BAB II. PENELAAHAN PUSTAKA
A. Tumbuhan Senggani
5. Kandungan kimia
Kandungan kimia yang terdapat dalam tumbuhan senggani, khususnya pada bagian daun adalah flavonoid, steroid/triterpenoid, tanin 4,3 % (Anonim, 1995). Daun senggani juga mengandung saponin (Dalimartha, 1999). Hasil isolasi ekstrak aseton daun harendong (Melastoma malabathricum) dari Sukabumi mengandung 3 dimer tanin hidrolisa baru yaitu malabathrins B, C, dan D dan 11 tanin yang mencakup dimer nobotanin B, G, dan H serta trimer nobotanin J (Yoshida dkk., 1992). Analisis fitokimia tumbuhan senggani menunjukkan senggani mengandung β -sitosterol, α-amyrin, sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside, kuersetin, kuersitrin, dan rutin (Sulaiman dkk., 2004).
a. Flavonoid
Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang banyak terdapat pada tumbuh-tumbuhan. Kandungan senyawa flavonoid di dalam tumbuhan sangat rendah, yaitu sekitar 0,25% dan secara umum terikat atau terkonjugasi dengan senyawa gula membentuk glikosida (Robinson, 1991). Flavonoid umumnya larut dalam air dan dapat diekstraksi dengan etanol 70%. Pada penyarian lebih lanjut digunakan petroleum eter (PE), etenol 80%, dan pelarut organik lain, flavonoid tetap berada dalam lapisan air (Harborne, 1984).
Efek flavonoid terhadap organisme sangat banyak macamnya sehingga tumbuhan yang mengandung flavonoid dapat dipakai dalam pengobatan (Robinson, 1991). Flavonoid menunjukkan aktivitasnya sebagai anti alergi, anti inflamasi, anti mikrobial, dan anti kanker. Pada kenyataannya, flavonoid bekerja sebagai anti oksidan kuat, melindungi dari serangan oksidatif dan radikal bebas (Anonim, 2006a).
Di antara senyawa flavonoid yang telah lama dikenal dan merupakan suatu kelompok antioksidan yakni, kelompok polifenol memiliki kemampuan sebagai scavenger
superoksida, oksigen singlet, dan radikal peroksi lipid (Sitompul, 2003). Flavonoid dapat bekerja sebagai inhibitor lipoksigenase. Penghambatan lipoksigenase dapat menimbulkan pengaruh lebih luas karena reaksi lipoksigenase merupakan langkah pertama pada jalur yang menuju ke hormon eikosanoid seperti prostaglandin dan tromboksan (Robinson, 1991).
Karakteristik struktur flavonoid yang mampu memberikan efek antioksidan antara lain karena adanya (1) gugus katekol (O-dihidroksi) pada cincin B yang mempunyai sifat sebagai donor proton, (2) gugus piragalol (trihidroksi) pada cincin B, (3) gugus 4-oxo pada cincin heterosiklik, (4) gugus 3-OH pada cincin heterosiklik, serta (5) gugus 5-OH dan 7-OH yang potensial pada keadaan tertentu (Middleton dkk., 2000 cit Ladoangin, 2004). O A B 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 5' 6'
Gambar 1. Struktur umum flavonoid (Robinson, 1991).
Rutin dapat juga disebut dengan rutosida, kuersetin-3-rutinosida, maupun sophorin, termasuk di dalam golongan flavonoid. Rutin adalah glikosida flavonol yang terdiri dari kuersetin dan disakarida rutinosa. Rutin tergolong kuersetin glikosida (Harborne, 1984). Rutin banyak ditemukan di dalam tumbuhan, buah dan sayuran (Anonim, 2006b).
Gambar 2. Struktur rutin (Anonim, 2006b).
Rutin merupakan antioksidan kuat. Rutin juga memproduksi perusak radikal oksigen. Rutin dapat membantu dalam menghentikan edema pada vena yang mana merupakan gejala awal dari penyakit vena kronik pada kaki. Rutin juga mempunyai efek anti inflamasi, efek pencegahan dan penyembuhan, menghambat kanker dan kondisi pre-kanker. Selain itu, dapat mencegah atherogenesis, mereduksi sitotoksisitas oksidasi LDL-kolesterol, dan menurunkan resiko penyakit jantung (Anonim, 2006b).
Kandungan glikosida flavonoida yang mungkin merupakan kuersetin glikosida inilah yang diduga berperan sebagai anti inflamasi, karena kuersetin telah diketahui berperan sebagai anti inflamasi dengan efeknya yang dapat menghambat pelepasan histamin (merupakan salah satu mediator inflamasi), atau mengurangi produksi asam arakhidonat dengan mekanisme penghambatan pada enzim fosfolipase, selain itu kuersetin juga dapat menghambat pembentukan leukotrien dengan mekanisme hambatan pada 5-lipoksigenase (Bisset, 1991)
Kuersetin merupakan senyawa paling aktif dari flavonoid, dan banyak tumbuhan obat yang memiliki kandungan kuersetin yang tinggi memberikan aktivitas yang tinggi pula. Kuersetin menunjukkan secara signifikan aktivitas sebagai anti
inflamasi karena menghambat secara langsung beberapa proses awal dari inflamasi, misalnya, menghambat pembuatan dan pelepasan histamin dam mediator inflamasi lainnya (Anonim, 2006a). Kuersetin juga dapat menghambat siklooksigenase yang berperan pada metabolisme asam arakhidonat, sehingga dapat menurunkan agregasi platelet (Sitompul, 2003). Faktor yang menentukan aktivitas penghambatan ini terutama adalah gugus OH pada cincin B dari struktur molekul flavonoid (Middleton dkk., 2000 cit Ladoangin, 2004).
