Vitamin
Vitamin merupakan gabungan kata vita yang berarti hidup dan amina yang berarti gugus organic yang mengandung unsur N. Pada awalnya vitamin pasti mengandung gugus N nanum pada perkembangannya hal tersebut tidak berlaku lagi. Vitamin adalah molekul organik bermassa molekul kecil yang umumnya harus diperoleh melalui diet, diperlukan dan esensial dalam jumlah relatif kecil. Vitamin merupakan senyawa essensial karena senyawa- senyawa ini tidak dapat diproduksi dalam tubuh manusia sama sekali atau dalam jumlah yang tidak mencukupi pada kondisi normal.
Umumnya tumbuhan adalah sumber vitamin dalam diet makanan kita, karena vitamin disintesa, baik langsung maupun tidak langsung, pada tumbuhan. Pengecualian adalah vitamin D yang dapat diproduksi oleh tubuh dalam jumlah cukup dengan bantuan sinar matahari dan vitamin B12 yang merupakan produk dari fungi dan actinomycetes (mikroorganisme tanah).
FUNGSI VITAMIN
Vitamin memiliki banyak fungsi, diantaranya yaitu :
Kelompok vitamin B, bekerja sebagai koenzim pada proses metabolism dan pembentukan energy. Beberapa jenis vitamin yang tergolong dalam vitamin B berperan dalam pembentukan sel darah merah.
Vitamin A bekerja sebagai bahan dasar untuk pembentukan rodopsin, yang esensial bagi proses melihat pada keadaan kurang cahaya.
Vitamin C bekerja dalam system reduksi-oksidasi (redoks) yang memegang peranan penting pada banyak reaksi redoks di dalam tubuh
Vitamin D dalam bentuk aktif penting bagi regulasi Ca dan P dalam jaringan tubuh.
PENGELOMPOKAN VITAMIN
Salah satu cara pengelompokkan vitamin adalah berdasarkan kelarutannya. Kelarutan vitamin ini penting, bukan hanya dalam kaitan dengan pengelompokkannya saja tetapi juga mempengaruhi aksi, penyimpanan dalam tubuh dan toksisitasnya.
Vitamin dikelompokkan menjadi 2 kelas :
Vitamim larut dalam air (water soluble vitamin).
Vitamin larut dalam minyak (fat soluble vitamin).
Vitamin larut dalam air
Vitamin kelas ini dalam sistem biologis ditemukan pada lingkungan berair (aqueous) dalam sel. Umumnya vitamin-vitamin ini, kecuali vitamin B12, tidak disimpan dalam tubuh.
Vitamin ini yang masuk ke dalam tubuh menuju ke dan menempati cairan intra dan ekstraselular dan kemudian keluar dari tubuh dengan mudah melalui urine. Hal ini menyebabkan vitamin-vitamin larut dalam air relatif non-toksik bagi tubuh. Namun demikian,
tidak dapat dipungkiri bahwa penggunaan jangka panjang dalam dosis tinggi, vitamin-vitamin ini mungkin secara tidak langsung dapat menyebabkan ketidaknormalan metabolisme tubuh.
Vitamin-vitamin ini umumnya berperan sebagai koenzim atau prekursor koenzim dalam metabolisme karbohidrat, lemak, asam/protein, dan asam nukleat. Prekursor adalah senyawa yang terlibat dalam suatu reaksi kimia yang menghasilkan senyawa lain.
Pada bagian selanjutnya akan dijelaskan/diuraikan contoh-contoh vitamin larut air.
Penjelasan akan diawali dengan Vitamin B1.
Vitamin B1
Vitamin B1 atau Tiamin terutama terkandung dalam kulit luar gandum/beras. Didalam tubuh, tiamin akan diubah menjadi tiamin pirofosfat yang aktif secara biologi. Struktur kimia Tiamin dan Tiamin Pirofosfat ditampilkan pada Gambar 4.10 dan Gambar 4.11. Struktur kimia tiamin terdiri atas dua cincin yaitu cincin tiazol dan cincin pirimidin, yang dihubungkan oleh jembatan metilen.
Gambar 4.10. Struktur Kimia Tiamin
Gambar 4.11. Struktur Kimia Tiamin Pirofosfat
Manfaat dan fungsi vitamin B1 antara lain adalah :
Sebagai koenzim pada metabolism karbohidrat dengan mengkonversi tiamin menjadi energy yang dibutuhkan oleh tubuh (proses karboksilasi)
Memperlancar sirkulasi darah
Mengoptimalkan aktivitas kognitif dan fungsi otak Mencegah terjadinya kerusakan saraf
Memulihkan gangguan saraf pusat dan tepi Membantu proses metabolism protein dan lemak
Setelah mempelajari struktur dan fungsi Vitamin B1, selanjutnya kita akan mempelajari Vitamin B2.
