I Diselenggarakan oleh Jurusan Kimia

ISBN: 9?8-g?g-0g? - l0S-g

SEMIN{AR I{ASIONAL

KIMIA DAI{ PET{DIDIKAI{ KIMIA 2(}1{}

" Eksplorasi dan rnovasi sumber Daya _Lokar untuk ^penguatan Daya saing rgngsa daram Bidang sains, pendidikan,

Teknologi, dan lndustri Kimia;,

___F-**

I

Semarang, 20 November 20

1

0

Diselenggarakan oleh Jurusan Kimia

Badan Penerbit

Universitas Diponegoro

ISBN: 9?8-929-09?-l 05-9

dr're

I"NqF "{:' }'- "{,..-.;i'-

^-*...r:::r:"'- ...:1'

SEMIMRNASIO{AT2OlO

Prosiding

Seminar Nas i_onal Kimia dan

Pendidi kan Kirni a ²⁰¹⁰

Eksplorasi _dan Inovasi sumber Daya tokal untuk ^penguatan Daya saing Bangsa dalam Bidang sains, pendidikan, Teknologi,

dan Industri Kimia

Senarang, 20 Nopenber Z0l0

Terselenggara atas kerj as.una

Junrsan Kimia

Universitas Diponegoro Semarang-Universitas Negeri

Sebelas

Maret Surakarta universitas Negeri semarang_universitas Jendeial Soedirman purwokerto

Diterbitkan

oleh:

Badan Penerbit

Universitas Diponegoro

ISBN: 978-9 U9-097-l 05-9

PROSIDING SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA 2O1O

@wi dan Inovasi

Sumber

Daya Lokal

Untuk Penguatan

Daya

Saing

Bangsa dalam Bidang

Sadilq

Pendidikan, Tehtologi,

dan

Industri Kimia

TUJUATT SEMINAR

funinor ini bertujuan untuk menciptakan suatu sistem komunikasi ilmiah antor kimiawan

dan

pemerhati dari berbagai kelangan; merintis kerja sama riset antarpergurudn tinggi,

lembaga

penelitian, industri, pemerintah, dan masyorakat bagi pengembangan penelitiai- kimia

dan

pendidikan kimia yang

mendukung

pada penguatan peran kimia dan pendidikan kimia

dalam

mengeksplorasi dan melakukan inovasi sumber daya

lokal

untuk

penguatin

daya

saing

bangsa

Diterbitkan'OIeh

Badan Penerbit Universitas

Diponegoro

Semarang

Tim Penyunting Prosiding Seminar Nasional Kimia

dan

Pendidikan Kimia 2010

Didik Setiyo Widodo, S.Si, M.Si.

Rahmad Nuryanto, S.Si., M.Si.

M. Asy'ari, S.Si., M.Si.

Ismiyarto, S.Si, M.Si Sriatun, M.Si.

Alamat Tim Penyunting

Jurusan

Kimia FMIPA

Universitas

Diponegoro

Semarang

Telp. (024)

76480824 Fax.

(024) 76480824

Emai l: chemistry@undip.ac. id Web: www.ki m ia.undip.ac. id

Itrltoul0llopmhrl0l0

ISBN: 9?8-9?9-092-l 05-9

DAFTAR ISI

Ketua Panitia

Kata Sambutan Ketua Jurusan Kimia Universitas Diponegoro Kata Sambutan Ketua Jurusan Kimia Universitas Negeri Semarang Kata Sambutan Ketua Jurusan Kimia Universitas Sebelas Maret Kata Sambutan Ketua Jurusan Kimia Universitas Jenderal Soedirman Kata Sambutan Dekan MIPA Universitas Diponegoro

Daftar Isi

Membangun

Sains dan Teknologi Kelas Dunia Berbasis pada

Permasalahan dan Sumberdaya Lokal

Akhmaloka

Modifikasi Struktur Kimia Senyawa Bahan Alam: Sintesis Seri

^Senyawa

Kaliks[4]Resorsinarena dari Minyak Daun _Cengkeh dan Minyak Adas serta penerapannya Sebagai Adsorben dan Antidotum Logam Berat

Jumina

Pemetaan Mikoorganisme dan Potensi Biomolekul dengan pendekatan Molekuler

A.L.NAminin

Kelas

A

I

lv

vt

lv

vlt viii

dah

dan )10.

iset,

hya

uksi dan Bara

png

uan dan Dtuk

dip, ttuk Btri

iTi[

rl0t0

3-4

Struktur _Solvasi Ion Skandium(I) Triplet Dalam

Air

Dengan Metode Mekanika Molekuler crys Fajar Partana, Ria Armunonto, Harno Dwi

praniwo, M utoro

^yahya

Aktivitas katalis PV y-Al2o3 pada Reaksi Hydrodeoxygenation Tetrahydrofuran Y, Hidayat, IF. Nurcahyo, ^yanuar,

AriJin,

Rio Armunanlo,

Triyoni

Pemanfaatan Kaolinit Sebagai Matriks padat pembuatan Katalis Heterogen Untuk Esterifikasi Asam Lemak Bebas Dalam Lumpur Sawit

Harlia,

Thamrin Usman, Winda Rahmalia,

Nelly

ll/ahyuni

Studi

optimasi

Biosopsi Logam

pb(II)

