MAKALAH
SENYAWA ORGANIK DALAM OBAT: TETRATERPENOID
Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah:
FARMAKOGNOSI I
Dosen Pengampu:
Prof. Dr. Ir. HERNY E. I. SIMBALA M.Si
OLEH:
KELOMPOK 6 (FARMASI A)
1. Sutesya Lorwens (241011050065) 2. Theophilus Nainggolan (241011050067) 3. Yedutun Yehuda Rosely (241011050069) 4. Bianco Jovi Imanuel The (241011050071)
5. Dian Wahyu Rahmawati (241011050073) 6. Indah Wijaya Br Ginting (241011050075) 7. Keren Manuella Pua (241011050077) 8. Nathanael Ivan Pangow (241011050079)
PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SAM RATULANGI
MANADO 2025
ii
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas rahmat dan karunia-Nya, makalah yang berjudul Tetraterpenoid ini dapat diselesaikan dengan baik.
Makalah ini disusun sebagai salah satu bentuk tugas dalam mata kuliah Farmaskognosi I dengan tujuan untuk menambah wawasan serta pemahaman mengenai senyawa tetraterpenoid, struktur kimianya, serta manfaatnya dalam berbagai bidang.
Dalam penyusunan makalah ini, kami memperoleh banyak referensi dari berbagai sumber yang kredibel, baik dari buku, jurnal ilmiah, maupun artikel terpercaya. Kami berusaha untuk menyajikan informasi yang akurat dan bermanfaat agar dapat menjadi sumber pembelajaran bagi pembaca yang ingin memahami lebih dalam mengenai senyawa tetraterpenoid.
Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun sangat kami harapkan demi perbaikan di masa mendatang. Semoga makalah ini dapat memberikan manfaat bagi pembaca dan menambah wawasan bagi siapa saja yang tertarik dalam bidang kimia organik.
Akhir kata, kami mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah memberikan dukungan dan bantuan dalam penyusunan makalah ini. Semoga ilmu yang diperoleh dapat bermanfaat bagi kita semua.
Manado, 14 Februari 2025 Kelompok 6
iii DAFTAR ISI
Halaman
KATA PENGANTAR………... ii
DAFTAR ISI………... iii
BAB I ……….……….
PENDAHULUAN ……….
1 1
1.1 Latar Belakang ……….……… 1
1.2 Rumusan Masalah ……… 1
1.3 Tujuan Penulisan ………... 2 BAB II ………..………...
PEMBAHASAN ………...
3 3 2.1 Definisi Tetraterpenoid……….………... 3 2.2 Struktur Tetraterpenoid………..……… 3-4 2.3 Klasifikasi Tetraterpenoid (karotenoid)………
2.4 Biosintesis dan Metabolisme Tetraterpenoid………...
4-5 5-7 2.5 Fungsi Tetraterpenoid………..………..
2.6 Peran Biologis Tetraterpenoid………...
2.7 Metode Analisis dan Deteksi Tetraterpenoid...
2.8 Metode Ekstraksi Tetraterpenoid………..
2.9 Pengaplikasian Tetraterpenoid Dalam Bidang Farmasi dan Dalam Kehidupan sehari-hari……….
7-8 8-9 10-11
11
11-13 BAB III ………...
PENUTUP………...
14 14
3.1 Kesimpulan………. 14
DAFTAR PUSTAKA………... 15
1 BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang
Metabolit sekunder adalah molekul kecil yang dihasilkan oleh organisme, tetapi bukan bagian dari senyawa esensial untuk kelangsungan hidupnya. Salah satu kelompok senyawa metabolit sekunder yang banyak ditemukan pada tumbuhan adalah terpenoid. Senyawa ini sering kali memiliki aroma khas dan dapat diekstraksi dari bahan nabati melalui proses penyulingan.
Dalam tumbuhan, terpenoid berperan penting dalam regulasi pertumbuhan serta sebagai mekanisme pertahanan terhadap serangga dan serangan mikroba. Selain itu, dalam bidang kesehatan, terpenoid diketahui memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri gram positif maupun gram negatif. Karena manfaatnya yang luas, banyak penelitian telah dilakukan untuk mengkaji potensi senyawa ini, khususnya dalam dunia medis.