Vitamin B2
Riboflavin banyak terkandung di dalam makanan seperti susu, daging, organ, telur, sayur-sayuran, ragi, padi-padian dan kacang kedelai. Struktur kimia Riboflavin ditampilkan pada Gambar 4.12. Struktur kimia riboflavin terdiri atas cincin trisiklik isoaloksazin yang berikatan dengan derivatif alkohol ribitol. Riboflavin berfungsi sebagai koenzim dalam banyak flavoprotein yang memegang peranan penting dalam metabolism asam-asam amino.
Gambar 4.12. Struktur Kimia Riboflavin Selanjutnya kita akan mempelajari struktur dan fungsi Asam Nikotinat.
Asam Nikotinat
Asam nikotinat (niasin) terkandung dalam berbagai makanan seperti unggas, ikan, ragi,hati, ginjal, gandum, kentang manis dan kopi. Di dalam hati asam nikotinat akan diubah menjadi niasinamida dan zat aktifnya niasin-adenin-dinukleotida (NAD). Zat ini merupakan koenzim pada banyak proses redoks. Vitamin ini berperan penting dalam metabolism karbohidrat untuk menghasilkan energi, serta metabolism lemak dan protein. Defisiensi dari vitamin ini akan menyebabkan tubuh mengalami kekejangan, kram otot, sulit tidur, pellagra, diare, demensia, dan dermatitis.
Asam nikotinat memiliki struktur kimia berupa derivate piridin yang mengandung gugus karboksilat. Struktur molekul Asam Nikotinat ditampilkan pada Gambar 4.13.
Senyawa organik derivat piridin lainnya adalah nikotinamida. Kedua senyawa ini mengandung alkohol nikotin, tetapi gugus OH karboksil pada asam nikotinat diganti dengan gugus amida (NH2) yang kemudian disebut sebagai vitamin B3.
Gambar 4.13. Struktur Kimia Asam Nikotinat
Piridoksal
Gambar 4.14. Struktur Kimia Nikotinamida
Selanjutnya kita akan mempelajari struktu dan fungsi Vitamin B5 dan Vitamin B6.
Vitamin B5
Vitamin B5 atau asam pantotenat dapat diperoleh dari daging, susu, hati, sayuran hijau dan kacang hijau. Selain itu, asam pantotenat juga dapat diperoleh di seluruh tubuh dan dapat disintesis oleh flora usus. Bentuk aktif dari asam pantotenat adalah isomer D dan terlibat dalam berbagai reaksi enzimatik dan metabolism. Defisiensi vitamin ini dapat menyebabkan kulit pecah-pecah dan bersisik. Struktur molekul Asam Pantotenat ditampilkan pada Gambar 4.15.
Gambar 4.15. Struktur Kimia Asam Pantotenat
Vitamin B6
Vitamin B6 terkandung dalam hati, daging, ginjal, gandum, kedelai, biji-biji gandum, telur, pisang, bayam, kentang, biji bunga matahari dan wortel. Ada tiga macam bentuk vitamin B6 yang telah dikenal yakni piridoksin, piridoksal dan piridoksamin yang masing- masing merupakan suatu alcohol, aldehida dan amin. Zat-zat ini dalam hati akan diubah menjadi bentuk aktif, yaitu piridoksal fosfat yang berperan sebagai koenzim yang terlibat pada metabolism protein dan asam amino. Struktur molekul Vitamin B6 ditampilkan pada Gambar 4.16.
Piridoksamin Piridoksal
Piridoksin
Piridoksal fosfat
Gambar 4.16. Struktur Kimia Vitamin B6
Vitamin B7
Sumber utama dari vitamin B7 (biotin) adalah kuning telur, kacang-kacangan, ragi, daging, pisang dan molase. Vitamin ini mempunyai peranan besar pada reaksi biokimia di dalam tubuh, seperti transfer karbon dioksida, metabolism karbohidrat dan metabolism lemak. Peran utama biotin adalah membantu metabolism lemak, protein dan karbohidrat untuk membentuk molekul-molekul gula sederhana (glukosa), asam lemak, dan asam amino. Defisiensi dapat mengakibatkan dermatitis, depresi, anemia, nausea dan kerontokan rambut.
