dan masukan yang konstruktif demi kesempurnaan modul ini di masa yang akan datang. Bandung, Februari 2015 Penulis

(1)

(2)

i

untuk perkuliahan Topik Kimia Organik pada Perkuliahan Kimia Dasar 2. Modul ini khusus dipersiapkan sebagai bahan ajar yang diperkaya dengan nilai yang bertujuan untuk memperkaya informasi, membuka pikiran dan membangkitkan kesadaran mahasiswa pengguna modul ini untuk memiliki kesadaran menjaga lingkungan. Pada semua topik kajian dalam bahan ajar ini disertai dengan perspektif nilai lingkungan dalam rangka menstimulasi mahasiswa dalam menetapkan pilihan nilai-nilai positip dalam memanfaatkan bahan Kimia Organik dalam kehidupan sehari-hari. Diharapkan agar keputusan apapun nanti yang diambil dalam sikap dan perilaku sudah mempertimbangkan konsekuensi dan siap menerima konsekuensi dari pilihan nilainya tersebut. Harapannya adalah pembaca modul kemudian dapat memilih nilai positif yang pantas bagi dirinya dalam upaya menjaga lingkungan agar tidak bertambah tercemar karena kurangnya pertimbangan yang memihak pada lingkungan dalam memanfaatkan bahan Kimia Organik dalam kehidupan sehari-hari.

Modul ini, telah mengakomodir tersedianya tujuan perkuliahan untuk aspek pengetahuan (knowledge), sikap (attitude/will) dan juga perilaku (behavior) yang selama ini nampaknya masih terabaikan dalam perkuliahan di perguruan tinggi. Modul ini merupakan perangkat perkuliahan yang mendukung terlaksananya perkuliahan topik Kimia Organik pada mata kuliah Kimia Dasar 2 yang bermuatan nilai sebagai upaya alternatif untuk menyediakan model pendidikan karakter bagi mahasiswa calon guru kimia, khususnya pada Program Studi Pendidikan Kimia di FKIP Unsyiah dan LPTK lainnya di tanah air.

Penulis menyadari sepenuhnya, bahwa modul ini belumlah sempurna, tentu di sana sini masih banyak dijumpai kelemahan dan kekurangan karena kealpaan dan keterbatasan penulis. Untuk itu, penulis dengan tangan terbuka mengharapkan saran

(3)

ii

Bandung, Februari 2015

(4)

DAFTAR ISI

Halaman

KATA PENGANTAR i

DAFTAR ISI iii

BAB I PENDAHULUAN 1

1.1 Deskripsi Ruang Lingkup Bahan Ajar 1

1.2 Petunjuk Penggunaan Modul 2

1.3 Standar Kompetensi 2

1.4 Kompetensi Dasar 3

BAB II DEFINISI DAN KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK 4

2.1 Tujuan Perkuliahan 4

2.2 Uraian Materi Perkuliahan 4

2.2.1 Sejarah Kimia Organik Modern 4 2.2.2 Perbedaan Penting Antara Senyawa Organik dan

Senyawa An-Organik

5

2.2.3 Gugus Fungsi Dalam Kimia Organik 6

2.2.4 Keistimewaan Kimia Karbon 7

2.3 Latihan Soal 8

2.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Bahan Senyawa Organik

11

2.5 Referensi 12

BAB III HIDROKARBON: ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA 13

3.2.1 Alkana 14

a. Alkil 17

b. Nomenklatur Senyawa Alkana 19

c. Sikloalkana 23

d. Tata Nama Senyawa Sikloalkana 24

e. Isomer 24

f. Kelarutan Alkana 26

3.2.2 Alkena dan Alkuna 26

a. Tata Nama Alkena dan Alkuna 27 b. Isomer Geometri dari Alkena 29 c. Reaksi-Reaksi pada Alkana dan Sikloalkana 30

d. Reaksi Halogenasi 32

e. Reaksi pada Alkena 33

3.2.3 Minyak Bumi 44

3.3 Latihan Soal 46

(5)

Senyawa Organik Alkana, Alkena dan Alkuna

3.5 Referensi 50

BAB IV ALKOHOL, FENOL, TIOL DAN ETER 51

4.2.1 Alkohol 51

a. Rumus Umum 51

b. Tata Nama Senyawa Alcohol 53

c. Senyawa Poli-ol 54 d. Sifat Fisika 55 e. Kegunaan Alkohol 56 4.2.2 Fenol 58 4.2.3 Eter 60 a. Rumus Umum 60 b. Sifat Fisika 61 c. Tata Nama 62 d. Kegunaan Eter 62 4.2.4 Tiol 63 a. Rumus Umum 63 b. Sifat Fisika 64 c. Tata Nama 64 4.3 Latihan Soal 65