Terpenoid terdiri dari beberapa golongan berdasarkan jumlah unit isoprenanya, yaitu monoterpen, seskuiterpen, diterpen, triterpen, tetraterpenoid, dan politerpenoid. Masing- masing golongan ini memiliki senyawa turunan dengan struktur dan fungsi yang berbeda. Salah satu kelompok yang menarik untuk dikaji lebih dalam adalah tetraterpenoid. Senyawa dalam kelompok ini, seperti karotenoid, memiliki berbagai manfaat, terutama dalam bidang kesehatan dan industri pangan. Oleh karena itu, dalam makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai tetraterpenoid, termasuk struktur, sifat, serta manfaatnya dalam berbagai aspek kehidupan.
1.2 Rumusan Masalah 1. Apa itu tetraterpenoid?
2. Bagaimana struktur tetraterpenoid?
3. Bagaimana pengklasifikasian tetraterpenoid?
4. Bagaimana biosintesis dan metabolisme tetraterpenoid?
5. Apa saja fungsi tetraterpenoid?
6. Apa saja peran biologis tetraterpenoid?
7. Bagaimana metode analisis dan deteksi tetraterpenoid?
8. Bagaimana metode ekstraksi tetraterpenoid?
9. Bagaimana pengaplikasian tetraterpenoid dalam bidang farmasi dan kehidupan sehari- hari?
2 1.3 Tujuan Penulisan
1. Untuk memahami definisi dari tetraterpenoid.
2. Untuk mengetahui struktur tetraterpenoid.
3. Untuk mengetahui pengklasifikasian dari tetraterpenoid (karotenoid).
4. Untuk mengetahui proses biosintesis dan metabolisme tetraterpenoid.
5. Untuk mengetahui fungsi dari tetraterpenoid.
6. Untuk mengetahui peran biologis tetraterpenoid.
7. Untuk mengetahui metode analisis dan deteksi tetraterpenoid.
8. Untuk mengetahui metode ekstraksi tetraterpenoid.
9. Untuk mempelajari pengaplikasian tetraterpenoid dalam bidang farmasi dan kehidupan sehari-hari.
3 BAB II PEMBAHASAN
2.1 Definisi Tetraterpenoid
Tetraterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang mengandung atom karbon sebanyak 40 buah dengan rumus molekul (C40H64). Tetraterpenoid terdiri dari 8 unit isoprena. Biosintesis tetraterpenoid berasal dari geranil-geranil. Contoh senyawa tetraterpenoid ialah karotenoid.
Harborne mengemukakan bahwa senyawa karotenoid merupakan senyawa yang terdiri atas ikatan rangkap terkonjugasi yang panjang. Ikatan rangkap terkonjugasi yang panjang menyebabkan karotenoid berwarna seperti kuning, jingga dan merah. Sell mengemukakan bahwa senyawa karotenoid seperti β-karoten berwarna seperti wortel (jingga) dan astaxanthin berwarna merah jambu. Asta-xanthin umumnya terdapat di ikan salmon.
Selain peranannya sebagai pigmen, karotenoid juga memiliki aktivitas antioksidan yang bermanfaat bagi kesehatan manusia, seperti melindungi sel-sel tubuh dari kerusakan yang disebabkan oleh radikal bebas.
2.2 Struktur Tetraterpenoid
Tetraterpenoid memiliki struktur dasar yang terdiri dari 40 atom karbon (C₄₀) yang terbentuk dari delapan unit isoprena (C₅H₈) yang terikat secara linear atau siklik. Struktur ini mengandung ikatan rangkap terkonjugasi yang panjang, menyebabkan senyawa ini memiliki warna khas (kuning, oranye, atau merah).
Contoh Struktur Karotenoid:
1. β-Karoten: Struktur linear dengan 11 ikatan rangkap terkonjugasi, berwarna oranye.
Rumus molekul: C₄₀H₅₆.
2. Likopen: Struktur linear dengan 13 ikatan rangkap terkonjugasi, berwarna merah. Rumus molekul: C₄₀H₅₆.
4
3. Astaxanthin: Struktur siklik dengan gugus keton (-C=O) dan hidroksil (-OH), berwarna merah muda. Rumus molekul: C₄₀H₅₂O₄.
2.3 Klasifikasi Tetraterpenoid (Karotenoid)
Tetraterpenoid adalah senyawa yang terdiri dari 40 atom karbon (C₄₀) yang berasal dari delapan unit isoprena (C₅H₈).Tertraterpenoid Memiliki senyawa yang disebut dengan Karotenoid. Secara klasifikasi kimia, senyawa karotenoid yang terdiri dari kelompok Karoten dan Xantofil.
