ANCOL & PHENOL CHƯƠNG 3

CHƯƠNG

CHƯƠNG 3: 3:

ANCOL & PHENOL ANCOL & PHENOL

CHƯƠNG

CHƯƠNG 3: 3:

ANCOL & PHENOL

ANCOL & PHENOL

ANCOL ANCOL

1. Tên gọi

2. Tính chất vật lý

2

3. Điều chế

3.1. Hydrat hóa anken

3.2. Thủy phân dẫn xuất halogen

3.3. Khử andehyt, xeton

Andehit Rượu bậc 1

4

Xeton Rượu bậc 2

3.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie

Hợp chất cơ magie

6

Ví dụ 1: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho 3-Metylhexanol-1:

a.

2-Brompentan Mg

Dietyl ete 2) H⁺ 1)

O

b.

2-Bromhexan Mg

Dietyl ete 2) H⁺ 1) H₂C=O

c.

3-Brompentan Mg

Dietyl ete 2) H⁺

1) CH₃CH=O

d.

1-Brombutan Mg

Dietyl ete 2) H⁺ 1) CH₃ C

O

CH₃

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂OH CH₃

Rượu bậc 1

Ví dụ 2: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho butanol-2:

a.

CH₃-CH₂-MgBr

O

b.

CH₃-CH₃-CH₃-MgBr CO²

c.

CH₃-MgBr + ^CH3 C

d.

^CH₃^-CH₂^{-MgBr +}

O

CH₃

H₃O⁺ H₃O⁺

H₃O⁺

CH₃ C O

H H₃O⁺

8

4. Tính chất hóa học

4.1. Tính axit

4.2. Phản ứng este hóa

10

4.3. Phản ứng với các HX (HCl, HBr, HI)



Khi ancol phản ứng với HCl, phải dùng thêm xúc tác ZnCl

₂

(HCl + ZnCl

₂

: thuốc thử Lucas

 Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol

12

 Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol



Bậc 3: phản ứng nhanh



Bậc 2: phản ứng chậm



Bậc 1: không phản ứng

4.4. Phản ứng halogen hóa (với SOCl

₂

, PX

₃

, PX

₅

)

Ancol Halogenua ankyl

4.5. Phản ứng khử nước (dehydrat hóa)

 Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

 Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao hơn)

14

 Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

 Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được

loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao

hơn)

 Lưu ý:



Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sự chuyển vị:



Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sự

chuyển vị:

4.6. Phản ứng oxi hóa



Oxi hóa hữu hạn:

16



Phản ứng haloform:

haloform



Phản ứng haloform dùng để nhận biết rượu có cấu trúc



Phản ứng haloform dùng để nhận biết rượu có cấu trúc

iodoform

Ví dụ 3: Sản phẩm của phản ứng sau đây là:

OH

HCl/ZnCl₂

a.

Cl OH Cl OH

b. c. d.

CH CH₃ OH

CH Cl

CH₃ CH CH₃

Cl

CH CH₃ OH

CH CH₃ OH

18

OH

HCl/ZnCl₂

a.

Cl OH Cl OH

b. c. d.

CH CH₃ OH

CH Cl

CH₃ CH CH₃

Cl

CH CH₃ OH

CH CH₃ OH

Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là:

a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2 c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1 Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là:

a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2

c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1

Ví dụ 5: Sản phẩm của quy trình tổng hợp dưới đây là:

O Mg

Dietyl ete 2) H⁺ 1) H₂C=O H₂/Ni

t^o

HBr

a. ^COOH b. c. ^CHO

OH

CHO

d.

OH

CHO CuO

t^o

20

Ví dụ 6: Chất A CTPT C₅H₁₀O có tính quang hoạt, hidro hóa cho B C₅H₁₂O, oxi hóa bằng CuO cho C (C₅H₈O). B,C không có tính quang hoạt. A là:

a. 1-Penten-3-ol b. 4-Penten-2-ol

c. 3-Metyl-2-buten-1-ol d. 2-Metyl-2-buten-1-ol

Ví dụ 7: Loại H₂O một rượu đơn chức (X) thu được anken (Y). Ozon giải 1 mol (Y) thu được 2 mol axeton. Tên gọi của X là:

a. 2,3-Dimetylbutanol-2 b. 2-Metylbutanol-2 c. 2-Metylpropanol-2 d. 3,3-Dimetylbutanol-2

22

PHENOL PHENOL

1. Tên gọi

2. Tính chất vật lý

3. Điều chế

4. Tính chất hóa học

Phản ứng nhóm OH của phenol

(thể hiện tính axit)

Phản ứng của nhân thơm

(phản ứng thế thân điện tử)

24

Phản ứng của nhân thơm

(phản ứng thế thân điện tử)