1
2
3
4
KECAPI
KANDUNGAN KIMIA DAN
BIOAKTIVITAS SEBAGAI ANTIBAKTERI
© Dr. Leny Heliawati, M.Si
Penyunting Dr. Dodi Darmakusuma, M.Si ISBN 978-602-6408-59-4
Diterbitkan oleh :
ALQAPRINT JATINANGOR – Anggota Ikapi No. 006/JBA/99
Jalan Cibeusi Kawasan Pendidikan Jatinangor Tel. (022) 878 33 674-081312247263
Sumedang 45363/Bandung 40600 e-mail:
alqaprint@yahoo.co.id alqaprintjatinangor@gmail.com
NPWP 01.745.881.1-446.000 CETAKAN PERTAMA
OKTOBER 2018
5
KECAPI
Kandungan Kimia dan Bioaktivitas Sebagai Antibakteri
Edisi pertama, 2018
Oleh :
Dr. Leny Heliawati, M.Si
Editor :
Dr. Dodi Darmakusuma, M.Si
Diterbitkan oleh :
ALQAPRINT JATINANGOR – Anggota Ikapi No. 006/JBA/99
Jalan Cibeusi Kawasan Pendidikan Jatinangor Tel. (022) 878 33 674-081312247263
Sumedang 45363/Bandung 40600 e-mail:
alqaprint@yahoo.co.id
alqaprintjatinangor@gmail.com
ISBN : 978-602-6408-59-4 x + 112 hlm; 15,5 x 23 cm
Hak Cipta dilindungi Undang-undang.
Dilarang memperbanyak atau memindahkan sebagian atau seluruh isi buku ini dalam bentu apapun, secara elektronis maupun mekanis, termaksuk memfotocopy, merekam tau dengan teknik perekaman lainnya tanpa izin tertulis dari penerbit.
6
KATA PENGANTAR
Puji syukur ke hadirat Allah SWT atas limpahan berkah dan karunia-Nya buku yang berjudul KECAPI : Kandungan Kimia dan Bioaktivitas Sebagai Antibakteri ini dapat diselesaikan. Buku ini merupakan kajian mengenai kandungan kimia serta bioaktivitas dari tanaman kecapi.
Materi yang disajikan dalam buku referensi meliputi teori mengenai berbagai manfaat, kandungan kimia, serta aktivitas antibakteri dari tanaman kecapi yang merupakan hasil penelitian dari Program Hibah Penelitian Pasca Doktor tahun 2017-2018 yang diselenggarakan oleh Pihak DRPM Kementerian Riset, Teknologi, Dan Pendidikan Tinggi Republik Indonesia.
Buku ini disusun sebagai suatu bacaan bagi para mahasiswa yang mempelajari ilmu kimia khususnya kimia organik bahan alam sebagai bidang kajian utama. Tulisan ini juga dapat digunakan oleh para mahasiswa di bidang lainnya yang berkaitan dengan ilmu kimia.
Ucapan terima kasih penulis sampaikan kepada berbagai pihak diantaranya:
1. DRPM Kementerian Riset, Teknologi, Dan Pendidikan Tinggi
Republik Indonesia
2. Ketua Lembaga Penelitian Universitas Pakuan yang telah banyak membantu dalam urusan pengusulan proposal.
3. Ketua Program Studi S3 Kimia Institut Teknologi Bandung yang telah mengijinkan saya melaksanakan kegiatan penelitian di Laboratorium Kimia Bahan Alam ITB.
7
4. Kepala Laboratorium Kimia Bahan Alam ITB yang telah mengijinkan saya melaksanakan kegiatan penelitian di Laboratorium Kimia Bahan Alam ITB.
5. Prof. Yana Maulana Syah yang telah membimbing saya dalam melaksanakan penelitian ini.
6. Miranti Banyuning Bumi yang telah membantu penelitian.
Serta pihak-pihak lainnya yang telah membantu sehingga keinginan penulis menulis buku ini dapat terlaksana sesuai dengan waktu yang direncanaka. Mudah-mudahan Allah SWT berkenan menerima serta membalas semua amal kebaikan Bapak/Ibu sekalian.
Penulis menyadari bahwa buku ini belumlah sempurna.
Kritik serta saran untuk perbaikan lebih lanjut sangat penulis harapkan. Mudah-mudahan buku ini bermanfaat bagi pembaca.