Karoten adalah tetraterpenoid yang hanya mengandung atom karbon (C) dan hidrogen (H), tanpa gugus oksigen, bersifat non-polar dan larut dalam lemak. Senyawa ini bersifat hidrokarbon murni dan memiliki rantai konjugasi panjang yang memberikan warna cerah seperti merah, oranye, atau kuning.
Contoh dan Karakteristik:
1. β-Karoten: Salah satu prekursor vitamin A yang penting pada hewan dan manusia.
2. Likopen: Dikenal karena warnanya merah menyala dan peranannya sebagai antioksidan yang kuat.
3. α-Karoten dan γ-Karoten: Mempunyai perbedaan pada struktur cincin terminal yang memengaruhi sifat optik dan bioavailabilitasnya.
Fungsi Biologis:
Selain memberikan warna, karoten berperan dalam melindungi jaringan sel terhadap kerusakan akibat radikal bebas, terutama di dalam kloroplas pada tumbuhan
5
Xantofil adalah turunan karoten yang mengandung oksigen (O) dalam bentuk gugus hidroksil (-OH), epoksida, atau karbonil, lebih polar dibandingkan karoten, tetapi tetap larut dalam lemak. Perbedaan utama dengan karoten adalah adanya gugus fungsional seperti hidroksil (-OH), karbonil (C=O), atau epoksida pada struktur molekulnya.
Contoh dan Karakteristik:
1. Lutein: Banyak terdapat di jaringan mata dan dipercaya mendukung kesehatan retina serta mencegah kerusakan akibat sinar biru.
2. Zeaxanthin: Juga terlibat dalam perlindungan mata dan ditemukan bersama lutein dalam retina.
3. Astaxanthin: Sering dijumpai pada organisme laut seperti salmon dan udang, memiliki potensi antioksidan yang tinggi.
Perbedaan dengan Karoten:
Kehadiran gugus oksigen pada xanthophyll membuatnya lebih polar dibandingkan karoten. Perbedaan polaritas ini mempengaruhi kelarutan (misalnya dalam pelarut polar atau nonpolar) serta mekanisme interaksi dengan membran sel dan protein.
2.4 Biosintesis dan Metabolisme Tetraterpenoid
Biosintesis tetraterpenoid merupakan proses kompleks yang melibatkan dua jalur utama dalam sintesis prekursor isoprenoid:
1) Jalur Mevalonate (MVA) dan Jalur Non-Mevalonate (MEP/DOXP)
• Jalur Mevalonate (MVA):
6
Berlangsung di sitosol sel eukariotik (misalnya pada sel hewan dan beberapa tumbuhan). Melibatkan pembentukan mevalonat dari asetil-KoA melalui serangkaian reaksi enzimatik. Mevalonat kemudian diubah menjadi isopentenil pirofosfat (IPP), prekursor dasar untuk semua terpenoid.
• Jalur MEP/DOXP (Metil eritritol fosfat):
Terjadi di plastid tumbuhan dan banyak bakteri.
Menggunakan piruvat dan gliseraldehida-3-fosfat sebagai substrat awal untuk menghasilkan 1-deoks-D-xylulose-5-fosfat (DOXP), yang kemudian diubah menjadi MEP dan akhirnya menghasilkan IPP dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP).
2) Pembentukan Geranylgeranyl Pirofosfat (GGPP)
• Sintesis GGPP:
IPP dan DMAPP yang dihasilkan dari kedua jalur tersebut digunakan untuk mensintesis geranylgeranyl pirofosfat (GGPP) melalui serangkaian reaksi kondensasi yang dikatalisis oleh enzim preniltransferase.
• Pembentukan Phytoene:
Dua molekul GGPP akan bergabung (dikatalisis oleh enzim phytoene synthase) membentuk phytoene, senyawa non-kromofor dasar yang belum memiliki sistem konjugasi panjang.
3) Reaksi Selanjutnya: Desaturasi, Siklisasi, dan Oksidasi
• Desaturasi:
Proses desaturasi memperkenalkan ikatan rangkap ke dalam struktur phytoene, menghasilkan prekursor dengan sistem konjugasi yang lebih panjang. Enzim desaturase bertanggung jawab untuk mengubah phytoene menjadi senyawa seperti ζ-carotene dan kemudian lycopene.