_dan penentuan

orde

Reaksi pada Rumput Laut Eucheuma spinosum

S. Iltidyaningsih, Eva Vaulina

Pembuatan Membran Nata De cassava Untuk Mengurangi Kadar Besi pada

Air

Sumur Senny

llidyaningsih

Penambahan Monmorillonit _dan Zeolit pada Pertakuan

Awal

Dalam Sintesis Biodiesel dari Minyak Jelantah

D. Kartika

5-9

l0-13

l4-18

t9-23

24-27

28-31

lemorono, l0 llorumhr l0l0

,2-36

,7-40

1t-44

45-47

48-52

53-58

59-63

61-67

6&70

7t-78

79-84

93-97

)&102

t3-r 06

n-ltl

ISBN: 9?8-9 Z9-09?-

_{I OS-9}

Pemanfaatan

Lumut

Hepaticae (Dumortiera

Hirsutq

Sw. Nees)

untuk

Mengadsorpsi

Ion ll1-ll4

Itembag(II)

M..{ Zulfikar

dan A. Rohman

35i

ne.laPbahan

Kitosan

Secara Reaktif dalam Proses Daur

Ulang

Limbah

Kemasan ^p5-120

!,IX+r'Oprlen

C furnowon, llibowo,

A.H., Anang I(.R.^t, Samiyatun

LJi

Aktivitas Antioksidan Ekstrak Buah Pala

(Myristica Frogan Houtt)

dengan

Metode tzt-124

DPPH ( l, l -Difenil-2-Pikrithidrazil)

ll

^Alouhdin

dan

G.

Mitayani

figmns

Analysis

on

^Seed Coat

of

^Sansase (Bryonopsis Sp.)

by High performance

_125-130

n-rryid Chromatography

Arids

M. Jitmuu, H. Semangun, F. Rondonuwu

hEEruh pH Dalam

Proses Degradasi

Zat

Wama Tartrazin lfieogunakan Ferrat (FeO4])

D.fr'.

D*iasi

dan T. Setyoningtyas

Ii{ian

Sebaran Partikulat Emisi cerobong Boiler Batubara di Lingkungan Ambien frdohrlr,, A. Hadiyarto, D. Sutrisnsnto

stim*is

Polieugenol Dengan Katalis BF3 Dietil Eter untuk Ekstraktan Logam Berat

X-

Cholid Djunaidi, R,

Ariadi

L, Nindyu G.

Kartikawoii

F"nlrrrorremediasi

Perairan Tercemar: Deko-lorisasi Larutan Remazol

Black kmru-tinan Polutan Cu dengan Elekrroda pbo2ipb

D-5. W'idodo, A. Haris, Selyowati, dun W.A. Kristianto

@muh

Penambahan Serbuk Titanium Dioksida (TiO2) Bmgan Elektroda PbO2/Pb

-{,,

-lrio*an,

D.S.

llidodo,

C. Djunaedi

Efisiemi Dye-sensitized

solar cel/

^(DCCS) dengan

zatwarnaAlami

Tumbuhan .L

Esis,

D.S. Widodo, Gunawan

ranbran

Kitosan Padat dari

-Cangkang Rajungan (Portunus pelagicus) dan

Aplikasinya

160-163 Sifiilgai Adsorben Ion Logam Cu(II) dan

Crlilt;

edib*

Gatot 8.P.,

M.

Cltotid

Djunaidi

Limbah Cair Industri Mie t3l-I34

135-138

139-145

B dan

^146-149

PadaFotoelektrokatalisisFenol

_150-l53

154-159

re

85-92

fAr

^C

r

llimio l0l0 hmDerl0l0

ry*ry

^{Senyawa Metabolit Sekunder Dari} Ekstrak Daun Kaca piring _(Gardenia

Augusta, l6g-l7s

Ikr.l _{Dm Uji}

Aktivitas Hipoglikemiknya _Terhadap Tikus putih

Mi

]tuchamad,

Hartiwi

Diasrufi, Boyu Mahardika

M de Uji Aktivitas

Minyak

Atsiri

Rimpang Temu

Giring

(curcuma Heyneana

val.)

^176-179

Toecdap Stapny\lococcus Aureus dan Eschericia Coli

U -ltnurofiq, Tri

yuliastutik, Nuryana, Tifa lltahyu

fhorasi hfC- _{MAB Anti}

Cea dan Studi Biodishibusi ^pada

Mencit _lg0-lg3

m&ru@Ed. Annu Roseliana, _Cecep Tauftk, Karyadi

!d|g ^{dnn Uji}

^Potensi

^Enzim

Ekstraseluler

Bakteri Termofilik

Sumber

Air panas _lg4-lgg -S,ryo

dengan Media pengaya N{B

(MinimalBroth)

dan TS (Taoge Sukrosa)

ftrfrmdlnrgrum

_{Ris Sarjono,}

iewi

Nuritasari, Agustina L.N. Aiminin

t-'lummcsa dan Karakterisasi Biokimia Lipase Ekstraseluler Bakteri Azospiriltum Sp.

pRDl

_lg9-193

rrj x'rr

rrcn doyani,

puji

_Lestari,

oeiiiiono,

Tri Joko Raharjo,

sabirin

Matsjeh

hth,.roid; ^xiii

r-

Strn

tTE

rcsrJD

kunci :

Eugenol, polieugenol, _pemisahan berat.

{DAHULUAN

Eugenol merupakan komponen

kimia

utama m minyak daun cengkeh

yakni tu*ng

frUi:f,

hingga 90% uot me. nug"rof"

yang ung _dalam minyak _daun cengkih,

,n.rititi

gugus

aktif,

yaitu

alil,

hidroksil,

au, ..tot ri.

gan_

tiga qrg}! aktif tersebut, .uglnoi Lrpetuang

_untu-t

1ikemu"rgt"i, -rJir,

r.f;rrr.