Kuersetin memiliki aktivitas antioksidan yang kuat karena memiliki tiga ciri pada strukturnya, yaitu 3’4’-dihidroksi pada cincin B; 2,3-ikatan rangkap pada cincin C; sebuah gugus 3-hidroksil pada cincin C dan sebuah gugus 5-hidroksil pada cincin A (Sibuea, 2004). Dilihat dari struktur kimianya, kuersetin memiliki aktivitas kuat sebagai pemberi hidrogen (hidrogen donating) karena kandungan hidroksilasi cukup, yakni 5 gugus OH dan empat diantaranya terdapat pada sisi aktif (C5, C7, C3’, dan C4’). Selain itu kuersetin memiliki struktur yang mampu sebagai pengkelat logam, yakni gugus karbonil pada C4 dan gugus hidroksil pada C3 dan C5 (Sibuea, 2004)
O OH OH OH OH HO O
Gambar 3. Struktur umum kuersetin (Harborne, 1984)
Jenis flavonoid yang juga terdapat dalam senggani adalah kuersitrin. Kuersitrin sudah diuji mempunyai aktivitas sebagai anti inflamasi akut dan kronis pada tikus terinduksi trinitrobenzenesulfonic-acid. Pemberian kuersitrin secara
peroral dengan dosis 1-5 mg/kgBB dapat menurunkan tingkat myeloperoksida dan alkalin fosfat. Peningkatan atau penurunan dosis flavonoid ditandai dengan menurunnya efek. Efek anti inflamasi akut kuersetin tidak berpengaruh terhadap pengrusakan fungsi netrofil atau penghambatan lipoksigenase. Hal ini mungkin disebabkan oleh adanya proteksi mukosa atau peningkatan perbaikan mukosa sekunder untuk kenaikan pertahanan melawan oksidatif berbahaya dan perbaikan fungsi usus normal. Akibatnya dapat menurunkan resiko terjadinya kerusakan usus pada saat terjadi diare (Medina dkk., 1996)
Gambar 4. Struktur umum kuersitrin (Farlex, 2005)
b. Steroid
Steroid merupakan lipid yang dikarakteristikkan mempunyai kerangka karbon yang dihubungkan dengan empat cincin (Anonim, 2006c).
Sebagian besar senyawa steroid dan terpenoid adalah senyawa non polar dan karena itu dapat dipisahkan dari komponen tumbuhan yang polar dengan mengekstraksi menggunakan pelarut seperti benzena atau eter (Robinson, 1995).
Sterol merupakan senyawa steroid berbentuk alkohol dengan kerangka karbon C27-C29 dan mempunyai rantai cabang alifatik. Sterol yang terdapat dalam tumbuhan digolongkan dalam fitosterol, misalnya, β-sitosterol (Harborne, 1984). Senggani juga memiliki komponen aktif steroid, misalnya β-sitosterol, α-amyrin, dan sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside. Pada umumnya steroid dapat bermanfaat untuk mengurangi inflamasi dan sebagai obat kontrasepsi oral.
c. Tanin
Tanin merupakan substrat kompleks yang biasanya terjadi sebagai campuran polifenol yang sulit diseparasi karena tidak dapat dikristalkan. Tanin terdapat luas dalam tumbuhan berpembuluh dalam angiospermae khususnya jaringan kayu. Dalam industri, tanin merupakan senyawa yang berasal dari tumbuhan yang mampu mengubah kulit hewan mentah menjadi kulit siap pakai. Sedangkan dalam dunia kesehatan tanin bermanfaat sebagai astringen yang mengakibatkan pengurangan bengkak (edema), radang, dan sekresi pada gastrointestinal (Harborne, 1984). Tanin terhidrolisiskan dan glikosida dapat diekstraksi dengan air panas atau campuran etanol-air (Robinson, 1995).
d. Saponin
Saponin adalah senyawa glikosida steroid, steroid alkaloid, atau triterpen yang ditemukan dalam tumbuhan, khususnya pada kulit tumbuhan sebagai lapisan pelindung. Saponin dipercaya bermanfaat untuk diet manusia dan pengontrol kolesterol. Tetapi beberapa mempunyai sifat racun, misalnya, soapberry, jika dimakan dan menyebabkan ruam pada kulit. Saponin jenis ini disebut sebagai sapotoksin (Anonim, 2006d). Beberapa penelitian menunjukkan bahwa saponin mempunyai spektrum yang lebar sebagai anti-jamur, anti-bakteri, menurunkan kadar kolesterol darah, dan menghambat pembentikan sel kanker (Davidson, 2004).
Saponin adalah glikosida triterpena dan sterol dan telah terdeteksi dalam lebih dari 90 suku tumbuhan. Saponin merupakan senyawa aktif permukaan dan bersifat seperti sabun, serta dapat dideteksi berdasarkan kemampuannya membentuk busa dan menghemolisis sel darah. Pencarian saponin dalam tumbuhan telah dipicu oleh kebutuhan akan sumber sapogenin yang mudah diperoleh dan dapat diubah di laboratorium menjadi sterol hewan yang berkhasiat penting (misalnya, kortison, estrogen kontraseptik, dll) (Harborne, 1987).
Senyawa glikosida seperti saponin dan glikosida jantung tidak larut dalam pelarut non polar. Senyawa ini paling cocok diekstraksi dari tumbuhan memakai etanol atau metanol panas 70-95% (Robinson, 1995)