4.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Senyawa Alcohol, Fenol, Tiol dan Eter

68

4.5 Referensi 75

BAB V ALDEHID - KETON 77

5.2.1 Struktur Kimia Aldehid - Keton 77

a. Sifat Fisika 80

b. Tata Nama IUPAC dan Nama Umum 82

c. Penamaan Keton 85

d. Kegunaan Aldehid - Keton 87

5.3 Latihan Soal 91

5.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Senyawa Aldehid - Keton

94

5.5 Referensi 95

BAB VI ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA 97

6.2.1 Struktur Asam Karboksilat dan Turunannya 99

a. Sifat Fisika 99

(6)

c. Beberapa Asam Karboksilat yang Penting 108

6.2.2 Ester 109

a. Struktur dan Sifat Fisika 109

b. Tata Nama 109

6.2.3 Kimia Rasa dan Aroma 111

6.2.4 Asam Klorida dan Asam An-Hidrida 113 6.2.5 Senyawa Alam Berenergi Tinggi 116

a. Fosfoester dan Tioester 116

b. Turunan Asam Karboksilat Khusus 118

c. Pheromone 119

6.3 Latihan Soal 120

6.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Senyawa Asam Karboksilat dan Turunannya

122

6.5 Referensi 123

BAB VII AMINA DAN AMIDA 124

7.2.1 Amina 126

a. A. Struktur dan Sifat Fisika 126

b. Tata Nama 132

c. Senyawa Amina yang Penting Dalam Bidang Medis

134

7.2.2 Amina Heterosiklik 139

7.2.3 Amida 142

7.2.4 Etanamida 143

Struktur dan sifat fisika 143

Tata nama 144

Hidrolisis amida 147

7.3 Latihan Soal 148

7.4 Perspektif Nilai 153

(7)

BAB I. PENDAHULUAN 1.1. Deskripsi Ruang Lingkup Bahan Ajar

Modul ini dipersiapkan untuk perkuliahan Kimia Dasar 2, khusus untuk topik Kimia Organik. Tujuan penulisan modul ini adalah untuk mengembangkan pengetahuan mahasiswa yang untuk selanjutnya akan disebut “Anda” tentang konsep-konsep Kimia Organik, membentuk sikap dan melatih perilaku Anda yang mempelajari Kimia Organik agar dalam kehidupan sehari-hari dapat bersikap dan berperilaku sesuai dengan pengetahuan yang Anda peroleh dalam kuliah ini. Setelah mempelajari modul ini diharapkan Anda memiliki pengetahuan tentang kimia organik dasar.

Dalam rangka mencapai tujuan yang berkaitan dengan penguatan karakter, Anda diharapkan memiliki kesadaran terhadap lingkungan, yakni dengan bekal pengetahuan yang Anda miliki, dapat terwujud pada sikap dan perilaku yang penuh pertimbangan moral dalam kehidupan sehari-hari, yakni mempertimbangkan dampak dan resiko dari pemilihan, penggunaan/pemanfaatan bahan kimia organik terhadap kesehatan pribadi, kesehatan masyarakat dan kelestarian lingkungan. Pada setiap akhir bab dari modul ini disajikan topik perspektif nilai untuk menjadi bahan kajian untuk Anda diklarifikasi. Harapannya, setelah Anda membaca isi modul ini Anda mampu memilih nilai-nilai kebaikan apa yang akan Anda terapkan dalam berinteraksi dengan bahan kimia Organik dan juga dapat memilih nilai-nilai buruk apa yang perlu Anda jauhkan dalam aktivitas sehari-hari. Keberhasilan Anda dalam mempelajari isi modul ini bukanlah hanya dilihat dari penguasaan pengetahuan saja, tetapi juga pada aspek sikap dan perilaku.

Dalam modul ini Anda akan menemukan pembahasan tentang hidrokarbon alkana, alkena, alkuna dan senyawa siklo alkana, alkohol, phenol, tiol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya, amina dan amida, karbohidrat, protein dan

(8)

lemak yang berkaitan dengan tata nama, sifat fisika, reaksi kimia, isomer, sumber terdapatnya senyawa serta mampu memahami manfaat, kegunaan, dan dampak penggunaannya terhadap kesehatan manusia dan kelestarian lingkungan., serta akan dibahas juga fenomena yang terjadi akhir-akhir ini yang berkaitan dengan senyawa hidrokarbon tersebut.