Bogor, Oktober 2018
Penulis
8 DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ... iii
DAFTAR ISI ... v
DAFTAR GAMBAR ... vii
DAFTAR TABEL ... x
BAB I PENDAHULUAN ... 1
BAB II Kecapi dan Berbagai Manfaatnya ... 3
2.1 Deskripsi dan Distribusi ... 4
2.2 Manfaat ... 7
2.3 Pedoman Budidaya ... 7
2.4 Pemeliharaan ... 8
2.5 Hama dan Penyakit ... 8
2.6 Panen dan Pasca Panen ... 9
BAB III Flavonoid, Tanin, dan Fenol Kandungan Kimia Melimpah Tanaman Kecapi ... 10
3.1 Flavonoid ... 10
3.2 Tanin ... 16
3.3 Fenol ... 23
BAB IV Terpenoid Kandungan Kimia Utama Tanaman Kecapi ... 27
4.1 Biosintesis Terpenoid melalui Jalur Mevalonat (MVA Pathways) ... 29
4.2 Senyawa Triterpenoid Yang tditemukan dalam S. koetjape Merr ... 33
4.3 Senyawa Triterpenoid Tipe Termodifikasi ... 38
BAB V Sanjecumins A dan B Limonoida Baru dari Sandoricum koetjape ... 39
BAB VI Bioaktivitas Senyawa Limonoida ... 46
6.1 Senyawa Limonoida... 46
6.2 Biosintesis dan Evolusi Limonoid ... 46
9
6.3 Limonoid Sebagai Substansi Pahit... 52
6.4 Bioaktivitas Limonoid Terhadap Serangga ... 52
BAB VII Senyawa Kimia Lainnya di Tanaman Kecapi ... 54
BAB VIII Bioaktivitas Dari Tanaman Kecapi ... 59
8.1 Antimikroba ... 59
8.2 Antioksidan ... 62
8.3 AntiInflamasi ... 64
8.4 Antikolesterol ... 66
8.5 Antifungal ... 67
8.6 Antikanker... 68
BAB IX METODE ISOLASI DAN IDENTIFIKASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM ... 70
9.1 Metode Isolasi Senyawa Bahan Alam ... 70
9.2 Identifikasi Senyawa Organik Bahan Alam ... 76
BAB X ANTIBAKTERI... 81
10.1 Bakteri ... 81
10.2 Klasifikasi Bakteri ... 81
10.3 Antibakteri ... 96
10.4 Metode Pengujian Aktivitas Antimikroba ... 90
10.5 Antibiotik ... 92
10.6 Resistensi Antibiotik ... 93
BAB XI KAJIAN FITOKIMIA DAN ANTIBAKTERI DARI KULIT DAN BIJI BUAH KECAPI (Sandoricum koetjape Merr) ... 94
11.1 Kajian fitokimia dan antibakteri dari kulit buah kecapi ... 94
BAB XII PENUTUP ... 100
DAFTAR PUSTAKA ... 101
GLOSARIUM ... 109
INDEX ... 111
10
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1. (a) Pohon Kecapi (Sandoricum koetjape); (b)
Buah Kecapi (Sandoricum koetjape) 5 ... 5
Gambar 2.2 Peta Persebaran Tanaman Sandoricum koetjape ... 6
Gambar 3.1. Kerangka dasar flavonoid ... 10
Gambar 3.2. Kelompok utama flavonoid ... 11
Gambar 3.3. Biosintesis Senyawa Golongan Flavonoid ... 12
Gambar 3.4. Reaksi pembentukkan kompleks kuersetin- AlCl3 ... 13
Gambar 3.5. Spektrum UV-Vis senyawa flavonoid dari kulit batang tanaman kecapi ... 14
Gambar 3.6. Spektrum FTIR senyawa flavonoid dari kulit batang tanaman kecapi ... 15
Gambar 3.7. Spektrum 1H-NMR senyawa flavonoid dari kulit batang tanaman kecapi ... 16
Gambar 3.8. Struktur Flavanon ... 16
Gambar 3.9. Struktur kimia tanin ... 18
Gambar 3.10. Tanin terkondensasi, Proanthocyanidin merupakan polimer dari flavonoid yang dihubungkan dengan melalui ikatan C-8 dengan C-4. ... 19
Gambar 3.11. Tanin Terhidrolisis. ... 19
Gambar 3.12. Rantai ester poligallol ditemukan di dalam gallotanin terbentuk dari meta-atau para- depside obligasi, melibatkan hidroksil fenolik daripada gugus hidroksi alifatik. Depside obligasi lebih mudah dihidrolisis daripada ikatan ester alifatik. ... 20
Gambar 3.13. Elagitanin sederhana merupakan ester dari asam hexahidroxidifenik (HHDP) ... 20
11
Gambar 3.14. Elagitanin berikatan dengan tanin terhidrolisis
lain ... 21
Gambar 3.15. Struktur fenol ... 23
Gambar 3.16. Reaksi fenol dengan Reagen Millon ... 24
Gambar 3.17. Reaksi senyawa fenol dengan reagen Folin- Ciocalteu ... 25
