ALKOHOL / ALKANOL. Contoh pemberian nama IUPAC. 2 Butanol. a. CH 3 CH 2 CH CH 3 OH. Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.

(1)

ALKOHOL / ALKANOL

a. Tata nama IUPAC : sebagai ALKANOL 1)Langkah pemberian nama IUPAC

• Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus mengandung gugus –OH.

• Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran ana diganti dengan Jumlah gugus OH Pengganti “ana” 1 Anol 2 anadiol 3 Anatriol dst Anatetraol

• Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan gugus –OH

• Apabila gugus –OH sebagai gugus fungsi mempunyai nomor yang sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung yang terdekat dengan cabang – cabangnya mempunyai nomor terkecil.

• Urutan pemberian nama cabang menurut abjad dan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang. ( Misalnya jumlah cabang yang sama adalah 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, dst)

• Urutan tatanama

Contoh pemberian nama IUPAC

Rumus struktur nama

Nama IUPAC

a.

CH

3

– CH

2

– CH – CH

3

OH

2 – Butanol

Nomor C Bercabang nama cabang Nomor C Pengikat -OH

nama Alkanol atau Aklkaradiol atau Alkanatriol dst

(2)

CH

3

b.

CH

3

– CH – C – CH – CH

3

CH

3

CH

2

OH

CH

3

3- Etil –3,4-dimetil –2 – pentanol

c.

CH

3

– CH – CH – CH

3

OH OH

2,3 – Butanadiol

b. Tatanama Trival / Lazim (khusus pengikat 1 gugus – OH) sebagai : Alkil Alkohol

1. Langkah pemberian nama Trivial

• Tentukan nama gugus alkil (R-) pengikat –OH

• Urutan tatanama

2. Contoh pemberian nama Trival

Rumus struktur (RS) Nama Trival

a. CH

3

– CH

2

– OH

Etil alkohol

b. CH

3

– CH

2

– CH – OH

CH

3

Sekunderbutil alkohol

OH

c. CH

3

– C – CH

3

CH

3

Tersierbutil alkohol

d. CH

3

– CH – CH

2

−

OH

CH

3

Isobutil alkohol

(nama gugus alkil pengikat -OH) + (“ALKOHOL”)

(3)

b. Isomerisasi Alkohol

a. Rumus umum (RM) :

CnH

_2n+2

O

(RS) : R – OH (alkohol monohidroksi) b. Isomerisasi pada alkohol

Isomersasi adalah peristiwa dimana senyawa-senyawa mempunyai rumus molekul (RM) sama tetapi rumus struktur (RS) nya berbeda.

1)Isomer posisi : Isomer yang terjadi karena perbedaan letak / posisi gugus fungsi pada senyawa segolongan (gugus fungsi dan rantai C induk sama) Contoh : butanol

• RM : C

4

H

10

O

• RS : CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

2

– OH (1- butanol)

CH

3

– CH

2

– CH – CH

3

(2- butanol)



OH

2)

Isomer Rantai/rangka

: Isomer yang terjadi karena perbedaan jumlah atom C rantai induk pada senyawa segolongan (jenis dan posisi gugus fungsi sama)

Contoh : butanol

• RM : C

4

H

10

O

• RS :

CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

2

– OH (1- butanol)

CH

3

– CH – CH

2

– OH (2- metil -1 propanol)



CH

3

3). Isomer Fungsi : Isomer yang terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi

Contoh : alkohol berisomer fungsi dengan eter.

(4)

• RM : C

3

H

8

O

• RS : CH

3

– CH

2

– CH

2

– OH

Alkohol

Eter

CH

3

– CH – CH

3

OH

2 – propanol

CH

3

– O – CH

2

– CH

3

Metoksi Etana

c. Penggolongan alkohol

1)Berdasarkan jumlah gugus –OH

Jenis alkohol Pengertian Contoh a. Alkohol monovalen / monohidroksi * Alkohol yang mempunyai 1 gugus – OH 1- propanol CH3- CH2-CH2-OH b.Alkoholpolivalen / polihidroksi (polialkohol) * Alkohol yang mempunyai beberapa gugus – OH CH2 – CH2 OH OH (1,2 - etanadiol) 2)Berdasarkan letak gugus –OH