#"::,rriy"

^pembawa

^Aairieri. M;i;ir;;;;r,

T,f],,,

-..t1genot

dapat

dimanfaatkan _seiagai

31i ^{lTlon,. terapi}

^karena

^{gugus alit y;rt}

Djunaidi: Sintesis polieugenol

Dengan Katalis BF: Dietil Erer dan HzSOr untuk Ekstroktan Logam Berat

SINTESIS POLIEUGENOL _DENGAN KATALIS _BF3 DIETIL _{ETER DAN} HzSoI UNTUK EKSTRAKTAN Locani ^geRAT

M. Cholid Djunaidi,

R. Ariadi _{L, Nindya G.} Kartikawati Jurusan Kimia Universitas Oiponegoro iemarang

Email:

abi

fifa@yahoo.com

eugenol, menghasilkan polieugenol

yang

mulai d_ikembangkan

dan dimanfaalkan ;";;

^Iuas

(Handayani dan Wuryati, 2001).

D"ngun banyaknya-

gugls amir -bH yaie

Jirnitit

i polieugenol, diharapkan potieugenoi ,*pu

mengikat logam-logam yang sesuai secara selektif.

-Pada penelitian ini disintesis

polieugenol mudah,

hal ini

dilatarbelakangi oleh oleh muaah diubahnya gugus hidroksi

mJnjadi gugr.-nrgri yang lebih selektif

terhadap togam

leigan

cara

sintesis, dan terbukanya' grigus alii

^untuk

dipolimerkan.

ALAT

DAN

BAHAN

ALAT:

_{satu set alat} ekstraksi tabung U, alat gelas, IM_R

lH

60 Juol, viskosimeter UUoifonO",

aaS.

llltN' ^{Eugenol (Merck), BF3 Jirtii .t.,}

IIIGYA ^{Aldrich), H2SO4 pekat,}

^,netanot,

kloroformteknis, dietil

eter.

^-:--

METODE

Prosedur Sintesis polieugenol

Sintesis Polieugenol dengan

katatis BF3 dietil

eter

.

^.5

^gr*

eugenol dimasukkan dalam labu leher tiga kemudian ditambahkan 0,5

mL nrr_JLiifrt...

Campuran diaduk menggunakan srr.rei selama

i jgr

_{qT.setiap I iam} setati dilakukan

p*uJuf,un

BF3-dietileter. sebanyak

0,5 mL s"lumu i-ju*.

Setelah reaksi tersebut berlangsung selama 4 jam, polimerisasi dihentikan _dengan ri'enambaht<an t

mL metanol. Gel yang _terbentuk

_kemudian dilarutkan dengan

dietileter aun

Aicrci-aengan

1.ud9_r ^hingga pH _{netal. Larutan}

_tersebut

f-em_ulian

dikeringkan dengan

menambahkan NazSOr anhidrat. Setelah ben-ar_benar U.Uu,

a*l

arr, Iarutal

diuapkan pada suhu kamar.

fnaup*

yang terbentuk dilarutkan dengan

akuades, dikeringkan

dan

ditimbang.

nuril"v*g;i;up*

dianalisis dengan FTIR dan NUfn ",ft

^-

dilakukan penentuan berat motekul relatif polimeraan dengan metode viscometer Ubbelohde.

Sintesis Polieugenol dengan Katalis

H2SO4 Pekat

-

5 gram eugenol dimasukkan dalam labu leher tiga kemudian ditambahkan 0,25 mLHrSOa plkat.

Camprrran djaduk menggunakan s t

ir er'seliii

o,s lam..Penambahan H2SOa pekat dilakukan _setiap 0,5

jam _sekali

_selama

l,i ^jam.

Setelah ftrSOn

rot Abt lt

Eugenol dalam minyak cengkeh,

yans

punyui tisa

_susus

artir yaitu aTi-iiruriti

_-leto,ksi,- fanat dipolimerisasi' rerluJi Polieugenol dapat

dimanfaatian

senyawa pembawa dalam

metode logam.Polimerisasi

eugenot

menjadi

0il.atu$n

,dengan Juu

"uru ^yiitu

r katalis

HzSOa

pekat dan

^-BF3-

er.

Logam-logam

yang

at

an

Aipisut t an

;i,9Ttf*i;tigl

^{senvawa pembawa}

Hasil

penelitian menunjukkan _{bahwa 5,037g}

n eugenol yang disintesis _dengan katalis asam pe.kat_

menghasilkan 1,799g

gxam

rol.

-Polieugenol tersebut rn.rp,Inyui molekul

50850,4

(310

monomer;. balam

:aatannya sebagai senyawa

pembaw4 yang tertranspor

lebih

banyak adalah _Cd,

CtI,. dq

.

Cr (dengan persen

ranspor

nasing

54,94%o; 43,440/;;

dan 40,75yi,

gn

_{1,0]9_3} ^{gram eugenol} yang _disintesis katalis BF3-dietileter mengliasift _an 3,2g37

polieugenol. polieugenol

_tersebut

'ar berat molekul _{6323,65 (3g monomer).}

pemanfaatannya sebagai

_membran,

$11 U{wa.l9gam yang terhanspor _tebih adalah

Cr, diikuti _Ca, aa, Cu'fjengan [31snor

masing-masing _I

5,68%; io,lioto;

5,69yA.

rltif pendek dan i**gr.,yu iifat non

poiur,

T:nol

^mempunyai keterb--atasan

n"gri ,ir;,n,

=1$C1 ^{perlu dilakukan}

p-olimerisasi.

afu*r:i.ini

_{dapat aifamfcan}

mel"fllt grgrr rfif

Fg ^dimitiki eugenol. polimertsasi'i?r,uaup

ISBN: 928-9?9-092-105-9

pekat yang ditambahkan mencapai I

^mL,

campuran diaduk selama 2 jam tanpa penambahan HzSOr pekat. _Setelah reaksi tersebut berlangsung selama

4 ^jam, polimerisasi

dihentikan dengan menambahkan

I mL

metanol. Gel yang terbentuk kemudian dilarutkan dengan dietileter dan dicuci dengan akuades hingga pH netral. Larutan tersebut

kemudian dikeringkan dengan

menambahkan Na2SOa anhidrat. Setelah benar-benar bebas dari

air,

larutan diuapkan pada suhu kamar. Endapan

yang terbentuk dilarutkan dengan

akuades, dikeringkan dan ditimbang.

