Bab 12. Senyawa Hidrokarbon
12.1 Kekhasan atom C (karbon)
12.4.2. Konfigurasi Stereoisomer Alkena Ikatan rangkap dua terbentuk dari atom karbon
yang terhibridisasi sp2. MasingLmasing atom Karbon memiliki dua jenis orbital atom yaitu orbital sigma () dan orbital phi ().
Bagan 12.14. Struktur molekul alkena dan tata namanya
Bagan 12.15. Penamaan untuk senyawa alkena rantai lurus dan
cis trans
Orbital sp2 membentuk sudut 120oC, membentuk segitiga datar. Sehingga gugus yang ada memiliki rotasi yang terbatas, perhatikan Gambar 12.16. Molekul etilena berbentuk segi datar.
Ikatan S memiliki energi ikat yang cukup besar yaitu 60 kkal/mol, sehingga bentuk segi tiga datar cukup stabil dan menyebabkan alkena hanya memiliki isomer akibat gugus yang sejajar (cis) atau yang berseberangan atau (trans). Bentuk isomer cis dan trans ditunjukan pada Gambar 12.17. SifatLsifat fisika alkena yang cukup penting adalah wujud zatnya, untuk senyawa alkena dengan rantai panjang atau yang memiliki jumlah atom karbon lebih besar dari 15 buah, senyawanya berupa zat padat. Titik didih alkena meningkat sebanding dengan peningkatan jumlah atom karbonnya. Jika dibandingkan dengan alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama, titik didih alkena lebih rendah. Alkena tidak larut dalam pelarut polar seperti air dan alkohol. Alkena mudah larut dalam senyawa non polar seperti triklorometana (kloroform), etoksietana, benzena, dan lainLlain. SifatLsifat alkena yang lain disajikan dalam Tabel 12.3.
Gambar 12.16. Bentuk orbital sp2 dengan bentuk segitiga datar
Gambar 12.17. Bentuk isomer cis dan trans pada senyawa alkena
Tabel 12.3. Wujud dan Titik Didih beberapa Senyawa Alkena
Nama Rumus Struktur Wujud Titik Didih
Etena CH2 = CH2 Gas L102C Propena CH3CH = CH2 Gas L48C 1L butena CH3CH2CH = CH2 Gas L12.5C 1L pentena CH3CH2CH2CH = CH2 Cair 30C 1L heksena CH3(CH2)3CH = CH2 Cair 63C 1L heptena CH3(CH2)4CH = CH2 Cair 92C Sifat kimia alkena secara umum relatif stabil dan
ikatan antar atom karbonnya lebih kuat dibandingkan dengan ikatan tunggal pada alkana. Reaktifitas senyawa alkena sangat ditentukan oleh sifat ikatan rangkapnya.
Reaksi alkena disebabkan oleh lepasnya ikatan rangkap ini, dan berubah membentuk satu senyawa dengan ikatan tunggal atau membentuk dua senyawa senyawa baru dengan ikatan tunggal. Reaktifitas senyawa yang terletak pada ikatan rangkap disederhanakan dalam Gambar 12.18.
Alkena dalam dunia industri merupakan bahan baku untuk industri petrokimia. Di dalam laboratorium alkena dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa alkana yang mengandung unsur halogen (haloalkana) dengan basa kuat seperti NaOH. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrohalogenasi, atau reaksi kehilangan hidrogen dan halogen. Hasil reaksi berupa garam dan air, dengan persamaan reaksi seperti Bagan 12.19.
Hilangnya senyawa unsur atau ion halogen dan hidrogen dapat terjadi pada sisi atom Karbon yang berdekatan dengan halogen (disebelah kiri atau kanan), untuk lebih mudahnya perhatikan Bagan 12.20.
Bagan 12.20. Reaksi 2LkloroLbutana dengan Basa kuat menghasilkan butena
Hasil reaksi senyawa 2Lbutena merupakan produk utama dan 1Lbutena merupakan produk minor, dimana jumlah senyawa 2Lbutena yang dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan 1Lbutena. Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen atau gugus paling banyak. Dalam hal ini atom CL3 yang mengikat 2 atom C (LCH2L). Sedangkan atom CL1 hanya mengikat 1 atom C.
