Abdulah R, Miyazaki K, Makazawa M, Koyama H. 2005. Chemical form of selenium for cancer prevention. J of Trace Element in Medicine and Biology.
Arifin S. 2007. Sintesis senyawa analog UK-3A (β-hidroksipikolinil metil fenil propionil serin ester dan β-hidroksipikolinil metil oktanoil serin ester) serta uji sitotoksisitas terhadap sel kanker Murine leukemia P-388. [skripsi].
Purwokerto: Program Sarjana Kimia, Universitas Jenderal Soedirman.
Arsianti, A. 1998. Sintesis dan uji aktivitas biologi senyawa analog antibiotika UK-3 (2-hidroksinikotinil heksil serin ester dan turunannya). [tesis]. Depok : Magister Sains Ilmu Kimia Program Pascasarjana, Universitas Indonesia.
Berger JM. 2001. Isolation, characterization, and synthesis of bioactive natural products from rainforest flora. [disertasi]. Virginia: Virginia Polytechnic Institute and State University.
Carey FA, Sunberg RJ. 1990. Advence Organic Chemistry. Part B, Reaction and Synthesis. Ed ke-3. New York: Plenum Press.
Hanafi M, Shabata K, Ueki M, Taniguchi M. 1996. UK-2A, B, C and D Novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp. 517-02. II Structure elucidation. J Antibiotics 49: 1226-1231.
Hanafi M, 1997a. Studi korelasi struktur molekul dan aktivitas biologi dari antibiotika UK-2, UK-3, turunan, dan analognya. Di dalam: Kimia dalam Pembangunan. Konferensi Nasional I. Yogyakarta
Hanafi M, Trisnamurti RH, Saefudin E, Thelma AB, Ngadiman. 1997b. Sintesis dan uji aktivitas biologi senyawa analog UK-3, 3-hidroksipikolinil serin metil ester dan turunannya. Prosiding Seminar Nasional Kimia II;
Yogyakarta 13 Desember 1997. Yogyakarta: Jurusan Kimia Fakultas MIPA UGM.
Hanafi M, Thelma AB, Saefudin E, Serenata J. 1997c. Pengaruh esterifikasi 3-hidroksipikolinil serin etil ester (analog UK-3A) terhadap pertumbuhan mikrob. Di dalam: Kimia dalam Industri dan Lingkungan. Prosiding Seminar Nasional VI; Yogyakarta 16-17 Desember 1997. Yogyakarta:
Jaringan Kerjasama Kimia Indonesia.
Hanafi M, Trisnamurti RH, Thelma AB, Herlina. 1997d. Optimasi pembentukan senyawa analog antibiotik UK-3, 3-hidroksipikolinil serin metil ester.
Prosiding Seminar Nasional, Bandung, 24-27 November 1997. Bandung:
Himpunan Kimia Indonesia Cabang Jawa Barat. hlm 69-74.
Hanafi M, Thelma. 1998. Sintesis senyawa analog UK-3, pengaruh gugus hidroksi terhadap aktivitas biologi. Di dalam: Kimia dalam Pembangunan. Prosiding Seminar Nasional II; Yogyakarta, 5-6 Mei 1998. Yogyakarta: Jaringan Kerjasama Kimia Indonesia.
Hanafi M, Thelma AB, Saefudin E, Arini P. 1999. Pengaruh sifat lipofilik terhadap aktivitas biologi 3-hidroksipikolinil serin oktil ester dan turunannya. Di dalam: Pemaparan Hasil Litbang IPTEK; Bandung, 2-3 Maret 1999. Bandung: Ilmu Pengetahuan Teknik LIPI. hlm 218-224.
ICON Group International. 2004. http--ad2004_com-Biblecodes-matimages-leukemia_gif_files\leukemia.htm [11 Februari 2007]
Jenie UA, Kardono LBS, Hanafi M, Rumampuk RJ, Darmawan A. 2006. Teknik Modern Spektroskopi NMR: Teori dan Aplikasi dalam Elusidasi Struktur Molekul Organik dan Biomolekul. Jakarta: LIPI Press.
Kurzer F, Zadeh KD. 1967. Advenced in the chemical of carbodiimides. Chemical Review 67: 107-140.
Liu W et al.2003. Medical Chemistry Anticancer Agent. J Medicinial 3: 217-23 March J. 1992. Advenced Organic Chemistry, reaction, mechanism and structure.
Ed ke-4. New York: A Wiley Interscience
Princeton University. 2001. www.WordNet 1.7.1.com [11 Februari 2007]
Sahidin et al. 2005. Cytotoxic Properties of Oligostilbenoids from the tree barks of Hopea dryobalanoides. J Naturforsch 60: 723-727.
Sherley. 1998. Sintesis dan uji aktivitas biologi senyawa analog antibiotika UK-3, 3-hidroksinikotinil heksil serin ester dan turunannya [tesis]. Depok:
Program Pascasarjana Kimia. Universitas Indonesia.
Shimano K et al. 1998. Total synthesis of the antifungal dilactones UK-2A and UK-3A: The determination of their relative and absolute configuration, analog synthesis and antifungal activities. Tetrahedron 54: 12745-12774.