1.2. Petunjuk Penggunaan Modul

Untuk memperoleh hasil belajar yang maksimal, dalam menggunakan modul ini perhatikanlah hal-hal berikut :

1) Ikuti instruksi yang disediakan secara berurutan, pastikan mahasiswa sudah melakukannya sesuai dengan petunjuk yang dianjurkan.

2) Pelajari peta informasi dalam modul ini dengan cermat dan teliti. 3) Pahami setiap uraian materi secara cermat dan teliti.

4) Laksanakan instruksi pada Lembar Kerja Aktivitas Perkuliahan (LKAP). 5) Selesaikan soal yang disediakan pada Lembar Tugas (LT) yang disediakan. 6) Selesaikan Tugas Proyek (TP) yang diberikan dan laporkan dalam bentuk

jurnal sesuai Lembaran Pelaporan Proyek (LPP) yang disediakan. 7) Kerjakan soal latihan yang disediakan.

1.3. Standar Kompetensi

Standar Kompetensi: Mahasiswa mampu memahami senyawa hidrokarbon alkana, alkena, alkuna dan senyawa siklo alkana, alkohol, phenol, tiol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya, amina dan amida, karbohidrat, protein dan lemak yang berkaitan dengan tata nama, sifat fisika, reaksi kimia, isomer, sumber terdapatnya senyawa serta mampu memahami manfaat, kegunaan, dan dampak penggunaannya terhadap kesehatan manusia dan kelestarian lingkungan; memiliki sikap yang penuh pertimbangan moral dalam memanfaatkan senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari; memiliki kesadaran lingkungan yang baik sebagai

(9)

individu dan sebagai warga masyarakat sehingga mampu menjadi panutan bagi orang lain dalam memanfaatkan senyawa hidrokarbon.

1.4. Kompetensi Dasar

1. Menjelaskan perbedaan senyawa organik dan an-organik.

2. Menuliskan nama dan menggambarkan struktur umum dari gugus fungsi dari senyawa-senyawa organik.

3. Menjelaskan hubungan antara struktur dan sifat fisika dari senyawa-senyawa organik.

4. Menerapkan aturan IUPAC dalam penulisan tata nama senyawa organik. 5. Memberi nama umum dan nama trivial dari beberapa senyawa organik.

6. Menggambarkan struktur struktur, isomer gugus fungsi, dan isomer geometri dari beberapa senyawa organik.

7. Menuliskan persamaan rekasi dan memperkirakan hasil reaksi senyawa organik. 8. Menerapkan aturan yang berlaku dalam memperkiakan hasil reaksi kimia organik. 9. Mendiskusikan efek biologis, medis, dan lingkungan dari penggunaan bahan kimia organik untuk mampu mengantisipasi/mengurangi efek negativenya terhadap kesehatan dan lingkungan.

10. Membuat daftar yang mengurutkan daftar nama beberapa bahan organik alami dan sintesis yang berpotensi menimbulkan efek negatif terhadap kesehatan, dan lingkungan serta menjelaskan pentingnya senyawa tersebut.

(10)

BAB II

DEFINISI DAN KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK 2.1. Tujuan Perkuliahan.

Dalam kegiatan pembelajaran ini anda akan mempelajari gambaran umum tentang kimia organik, yang meliputi definisi, perbedaan senyawa organik dan an-organik dan klasifikasi dari senyawa an-organik. Melalui pembelajaran ini, Anda diharapkan dapat:

1. Menjelaskan definisi senyawa organik.

2. Menjelaskan perbedaan senyawa organik dan an-organik.

3. Menjelaskan keistimewaan atom karbon dalam pembentukan senyawa organik 4. Menjelaskan klasifikasi senyawa organik berdasarkan gugus fungsi.

2.2. Uraian Materi Perkuliahan 2.2.1. Sejarah Kimia Organik Modern

Kimia organik merupakan senyawa yang mengandung unsur Karbon (C). Istilah organik diciptakan pada tahun 1807 oleh kimiawan Swedia Jöns Jakob Berzelius. Saat itu Ia berpikir bahwa semua senyawa organik, seperti lemak, gula, batu bara, dan minyak bumi, dibentuk dari organisme hidup. Semua upaya awal untuk mensintesis senyawa ini di laboratorium gagal, dan Ia berpikir bahwa pembentukan senyawa ini terjadi karena ada kekuatan penting (vital force) yang hanya tersedia dalam sel-sel hidup.