Reaksi kimia alkena yang khas adalah reaksi adisi dan merupakan ciri khas bagi senyawa yang memiliki ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga. Proses reaksi adisi didahului dengan pemutusan ikatan dari ikatan (bersifat lebih lemah), yang dilanjutkan dengan masuknya unsur baru dari luar. Reaksi adisi bisa terjadi dalam beberapa jenis reaksi dan sangat tergantung pada jenis senyawa yang bereaksi, seperti reaksi hidrogenasi, halogenasi, hidrasi, dan reaksi dengan asam halida.
Gambar 12.18. Reaktivitas ikatan rangkap alkena
Bagan 12.19. Reaksi pembuatan senyawa Alkena
Reaksi reduksi pada alkena adalah penambahan hidrogen oleh gas hidrogen H2 dan menghasilkan suatu alkana. Reaksi jenis ini lebih dikenal dengan reaksi hidrogenasi. Reaksi tidak berlangsung spontan umumnya memerlukan katalisator.
Hal yang sama juga terjadi pada reaksi halogenasi, dalam hal ini zat yang dipergunakan adalah gas halogen (X2), contohnya senyawa F2, Cl2, Br2 dan I2. Kedua reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.21.
Kedua reaksi ini berbeda dalam perlakuannya, untuk reaksi hidrogenasi akan berlangsung dengan baik dan efektif jika ditambahkan katalisator logam. Logam yang umum dipergunakan adalah Nikel. Sedangkan untuk reaksi halogenasi tidak memerlukan katalisator dan reaksi tersebut berlangsung cukup cepat. Reaksi dengan asam halida merupakan reaksi adisi dengan penambahan HCl pada senyawa etilena dan menghasilkan kloroetana sebagai produk. Hal yang cukup menarik terjadi adalah penambahan senyawa HBr pada propena akan dihasilkan 2 produk. Kedua reaksi ini disederhanakan pada Bagan 12.22.
Bagan 12.22. Reaksi asam halida dengan etilena dan propilena
Reaksi hidrasi merupakan jenis reaksi adisi alkena menggunakan air (H2O) sebagai pereaksi dengan katalis asam. Seperti reaksi adisi propilena dengan air menggunakan asam sulfat 60%, sesuai persamaan pada Bagan 12.23.
Gambar 12.21. Reaksi hidrogenasi dan halogenasi.
Senyawa alkena juga dapat dioksidasi dengan beberapa pereaksi seperti kalium permanganat. Reaksi oksidasi dengan KMnO4 dalam suasana netral akan dihasilkan suatu dialkohol yaitu senyawa yang mengandung dua gugus hidroksil saling bersebelahan. Senyawa ini juga lebih dikenal dengan istilah glikol. Reaksi ini disederhanakan pada Bagan 12.24.
12.5. Alkuna
Alkuna adalah suatu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga. Senyawa paling sederhana dari alkuna adalah asetilena dengan rumus bangun CH
{
CH dan rumus molekul C2H2, lihat Gambar 12.25. Rumus umum untuk senyawa alkuna (CnH2nL2). Asetilena adalah induk deret homolog alkuna, maka deret ini juga disebut deret asetilena.Pembuatan gas asetilena telah dikenal sejak lama dengan dengan mereaksikan kalsium karbida dengan air.
Dalam skala kecil, reaksi ini akan memberikan nyala asetilena untuk lampu karbida. Dulu pekerja tambang menggunakan lampu semacam ini; banyaknya gas yang dihasilkan diatur dengan mengendalikan laju air yang diteteskan ke dalam tempat reaksi. Metode komersial yang baru untuk membuat asetilena adalah dengan memanaskan metana dan homologLhomolognya pada temperatur tinggi dengan menambahkan suatu katalis.