• Siklisasi:
Lycopene selanjutnya mengalami reaksi siklisasi untuk membentuk cincin terminal.
Reaksi ini menentukan jenis karoten yang dihasilkan (misalnya β-karoten yang memiliki dua cincin β, sedangkan α-karoten memiliki satu cincin β dan satu cincin ε).
• Oksidasi:
Untuk pembentukan xanthophyll, reaksi oksidasi menambahkan gugus oksigen pada posisi tertentu di molekul karoten. Proses ini melibatkan enzim-enzim oksigenase atau hidrogenase yang memastikan penambahan gugus hidroksil atau karbonil.
4) Regulasi Biosintesis.
• Pengaturan Genetik dan Lingkungan:
7
Aktivitas enzim biosintesis tetraterpenoid diatur oleh faktor genetik serta dipengaruhi oleh kondisi lingkungan (seperti intensitas cahaya, stres oksidatif, dan kondisi nutrisi). Misalnya, pada tumbuhan, peningkatan intensitas cahaya dapat merangsang peningkatan ekspresi gen yang terlibat dalam biosintesis karoten sebagai respons terhadap kebutuhan perlindungan fotokimia.
• Integrasi Metabolik:
Biosintesis terintegrasi dengan jalur metabolik lainnya seperti sintesis asam lemak dan siklus TCA, yang menyediakan energi dan prekursor kimia untuk reaksi-reaksi biosintetik.
2.5 Fungsi Tetraterpenoid
Tertraterpenoid yang memiliki senyawa yang di sebut Terpenoid yang berfungsi sebagai 1. Karotenoid sebagai provitamin A
karotenoid sudah diketahui memiliki korelasi dengan pembentukan vitamin A di dalam tubuh ketika tubuh mengkonsumsi karotenoid dalam jumlah yang cukup. Akan tetapi tidak semua karptenoid memiliki fungsi sebagai precursor dalam pembentukan vitamin A. Dari sekian banyak jenis karptenoid, hanya tiga jenis karotenoid yang memiliki korelasi dengan pembentukan vitamin A (retinol) di dalam tubuh manusia.
Ketiga jenis itu adalah α-carotene, β-carotene dan β-cryptoxanthin. Dari ketiga jenis senyawa karotenoid tesebut, β-carotene merupakan senyawa yang paling bagus fungsinya sebagai precursor vitamin A atau provitamin A. β-carotene juga merupakan komponen karotenoid yang tersedia dalam jumlah banyak pada bahan hasil pertanian yang membuat senyawa itu menjadi salah satu komponen yang paling menguntungkan dalam pengendalian beberapa jenis penyakit mata.
2. Karotenoid sebagai antioksidan
Karotenoid dikenal sebagai salah satu senyawa antioksidan yang bersifat tidak laur air atau antioksidan nonpolar atau antioksida lipofilik. Karakter ini disebabkan karena struktur penyusun karotenoid yang terdiri dari rantai hidrokarbon yang terhubung dengan ikatan rangkap terkonyugasi. Karotenoid diketahui memainkan peran penting dalam perlindungan membran sel dan lipoprotein terhadap hadirnya radikal bebas dikala karotenoid itu aktif sebagai suatu senyawa antioksidan. kemampuan aktifitas antioksidan suatu senyawa karotenoid akan berbeda-beda, Walaupun karakter ikatan rangkap terkonjugasi dari senyawa karotenoid diketahui relatif sama, struktur atau pergerakan elektron pada grup ujung dari suatu senyawa karotenoid dapat
8
mempengaruhi kemampuan senyawa karotenoid tersebut dalam menangkal radikal bebas
3. Karotenoid sebagai anti kanker
Beberapa senyawa karotenoid baik kelompok karoten maupun xantofil dihipotesiskan memiliki manfaat atau bioaktifitas sebagai anti kanker. Senyawa karotenoid tersebut antara lain α-carotene, lutein, zeaxanthin, likopen, β-cryptoxanthin, fucoxanthin, astaxanthin dan β-carotene. Disinyalir bahwa kemampuan anti kanker dari senyawa senyawa diatas juga berkaitan dengan aktifitas dari atioksidan dari senyawa itu sendiri. Dimana senyawa tersebut secara tidak langsung akan meningkatkan sistem imun tubuh yang akan menurunkan resiko munculnya penyakit kanker tersebut
4. Karotenoid sebagai stimulan pembentukan zat tulang
Salah satu fungsi karotenoid adalah stimulan pembentukan zat tulang, dimana Beberapa penelitian telah berhasil menyimpulkan bahwa senyawa β-cryptoxanthin yang diberikan kepada hewan uji telah mampu meningkatkan kadar kalsium dan aktifitas alkaline phosphatase. Dimana kedua senyawa ini disinyalir dapat menurunkan resiko terjadinya panyakit tulang berupa osteoporosis.
