DTM 362 - KIMIA ORGANIK I OKT-NOV 1991.

UNIVERSITT SAINS MALAYSIA

Peperiksaan Semester Pertama Sidang I99r/92

Oktober/November I991

Rancangan Diploma TeJcnologi Makmal DT]4 362

-

Kimia Orqanik

I

Masa

: (z j"*)

Jawab sebarang B,IPAT soalan.

Hanya ilIPAT ^jawapan yang pertama sahaja akan

diperiksa.

Jawab

tiap-tiap

soalafr pada muka

surat

^{yang baru.}

Kertas ini

mengandwrgi LIMA soaLan semual.yu

(+

nruka

surat).

1. (u) Tulis

nana IUPAC r.urtuk

seti3p

sebatian-sebatian yang

berikut:

Rl fr,

*, ^Vrr l

(

i)

Hzc- c

l1 - ffio-9nffioffi" .l I

r

J

n

(i.ii) ori*rgo: --t

tl

*0,

OH

l"r

,-\/"

(ii) I

^I

Rf Rf

"" _2-" 3

(B markah)

B5

...2/-

(n)

- 2- (onr:ez)

Nama-nama

berikut

adalah

salah.

Berikan narna IUPAC yang tepat dan

lukiskan struktur-struktur

sebatian

ini.

( i

)

2-metilsiklopentena

/\

( 1i

)

^2-me

ti

^{1- s i s- 3-pentena}

(iii) trans-l-butena

(8

markah)

(.)

Terarrgkan bagaimana pasangan sebatiarr-sebatian

berikut

dapat dibezakan secara

kimia.

( i

)

^1, 3-pentsdiena dan l-pentr.ma

(ii)

n-helcsana dan l-heksena

(i.

ii) siklopentanol

dan

t-buti1

alkohol

(9

markarr)

Berikan

struktur hasil-hasi1 tindak

balas yang

berikut. Tulis

T.T.B.

jika tidak

_berlalcu

tindak

_balas.

Z.

(r)

(")

cH3cH2cH2oH

K^Cr^O-, H+

2.

^H+/H20

0 CH?CH2C-C1'tl

€

AIC13

H.NO? /H2SO4

#

OF' 1.

^LiAIH,4T

o

ITI

o

T^3

(")

(a)

B6

...r/-

(9,/

-3-

+

4q

HrSO4r _akuerrs

dari

dari

(otu

_:ez)

(u) q*-o,

(")

^(cnr\coH

dari (og)

2ctictr2on

(a)

SH3CH2OH darr

CIITCITI dari ffi3ffiroffirffi3

0-0 \/

(e)

pCII^CH^CTI^C ./ 1 1z\

H-

^.H

(25 markah)

4. (")

Perikan

ujiarr-ujian kimia

r.mtuk menr.mjukkarr bagaimana pasangan

sebatian-sebatian ^yang

berikut

boleh dibezakan

satu

daripada Yang

lain.

otl

dari

^CH3CCII3

87

2

o

OH

f

-\

^{fqf ar= rr} _--.r ^{arTJ rtrt}

2-.r 3

""3*'-""2

tl

**

(r)

f ^- - - \

\ Z) marKanJ

3.

Tunjukkan langkah-langkah untr.ik menyedistan sebatian-sebatian

berikut dari

sebatian ^yang

diberikan.

Mekanisme

tidak

diperlukan.

Br

(.)

cH3cn2cHCTi I

3

dari

n3Or"rrCH2OH Br

I

(i) o3c

.. .4/

-4- (oru

^:ez)

(

il) ffi:ffirCH=cHC'H, dari c:ffi2c=

^ccll3

( i ^:. i

)

^crl _{3cH 2cH}

2C=cH dari

^cH

2cH 2c= ^ccT{ 3

t-^ , , \

[J-u ^marKan/

(l)

Twrjukkan reagen-reagen (Oitandakan

?)

yattg digunakan bagi

tindak-tindak

balas Yang

berikut:

o

/; \

rsr cn tl

lir'.w. L' ?

>

\ r./ ^vrr 3er 2vur , 2. ^?

(ii)

cti^c[i^ctio

1)

n\J

ll

OH

I cT{ 3c'II2CHCfi 3

H

cII^cH c,n=ulv-c-u-

3 2 b)

O Na'.t

I

cti^-c

,I

I

-

^{cTr^J}

vrr 6

J

(ii.i) oaaG:

f -- . . \

tr)

^marKan/

(")

Berikan

stnrktun-strr:ktr.rr alkohol

yang pada pendehidratan akan

memberi alkena

di

^{bawatr sebagai}

hasil

twrggal.

(l)

2-metilpropena

(il)

2-Pentena

(8

markah)

(l)

Berikan

struktur-struktur

alkena ^yang mernberi.kan

hasil

d.i ^bawah selepas

ozonolisis.

(

i)

cII3cocI3 salraia

(ii)

crr3cro, HcHo dan oHccEI2cIIo

(8

nartah)

(.)

Tr:njr.*karr tarrgkah-larrgkah wrtr.rk menyediakan 4-rnetil-1-pentena

dari

2-kloropropana dan

lbrono-1-prop€nar

^{Sebarang reagen}

vang

perlu boleh digun*Jlg (g

_marrcair)

-oooOooo-

L.2 -

lo (