Jenis alkohol Pengertian Rumus umum Contoh a. Alkohol primer gugus – OH terikat pada atom C primer R – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol b. Alkohol sekunder gugus – OH terikat pada atom C sekunder R – CH – OH R1 CH3 – CH – OH CH3 2 - propanol c. Alkohol tersier gugus –OH terikat pada atom C tersier R11 R – C – OH R1 CH3 CH3 – C – OH CH3 2-metil – 2 – propanol

(5)

d. Sifat – sifat alkohol SIFAT FISIKA

a) Titik didih dan titik lebur

• Titik didih dan titik lebur alkohol lebih tinggi dari turunan alkana lain yang Mr-nya sama.

• Pernyataan titik didih dan titik lebur tinggi adalah adanya ikatan hidrogen antara molekul-molekul alkohol.

● Bersifat polar karena memiliki gugus-OH (R-adalah gugus non polar)

b) Kelarutan dalam air

• Mudah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul air.

• Semakin panjang rantai C-nya, kelarutan semakin kecil semakin banyak jumlah cabang, kelarutan semakin besar.

c) Alkanol suku rendah ( C1 – C4 ) berupa zat cair encer Alkanol suku sedang ( C5 – C9 ) berupa zat cair kental Alkanol suku tinggi ( C10 atau lebih ) berupa zat padat

SIFAT KIMIA

Reaksi Penulisan secara umum dan contoh

a) Reaksi dengan logam aktif (Na

)

R-OH+M→R- O- M + ½ H

2

Atau

2 R-OH + 2M

→ 2 R-O-M + H2

Contoh ke 1:

CH

3

-CH

2

-OH + Na → CH

3

- CH

2

-O-Na + ½H

2

Etanol Natrium etanolat Atau

2CH

3

-CH

2

-OH + 2Na

→

2CH

3

- CH

2

-O-Na + H

2

Etanol Natrium etanolat

Contoh ke 2 :

CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH + Na → CH

3

-CH

2

-CH

2

-O– Na + ½ H

2

1 Propanol Natrium propanolat gas hidrogen Atau

2CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH + 2Na → 2CH

3

-CH

2

-CH

2

-O– Na + H

2

(6)

b)

Reaksi

dengan asam

alkanoat

(R.

Esterifikasi

/reaksi

pembentukan

ester )

O O R – OH + R1 – C – OH → R1 – C – OR + H2O

asam alkanoat ester

Contoh :

O O

CH3 – CH2 – OH + H – C – OH → H – C – O – CH2 – CH3 + H2O

Etanol Asam Metanoat etil metanoat O O

CH3-CH2-CH2-OH +CH3-CH2-C-OH→ CH3-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3 + H2O

1-propanol asam propanoat propil propanoat

3R-OH + PX

3

→ 3R-X + H

3

PO

3

alkil halida asam fosfit

R-OH + PX

5

→

R-X + POX

3

+ HX

akil halida fosforil halida asam halida

2R-OH +SOX

2

→

2R-X + SO

2

+ H

2

O

akil halida sulfur dioksida air

c)

reaksi

dengan PX

3,

PX

5,

SOX

2

Contoh :

• 3CH

3

-CH

2

-OH + PCl

3

→

3CH

3

-CH

2

-Cl + H

3

PO

3

etanol fosfor triklorida etil klorida as. Fosfit

(kloroetana)

• CH

3

-CH

2

-OH + PCl

5

→

CH

3

CH

2

CI + POCl

3

+ HCl

etanol fosfor pentaklorida etil klorida fosforil klorida as.klorida

• 2CH

3

-CH

2

-OH + SOCl

2

→

2CH

3

-CH

2

-Cl + SO

2

+ H

2

O

etanol tionil klorida etil klorida sulfur dioksida air

• 3CH3

-CH-CH

3

+ PCI

3

→

3CH

3

-CH-CH

3

+ H

3

PO

3

OH CI

2 - propanol 2-kloro propana

• CH

3

-CH-CH

3

+ PCI

5

→ CH

3

-CH-CH

3

+ POCI

3

+ HCI

OH CI

• 2CH

3

-CH-CH

3

+ SOCI

2

→

2CH

3

-CH-CH

3

+ SO

2

+ H

2

O

OH Cl

tionil klorida

(7)