5. Karakter senyawa Karotenoid sebagai zat warna/pigmen
Penggunaan senyawa karotenoid telah menjadi pilihan sebagai salah satu pewarna yang baik untuk diaplikasikan kepada produk makanan. Karakter karotenoid yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi membuat senyawa karotenoid dapat menyerap sinar tampak di area 400 sampai dengan 500 nm. Proses penyerapan ini memberikan karakter warna dari kuning sampai merah. Beberapa karakter warna dapat dihasilkan oleh senyawa karotenoid seperti warna kuning pucat dihasilkan oleh ζ- carotene, warna merah dihasilkan oleh likopen, warna oranye dihasilkan oleh ß- carotene dan berbagai macam warna kuning dihasilkan oleh turunan dari kelompok xantofil.
2.6 Peran Biologis Tetraterpenoid
Tetraterpenoid, terutama karoten dan xanthophyll, memainkan peran penting dalam berbagai proses biologis yang esensial bagi organisme, baik tumbuhan maupun hewan.
Berikut penjelasan mendetail mengenai fungsi dan peran biologisnya:
1. Peran Dalam Fotosintesis
• Absorpsi Cahaya dan Transfer Energi:
Dalam kloroplas tumbuhan, karoten berperan sebagai pigmen pendamping klorofil. Dengan memiliki sistem konjugasi yang panjang, karoten menyerap cahaya
9
pada spektrum biru-hijau dan membantu mengalihkan energi ke pusat reaksi fotosintesis.
• Perlindungan terhadap Fotoinisiasi:
Selain menyerap energi, karoten melindungi sistem fotosintetik dengan menyerap energi berlebih dan mencegah pembentukan radikal bebas yang dapat merusak kompleks fotosistem. Hal ini sangat penting di bawah intensitas cahaya tinggi yang berpotensi menimbulkan stres oksidatif.
2. Aktivitas Antioksidan
• Netralisasi Radikal Bebas :
Tetraterpenoid memiliki kemampuan untuk menetralisir radikal bebas dan molekul reaktif oksigen (ROS) melalui mekanisme penyerapan dan penyaluran elektron.
• Perlindungan Seluler :
Dengan mengurangi konsentrasi ROS, karoten dan xanthophyll melindungi membran sel, protein, dan asam nukleat dari kerusakan oksidatif. Aktivitas antioksidan ini berperan dalam memperlambat proses penuaan dan mencegah berbagai penyakit degeneratif.
3. Fungsi Signaling dan Regulasi Seluler.
• Pengaturan Ekspresi Gen:
Tetraterpenoid dapat mempengaruhi jalur pensinyalan seluler dengan mengatur ekspresi gen yang terlibat dalam respons stres dan adaptasi lingkungan.
• Interaksi dengan Protein Membran:
Karena sifat hidrofobiknya, senyawa ini sering terintegrasi dalam membran sel, berperan dalam menjaga kestabilan struktural dan mempengaruhi fungsi protein membran.
4. Peran dalam Adaptasi Terhadap Stres Lingkungan
• Respons terhadap Stres Oksidatif:
Selama kondisi stres lingkungan, seperti intensitas cahaya berlebih, suhu ekstrem, atau kekeringan, peningkatan produksi tetraterpenoid membantu sel mengatasi kerusakan oksidatif.
• Perlindungan dari Photooxidation:
Di dalam kloroplas, karoten melindungi sistem fotosintetik dengan mencegah kerusakan akibat oksigen aktif yang terbentuk saat fotosintesis berlangsung.
10 2.7 Metode Analisis dan Deteksi Tetraterpenoid
Analisis tetraterpenoid memerlukan teknik-teknik canggih yang dapat memisahkan, mengidentifikasi, dan mengukur konsentrasi senyawa-senyawa tersebut secara akurat.
