다당류 파생물에서 추출한 키랄 컬럼의 아미노산 에스테르 및 아미노 알코올. 본 논문은 약학석사 학위논문으로 제출되었습니다. 위원장 조선대학교 홍준희 교수 위원 조선대학교 이원재 교수 위원 조선대학교 김은애 교수
다당류 유도체 유래 키랄 컬럼에서 아미노산 에스테르의 9-안트랄디민 유도체의 광학적 분리.
서론
에서 얻은 키랄 컬럼을 이용한 직접광학분할법으로는 분리할 수 없다. 또한, 키랄 컬럼을 이용한 크로마토그래피에서는 2-프로판올을 이동상으로 사용하므로 2-프로판올을 반응용매로 사용하고, 반응 후 불용성 물질을 여과한 뒤 직접 주입함으로써 광학분리 실험이 매우 간단하다. 색층 분석기. 나는 계속하고 싶었다.
재료 및 실험방법
결과 및 고찰
앞서 언급한 바와 같이 α-아미노산 에스테르 유도체인 9-안트랄디민은 자외선 흡수력이 강하여 분석물질의 검출에 매우 유리하게 사용될 수 있다. 또한, 본 연구에서 개발된 분석방법은 다양한 유형의 α-아미노산 에스테르의 광학적 분리에 널리 활용될 수 있을 것으로 기대된다. 또한, 본 연구에서 개발된 분석방법은 키랄 아민 화합물, 특히 자외선을 흡수하지 않는 지방족 키랄 아민 화합물의 광학적 분리에 효과적으로 활용될 수 있을 것으로 기대되며, 현재 9종의 광학적 분리에 대한 연구가 진행 중이다. - 지방족 키랄아민의 안트랄리디민 유도체 [5]가 있다.
결론
참고문헌
다당류 유도체로부터 얻은 키랄 컬럼에서 아미노알코올의 9-안트랄디민 유도체의 광학적 분리. 최근 매우 편리하고 유용한 키랄 분석 방법이 보고되었는데, 우리 실험실에서는 9-안트랄디민 유도체를 만든 후 광학 분리를 수행하여 α-아미노산 에스테르의 광학 분리에 사용했습니다[3]. 본 연구에서는 12가지 α-아미노산의 메틸 9-안트라리디민 유도체와 에틸 에스테르 화합물을 분석물질로 사용하는 다당류 유도체 기반의 4개의 키랄 컬럼을 사용하여 광학 분리를 수행했습니다.
본 연구에서는 위의 키랄 분석 연구를 확장하여 키랄 의학의 중요한 그룹 중 하나인 아미노알코올의 광학적 분리에 적용하고자 합니다. 과거 관련 연구를 살펴보면, 이번 연구처럼 키랄 이민 유도체를 이용한 광학적 분리 사례는 드물다. 유일하게 발표된 유사한 기존 연구에서는 다양한 유형의 벤즈알데히드 이민의 Schiff 염기를 사용하여 키랄 1,2-디아민 화합물을 유도체화한 후 단일 키랄 컬럼에서 광학 분리한 결과를 보고했습니다[4].
해당 연구에서는 여러 가지 치환된 벤잘디민 유도체가 사용되었지만 9-안트랄디민 유도체는 이 연구에서 사용되지 않았으며 키랄 아미노 알코올은 광학 분리 분석물질로 표적화되지 않았습니다. 또한 본 연구에서 사용하고자 하는 유도체화 방법에 대해서는 기존의 키랄 1,2-디아민 화합물의 유도체화 공정에서 사용했던 NaOH 기반 수용액 및 추출 공정과 다른 간단한 방법을 찾아보고자 하였다. 또한, 본 연구에서는 키랄 컬럼을 이용한 HPLC 실험에서는 이동상인 헥산/2-프로판올을 사용하였으므로, 아미노알코올 유도체화를 위한 반응용매로는 2-프로판올을 사용하였다.
따라서 본 연구에서는 9-안쓰랄데히드를 이용하여 9-안트랄디민 쉬프 염기로 키랄 아미노알코올을 유도체화한 후, 다당류 유도체 기반의 다양한 키랄 컬럼을 이용하여 광학분리를 수행한 연구 결과를 보고하고자 한다. 여기에는 이전 연구에서 키랄 선택자가 흡착된 키랄 컬럼뿐만 아니라, 키랄 선택자가 공유결합으로 부착된 키랄 컬럼(Chiralpak IA, Chiralpak IB, Chiralpak IC)도 사용되었다[6-11]. 본 연구에서 사용된 6가지 분석물질 중 1개를 제외한 모든 분석물질은 자외선을 흡수하지 않는 지방족 키랄 아미노알코올을 사용하였고, 다당류 유도체 키랄 선택자를 이용하여 쉬프 염기인 9-안트랄디민 유도체의 광학적 분리를 위해 9-안트라알데히드를 사용하였다. 고정상 이는 키랄 컬럼에 흡착되고 공유 결합된 키랄 컬럼을 사용하여 수행되었습니다[6-11].
여러 키랄 컬럼 중에서 Chiralpak IC의 일부 분석물질을 제외하고는 고정상에 키랄 선택자가 흡착된 키랄 컬럼인 Chiralcel OD-H나 Chiralcel OD가 가장 좋은 분리 결과를 보여주었습니다. 또한 본 연구에서 개발된 분석방법을 이용하여 현재 시판되고 있는 키랄 아미노알코올 시약의 광학순도를 측정하고자 하였다. 고성능 액체 크로마토그래피를 통해 다당류 유도체의 키랄 선택자가 고정상에 공유 결합된 여러 키랄 컬럼에서 키랄 아미노 알코올의 9-안트랄디민 쉬프 염기 유도체의 광학 분리를 수행했습니다.
일반적으로 다당류 유도체의 키랄 선택자는 공유 결합된 키랄 컬럼보다 고정상에 흡착된 키랄 컬럼에서 더 나은 광학 분리 결과를 나타냈으며, 특히 Chiralcel OD-H 또는 Chiralcel OD는 훨씬 더 나은 광학 분리 결과를 나타냈습니다. 본 연구에서 개발된 분석방법을 이용하여 시판되는 키랄 아미노알코올의 광학순도를 측정하였다.