Pengukuran Berat

Molekul

Polieugenol

Sebanyak I ^gram polieugenol

dilarutkan

dalam 25 mL metanol, dan dibuat

variasi konsentrasi larutan

melalui

pengenceran _dengan metanol: 0,04

g/ml;

0,016

g/ml;

dan 0,008

g/ml.

Kemudian dilakukan pengukuran waktu alir

pelarut

murni, yaitu metanol (t$ dan

masing-

masing larutan polieugenol

menggunakan viskometer, sehingga diperoleh to,

tr,

tz, dan t3.

Melalui

perhitungan, diperoleh viskositas

relatif (rL.J dan viskositas spesifik (I,p).

Kemudian

dibuat kurva viskositas tereduksi

dengan

konsentrasi. Seianjutnya gfafik

tersebut diektrapolasi

ke

konsentrasi

nol,

sehingga akan diperoleh viskositas

inkinsik.

Dengan persamaan Mark-Houwink-Sakurada

[n] : _KM,"

(Rosenthal, 1990), maka dapat dihitung massa molekul

relatif

polieugenol dengan harga

K : _llxl0-3

_dan

a:

0,725 (Brandrup, _1975).

Pengambilan Logam Berat dalam Larutan

Simulasi

0,5 ^gram polieugenol yang telah

^3.

dilarutkan dalam

30 mL kloroform

dimasuki<an dalam tabung

U. Di

sisi

kiri

tabung ditambatrkan 13 ml fase umpan (larutan simulasi siap uji) dan di

sisi kanan tabung ditambahkan 13 mL

fase penerima

(HCl pH l). Dilakukan

pengadukan

selama 24 ^jam. Setelah 24 ^jarn,

dilakukan pengecekan

pH

dan penentuan konsentrasi logam yang tersisa dengan AAS.

HASIL

DAN

DISKUSI

Sintesis Polieugenol

Sintesis polieugenol dilakukan

dengan menambahkan

katalis HzSOr pekat dan

BF3- dietileter. Polieugenol hasil sintesis dengan katalis HzSOr pekat berbentuk padat dengan berat 1,7998

gram, benrarna coklat tua

dengan

titik

leleh

berkisar antara 780C 8004.

Sedangkan polieugenol

hasil sintesis

dengan

katalis

BF3- dietileter berbentuk

padat

dengan

berat

3,ZB3i gram, berwarna coklat dengan

titik

leleh berkisar

antara 75oC 800C.

Polieugenol-polieugenol tersebut mempunyai sifat larut dalam eter, metanol,

Il--r

) * ,\-*

tr

ra di

se dr

h

ya

M

E

IE ra

k

ya

rd UI pe

at

P0

di Tl

ml AI dn an da dfl

E

di

I

til

,--.---tI

1

?Q

FBE+*,

#14

ratsid+t$rrr

/ x.c-?L {

QHz

ln ,\

karbokation

BE--r

r\

kabokaliar

rantai pofirner

I.

kloroform, benzena, dan etil asetat serta tidak

lil[

dalam kerosen.

Proses polimerisasi eugenol menlf

polieugenol merupakan proses polimerisasi adfoi

kationik.

Proses

ini

dikatakan polimerisasi adisi

kationik karena gugus vinil dari

^eugeml

mengalami reaksi adisi.

Hal

tersebut

dapat dilihat melalui

mekanisnrp reaksi berikut ini:

l.

Tahap inisiasi

qp-r

e€srd

d

2.

Tahap propagasi

Tahap terminasi

+

Fp-H

Jadi polimer yang terbentuk adalah se@-

berikut:

Pada tahap inisiasi, katalis M,

menyebabkan

terjadinya reaksi adisi,

sehingE gugus

alil

^yang

dimiliki

oleh eugenol

mengald

-l-I'-B-**,,

)l ,#

Semorou,l0

ilonnlsil

Djunaidi: Sintesis Palieugenol Dengan Katalis BFj Dietil Eter dan HzSotuntuk Elutrakton Logan Berot

f, fr

#l r

p€mutusan

ikatan rangkap.

Pemutusan ikatan rangkap

ini dapat terjadi karena proton (H)

dialihkan dari asam

ftatalis)

^ke monomer eugenol, sehingga terbentuk karbokation.

Hal ini

ditandai dengan penrbahan warna yang terjadi,

yaitu

dari kuning

jernih

_{berubah menjadi} kecoklatan. Adisi

yang terjadi pada tahap ini mengikuti

hukum Markovnikov,

yaitu stabilitas

karbokation yang

terbentuk merupakan faktor utama

penentu reaktivitas monomer.

Pada

tahap

propagasi,

terjadi

pembentukan

rantai dari monomer eugenol. proses

ini berkelanjutan

sampai diperoleh rantai

polimer yang panjang.

Pada tahap

akhir

atau

lebih

dikenal dengan

hhap

terminasi, dilakukan penambahan _metanol tmtuk menghentikan proses polimerisasi. _Dengan penambahan

metanol maka

diharapkan ujung akhir dari polimer tersebut adalah gugus metoksi.