Berikut adalah beberapa metode analisis dan deteksi yang umum digunakan:
1. Kromatografi
• High Performance Liquid Chromatography (HPLC):
HPLC adalah metode yang paling banyak digunakan untuk memisahkan dan mengkuantifikasi karoten serta xanthophyll. Dengan menggunakan kolom khusus dan fase gerak yang tepat, senyawa-senyawa ini dapat dipisahkan berdasarkan polaritas dan ukuran molekulnya.
• Gas Chromatography (GC):
Meskipun karoten cenderung tidak mudah menguap, derivatisasi dapat dilakukan untuk memungkinkan analisis dengan GC, terutama untuk senyawa turunan atau produk degradasi.
2. Spektroskopi.
• UV-Visible Spectrophotometry:
Teknik ini digunakan untuk menganalisis spektrum serapan senyawa. Panjang gelombang maksimum (λmax) yang dihasilkan berkorelasi dengan panjang sistem konjugasi, sehingga membantu dalam karakterisasi jenis karoten atau xanthophyll.
• Fluorescence Spectroscopy:
Digunakan untuk mendeteksi senyawa dengan sensitivitas tinggi, terutama ketika konsentrasi sampel rendah.
• Fourier Transform Infrared (FTIR) Spectroscopy:
FTIR memberikan informasi tentang gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa, seperti gugus oksigen pada xanthophyll.
3. Kromatografi Massa (LC-MS/MS dan GC-MS)
• Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (LC-MS/MS):
Kombinasi LC dengan spektrometri massa memungkinkan analisis molekuler yang sangat sensitif dan spesifik, membantu mengidentifikasi struktur isomerik dan konstituen minor dalam campuran kompleks.
• Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS):
Setelah derivatisasi, GC-MS dapat digunakan untuk menganalisis senyawa turunan, memberikan informasi mengenai fragmentasi molekul dan struktur senyawa.
11
4. Nuclear Magnetic Resonance (NMR) Spectroscopy
• Analisis Struktur Tiga Dimensi:
NMR digunakan untuk menentukan struktur molekul secara rinci, termasuk konfigurasi ikatan rangkap (cis-trans) dan orientasi gugus fungsional. Metode ini sangat berguna untuk konfirmasi struktur senyawa baru yang dihasilkan melalui biosintesis.
5. Teknik-teknik Terintegrasi dan Analisis Kuantitatif
• Penggunaan Metode Multiteknik:
Kombinasi teknik kromatografi, spektroskopi, dan NMR sering diterapkan untuk mendapatkan gambaran komprehensif tentang profil tetraterpenoid dalam sampel biologis maupun ekstrak industri.
• Standarisasi dan Validasi Metode:
Pengembangan metode analisis juga mencakup proses validasi untuk memastikan reproduktifitas, sensitivitas, dan spesifisitas, sehingga hasil yang diperoleh dapat diandalkan untuk aplikasi penelitian maupun industri.
2.8 Metode Ekstraksi Tetraterpenoid
Metode ekstraksi tetraterpenoid (terutama karotenoid) meliputi:
1. Ekstraksi Pelarut Organik: Pelarut seperti heksana, aseton, atau etanol digunakan untuk melarutkan karotenoid dari bahan tumbuhan. Contoh: Ekstraksi β-karoten dari wortel menggunakan heksana.
2. Distilasi Uap: Digunakan untuk senyawa volatil, tetapi kurang efektif untuk karotenoid non-volatil.
3. Ekstraksi CO₂ Superkritis: Metode modern yang ramah lingkungan, menghasilkan ekstrak murni tanpa residu pelarut. Efektif untuk ekstraksi astaxanthin dari mikroalga Haematococcus pluvialis.
4. Ultrasonikasi: Gelombang ultrasonik meningkatkan efisiensi ekstraksi dengan memecah dinding sel tanaman.
2.9 Aplikasi Dalam Bidang Farmasi dan Kehidupan Sehari-hari
Tetraterpenoid tidak hanya berperan dalam proses biologis tetapi juga memiliki aplikasi luas di bidang farmasi, nutraceutical, industri pangan, dan kosmetik. Berikut adalah beberapa aplikasi penting:
12 1. Aplikasi dalam Farmasi
• Prekursor Vitamin A dan Suplemen Kesehatan:
β-Karoten merupakan sumber pro-vitamin A yang vital. Suplemen yang mengandung karoten dapat membantu mencegah defisiensi vitamin A, yang penting untuk penglihatan, sistem kekebalan, dan kesehatan kulit.