R-OH + HX → R-X + H2O alkil halida

d)

reaksi

dengan

hidrogen

halida (HX)

Contoh : _CH₃_-CH₂_{-OH + HCI}_→_CH₃_-CH₂_{-CI + H}₂_O Etanol etilklorida / kloroetana

e. Kegunaan Alkohol

1) Pada umumnya sebagai pelarut 2) Etanol 75% sebagai pembersih hama 3) Dalam industri sebagai

Pelarut dari lak, vernis, dll

Bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik dan antiseptik Bahan bakar :

Spritus : Campuran dari etanol, sedikit methanol (racun) dan zat warna ungu (agar tidak diminum)

Bahan minuman (khusus etanol) f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol

1) Pembuatan alkohol secara umum a) Alkil halida dan

AgOH

R-X + AgOH R-OH +Agx

Alkil halida alkohol Contoh :

C2H5CI + AgOH C2H5OH + AgCI

Kloro etana (IUPAC) etanol b) Reduksi aldehid

R- C -H+H2 R-CH2-OH

Aldehid alkohol primer

CH3 - CH2 – C + H2 CH3 –CH2 – CH2 – OH

propanal H 1-propanol c) Reduksi keton R-C=0 +H2 R-CH-OH

│ │ R1 R1

Alkohol sekunder OH CH3-CH2-C-CH3+H2 CH3-CH2-CH-CH3

(8)

2) Pembuatan methanol (CH3OH)

Metanol adalah alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan dan kematian.

Methanol dibuat dari campuran gas CO dengan H2 (gas air) dengan katalis ZnO atau Cr2O3 pada 4500C, 200 atm.

Cr2O3

CO + H2 CH3OH

4500C, 200 atm gas air metanol

Metanol banyak diguankan sebagai pelarut getah dan resin, bahan baker.

3) Pembuataan etanol (C2H5OH)

Etanol sehari-hari dikenal sebagai alkohol

Etanol dibuat dengan peragian/fermentasi gula atau pati pada suhu kamar (250C) amilasi (C6H12O5)5 + nH2O nC6H12O6 pati glukosa zimose C6H12O6 C2H5OH +H2O Glukosa etanol 10%

Pada suhu rendah, fermentasi berlangsung lambat dan pada suhu tinggi lagi akan terbunuh.

Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, parfum, serat sintesis, minuman (bir mengandung 4% etanol anggur mengandung 11%

etanol).

4) Pembuatan glikol dan gliserol

a) Glikol = 1,2 etanadiol (CH2-CH2) atau etandiol

OH OH

(9)

Glikol dibuat dengan mengoksidasi kuat etena kemudian dihidrolisis [O] + 4H2O CH2 = CH2 CH2 - CH2 Etena OH OH Glikol / 1,2-etanadiol b) Gliserol = 1,2,3 = propanatriol (CH2 –CH-CH2) OH OH OH

Gliserol merupakan zat cair yang manis, tak berwarna, tak berbau, mudah larut dalam air dan beracun.

Gliserol dibuat dari hasil samping pembuatan sabun.

C17H35 – C – O – CH2 CH2 - OH C17H35 – C – O – CH+ 3 NaOH 3C17H35 – C – O – Na + CH – OH Natrium stearat C17H35 – C – O- CH2 CH2 - OH

(10)

LEMBAR KERJA SISWA

I. Reaksi Alkohol dengan logam Natrium

1. Tujuan

Mengamati reaksi alkohol dengan logam Natrium 2. Alat dan bahan

- Alkohol albsolut 25 mL - kertas lakmus merah dan biru - Akuades 10 mL

- Logam Natrium - Gelas kimia 50 mL 3. Cara kerja

a. Masukkan 25 mL alkohol absolut ke dalam gelas kimia 50 mL. Uji dengan kertas lakmus

merah danbiru. Catat pengamatan anda.

b. Potonglah logam natrium kira-kira sebesar kacang hijau, lalu masukkan ke dalam gelas kimia berisi alkohol. Catat pengamatan anda

c. Setelah logam natrium habis bereaksi, tambahkan kira-kira 10 mL akuades

kemudian uji kembali dengan kertas lakmus merah dan biru. Bandingkan hasilnya dengan prosedur a.