Gambar 4.17. Struktur Kimia Biotin
Asam Folat
Asam folat banyak terdapat dalam sayuran hijau, biji bunga matahari, lobak cina, kacang polong, hati, ragi, buncis, kacang tanah, kelapa dan daging tanpa lemak. Bentuk aktif dari
asam folat adalah asam tetrahidrofolat (tetrahydrofolic acid, THFA). THFA berperan penting dalam sintesis senyawa purin guanine, dan adenine serta pirimidin timin. Senyawa-senyawa ini penting dalam pembentukan asam deoksiribonukleat (DNA) dan asam ribonukleat (RNA).
Gambar 4.18. Struktur Kimia Asam Folat
Vitamin B12
Vitamin B12 (kobalamin) merupakan vitamin yang memiliki struktur paling kompleks dan mengandung unsur kobalt. Bentuk semisintetik vitamin B12 yang umum ditemui adalah sianokobalamin. Di dalam tubuh, sianokobalamin diubah menjadi bentuk fisiologisnya, yaitu metilkobalamin dan adenosilkobalamin dengan membuang gugus sianidanya. Struktur vitamin B12 mirip dengan porfirin dengan 8 cincin yang saling terikat. Di pusat struktur terdapat atom kobalt dan terikat gugusan R-Co-CN (sianokobalamin); R-Co-OH (hidroksikobalamin); dan R-Co-CH3 (metilkobalamin).
Sumber vitamin B12 adalah daging, telur dan susu dalam bentuk kompleks-protein dan tidak ditemukan di dalam tanaman. Vitamin B12 sangat penting dalam proses pembentukan DNA dan RNA serta pembelahan sel.
Gambar 4.19. Rumus Struktur Vitamin B12
Vitamin B13
Vitamin B13 merupakan derivat diketopirimidin yang dapat diperoleh dari air susu sapi, kambing dan domba. Asam oritat banyak digunakan dalam suplemen sebagai litium orotat.
Struktur molekul Vitamin B13 ditampilkan pada Gambar 4.20.
Gambar 4.20. Struktur Kimia Asam Orotat
Manfaat asam orotat antara lain adalah :
Secara langsung mempengaruhi metabolism folat, yang keduanya dibutuhkan dalam sintesis DNA
Dalam bentuk garam, magnesium orotat membantu mengurangi gangguan fungsi otot jantung kronis dan mengurangi kerusakan pada penyakit otot jantung (kardiomiopati).
Membantu memperbaiki toleransi jantung dan dapat digunakan untuk mengobati sklerosis ganda
Mempunyai peranan utama membantu aktivitas metabolism asam folat dan vitamin B12
Vitamin B15
Vitamin B15 (asam pangamat) merupakan senyawa ester asam d-glukonat dan dimetilglisin. Vitamin ini dapat diperoleh dalam dedak beras, gandum, ragi bir, havermout, jagung, bekatul, dan biji abrikos. Struktur molekul Vitamin B15 atau asam pangamat ditampilkan pada Gambar 4.21.
Gambar 4.21. Struktur Kimia Asam Pangamat Fungsi dan manfaat vitamin B15 antara lain adalah :
Menstimulasi oksidasi glukosa
Meningkatkan pemasukan oksigen ke dalam otak
Merangsang korteks adrenal
Meningkatkan metabolism protein terutama pada otot dan jantung dan menghilangkan gejala subyektif pada penyakit jantung koroner
Meningkatkan stamina sehingga kadang-kadang dipakai sebagai doping.
Asam paraaminobenzoat (PABA)
PABA dapat diperoleh dari hati, ginjal, jamur, air tebu dan padi-padian. PABA tidak boleh dimakan dengan bersama-sama dengan golongan sulfonamide karena PABA menghambat kerja sulfonamide. Defisiensi vitamin ini dapat berakibat rasa lelah, depresi, gatal-gatal, eksem, scleroderma, vitiligo (kulit berbercak putih karena kehilangan pigmen) dan rambut cepat memutih. Struktur molekul Asam Paraaminobenzoat (PABA) ditampilkan pada Gambar 4.22.
Gambar 4.22. Struktur Kimia PABA
Vitamin C
Vitamin C (asam askorbat) banyak terkandung dalam sayur-sayuran (seperti kol, paprika, peterseli, dan kentang), dalam buah-buahan (seperti jeruk dan arbei). Kandungan vitamin C daging dan susu hanya sedikit. Vitamin C diresorpsi dengan cepat dan mudah dioksidasi dalam darah secara reversible menjadi dehidroaskorbat yang sama aktifnya.
Sifat reduksi kuat yang dimiliki vitamin C berasal dari system enediol yang membentuk gugus 1,2-dion pada asam askorbat setelah oksidasi. Vitamin C termasuk vitamin antioksidan yang mampu menangkal berbagai radikal bebas ekstraseluler dan sangat mudah teroksidasi oleh panas, cahaya dan logam. Sifat antioksidan ini berasal dari gugus OH nomor 2 dan 3 yang mendonorkan ion hydrogen menuju ke berbagai senyawa oksidan seperti radikal bebas dengan gugus O2 dan peroksidanya.