• Aktivitas Antioksidan:
Senyawa karoten dan xanthophyll digunakan sebagai agen antioksidan dalam formulasi obat untuk mengurangi stres oksidatif yang terkait dengan berbagai penyakit degeneratif, seperti penyakit jantung dan kanker.
• Pengembangan Agen Antikanker:
Studi menunjukkan bahwa aktivitas antioksidan dan modulasi pensinyalan seluler oleh tetraterpenoid dapat menghambat proliferasi sel kanker, sehingga membuka peluang pengembangan terapi tambahan dalam pengobatan kanker.
• Imunomodulator dan Anti-Inflamasi:
Tetraterpenoid juga telah diteliti sebagai potensial agen imunomodulator dan anti-inflamasi, yang dapat membantu mengatur respons imun dan mengurangi peradangan dalam kondisi penyakit kronis.
2. Aplikasi dalam Nutraceutical dan Industri Pangan
• Pewarna Alami:
Karoten dan xanthophyll sering digunakan sebagai pewarna alami dalam produk pangan, seperti minuman, permen, dan produk olahan lainnya, sebagai alternatif pengganti pewarna sintetis.
• Penambah Nilai Gizi:
Karena kandungan antioksidan dan pro-vitamin A-nya, senyawa ini ditambahkan ke dalam makanan fungsional dan suplemen nutraceutical untuk meningkatkan nilai gizi dan memberikan manfaat kesehatan tambahan.
• Stabilisator dalam Produk Pangan:
Aktivitas antioksidan membantu mencegah oksidasi lemak dan degradasi nutrisi, sehingga memperpanjang umur simpan produk pangan.
3. Aplikasi dalam Kosmetik dan Perawatan Kulit
• Perlindungan Terhadap Radikal Bebas:
Produk perawatan kulit yang mengandung tetraterpenoid dapat membantu melindungi kulit dari kerusakan akibat sinar UV dan polusi lingkungan.
• Anti-Penuaan dan Regenerasi Kulit:
13
Sifat antioksidan dari karoten dan xanthophyll berkontribusi dalam mengurangi tanda-tanda penuaan seperti keriput dan kehilangan elastisitas kulit, sehingga banyak digunakan dalam krim, serum, dan lotion anti-penuaan.
• Stabilisasi Formula Kosmetik:
Karena kemampuannya untuk menetralkan radikal bebas, senyawa ini juga berperan dalam menjaga stabilitas formula kosmetik, mengurangi degradasi bahan aktif lain yang mudah teroksidasi.
4. Aplikasi dalam Kehidupan Sehari-hari
• Produk Kesehatan dan Suplemen:
Konsumsi suplemen berbasis karoten sebagai bagian dari pola makan sehat telah dikaitkan dengan peningkatan kesehatan mata dan sistem kekebalan tubuh.
• Produk Pangan Fungsional:
Berbagai produk pangan fungsional yang diperkaya dengan tetraterpenoid tidak hanya meningkatkan nilai estetika melalui pewarnaan alami, tetapi juga memberikan manfaat kesehatan jangka panjang melalui efek antioksidan.
• Industri Bioteknologi:
Upaya rekayasa genetika pada tanaman dan mikroorganisme untuk meningkatkan produksi tetraterpenoid telah membuka peluang inovasi dalam produksi bahan baku farmasi dan nutraceutical yang lebih berkelanjutan dan efisien.
14 BAB III PENUTUP 3.1 Kesimpulan
Tetraterpenoid, terutama karotenoid, adalah senyawa organik dengan 40 atom karbon yang memberikan warna kuning, oranye, dan merah pada banyak tumbuhan. Senyawa ini berperan sebagai antioksidan, provitamin A, serta membantu melindungi sel dari radikal bebas dan mendukung kesehatan mata, kulit, serta sistem imun.
Biosintesis tetraterpenoid terjadi melalui jalur kompleks di tumbuhan dan mikroorganisme, sementara ekstraksinya dapat dilakukan dengan pelarut organik atau teknologi modern seperti ekstraksi CO₂ superkritis. Dalam industri, senyawa ini banyak digunakan dalam farmasi, pangan, dan kosmetik sebagai suplemen kesehatan, pewarna alami, dan bahan aktif perawatan kulit.