4. Data percobaan

a. Hasil pengujian alkohol absolut dengan kertas lakmus merah dan biru Sebelum reaksi dengan Na Sesudah reaksi dengan Na

Lakmus merah ..Lakmus biru .. Lakmus merah ...Lakmus biru ... b. Reaksi alkohol dengan logam Na ...

5. Pertanyaan pertanyaan

a. Gas yang timbul dari reaksi alkohol dengan logam natrium adalah .... b. Jelaskan pengujian dengan kertas lakmus merah dan biru !.

c. Tulislah lengkap dengan namanya reaksi antara alkohol dengan logam Na !.

II. REAKSI OKSIDASI ALKOHOL 1. Tujuan

Mengamati reaksi alkohol dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam.

2. Alat dan bahan

- Tabung reaksi - 1mL larutan kalium dikromat 0,1M - 3 mL tersier butil alkohol

- 3 mL etanol

- 1 mL larutan asam sulfat 4 M - 1 set perangkat penangas air

- 3 mL isopropil alkohol

3. Cara kerja

a. Isilah sebuah tabung reaksi dengan 3 mL etanol, tambahkan 1 mL larutan kalium dikromat 0,1 M dan 1 mL larutan asam sulfat 4 M. Masukkan tabung itu ke dalam penangas air.

(11)

- metanol - isopropil alkohol - tersier butil alkohol 4. Pertanyaan – pertanyaan

a. Alkohol mana saja yang dapat bereaksi dengan larutan kalium dikromat ?. Tuliskan persamaan reaksinya.

b. Apakah alkohol yang bereaksi itu tergolong alkohol primer, sekunder atau tersier ?.

III. ESTERIFIKASI / REAKSI PEMBENTUKAN ESTER

1. Tujuan

Mengamati reaksi esterifikasi / reaksi alkohol dengan asam karboksilat 2. Alat dan bahan

- Gelas kimia 100 mL - Kasa dan kaki tiga - akuades 100 mL

- Tabung reaksi besar dengan sumbat gabus - 20 tetes asam sulfat pekat

- 3 mL asam asetat

- Tabung reaksi kecil - 3 mL etanol

- 3 mL asam salisilat - Pembakar spirtus 3. Cara Kerja

a. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira- kira 70°C.

b. Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3 mL etanol, kira-kira 3 mL asam asetat pekat / glasial dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi

berlengan. Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu bukalah sumbat gabus dan baui campuran.

c. Ulangi langkah b di atas dengan menggunakan 1 sendok teh asam salisilat , 3 mL metanol dan 20 tetes asam sulfat pekat.

4. Data / hasil percobaan Pembauan campuran

a. Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat. Sebelum dipanaskan ... Setelah dipanaskan ... b. Campuran metanol, asam salisilat dan asam sulfat pekat Sebelum dipanaskan ... Setelah dipanaskan ... 5. Pertanyaan-pertanyaan

a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan di atas. b. Sebutkan nama ester yang terbentuk dalam percobaan ini.

c. Sebutkan bahan-bahan dapur di rumah yang menurut anda mengandung ester.

(12)

ALKOKSI ALKANA / ETER

a. Rumus umum

RM : C

n

H

2n+2

O

RS : R – O – R

1

b.

Tata nama Alkoksi Alkana ( IUPAC )

1. Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang rantainya terpendek

dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil yang lain sebagai

alkananya.

2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehingga letak gugus alkoksi

mendapat nomor terkecil.

3. Nama bagian depan adalah gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang nama

alkananya.

4. Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka gugus alkoksi

diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedang cabang alkil mengikuti

nama rantai induk alkana.