Shiomi K et al. 2005. A new antibiotic, antimycin A9, Produced by Streptomyces sp. K01-0031. J Antibiotics 58: 74-78.
Silverstein RM, Bassler GC, Morrill TC. 1986. Penyidikan Spektrometrik Senyawa Organik. Ed ke-4. Hartomo AJ, Purba AV, penerjemah; Jakarta:
Erlangga. Terjemahan dari: Spectrometric Identification of Organic Compounds.
Siswandono, Soekardjo B. 1995. Kimia Medisinial. Surabaya: Airlangga University Press.
Ueki M et al. 1996. UK-3A a novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp.
517-02, fermentation, isolation, and biological properties. J Antibiotics 49:
639-644.
Ueki M et al. 1997a. UK-3A a novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp.
517-02, fermentation, isolation, structure elucidation and biological properties. J Antibiotics 50: 551-555.
Ueki M et al. 1997b. The mode of action of UK-2A and UK-3A novel antifungal from Streptomyces sp. 517-02. J Antibiotics 50: 1052-1057.
Usuki Y et al. 2006. Structure activity relationship studies on UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp. 517-02. Part 5: Roles of the 9-membered dilactone-ring moiety in respiratory inhibition. J Bioorganic and Medicinial Chemistry Letter 16: 3319-3322.
Widodo W. 1998. Sintesis senyawa analog antibiotika UK-3 (3-hidroksipikolinil serin isobutil ester dan turunannya [skripsi]. Depok: Fakultas Matematika dan Ilmub Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia.
LAMPIRAN
Lampiran 1
Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester
0 3.2 6.4 9.6 12.8 16.0
99.0 279.2 459.4 639.6 819.8 1000.0
Mass (m/z)
Mariner Spec /103:112 (T /3.91:4.25) ASC[BP = 240.9, 2122]
240.8873
3-hidroksipikolinil serin metil ester
Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa a
99.0 279.2 459.4 639.6 819.8 1000.0
Mass (m/z)
Mariner Spec /153:161 (T /5.81:6.12) -129:142 (T -5.81:6.12) ASC[BP = 324.9, 2055]
324.8946
3-hidroksipikolinil serin metil pentil ester (a)
Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa b
185.0 298.6 412.2 525.8 639.4 753.0
Mass (m/z)
Mariner Spec /192:196 (T /7.29:7.45) -172:180 (T -7.29:7.45) ASC[BP = 338.9, 1203]
338.9070
1" 2" 3" 4" 5" 6"
3-hidroksipikolinil serin metil heksil ester (b)
Kromatogram dan spektrum LC-MS senyawa c
0 5 10 15 20 25
301 393 485 577 669 761
Mass (m/z)
Mariner Spec /376:383 (T /14.32:14.59) -345:358 (T -14.32:14.59) ASC[BP = 337.1, 243]
337.0912
338.0838 337.5492
410.1451
339.0392 375.0324 458.0998 506.1341 560.9060 604.1829 695.2299
304.0874 646.1669
320 414 508 602 696 790
Mass (m/z)
Mariner Spec /207:214 (T /7.86:8.13) -149:182 (T -7.86:8.13) ASC[BP = 353.0, 5551]
352.9561
3-hidroksipikolinil serin metil heptil ester (c) Lampiran 2
Spektrum FT-IR senyawa L-serin metil ester
Spektrum FT-IR senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester
Spektrum FT-IR senyawa a
Spektrum FT-IR senyawa b
Spektrum FT-IR senyawa c
Lampiran 3
Spektrum 1H-NMR senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester
Spektrum 1H-NMR senyawa a
Spektrum 1H-NMR senyawa b
Spektrum 1H-NMR senyawa c
Lampiran 4
Spektrum 13C-NMR senyawa 3-hidroksipikolinil serin metil ester
Spektrum 13C-NMR senyawa a
Spektrum 13C-NMR senyawa b
Spektrum 13C-NMR senyawa c
Lampiran 5
Aktivitas secara in vitro terhadap sel kanker Murine leukemia P-388 1. Hasil uji aktivitas senyawa cis-platina (kontrol positif)
Konsentrasi (µg/mL) Rapatan optis
Perhitungan IC50 cis-platin:
y = a + bx, dimana x rapatan optiskontrolnegatif
2. Hasil uji aktivitas senyawa 3-hidroksipikolinat serin metil pentil ester (a)
Konsentrasi (µg/mL) Rapatan optis
Perhitungan IC50 senyawa a:
y = a + bx, dimana x rapatan optiskontrolnegatif
3. Hasil uji aktivitas senyawa 3-hidroksipikolinat serin metil heksil ester (b)
Konsentrasi (µg/mL) Rapatan optis
Perhitungan IC50 senyawa b:
y = a + bx, dimana x rapatan optiskontrolnegatif
4. Hasil uji aktivitas senyawa 3-hidroksipikolinat serin metil heptil ester (c)
Konsentrasi (µg/mL) Rapatan optis
Perhitungan IC50 senyawa c:
y = a + bx, dimana x rapatan optiskontrolnegatif