Setelah proses polimerisasi _{selesai dilakukan,}

polieugenol yang terbentuk dilarutkan

dalam dietileter dan dilakukan pencucian dengan akuades.

Tujuan dari pencucian ini adalah

untuk mendapatkan

kembali katalis yang

digunakan.

Akuades yang tersisa pada

polieugenol

dihilangkan dengan menambahkan

Na2SOa anhidrat. Polieugenol

yang telah kering

^(bebas dari akuades dan telah diuapkan pada suhu kamar)

dilarutkan dalam akuades. Endapan

yang

terbentuk disaring dan ditimbang,

kemudian dianalisis dengan FT-IR.

Hasil polimerisasi eugenol menjadi polieugenol tampak pada spektra FT-IR berikut ini:

Poli€ugenol katalis BF3

Pada eugenol tampak serapan 1608,25 cm'l

yang

menunju*J<an

adanya

senyawa aromatik.

Demikian pula

pada polieugenol

hasil

sintesis.

Pada

polieugenol

hasil

sintesis dengan katalis HzSOr pekat, tampak serapan senyawa aromatis

pada _bilangan gelombang 1606,86

cffi-r, sedangkan

polieugenol hasil sintesis

dengan

katalis

BF3-dietileter

tampak

serapan senyawa aromatis pada bilangan gelombang 1603,93 _cm'r.

Adanya senyawa aromatis pada eugenol diperkuat oleh serapan pada bilangan gelombang 793,09 cm'

' ^yang

menunjukkan adanya senyawa aromatis tersubstitusi

para (gugus CHr:6rarr)

dan

pada bilangan gelombang 818,53 cm't

yang

menunjukkan adanya senyawa

aromatis tersubstitusi meta (gugus -OCH3), demikian pula pada polieugenol hasil sintesis. Pada polieugenol hasil sintesis dengan katalis H2SO4 pekat, _adanya senyawa aromatis tersubstitusi para muncul pada

bilangan gelombang 795,57 cm-t dan

adanya senyawa aromatis tersubstitusi meta muncul pada bilangan gelombang 872,26 cm-r, sedangkan pada

polieugenol hasil sintesis

dengan

katalis

BF3- dietileter, adanya senyawa aromatis tersubstitusi para muncul pada bilangan gelombang 794,69 cm-

'dan

adanya senyawa aromatis tersubs'titusi meta

muncul

pada bilangan gelombang 816,72 cm-r.

Hal

yang sama tampak

untuk

gugus

-OH

^pada

eugenol dan polieugenol. Pada eugenol gugus

-

OH muncul pada serapan 3525,35 crnr, sedangkan pada polieugenol

yang

disintesis dengan katalis H2SO4

pekat

gugus

OH muncul pada

serapan 3446,00 cm'' dan pada polieugenol

ying

disintisis dengan katalis BF3-dietileter, gugus

OH

muncul pada serapan 3452,29

cm'I.

Pergeseran

ini

dapat terjadi karena adanya ikatan hidogen pada gugus

-

oH.

Perbedaan antara eugenol dengan polieugenol hasil sintesis adalah adanya serapan yang muncul

pada panjang gelombang 914,83 cm'r

^yang

menunjukkan adanya gugus

vinil

yang ada pada eugenol, tetapi serapan

yang

sama

tidak

muncul pada polieugenol.

Hal ini

menunjukkan bahwa eugenol telah berubah menjadi polieugenol. Hal

ini diperkuat oleh analisa NMR rH

terhadap

eugenol dan polieugenol. Spektra NMR _'H

tersebut tampak seperti gambar dibawah ini:

l s.6: e96_a i

a ett t&!

c 6r,- arr 5 l

o t@.ot s.o l

E 6. rt t*I.O

.cl

i

-*; -li

^u\^ i l

A)^ii

tfd{:1 Yli, ^.

I :l: ,

Eugefld ,lil .'\

,il:

!

Gambar 2. Spektra

NMR

^rH Eugenol

jl j l 'l

l,r ri I fI "t;

ii i ;:li .i+j ''- i

iilii +tt

lii ! i;i C

iJi:i?-

li i!

EE

io

i I

i

^'e,

li. li

,li :l;

Il

ii.

tt l.i

,: iil ,jl.'i-..

cHr=

lt I

!:

i

1

:

.li ;.,

Gambar 1.

Spektra FT-IR

Eugenol Polieugenol Hasil Sintesis

dan

tu

lemolong,l0 fioxrnhr

l0r0

^'

rlr,runur lr,rrru

ruru _l4l

ISBN: 928-9?9-092-

_{I OS-9}

A nI:.&tE.' :: : l:

o 85r etrg ;t

t r@]ff -i$ n .l

o r,(t *.5

ntc+._'l

E!D

^

ⁱ

ihl i

^'

I

^,4,^l i

ⁱ

IIili

l",V^l ',':rotr

lY I I ^jB

L'.SJ : i-

^l

Tabel

l. Data Waktu Alir Metanol

dan

Polieugenol Hasil Sintesis

dengan Katalis HzSOr pekat

!lg.4.e^2-

1s3.782 0,320 0,016

^20"N7

icsa;aa

Grallk Hubungan l(snsodr.d dongan 4sg/C 30

6 820d

13 ls ti3ro

5 0

yt-47?.81r128.4G1

d.0"sog Gambar

3.

Spektra

NMR tH

polieugenol _Hasil

Sintesis

Pada eugenol tampak pergeseran kimia

4,?5 - ^5,2 ppm, doublet,

yang

tenunjukkan

adanya gugus

CH2:,

sedangkan p-ada polelugenol pergeseran

kimia

tersebut

tidak

tampak. ^-pada po^lieugenol muncul

spekrum baru

antara

2,+ _

3,0. ppm-yang menunjukkan adanya gugus _CH-

pada polimer. Munculnya sinyai biru-

dengan harga pergeseran

kimia

O,?