Contoh :

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-O-CH

3

: 1-metoksi butana

4 3 2 1

CH

3

-CH

2

-CH-CH

3

: 2-metoksi butana

4 3

│2 1

O-CH

3

Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama Lazim yaitu dengan menuliskan

nama alkil-alkil yang terletak di antara gugus fungsinya – O – menurut abjad

dan diikuti kata eter.

Contoh :

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-O-CH

3

: butil metil eter

CH

3

-CH

2

-CH-O-CH

2

-CH

3

: etil sekunder butil eter

│

CH

3

c. Isomer pada eter

1. Isomer posisi

Contoh :

RM : C

5

H

12

O

RS : CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-O-CH

3

(1-metoksi butana)

4 3 2 1

CH3

-CH

2

-CH-CH

3

(2-metoksi butana)

4 3 2 1

(13)

2. Isomer rantai :

Contoh : RM : C

5

H

12

O

RS : CH3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-O-CH

3

(1-metoksi butana)

CH

3

-CH-CH

2

-O-CH

3

(1-metoksi-2-metil propana)

3 2 1

CH3

3. Isomeri fungsi : eter dan alkohol mempunyai rumus molekul sama tetapi

gugus fungsinya berbeda.

Contoh :

RM : C

4

H

10

O

♦

RS : Eter

a. CH

3

-CH

2

-CH

2

-O-CH

3

(1-metoksi propana)

3 2 1

b. CH

3

-CH

2

-O-CH

2

-CH

3

(etoksi etana)

c. CH

3

-CH-O-CH

3

(2-metoksi propana)

CH

3

♦

RS : Alkohol

a. CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-OH

(1-butanol / butil alkohol)

b. CH

3

-CH

2

-CH-CH

3

(2-butanol / sekunder butil alkohol)

OH

c. CH

3

-CH-CH

2

-OH

(2-metil-1-propanol / isobutil alkohol)

CH

3

OH

d. CH

3

-C-CH

3

(2-metil-2-propanol / tersier butil alkohol)

(14)

Perbedaan jumlah isomer alkohol dan eter

C

n

H

2n+2

O Isomer

alkohol

Isomer eter Jumlah

isomer

CH

4

O

1 -

1 C

2

H

6

O

1

2 C

3

H

8

O

2

1

3 C

4

H

10

O

4

3

7 C

5

H

12

O

8

6

14 d. Sifat-sifat eter :

1. Sifat fisis

* Titik didih eter lebih rendah dari pada alkohol

Eter

Titik didih

0

C

Alkohol

Titik didih

0

C

Dietil eter

34,6

1-butanol

118 Butil metil eter

70,3

1-pentanol

138 * Eter mudah menguap. Uapnya lebih berat daripada udara.

* Eter mudah terbakar.

* Eter merupakan zat beracun tetapi jauh lebih aman daripada kloroform

untuk sebagai obat bius.

* Sukar larut dalam air

2. Sifat kimia

* Tidak bereaksi dengan natrium (Sifat ini dapat digunakan untuk

membedakan antara eter dan alkohol)

Contoh :

* CH

3

– O – C

2

H

5

+ Na tidak bereaksi

metoksi etana

* Dapat bereaksi dengan asam halida / asam halogenida (H-X) pada suhu

tinggi, membentuk alkohol dan alkil halida. (Pada suhu 130

0

– 140

0

C)

Contoh :

a. CH

3

– O – C

2

H

5

+ HBr CH

3

– OH + C

2

H

5

Br

Metoksi etana metanol bromo etana

(15)

b. CH

3

– CH

2

–

O

– C

H – CH

2

– CH

2

– CH

3

+ HCl

CH

3

– CH

2

–

OH

+

etanol

CH

3

2 – etoksi pentana CH

3

– CH

2

– CH

2

– HCCl

│

CH

3

2 – kloro pentana

d. Eter dan alkohol mempunyai perbedaan sifat

ETER

ALKOHOL

a. sukar larut dalam air

a. Mudah larut dalam air

b. Titik didih rendah

b. Titik didih tinggi

c. Tidak bereaksi dengan Na

c. Bereaksi dengan Na

d. Tidak bereaksi dengan PX

3

d. Bereaksi dengan PX

3