Pemikiran ini mulai berubah pada tahun 1828 ketika Friedrich Wöhler, yang kemudian dikenang sebagai "Bapak kimia organik”, ia seorang dokter muda berkebangsaan Jerman yang berusia dua puluh tujuh tahun berhasil mensintesis molekul urea (organik) dari bahan awal anorganik secara tidak sengaja (serendipity). Ketika melakukan penelitian untuk mempersiapkan amonium sianat dari campuran kalium sianat dan amonium sulfat. Ia memperoleh produk berupa kristal putih yang

(11)

tidak terlihat seperti amonium sianat. Kristal yang sama seperti yang Ia dapatkan ketika memurnikan urin anjing dan manusia. Berdasarkan temuan itu, ia menulis surat kepada guru dan sekaligus juga temannya, Berzelius, dengan mengatakan "Saya bisa membuat urea tanpa perlu ginjal, baik ginjal binatang ataupun ginjal manusia". Sejak saat itu kimia organik modern mulai lahir (Denniston, 2003, h. 294).

Dari reaksi di atas, jelaslah bahwa senyawa organik bukanlah selalu bersumber dari benda hidup. Meskipun demikian kata “organik” tetap dipergunakan dalam pembahasan senyawa karbon atau senyawa yang mirip dengannya.

2.2.2. Perbedaan Penting antara Senyawa Organik dan Senyawa An-Organik Pada senyawa organik, ikatan antara karbon dan atom lain hampir selalu ikatan kovalen, sedangkan ikatan dalam banyak senyawa anorganik ialah ikatan ionik. Ikatan kovalen dibentuk dengan menggunakan bersama satu atau lebih pasangan elektron, sedangkan ikatan ion merupakan hasil dari serah terima satu atau lebih elektron dari satu atom ke yang lain. Ikatan ion memiliki gaya elektrostatik yang dihasilkan dari daya tarik menarik antara ion positif dan ion negatif. Perbedaan antara kedua jenis ikatan ini bertanggung jawab untuk sebagian besar perbedaan antara senyawa organik dan anorganik (Tabel 1).

(12)

Tabel 1. Perbandingan yang Khas antara Senyawa Organik dan Anorganik: Butana versus Natrium Klorida

(Sumber: Denniston, 2003; 296).

2.2.3. Gugus Fungsi dalam Kimia Organik

Gugus fungsi adalah sekelompok atom dalam molekul yang memiliki sifat kimia yang khas. Gugus fungsi memungkinkan untuk mengklasifikasikan senyawa ke dalam satu kelompok keluarga, yang secara kimia memiliki sifat yang hampir sama. Senyawa kimia dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Sebagai contoh, perhatikan reaksi etilena dan mentena (Gambar 1). Etilena, memiliki rumus molekul yang sederhana, merupakan hormon pada tumbuhan yang menyebabkan buah menjadi matang, sedangkan mentena, rumus molekulnya jauh lebih rumit, dapat ditemukan dalam minyak peppermint. Kedua-duanya mengandung ikatan C=C (ikatan C rangkap dua). Oleh karena itu keKedua-duanya

(13)

dapat bereaksi dengan Br2, di mana atom Br berikatan ke masing-masing ikatan karbon rangkap dua. Contoh ini menggambarkan bahwa reaksi kimia organik adalah khas, sama dalam satu kelompok gugus fungsi, tidak bergantung pada ukuran dan kompleksitasnya.

Gambar 1. Reaksi Adisi Br2 Terhadap Senyawa Alkena: Etilena dan Mentena (Sumber: Mc. Murry, 2012, h. 75).

2.2.4. Keistimewaan Kimia Karbon

Senyawa organik tersusun dari unsur karbon. Jumlah kemungkinan senyawa yang mengandung unsur karbon hampir tak terbatas. Jumlah senyawa organik begitu banyak karena beberapa alasan, pertama unsur karbon dapat membentuk ikatan yang stabil dengan sesama atom karbon. Perhatikanlah bentuk model allotrop unsur karbon yang berikatan dengan sesama atom unsur karbon. Hal ini memungkinkan banyak

(14)

cara untuk karbon dan atom lain berikatan secara hampir tak terbatas baik pada rantai lurus, pada struktur cincin dan rantai bercabang yang umum. Perhatikanlah macam-macam bentuk senyawa hidrokarbon pada Gambar 2. Allotrop karbon dikenal dalam bentuk intan, grafit dan fullerene atau buckyball (dijumpai pada jelaga), semua senyawa ini tersusun dari unsur karbon dan hydrogen. Bagaimana komentar Anda untuk fakta ini?

2a 2b 2c

Gambar 2. Bentuk allotrop Karbon, a. Grafit, b. Intan dan c. Fulleren (C60) (Sumber: Denniston, 2003, h. 295).