-

^{1,3 ppm merupakan}

karakteris_tik dari

tiga

atom

hidrogin

puaa lugus metil (CH3-) pada tulang pungguna poiimer.-Hasil

T:1i:5

^{y_an-q slma}

^juga

didapat oteh Uanaayani

(2991). Jadi dapat disimpuikan bahwa

reaksi polimerisasi eugenol telah terjadi.

Pengukuran Berat

Molekul

polieugenol

Berat molekul polieugenol

aiuhr

dengan

metode viskometri menggunakan

_viskometer Ubbelhode.

polieugenol ying tetut

aitaruit<an dalam metanol dan dibuat

dalim

berbagai variasi

konsentrasi, diukur waktu

alirnya,

-

sehingga didapatkan-

t1,

t2,

dan t3 untuk

.uring_rnur-ing polieugenol. Metanol sebagai pelarut jug-a diukur

waktu

alirnya, sehingga

didaiat

to.

ba'ri

t<etiga

data waktu alir tersebut dipat dibuat

grafik hubungan konsentrasi dengan rl.p/C, sehingg-a r1r.,

d-

]t,e.dup.l, dihitung

Aanlumhir .onoriiyung

menjadi polimer _dapat diketahui.

. .. _-

^U_ryrk polieugenol

hasil

sintesis _dengan katalis HzSOr peka! didapat data sebagai berikut:

Gambar 4.

Gambar Grafik

Hubungan

Konsentrasi dengan

11.r/l(onsentrasi

pada polieugenol Hasil

Sintesis dengan Katalis H2SO4 pekat

. Dari gambar grafik diatas dapat diketahui bah.wa

nilai lro

^{semakin besar}

jika

konsentrasi polieugenol

semakin

besar. Dengan persam,um Mark-Houwink-Sakurada

ful ^{= KM,"}

(itosenthal 1990), didapat bahwa

[q] =

intersep, maka _[r1J = 2.!,409. Apabila harga

K =

I

lxl0'3'i*

u

:

_O,IZS

(Brandrup, 1975), maka:

(tn 28,409-ln0,0l l)

Mv = axp

^0,72s

Mv = ^50850,4

Bila Mr

eugenol

:

_{164,2; maka} dapat diketahui

bahwa monomer eugenol yang

menjadi

polieugenol adalah

_sebanyak

50850-4

i4, ^{=309'686 ! 310}

^monomer.

.S.dllgl1,

^u:rtuk polieugenol hasil sintesis dengan katalis BF3-dietileter, didapat data sebagai Ue.ikuc

Tabel2. Data Waktu Alir Metanol

dan

Polieugenol Hasil Sintesis

dengan Katalis BFr-dietiteter

to(s)

t

(sI q-

C

(g/ml,)

q",/C

(nl,ltl

s T

t

s

li

B

II d s c d p

td

d

H ja

n7,974

134,596

Y n7,974

150,320

fi7,974

161,762

0,141 0,274 0,422

0,025

5,636

0,050

5,48{

0,100

4220

t42

lemuonO, l0 llopetlrls l0ll

Djunaidi: Sintesis Polieugenol Dengan Katalis BFj Dietil Eter dan HzSOt unruk Ekstra1an Logam Berat

Gembar 5.

Gambar Grafik

^Hubungan

Konsentrasi dengan

q.o/Konsentrasi

pada Polieugenol Hasil

Sintesis dengan Katalis BF3-dietileter

Ilarga [1] =

^{6,2675. Apabila harga}

K = llxl0'3 .l'n a:0,725

(Brandrup, l9Z5), maka:

(In6,2675-ln0,0l l)

Iufv=exp o'72s ) Mv=6323.65

Bila Mr

eugenol

=

^164,2; maka dapat diketahui

bahwa monomer eugenol yang

menjadi polieugenol adalah sebanyak:

6??1'!5

= 38,512

^rv

38

monomer.

164,2

Perbedaan

hasil yang _diperoleh

kemungkinan disebabkan karena perbedaan penambahan katalis yang dilakukan. Pada polieugenol yang disintesis dengan katalis H2SO4 pekat penambahan _katalis dilakukan pada

2 jarn

pertama, setiap

30

^menit sebanyak

0,25 rnL.

Cara

ini

sama dengan yang

dilakukan oleh Handayani (2001).

Sedangkan pada polieugenol

yang

disintesis dengan katalis

BF3-dietileter,

penambahan

katalis

dilakukan setiap I jam sebanyak 0,5 mL (Bettie, l99g).

Pemisahan Logam

Berat dari Larutan Limbah Simulasi dengan Teknik BLNI (Bulk _Liquid

Membrane)

Pemisahan

logam berat dari

larutan

limbah

simulasi dapat dilakukan dengan teknik

BLM (Bulk Liquid

Membrane),

yaitu

dengan mengontakkan _fase umpan dengan fase membran

dan

fase membran dengan fase penerima pada sebuah tabung

U.

Fase

lmpan yang

^merupakan

campuran logam

Cl*,

Cu2*, dan Cd2*-dikontakkan dengan fase membran

yang

merupakan larutan polieugenol

(0,5 g polieugenol dalam 30

mL kloroform). Kemudian fase membran dikontakkan dengan fase penerima

yang

merupakan larutan

HCl.

Setelah

dilakukan

pengadukan selama 24

jam

maka akan dapat diketahui transpor logam yang terjadi melalui perubahan pH.

