JIK 411 - Kimia Organik III

UNIVERSm SAINS MALAYSIA

Peperiksaan

Kursus Semasa Cuti

Panjang Sidang

^{Akademik 1998/99}

April

¹⁹⁹⁹

TIK 411 ^- Kimia

Organik

^III

Masa:

[2jam]

ARAHAN KEPADA CALON:

• Sila

pastikan

bahawa kertas

peperiksaan

ⁱⁿⁱ

mengandungi

^{LIMAmuka surat}yang bercetak sebelum andamemulakan

peperiksaan

^ini.

• Jawab mana-mana EMPAT soalan.

Setiap

soalan bernilai 25 markah dan markah subsoalan

diperlihatkan

^di

penghujung

subsoalan itu.

•

Setiap jawapan mesti dijawab

^{di dalam buku}

jawapan

yang disediakan.

...

2/-

.,

- 2-

[JIK 411)

1.

Dengan

memberikan contoh-contoh

yang

^sesuai

terangkan

^semua tindak batas berikut:

(a)

Penambahan Michael

(b)

Kondensasi Doebner

(c)

Kondensasi Dieckman

(d)

Kondensasi Benzoin^.

(e) Penganelan

^Robinson

(25 markah)

2.

(a) Cadangkan

mekanisme penyusunan semula sebatian ^A

kepada

^B:

O

6

O

6

A B

"

(5 markah)

(b)

Ramalkan

hasil daripada

tindak balas berikutserta

tunjukkan mekanismenya

sekali:

O

(i)

CCeHO

^{CHO +}

O O

(ii) 6

⁺

�

^O

(10 markah)

..

.3/-

-3-

rrrx 411]

(c) Tunjukkan langkah-langkah

tindak balas dalam

penyediaan

sebatian berikut

daripada

sikloheksanon.

(i)

^{o o}

(ii)

(10 markah)

3.

(a)

^BerikannamaIUPAC untuk

setiap

sebatian berikut:

(iv)

Br

(v)

...4/-

-4-

[TIK 411]

(vi)

(18 markah)

(b) Cadangkan

mekanisme yang

paling

sesuai untuk tindak balas:

(7 markah)

4.

(a) Apakah tigajenis

tindak balas

perisiklik

yang utama? Berikancontoh_yang sesuai untuk

setiap

^satu.

(15 markah)

(b) Tunjukkan

^{mekanismeserta}lukis orbirtal frontier yang terlibat dalam

setiap

tindakbalasberikut:

(i)

CH3C

^haba

CH3�

(ii)

(

^{+ haba}

O

(iii)

oH3

^haba

6 (10 markah)

...5/-

-5-

[JIK 411]

5. Berikan mekanisme

lengkap (langkah

^demi

langkah)

^untuk

setiap

transformasi berikut:

(b)

o

CN

o

6

(c)

(d)

(CH3hC

1.

LinCsHll I

---

CH3CH2

^-

CHC02H

2.

CH3CH2Br

3.

EtOHlIr (e)

o o

Ph

(25 markah)

- 0000000-