SENYAWA POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK - Spada UNS

SENYAWA POLISIKLIK

DAN HETEROSIKLIK

Senyawa polisiklik

Senyawa yang memiliki lebih dari 1 cincin benzena

CONTOH

NAPHTALENA ANTRACENA PHENANTRENA NAPHTA CENA

BENZ(α)ANTRACENA DIBENZ(α)ANTRACENA BENZO(α)PYRENE

CORONENE

O

estron HO

O

O

CH2-CH=C

CH3

CH2-C15H31 CH3

vitamin K1 O

O

OH

lawsona

[7]sirkulena

OH OH

HO OH CH3

CH3

CH3 H3C

O

estron HO

O

O

CH2-CH=C

CH3

CH2-C15H31 CH3

vitamin K1 O

O

OH

lawsona

[7]sirkulena

OH OH

HO OH CH3

CH3

CH3 H3C

grafit

TATANAMA SENYAWA POLISIKLIS AROMATIS

Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai nama khusus yang bersifat individual.

Penomoran ditetapkan berdasarkan perjanjian, dan tidak berubah dengan adanya substituen. ₁

2 3 5 4

6 7

8 1

2 3 4 5

6 7

8 9

10

1 2 3

4

5 6

7 8

9 10

naftalena antrasena

fenantrena pirena

1 2

3 4

5 6 7 9 8

10

Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituen dapat juga dinyatakan oleh huruf Yunani.

Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pertemuan cincin disebut posisi , sedangkan pada posisi berikutnya adalah posisi .

 

 





 

NO 2

nitro naftalena

Cl SO3H

asam m-kloronaftalensulfonat

(m = meta)

 

 





 

NO2

nitro naftalena

Cl SO3H

asam m-kloronaftalensulfonat

(^{m = meta})

Reaksi-reaksi senyawa

polisiklik

REAKSI SUBSTITUSI

ELEKTROFILIK NAFTALENA 1-bromonaftalena

Br

1-nitronaftalena

asam 1-naftalenasulfonat

1-asetilnaftalena

NO2

SO3H

CCH3 O

Br2, FeBr3

HNO 3, H2SO4

H2SO4 berasap 80oC

CH3CCl, AlCl3 O

Pada naftalena, substitusi elektrofilik dapat

berlangsung pada posisi  (1) atau  (2).

Namun sebagian besar reaksi berlangsung pada posisi .

REAKSI OKSIDASI

Reaksi oksidasi pada senyawa aromatis polisiklis lebih mudah berlangsung daripada terhadap cincin benzena.

Reaktivitas yang lebih besar tersebut disebabkan oleh senyawa polisiklis aromatis dapat bereaksi hanya pada salah satu cincin, sehingga masih mempunyai setidaknya satu cincin benzena yang masih utuh, baik dalam struktur zat antara maupun produknya.

COH

COH O

O

O O

O

V2O5 udara

kalor

-H2O

asam o-ftalat anhidrida asam ftalat

O

O O

O

O O

CrO3

H2SO4

CrO3 H2SO4

CrO3 H2SO4

1,4-naftakuinon

9,10-antrakuinon

9,10-fenantrakuinon

O

O

O

O

O

O OH

OH

OH

OH

OH

HO

[O]

[O]

[O]

kondisi lunak

kondisi lunak

kondisi lunak

REAKSI REDUKSI

(Adisi hidrogen) :

Adisi terhadap

senyawa polisiklik lebih mudah

berlangsung

dibandingkan pada cincin benzene

Hidrogenasi total terhadap senyawa aromatik polisiklik memerlukan suhu dan tekanan tinggi.

naftalena

tetralin

+ 5H₂

+ 3H₂

Pt

225°, 35 atm

dekalin

Na, CH3CH2OH

Na, CH3CH2OH

Tetralin

REAKSI REDUKSI

(Perlu P, T tinggi)

(tetralin)

(9,10 dihidroantrasena)

SULFONASI

NAFTALENA  Pada 80°C naftalena dapat disulfonasi pada posisi

, sedangkan naftalena pada temperatur yang lebih tinggi (160-180^oC) disulfonasi pada posisi β.

SO3H

SO3H

91 % 9 %

15 % 85 %

SO3H SO3H

80oC

160oC

asam 1-naf talenasulf onat asam 2-naf talenasulf onat

asam 1-naf talenasulf onat asam 2-naf talenasulf onat

+ H2SO4SO3

Senyawa heterosiklik

Senyawa organik yang di dalam cincin

siklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon, misal N, O, S.

CONTOH

N H

Pirol

Furan

O

Tiofen

S

pirazine

N N

N

piridine

Isokuinolin N

1

2 3 4

5 6

7

8

N Kuinolin

1

2 3 4

5 6

7

8

Contoh senyawa

heterosiklis

yang dijumpai

di alam

^ Nikotina dalam tembakau

 Estron dalam hormon betina

 Asam urat dalam penyakit encok

Tata Nama Senyawa

Heterosiklik Aromatik

 Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung satu heteroatom, maka huruf Yunani dapat juga

digunakan untuk menandai posisi cincin

Piridin N

1 2 3 4 5

6 5

4 3

2

S1

Tiazol N

N N H Imidazol

1 2 4 3

5

N Kuinolin

1 2 3 4 5

6 7

8

Isokuinolin N

1 2 3 4 5

6 7

8

Piridin N

1 2 3 4 5

6 5

4 3

2

S1

Tiazol N

N N H Imidazol

1 2 4 3

5

N Kuinolin

1 2 3 4 5

6 7

8

Isokuinolin N

1 2 3 4 5

6 7

8

 

N H Pirol

 



 _N

Piridin







 

N H Pirol

 

 

N H Pirol

 



 _N

Piridin









 _N

Piridin







Reaksi-reaksi senyawa

heterosiklik

Reaksi

terhadap

senyawa

lingkar 5

(pirole)

Reaksi

terhadap

senyawa

lingkar 5

(furan)

dengan

Berbagai senyawa aromatis poli -dan heterosiklik dapat diisolasi maupun disintesis untuk memenuhi

berbagai kebutuhan manusia.

Carilah sebanyak mungkin!

SENYAWA GOLONGAN KEGUNAAN

Tetrahidrofuran Heterosiklis sebagai solvent PVC dan karet

Piridina Heterosiklis sebagai solvent dan reagen

Naftalen Polisiklis pengusir ngengat Tartrazin Polisiklis zat pewarna buatan,

bewarna kuning, dapat digunakan utk pewarna makanan.

Lanjutkan !!

Dari industri yang Anda dapatkan,

buatlah makalah singkat tentang proses yang terjadi dengan melibatkan senyawa aromatis dan turunannya sebagai bahan baku/bahan intermediate/produk.

Akan lebih baik lagi bila dilengkapi dengan kapasitas produksinya,

pemasarannya serta kegunaan bahan tersebut!