ASAM AMINO
DAN
20 Asam Amino yang penting yaitu :
Diktat = 17
Ikatan Peptida
C
H
NH
2O
C
OH
C
H
H
N
O
C
Asam Amino
Asam Amino
Alanin
Serin
Metionin
–
Lisin Iso Leusin
Met
–
Lis
–
Ile
Protein Majemuk
•
Gliko Protein :
- Protein + KH
- Dinding Sel
•
Lipo Protein :
- Protein + Lipid
- Pengangkut Kolesterol
•
Metalo Protein :
- Protein + Ion Logam
- Enzim Sitokhrom
•
Nukleo Protein :
- Protein + RNA
- Dalam Ribosom
•
Fosfo Protein :
- Protein + Fosfat
Fibrous Protein
Kolagen
: - Tendon
- Tanduk
- Jaringan Ikat
Elastin
: - Pembuluh Darah
- Ligamentum
Fibrinogen
: - Gumpalan Darah
Globular Protein
Hemoglobin
: Hb
Immuno Glubulin : Immune Respons
Insulin
: Hormon
Fungsi Biologis Protein
•
Enzim
: Khemotripsin Katalis
•
Hormon
: Insulin
•
Protective protein
: Anti
–
Bodi
•
Storage Protein
: Kasein
•
Structural Protein
: - Keratin
ASAM AMINO
•
Adalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti dengan amino (NH2)•
Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino•
Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam arsenat•
Aminonya bisa pada posisi , atau dst•
Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L – GliseraldehidaASAM AMINO ESSENSIAL
Sangat penting bagi kehidupan
Tidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makanan
Kekurangan asam amino essensial gangguan tubuh “malnutrition”
Terdiri dari : 1. Valina 2. Leusina 3. Iso Leusina 4. Treonina 5. Metionina 6. Fenil-alanina 7. Triptofan 8. Lisina
9. Arginina
KLASIFIKASI
Berdasarkan komposisi kimianya :
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono-Amino Mono- Karboksil)
2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat) 3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
4. Yang mengandung Sulfur – Jodium 5. Yang mempunyai gugusan aromatis 6. Yang mempunyai gugusan heterosiklis
Asam jengkolat: 1. Dalam biji jengkol
2. Ditemukan Van VEEN 1935 3. keracunan ginjal
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
a. Glisina
CH2 - NH2 Asam amino asetat = glikokol
Rasanya manis COOH
b. L (+) Alanina
COOH
Amino Asam Propionat
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
c. L (-) Serina Amino Hidroksi – Asam Propionat
COOH Ada Dalam Sutera
CH – NH2 Serikos (Yunani = Sutera)
CH2OH
d. L (-) Treonina
COOH • Amino Hidroksi - Asam Butirat
• Asam Amino essensial CH – NH2
CH – OH
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
e. L (+) Valina
COOH • Amino Asam Iso Valerat
• Asam Amino essensial
CH – NH2 • Ditemukan EMIL FISCHER (1901) dari hidro proteina
CH - CH3
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
f. L (-) Leusina
COOH • Amino Asam Iso Kaproat
• Asam Amino essensial CH – NH2
CH2
CH – CH3
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
g. L (+) Isoleusina COOH
• Amino Metil - Asam Valerat CH-NH2 • Asam Amino essensial
CH-CH3
2. Yang kelebihan grup aminonya
basa
(Diamino Mono Karboksilat)
a. L (+) Lisina
COOH • , Diamino Asam Kaproat
• Asam amino essensial
H2N-CH - NH2 • Pembusukan lisina (dekomposisi)
kadaverina (Penta Metilen Diamina = NH2(CH2)5 NH2
(CH 2)3
CH2NH2 b. L (+) Arginina
COOH • amino, Guanidino Asam Valerat
• Pada hidrolisa ornitina (asam amino) + urea H2N-CH (dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase
dalam hati)
3. Yang kelebihan grup kanboksilnya
asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
a. L (+) Asam Aspartat
COOH • Asam amino suksinat
• Dalam proteina hewani (kaseina, telur, albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati (gandum dan jagung)
H2N-CH
CH2
COOH
b. L (+) Asam Glutamat
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH
4.Yang mengandung Sulfur
-
Jodium
a. Sisteina
COOH • Amino Tiol — Asam Propionat
• Jarang dalam pnoteina, karena mudah dioksidasi sistina
H2N – CH
CH2 – SH b. L (-) Sistina
CH2 – S – S CH2 • Amino Tiol — Asam Propionat
• Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis = Yunani = Kandung kemih)
H2N – CH HC – NH2 • Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dll
4.Yang mengandung Sulfur
-
Jodium
c. Metionina
CH
3
-S-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
•
Amino
Metil
-
Tio
-
Asam butirat
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
a.FenilAlanina
NH
2
-CH
2