Vitamin C sebagai pereduksi kuat mudah kehilangan dua atom hidrogennya menjadi dehidroaskorbat yang mempunyai aktivitas yang sama. Namun jika mengalami hidrolisis terbentuk diketoglukonat yang tidak mempunyai aktivitas. Mekanisme hidrolisis Vitamin C ditampilkan pada Gambar 4.23.
Gambar 4.23. Hidrolisis Asam askorbat
Vitamin Larut Minyak Vitamin A
Sumber utama vitamin A (retinol) adalah susu, kuning telur, hati dan minyak ikan yang diperoleh dalam bentuk esternya. Vitamin A memegang peranan penting dalam sintesis rodopsin, yakni suatu pigmen fotosensitif yang terurai oleh cahaya sehingga memungkinkan untuk melihat pada keadaan setengah gelap. Vitamin A memiliki dua bentuk aktif yang dapat dicerna oleh tubuh, yaitu retinil palmitat dan betakaroten. Betakaroten memiliki aktivitas antioksidan yang mampu menangkal radikal bebas.
Gambar 4.24. Struktur Kimia Retinol
Gambar 4.25. Struktur Kimia Retinil Palmitat
Gambar 4.26. Struktur Kimia Betakaroten
Vitamin D
Kelompok vitamin D mencakup ergokalsiferol (Vitamin D2), kolekalsiferol (vitamin D3) dan sejumlah derivate lainnya yang memiliki struktur steroid. Vitamin D dapat diproduksi oleh tubuh, bila tubuh terpajan sinar matahari, senyawa precursor 7-dehidrokolesterol akan diubah menjadi kolekalsiferol yang kemudian diubah menjadi kalsitriol yang merupakan bentuk aktif dari vitamin D. Kalsitriol berperan dalam penyerapan kalsium ke dalam tulang.
Adapun bentuk-bentuk vitamin D yakni :
Kolekalsiferol (vitamin D3; Devaron), merupakan vitamin alami yang dibuat oleh kulit dengan paparan matahari. Kolekalsiferol banyak terkandung dalam makanan dan suplemen dengan efek yang lambat dan panjang.
Kalsidiol (25-hidroksicitamin D3). Prahormon yang dibuat langsung dari kolekalsiferol di dalam hati. Aktivitas biologic rendah, tetapi merupakan bentuk utama yang bersirkulasi di dalam aliran darah.
Kalsitriol (1,25-dihidroksikolekalsiferol; 1,25-dihidroksivitamin D3; Rocaltrol) merupak bentuk aktif vitamin D yang dibuat dari kalsidiol di ginjal dan jaringan-jaringan.
Alfakalsidiol (Etalpha) perlu dihidroksilasi di hati supaya aktif
Ergokalsiferol (vitamin D2) dibentuk dari provitaminnya yakni ergosterol yang antara lain terkandung dalam ragi.
Dihidrotakisterol (Dihydral)
Gambar 4.27. Struktur Umum Vitamin D
Nama senyawa R
Kalsiferol =CH2
Dihidrotakisterol ----CH3
Gambar 4.28. Struktur Umum Vitamin D
Nama Senyawa R1 R2
Vitamin D3 H H
Alfakalsidol ----OH H
Kalsitriol ----OH OH
Vitamin E
Vitamin E atau alfatokoferol banyak terkandung dalam minyak nabati (seperti minyak jagung, kedelai, bunga matahari dan minyak biji gandum), ragi, hati, kuning telur dan sayur- sayuran. Vitamin E terdapat dalam bentuk alfa, beta dan gamma; bentuk d-alfatokoferol mempunyai efektifitas terbesar.
Gambar 4.29. Struktur Umum Vitamin E
Nama Senyawa R1 R2 R3
α-tokoferol CH3 CH3 CH3
β-tokoferol CH3 H CH3
γ-tokoferol H CH3 CH3
Vitamin K
Vitamin K terdiri atas vitamin K1 (filokuinon) yang dibutuhkan dalam system pembekuan darah, vitamin K2 (menakuinon; menatetrenon) yang berperan penting dalam metabolism tulang dan vitamin K3 (menadion) yang merupakan bentuk vitamin K sintetik yang larut dalam air.
Gambar 4.30. Struktur Kimia Filokuinon
Gambar 4.31. Struktur Kimia Menatetrenon
Figure 4. 32. Struktur Kimia Menadion