat diselesaikan. &da eerapa allena alami$ eerapa yang

(18)

Mari kita lihat '$)-prop-diena$ prototipe allena$ dan menamahkan dua atom halogen untuk itu$ salah satu ,luor dan atom klorin yang lainnya.

Molekul ini memiliki 1' simetri$ dan pasti optik akti,L Amumnya$ setiap molekul yang memiliki 1' simetri hanya optik akti, atau dapat memiliki gamar cermin yang tidak menempatkan di atas satu sama lain.