-CH -COOl-I
•
Amino
Fenil Asam Propionat
•
Asam amino essensial
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
b. L (-) Tirosina
NH2
HO - - CH2 – CH – COOH
• Amino (p - Hidroksi Fenil) - Asam Propionat
• Dipisah dari keju (LIEBIG 1846)
• Bila dioksidasi ―melanin‖ yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam dari rambut, mata, kulit
c. Tiroksina NH2
HO- -0- -CH2-CH-COOH
• Hormon dari kelenjar tiroid
I
I
I
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
a. Histidina
N CH
NH
2C C
–
CH
2–
CH - COOH
N
•
Amino
imidazol
—
Asam Propionat
•
Asam amino essensial
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
b. Tniptofan
NH
2-CH
2-CH-COOH
•
Amino
imidazol
-
Asam Propionat
•
ada dalam semua proteina, kecuali dalam
gelatina
CATATAN :
Asam jengkolat:
•
Dalam biji jengkol
•
Ditemukan Van VEEN 1935
•
keracunan ginjal
•
Rumus seperti sistina
CH
2–
S
–
CH
2–
S
–
CH
2H
2N
–
CH
HC
–
NH
2SIFAT-SIFAT ASAM AMINO
Ada dua gugus aktif:
1. Gugus karboksil
asam
Sifat khusus asam amino:
1. Zwitter Ion
• Gugus karboksil melepas proton
• Gugus amino menerima proton
Molekul asam amino ―dipolar‖ H2N – CH2 – COOH H3N+ - CH
2 – COOH
Internal salt
Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil
ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C
Sifat khusus asam amino:
2. Titik Iso Elektris
• Zwitter ion amfoten
• Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya bermuatan negatif NH3+ - CH
2 – COO- + H2O [ NH2CH2COO ]- +H3O+
• Penambahan HCI atau asam mineral lain zwitter ion berubah kation NH3+ - CH
2 – COO-+ H3O+ [ NH3CH2COOH ]+ +H2O
• Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi H+ dalam larutan
• Untuk setiap asam asmino ada suatu pH tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai
tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik
• pH tertentu ini disebut ―titik iso elektnis‖
REAKSI GUGUSAN AMINO
1. Pembentukan garam oleh suatu asam
H2N - CH
2 COOH + HCI [H2N - CH2 – COOH]+ CI- (glisina hidrokhlorida)
2. Pembebasan N2 oleh HNO2
H2N-CH2-COOH+ON0H HO-CH2-COOH+N2 + H2O
Glisina Asam glikolat
• Dengan mengukur jumlah N2 yang terjadi VAN SLYKE dapat
menetapkan jumlah asam aminonya
3. Dengan anhidrida
(CH3CO)2O + H2N - CH2 - COOH CH3COOH + CH3 - CO - NH - CH2COOH
REAKSI GUGUSAN AMINO
4.
Dengan asam organic amida• Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoat H2N-CH2-C0OH+HOOC-C6H5 HOOC-CH2-NH-C0-C6H5+ H2O
Benzoil Glisina = asam hipurat
• Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet) menjadi tidak berbahaya bagi manusia
• Asam hipurat dikeluarkan melalui urine
5. Dengan formaldehida gugus amino rusak
R – CH – COOH + H – C = O R – CH – COOH + H2O
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
1. Pembentukan garam dengan basa
• H2N - CH2 - COOH + NaOH H2N - CH2 - COONa
• Garam tembaga dari asam amino warna biru lembayung dari ikatan tembaga ammonia kompleks
CO – O NH2 – CH – R Cu
R – CH – NH2 O - CO
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
2. Dekarboksilasi
• Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH)2 Amina + CO2
• H2N - CH2 - COOH + Ba(0H)2 CH3 - NH2 + BaCO3 + H2O
Amina
3. Pembentukan Amida
• Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH3 amida H2N - CH2 - C -O- C2H5 + NH3 H2N - CH2 CONH2 + C2H5OH
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
4. Pembentukan Peptida
• Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus amino dari molekul yang lain ―Dipeptida‖
H2N – CH2 –CO OH + H2 N – CH2 –COOH H2N – CH2 –CO - NH – CH2 –COOH
Glisil - Glisina
H2N – CH2 –CO OH + H2 N – CH –COOH
CH3 Alanina H2N – CH2 –CO - NH – CH –COOH
CH3 Glisil - Alanina
• Reaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida tripeptida, tetra peptida, dst
• Peptida ini mudah sekali dihidrolisa terbentuk kembali asam amino
• Hampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptida
• Satu molekul proteina terdiri dari 300 - 1000 molekul asam amino, bahkan sampai 100.000 molekul
- H2O
PROTEINA
Proteina berasal dan bahasa Yunani ―protos‖ = yang paling utama
Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang
proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain
Umumnya proteina terdiri dari :
C = 51% O = 24% N = 16% H = 7% S = 1% P = 0,4%