Secara keseluruhan, tetraterpenoid memiliki manfaat luas, baik dalam proses biologis maupun aplikasi industri, sehingga terus dikembangkan untuk berbagai keperluan kesehatan dan komersial.
15
DAFTAR PUSTAKA
Britton, G., & Liaaen-Jensen, S. (2000). Carotenoids: Handbook. Basel: Birkhäuser.
Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Stryer, L. (2015). Biochemistry. New York: W.H. Freeman and Company.
Cazzonelli, C. I., & Pogson, B. J. (2010). Regulation of Carotenoid Biosynthesis in Plants: The Source to Sink Model. Trends in Plant Science, 15(5), 266-274.
Eggersdorfer, M., & Wyss, A. (2018). Carotenoids in human nutrition and health. Archives of Biochemistry and Biophysics. 652, 18-26.
Giovannucci, E. (2002). A review of epidemiologic studies of tomatoes, lycopene, and prostate cancer. Experimental Biology and Medicine. 227(10), 852-859.
Molino, A. et al. (2018). Microalgae extraction by supercritical CO₂: Examples of carotenoids production. Journal of Supercritical Fluids. 133, 639-645.
Rodriguez-Amaya, D. B. (2016). Food Carotenoids: Chemistry, Biology, and Technology.
Wiley-Blackwell. ISBN: 978-1-118-73367-9.
Rodriguez-Concepcion, M. (2010). Carotenoids in plants: Recent advances. Plant Science, 177(3), 12–18.
Tominaga, K. et al. (2017). Cosmetic benefits of astaxanthin on human skin. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 60(1), 33-37.
16 SOAL
Soal & Jawaban Tentang Tetraterpenoid
1. Apa yang menjadi ciri utama senyawa tetraterpenoid?
A. Memiliki 20 atom karbon B. Terdiri dari 8 unit isoprena C. Tidak memiliki ikatan rangkap D. Tidak larut dalam lemak
2. Senyawa karotenoid memiliki warna khas karena adanya…
A. Gugus hidroksil (-OH)
B. Rantai hidrokarbon bercabang C. Ikatan rangkap terkonjugasi D. Gugus karbonil (-C=O)
3. Karoten dan xantofil termasuk dalam klasifikasi karotenoid berdasarkan…
A. Kelarutannya dalam air
B. Keberadaan gugus oksigen dalam strukturnya C. Sumber alami pembentukannya
D. Jenis organisme penghasilnya
4. Fungsi utama β-karoten dalam tubuh manusia adalah sebagai…
A. Antioksidan yang larut dalam air B. Prekursor vitamin A
C. Penghancur sel kanker langsung D. Pewarna sintetis dalam makanan
5. Teknik yang umum digunakan untuk analisis karotenoid adalah…
A. Spektroskopi UV-Visible B. Spektroskopi Raman C. Elektroforesis Gel D. Spektroskopi NMR saja
17
6. Apa yang menjadi ciri utama senyawa tetraterpenoid?
A. Memiliki 20 atom karbon B. Terdiri dari 8 unit isoprena C. Tidak memiliki ikatan rangkap D. Larut dalam lemak
E. Berasal dari jalur biosintesis isoprenoid
7. Senyawa karotenoid memiliki warna khas karena adanya…
A. Gugus hidroksil (-OH)
B. Rantai hidrokarbon bercabang C. Ikatan rangkap terkonjugasi D. Gugus karbonil (-C=O) E. Sistem delokalisasi elektron
8. Karoten dan xantofil termasuk dalam klasifikasi karotenoid berdasarkan…
A. Keberadaan gugus oksigen dalam strukturnya B. Kelarutannya dalam air
C. Jumlah atom karbon dalam strukturnya D. Sumber alami pembentukannya
E. Warna yang dihasilkan dalam spektrum cahaya tampak
9. Fungsi utama β-karoten dalam tubuh manusia adalah sebagai…
A. Antioksidan yang larut dalam air B. Prekursor vitamin A
C. Penghancur sel kanker langsung
D. Pigmen alami yang memberikan warna pada sayuran E. Agen imunomodulator
10. Teknik yang umum digunakan untuk analisis karotenoid adalah…
A. Spektroskopi UV-Visible B. Spektroskopi Raman C. Elektroforesis Gel
D. Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (HPLC) E. Spektroskopi NMR