Gambar 3.18. (a) Spektrum massa senyawa pada puncak dan (b) spektrum massa 2,6-dimetoksi fenol ... 26
Gambar 3.19. Struktur 2,6-dimetoksi fenol ... 26
Gambar 4.1. Rumus dasar terpen ... 28
Gambar 4.2. Biosintesis Terpenoid ... 29
Gambar 4.3. Biosintesis triterpenoid jalur mevalonat ... 31
Gambar 4.4. Kerangka oleanan (kiri) dan multifloran (kanan) .... 33
Gambar 4.5. Senyawa triterpenoid kerangka oleanan pada kecapi ... 34
Gambar 4.7. Asam Briononat (8) ... 35
Gambar 4.8 Senyawa triterpenoid tipe normal pada S. koetjape Merr ... 37
Gambar 5.1 Struktur Sanjecumins A (1), Sanjecumins B (2), Sandoripins A (3), dan Sandoripins B (4). ... 39
Gambar 5.2 Korelasi NMR 2D berdasarkan korelasi HMBC untuk Sanjecumins A (1) dan Sanjecumins B (2) ... 42
Gambar 5.3. Korelasi NOESY untuk Sanjecumins A dan B ... 42
Gambar 5.4. Limonoid tipe andirobin (kiri) dan tipe trijugin (kanan) ... 43
Gambar 5.5. Struktur senyawa limonoid dalam S.koetjape Merr ... 44
Gambar 6.1. Kerangka Dasar senyawa limonoid, 4,4,8- trimetil-17-furanilsteroid. ... 46
Gambar 6.2. Jalur biosintesis sederhana senyawa limonoid ... 48
12
Gambar 6.3 Jalur biosintesis utama limonoid dalam Rutales ... 49
Gambar 6.4 Limonoid kelompok 1 dan 2 ... 50
Gambar 7.1. Struktur kumarin ... 55
Gambar 7.2. Struktur -Gurjunene... 55
Gambar 7.3. Struktur Trans- Caryophyllene ... 55
Gambar 7.4. Struktur Aromadendrene ... 56
Gambar 7.5. Struktur -Humulene ... 56
Gambar 7.6. Struktur -Cadinene... 57
Gambar 7.7. Struktur Alloaromadendrene... 57
Gambar 7.8. Struktur n-Valerat ... 57
Gambar 7.9. Struktur 2,6-dimetoksi fenol ... 58
Gambar 7.10. Struktur 2,3-dihidrobenzofuran ... 58
Gambar 8.1. Hasil pengamatan antibakteri ekstrak metanol daun kecapi, (a) Staphylococcus aureus; (b) Escherichia coli. ... 60
Gambar 8.2. (1) Asam koetjapat; (2) Asam katonat; (3) 3- oxo-olean-12 en-29-oic acid ... 65
Gambar 8.3 struktur senyawa (-)-Loliolide. ... 69
Gambar 11.1 Diagram dan Kromatogram hasil fraksinasi ekstrak kulit buah S. koetjape dengan kromatografi cair vakum... 95
Gambar 11.2 Uji kemurnian asam briononat (1) ... 96
Gambar 11.3 Uji kemurnian asam brionolat (2) ... 97
Gambar 11.4 senyawa asam briononat ... 98
Gambar 11.5 senyawa asam brionolat ... 99
13
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1. Kandungan Kimia Pada Kayu Tanaman Kecapi ... 4
Tabel 3.1. Identifikasi senyawa tanin dengan berbagai reagen ... 21
Tabel 4.1. Klasifikasi Terpena ... 28
Tabel 4.2 Pergeseran Kimia 1H- dan 13C-NMR Asam Briononat ... 36
Tabel 5.1 Data NMR 1H dan NMR 13C dari Sanjecumins A (1) dan Sanjecumins B (2) dalam CDCl3 suhu 300K ... 40
Tabel 5.2. Klasifikasi limnoloid kecapi... 42
Tabel 8.1. Hasil pengukuran diaeter zona bunuh ekstrak metanol daun kecapi ... 60
Tabel 8.2. Aktivitas antimikroba dari ekstrak daun Sandoricum koetjape (mm) ... 61
Tabel 8.3. Aktivitas antimikroba dari ekstrak biji Sandoricum koetjape (mm) ... 61
Tabel 8.4. Perlakuan sampel dan uji aktivitas antioksidan ... 63
Tabel 8.5. Penggolongan Aktivitas antioksidan (Omisore, et al., 2005) ... 64
Tabel 8.6. Beberapa ekstrak dan senyawa kimia dari buah Sandoricum koetjape ... 65
Tabel 8.7. Hasil uji aktivitas antikolesterol daun Sandoricum koetjape ... 66
Tabel 11.1 Data Bioaktivitas antibakteri terhadap Salmonella enterica dari kulit buah kecapi (S. koetjape Merr) ... 99
Tabel 11.2. Data Bioaktivitas antibakteri terhadap Pseudomonas euroginosa dari kulit buah kecapi (S. koetjape Merr) ... 99