Keterangan gambar:

A = Fase umpan adalah campumn logam (Cy'', Cu2', dan

Cd)

pH3

B =

Fase

mcmbran

(0,5

g polieugenol yang dilaru&an dalam 30 mL kloroform) C= Fase penerima adalah HCI

pHl

Gambar 6.

Gambar Skema Alat BLM

^(Bulk

Liquid Membrane)

Tabel3.

Data Perubahan

pH

pada Fase Umpan

dan

Fase Penerima (Transpor dengan

Polieugenol Hasil Sintesis

dengan Katalis HzSOr Pekat)

pH _Fase Umpan pH _Fasc Penerima

Mula-Mula

24 Jam

Mula-Mula

24 Jam 3,57

t,45

1,52 1,35

1,00 0.98

t,39 l.l I

Tabel4.

Data Perubahan

pH

pada Fase Umpan

dan

Fase Penerima (Transpor dengan

Polieugenol Hasil Sintesis

dengan Katalis BF3-dietileter)

pH _Fase Umprn pH _Fase Penerimr

Mulr-mula

24 Jam Mula-mula 24 Jam

3,45

^2,40 0,98

Dari

data perubahan

pH

maka dapat diketahui bahwa transpor logam teiah terjadi. Perubahan pH

ini disebabkan karena adanya

mekanisme pertukaran ion logam dari fase umpan dengan ion

H- dari

fase penerima. Fase umpan

yang

berisi campuran

ion logam, akan berikatan

dengan carrier dalam membran. Kemudian, ion-ion logam tersebut akan

dibawa

oleh

carrier

menuju fase

penerima- Logam akan dilepaskan di

^fase

penerima dan dipertukarkan dengan

ion H*

^yang

ada

di

fase penerima. Setelah itu,

carrier

kembali

lagi ke fase

umpan, menukar

dan

mengambil

kembali ion logam di fase umpan.

Demikian proses

ini tedadi

secara terus menerus, sehingga

pH fase umpan yang

semula

3 akan

berubah menjadi lebih asam.

2.12

&r

l=

* ry

E

r u I

+x h E- ful Frf,

ie,,orunql0llopembgl0r0

r.,ururnur rrrrrrrtr

ruru

143

A MN*F\

\r\

fibesar )

Hrv MI

ISBN: 9Z&929-092-l

OS-9

Keterangan gambar:

A:

Fase

umpan M = Metal

(logam)

n:

muatan logam

dari, polieugenol hasil sintesis dengan kar{

HzSOr pekat lebih banyak bila

dibandingtd

dengan jumlah _monomer yang membeid polimer dari

polieugenol

hasil sintesis deryl

katalis BF3-dietileter, yaitu 310

monomer.

^l

Dari data

tersebut

diatas, juga d4

diketahui bahwa persen transpor terbesar

uii

grarypoldgngan polieugenol hasil sintesis deng;

katalis

H2SO-4 pekat adalah

ion

Cd2*,

kemu&

Cu'*, dan Cr3* sedangkan persen transpor _terbest

.

untuk

transpor dengan polieugenol

hasil sinad

'dengan

katalis

BF3-dietileter adalah

Ct'-, diilil

oleh Cd2*, dan Cu2*.

B = Fase membran

C = Fase penerima

H:

^Hidrogen

L:

Ligan

Pada transpor dengan

polieugenol

disintesis dengan katalis

SF1-Ai, mekanisme transpor yang

terjadi

sesuai prinsip

HSAB (Hard

_{and Soft}

Acid

and

Hal ini juga sesuai dengan

^penelitian

sebelumnya telah dilakukan oleh Djunaidi (l Polieugenol mempunyai banyak gugus OH Gambar

7

Mekanisme pertukaran

Ion

pada Fase

Umpan dan Fase penerima

Untuk mengetahui berapa besar transpor io1-logam yang terjadi, setelah pengadukan selama

14

^iam, li.lakukan pengukuran konsentrasi logam dengry

AAS

baik pada fase umpan

,uupu, iur"

penerima.

Tabel5

Data

AAS

pada Fase umpan dan Fase Penerima (Transpor _dengan polieugenot

Hasil

Sintesis dengan

Katalis [SOn

Pekat)

Mil:Mii; T:T:"

^rranspor

dengan

kation lain. Dari ketiga

iogam dipisahkan, yang berasal dari golongan asam

adalah C1* -

(peterson,

- _1996),

sehn polieugenol lebih banyak mentraspor ion

Cfl.

Perbedaan hasil yang

di polieugenol yang disintesis dengan katalis pekat dan polieugenol _yang disintesis deneatr

dietileter, kemungkinan terletak pada ju monomer yang _membentuk

_polimer.

polieugenol yang disintesis dengan katalis

pekat, _monomer yang

membentuk

sebanyak 310 monomer,

sedangkan polieugenol yang disintesis dengan

BF3di

monomer yang membentuk

polimer sebany*

monomer. Karena banyaknya monomfr !i

membentuk polimer pada

polieugenol

disintesis dengan katalis Hrsoa

kemungkinan

muncul

efek bullcy.

Etek fub

menyebabkan

posisi atom O saling bedeir

sehingga membentuk semacam cavity.

1er!9n1uknVa cavity, maka

ion yang

m(

jari-jari

yang lebih besar akan

tirperangfai

P*fL.daripada ^{ion yang}

,nernpunyai

ji

!e-c,i]. Diantara ketiga ion

togu- tio"6ug Cd'-

adalah yang paling besar (95 pm),

k

\.u

aqalan yang patmg _besar (95 pm). _kem

Cu'* (73 pm),

_dan

cf. ^(ot,s-p*i _f6r"*,

1997), sehingga ion Cd2* adalah

yang'paliry

terhanspor

ke

fasa penerima, disusui oleh dan

Ct'*.