BM proteina sangat besar 15000 - 20.000.000
Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan:
STRUKTUR PROTEINA
• Proteina didapat dalam semua sel yang hidup
• Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia
• EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam
amino dengan ikatan ―peptida‖
R1 O R3
H H
C N H C H C N
H C C N H C CH
Sebenarnya susunan proteina lebih
kompleks Iagi karena:
1. Asam aminonya bisa Diamino
-Monokarboksil atau Monoamino
–
Dikarboksil
rantai bercabang
2. Asam aminonya bisa asam hidroksi
SIFAT PROTEINA
Sifat fisis :
• Sukar dipelajari
• Dispers koloid
• Denaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan:
- + Alkohot - + Aseton - + Alkali - Sinar X - SinarUV
• Proteina dalam air putar kin
• Bersifat amfoter
• Mempunyai titik iso elektris
• Pada suatu campuran proteina, pada pH tertentu, sebagian
JENIS PROTEINA
Ada dua jenis:
1.
Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina
(saja)
1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)
a. Albumina:
• Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum)
• Larut dalam air
• Kalau dipanaskan bergumpal
• BM 17.500-70.000
• Tidak mengandung glisina
b. Globulina :
• Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll
• Tidak larut dalam air
• Larut dalam garam encer
• Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4) mengendap
• Kalau dipanaskan bergumpal
c. Glutelina
• Misalnya glutenina (gandum), orizenina (padi)
• Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa encer
d.
Histonina• Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam nukleat)
• Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I)
• Bila dipanaskan bergumpal
• Kalau ditambah asam encer Iarut Iagi
e.
Protamina• Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel)
• Suatu polipeptida BM rendah (2000 - 3000)
• Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa
• Mengandung banyak arginina
2. Proteina majemuk = Proteida
Terdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain :
a. Nukleoproteida (= nukleoproteina)
•
Merupakan proteina yang terikat pada asam
nukleat
•
Terdapat dalam inti sel
b. Glikoproteida (= glikoproteina)
•
lkatan proteina dengan karbohidrat (
heksosa,
heksoamina, dll)
c. Fosfoproteida (= fosfoproteina)
•
Ikatan proteina dengan asam fosfat
•
Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning
telur)
d.
Lipoprnteina
Ikatan proteina dan lemak
•
Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur,
susu,
serum, dll
Reaksi Sullivan
•
+ Na 1,2 -
Naftakinon 4 Sulfonat + Na
-Hidrosulfit
merah, jika proteina berisi
sisteina
Reaksi Ninhidrin
•
+ larutan ninhidrin
biru ungu, jika
proteina berisi gugus
-
ammo
O
C
C
O C
PENGENAL PROTEINA LAIN
1. Reaksi Pengendapan :
• Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat, misalnya CuSO4, Pb —Asetat, Mg(N03), dll
• Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti : asam pikrat, asam tannat, dsb
2. ReaksiSulfida
• Proteina + NaOH + Pb - Asetat PbS
hitam
• Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur misalnya Sistina
3. Khromoproteina
• Ikatan proteina dan pigmen
REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA
1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski
• Dengan. CuSO4(I) + NaOH
• Reaksi (+), bila terjadi wama ungu
• Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida
• Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat
Proteina → …………. → ………….→ Asam amino Violet → …………. → …………→ Pink muda
2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat)
• Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p) ―Cincin ungu‖
3. Reaksi Ksantoproteina
• Protein + H2S04(p) warna kuning + alkali jingga
• Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina
• Contoh bila kulit kena HN03(p) warna kuning
4. Reaksi Millon
• Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2
• Proteina + Millon endapan warna merah
• Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol misal tirosina
5. Reaksi Pauly
6. Reaksi Ehrlich
•
+ p
-
Dimetil amino benzaldehida + HCl(p)
biru, bila proteina berisi triptofan
7. Reaksi Folin - Ciocalteu
•
Asam Fosfomolibdotungstat
merah jika
proteina berisi tirosin
8. Reaksi Sakaguchi