JIK 213 - Kimia Organik II - Mei - Jun 1995

UNIVERSITI

SAINS

MALAYSLA

’

Peperiksaan Tambahan SidangAkademik ^1994/95

Mei/Jun1995

HKJH-K'

^{. C}

‘.II

[Masa: ³ jam]

WW

. Sila pastikan bahawa kertas peperiksaan

ini

mcngandungi

BEAM

^{mukasurat yang}

bcrcetak sebelum ^anda memulakan pepcriksaanini.

- Jawab mana-mana

LIMA

^{soalan. Setiapsoalanbemilai 20 markahdan} markah subsoalan diperlihatkan

di

penghujung^subsoalanitu.

- Setiapjawapan^mestidijawab di dalam buku jawapan ^yang disediakan.

301

-2-

^~

[JIK311]

(a) Nyatakan ^sa_{ma ada} molekul-molekul benkut^'

kiral

atau ud^' ak^- B_enkan^' alasan.

C02H ^C13

.

Ho

(1)

C5 H02C

(ii)

(iii)

(CH2)8

(iv) 0

.

0

CH3

L..3/-

(b)

(a)

(b)

(C)

-3- [JIK311]

CH,

H0 ——~ H

(V)

H —-—-

_OH

HO

^-—~——

H

CH3

(10_markah) Lakarkan

profil

_{tenaga bagi pertukaran}

komfonnasi

kerusi

(I) melalui konformasi

sampul surat

(II)

perahu piuh

(III),

perahu

(IV),

sampul surat

(V)

kepadakerusi

(VI).

—->II—+III-—>IV—->V—>

kerusi

(I)

_kerusi

(VI)

Lukis juga

_konformasi

II,

HI,

IV

dan V.

(10 markah)

Di

dalam _{setiap pasangan sebatian}

berikut

yang manakah

lebih

kuat keasidannya? Ben’kan_alasan.

(i)

CH3CH2CH2C02H ^atau (CH3)2CHC02H

(ii)

CH30CH2CH2C02H₀ ^atau CH2

=CHCH2C02H (iii)

HaNCHZCH2C02H ^atau H0CH2CH2C02H

(8 markah) Susunamina-amina berikut mengikut tertib kekuatanbes yang meningkat dalam pelarutldorobenzena

NH, (CH)N, CHNH,

3 33 3 2 (CH32

)NH.

(4markah)

Jelaskan perbezaan darjah penceraian pertama

Kal’

antara asid maleik dan

asidfumarik. ^'

303

(a)

(b)

H/

C

\ C0,H

asid malcik

-2

KM ^{= 1.2}

x

10

[JIK

_311]

H

C

H

C

II

H/

C

\

_C021!

usid

fumarik

K8, ⁼ 9.5 x 10"

(8 _markah) Dalam setiap pasangan

bcrikut

tcnlukan yang mana

lcbih nuklcofilik.

Berikan alasananda.

(i)

_{NH} atau ONHZ}

(ii)

^C1)“ _{atau HS”}

(iii) F“

atau

N,"

(8 _markah) Bcrikan pcnjclasan untuk mcnyokong data bahawa kadar

rclatif

bagi tindakbalas solvolisis scbatian-sehatian tertcnlu adalahscpcrti bcrikut:

Subanan (CH3)3Br

Br

Br

Kudzu

1.0

1.0x 10"“

1.0x 10'[6

-5- [JIK311]

4, Tunjukkan ^{hasil yang}dijangkadaripada tindak balas-tindak^balas bcrikutz-

(8)

N \ / 0K

⁺

Cszl

^{———————-)}

(b)

\ /

_OAg ^{+ C2Hs}

I

^{—___-———)}

I(l)

a

0

^{—— C—}

(C)

H

C1?

+

HN

> ————-——>

C(CH3)3

(d)

Bila diolah

^{dcngan bcs,} meso-l.2-dibromo-l,2~difcnilctana mcnghasilkan c'is—(x-bromostilbcna, scdangkan

(d./)-

l

,2-bihmm0-

l

.2-difcnilctana

mcnghzmilkan trans-su'lbcna. Tcrangkan.

(20markah)

5. Dcngan mcngcmukakan alasan-alasan tcntukan hasil (alau hasil utama) yang dijangku tcrhcmuk ^{dan'padatindak balasbcrikutz-}

.CH3

Elo"/EloH

(3)

I

_____.__.__.———)

I’CI’

b CH CH

CHCH

( ) ₃

2|

’1

Etoa/EtoH

£(CH3)2

...6/-

305

~6- {11mm

Ph

S

II

H——-—---

OCSCH3 ^. '

pirohsns (C)

Ph

----'-—--

CH»1

H

C‘)

EtO‘I EtOH

-——-——~—+

(d) (Penyingkiran)

Ph

H

_C02H

(c)

[(1)

' pmdma

’

PhC ^{——————-}

H

Br

(20^markah)

Bcrikun rcagcn-rcagcn yang dipcrlukan ^dan tunjukkan _{sgmua .tindak} ^halasyang lcrlibat untuk mclakukan resolusi^sctiap campuranrasemnkbcnkut:

(a)

(i) - concnzcucy‘

I

NH2

00

(i)

^— _COHSCHCH‘

I

OH (20^markah)

00000000000