Alasan kedua atom karbon dapat membentuk ikatan yang stabil dengan unsur-unsur lainnya. Beberapa keluarga senyawa organik (alkohol, aldehida, keton, ester, dan eter) mengandung atom oksigen yang terikat dengan karbon, yang lainnya mengandung nitrogen, sulfur, atau halogen. Kehadiran unsur-unsur ini menganugerahkan berbagai sifat kimia dan fisika baru. Ketiga, karbon dapat membentuk ikatan ganda atau ganda tiga dengan atom karbon lain untuk menghasilkan berbagai molekul organik dengan sifat yang sangat berbeda. Bahkan dua senyawa organik yang sama tetapi mempunyai srtuktur yang berbeda telah membawa sifat yang berbeda bagi senyawa organik tersebut. Molekul ini dikenal sebagai isomer.

(15)

1) Dengan mempertimbangkan perbedaan antara senyawa organik dan anorganik. KCl, NaI, Heksana, dan Butana. Jawablah setiap

pertanyaan berikut ini.

a. Senyawa manakah yang merupakan elektrolit yang baik?

b. Senyawa manakah yang menunjukkan ikatan ionik dan yang manakah yang berikatan kovalen?

c. Senyawa manakah memiliki titik leleh yang lebih rendah?

d. Senyawa manakah yang lebih cenderung larut dalam air?

e. Senyawa manakah yang mudah terbakar?

2) Untuk memastikan bahwa Anda sudah memahami tentang gugus fungsi. Identifikasilah masing-masing gugus fungsi yang terdapat pada senyawa dengan rumus struktur yang tertera pada:

a. Methionin, sebuah asam amino.

b. Ibuprofen, Pereda rasa nyeri pada obat demam.

(16)

3) Kenali gugus fungsi yang terkandung di dalam molekul senyawa sederhana berikut - Alkohol. - Cincin aromatik. - Asam karboksilat. - Amin. - Keton - Alkena.

4) DDT adalah sejenis insektisida yang menimbulkan efek negatif terhadap lingkungan. Identifikasi gugus fungsi apa yang terdapat pada rumus strukturnya.

5) Sakarin dan aspartam adalah pemanis sintetis yang sering ditambahkan pada bahan makanan. Identifikasi gugus fungsi apa yang terdapat dalam rumus strukturnya. Cari tahu apa dampak

(17)

mengkonsumsi kedua bahan organik itu bagi kesehatan.

2.4. Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Bahan Senyawa Organik

Tahukah Anda, bahwa ratusan senyawa organik baru bertambah setiap harinya dan lebih dari setengah ahli kimia di dunia adalah ahli kimia organik. Beberapa senyawa organik baru diisolasi dari tumbuhan atau hewan; ada pula yang dibuat dengan memodifikasi bahan kimia yang terjadi secara alami; tetapi kebanyakan senyawa organik baru yang benar-benar disintesis di laboratorium

(http://www.chemistryexplained.com/Ny-Pi/Organic-Chemistry.html#ixzz3PVeaByuN). Mungkin saja nanti akan menjadi penyumbang senyawa organik baru di masa yang akan datang, semoga …

Penting untuk diperhatikan, bahwa sintesa bahan organik baru tidak boleh hanya dipandang hanya untuk kebutuhan kebutuhan generasi sekarang dan mengorbankan generasi yang akan datang (lihatlah prinsip pembangunan berkelanjutan, Sustainable Development-SD). Hal ini untuk menjaga kelestarian lingkungan agar generasi yang akan datang masih dapat menikmati kehidupan dengan lingkungan yang sehat. Sintesa kimia, baik kimia organik maupun an-organik perlu

(18)

meminimalir pencemaran. Akhir-akhir ini dihimbau untuk menerapkan green chemistry dalam aktivitas yang berkaitan dengan isolasi dan produksi bahan kimia. Green chemistry berfokus pada usaha untuk meminimalisir penghasilan zat-zat berbahaya dan memaksimalkan efisiensi dari substansi kimia.

Dalam skala kecil di laboratorium, apa yang dapat anda lakukan untuk meminimalisir pencemaran limbah bahan kimia terhadap lingkungan? Sudahkan Anda melakukannya? Kalau belum apa rencana yang akan Anda lakukan?

2.5. Referensi

Anastas, P.T., dan Marry M. K. 2002, Origins, Current Status, and Future Challenges of Green Chemistry, Account of Chemical Research. vol 35, no. 9. 686-694. Denniston, K.J., dan Joseph J. T., 2003, Organic and Biochemistry, 4-th Edition, The

McGrawn-Hill Companies. New York.

McMurry, J., 2012, Organic Chemistry, 8-th Edition, Canada: Brooks/Cole Cengage Learning. diakses di www.cengage.com/global pada tanggal 21 desember 2013