Mekanisme

ini

mirip dengan mek

merupakan basa keras,

dimana H*

^dari

tersebut dapat dengan mudah

d

kerja ligan

makosiklik

(peterson, lb96).

KESIMPULAN DANSARAN:

KESIMPULAN

Ion Logem

Fasc Umpan Mulr-Muh

(ppm)

Fase Penerimr

24 Jem

Pemen Transpor

('/.)

vr .r,r t,6

39,u2

43-9

7t

q

zr'no

cu 33,6 m

cd

^17,3

60,3 56,1

54,39

Tabel6

Data

AAS

pada _Fase umpan dan Fase Penerima (Transpor _dengan polieugenol

Hasil Sintesis dengan Katalis

^-BF3_

dietileter)

Fase Umpan _Perucn

Ion

Logam

- wem, iil;i

^(ppm) ₂₄ Jam

^&)

Cr 34,7 5,3

1i,68

Cu 57,7 32

5,69

10,70

Secara u'num persen transpor yang lebih besar dilakukan

oleh

polieugenol

hasil

sintesis dengan katalis I{zSOr pekat.

Hal ini

disebabkan karena jumlah monomer yang membentuk polimer

Dari penelitian yang _telah

dilakulen dapd

kesimpulan bahwa pernisahan logam

bera

t:knik BLM (Balk Liquid Membraw)

dilakukan menggunakan polieugenol _hasit

i

t44 rrq'rlahf

Djunaidi: Sinlesis Polieugenol Dengan Katalis BF: Dietil Erer dan HzSOtuntuk Elcstraktan Logan Berar

sa hsil cl'-.

nEr-

, jEr

rtcsr

ilssis

2+

Eml

illd d

Eh .irfi aCI tui

dtu

qqr

qErGi

hH Gl,E

tbII.q

r* fr

dfr;1 r!*Ir

E lrI.

drr rq, i+r tu

H hr ryH jritr

,rifr

* U{,

Sintesis polieugenol dapat

^dilakukan

menggunakan

katalis HzSOr pekat dan BFr

dietileter. Polieugenol hasil sintesis dengan katalis HzSO+

pekat yang

dimanfaatkan

untuk

^proses

oem-isahan.logam berat

memiliki

urutan transpor

Cdz*,

Cu2*,

dan Cf*

dengan persen fianspor masing-masing 54,94o/o, 43,44o/o,

dan

40,75vo;

sedangkan

polieugenol hasil sintesis

dengan

kaBlis Bfr-dietileter- memiliki urutan

transpor

Cl*,

Cd2*,

dan

Cu2*

dengan

persen _transpor masing-masing l5,68Yo; 10,70%o; dan 5,690/o.

SARAN

Teknik

BLM (Bulk Liquid

Membrane) yang dilakukan perlu dioptimalkan

untuk

memperoleh hasil pemisahan logam berat yang maksimal.

DAFTAR

PUSTAKA

Atkins, P.

W.,

1997,

Kimia

Fisika,

Jilid 2,

Edisi Keempat Erlangg4 _Jakarta

Bartsch,

R. A.,

and Way,

J. D.,

1996, Chemical Seporation

With Liquid Membrane :

^An

Overview, American Chemical

Society, Washington

Bettie, A.,

1998, Polimerisasi Eugenol dengan

Katalis Bh Dietileter dan

^pemakaian

Polieugenol sebagai

Katalis Transfer

Fasa, Slaipsi, FMIPA, UGM, yogyakarta

Brandrup, J. and [mmergut, 1975,

^polymer Handbook, Second

Edition,

John

Wiley

and Sons, New

York

Djunaidi, M. C.n 2006,

Sintesis polieugenol Sebagai

Ekstraktan Selektif Logam

Krom (I

I I),

Jwwan Kimia FMIPA UNDIP

Cowd,

M.A.,

1991, Kimia Polimer, ^penerbit ITB, Bandung

Dean, J. A., 1976, Lange's Handbook of

Chemistry,

Third Edition, Mc. Graw Hill,

New

York

Greenwood

and

Earnshaw, 1997, Chemistry

of The

Element, Second

Edition,

Butterworth, Heinemann,

UK

Handayani, W., 200

l,

Sintes is P olieugenol dengan Katalis _Asam Sulfat, Jumal

Ilmu

Kimia Dasar,

FMIPA Universitas Jember, Volume

Z, Nomor 2

Hendayana, S., Kadarohman,

A.,

Sumarn4

AA., dan

Supriatna,

A., 1993, Kimia

Anatitik Instrumen,

IKIP

Semarang Press, Semarang Kumar,

A.

and R.

K.

Gupta., 1998, Fundamentals

of

Polymers,

The Mc. Graw Hill Book

Co, Singapore

Misra, B. M.,

and

Gill, J. S.,

1996, Supported

Liquid Membranes In Metal

Separation, American Chemical Society, Washington Peterson,

R. T.,

1996,

Design of

Macroqtclic

Cariers for ^Liquid

^Membrane,

^In

^Chemical

Separations with Liquid

Membranes,

'

American Chemical Society, Washington DC Rosenthal,

L. C., 1990, A Polymer

viscosity

Experiment

with No

Right Answer,

J.

Chem.

Educ

Sastrohamidjojo,

H.,

2004,

Kimia

Minyak Atsiri, Gadjah Mada University Press, yogyakarta Young, R. J., and Lovell, P.

A.,

1991, Introduction

of Polymers, Second

edition, Chapman &

Hall, London

E[

ecl

sb r ci,

-E

u hr

rt't"

semuono,l0HonmDgl0r0

rqururtru'',rrrr

ru^'

145