BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
C. Uji Pendahuluan
3. Uji Kromatografi Lapis Tipis
Uji kromatografi lapis tipis (KLT) dilakukan untuk mengetahui kemurnian dari senyawa hasil sintesis dan dibandingkan dengan Nitrofurazon. Uji KLT menggunakan fase diam silika gel G dan fase gerak metanol dan aquades (50:50) dengan jarak rambat 10 cm dari penotolan. Silika gel G sebagai fase diam sudah cukup untuk uji KLT ini, karena nitrofianil sudah merupakan senyawa berwarna, sehingga tanpa visualisasi dengan UV 254 dan 365 nm, bercak sudah dapat terlihat.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
30
Gambar 16. Hasil pemeriksaan dengan KLT Keterangan:
A = Nitrofurazon (pembanding) B dan C = Senyawa hasil sintesis Fase diam = silika gel
Fase gerak = metanol : aquades (50:50)
Dari gambar 16 dapat diketahui bahwa senyawa nitrofurazon sebagai pembanding menunjukkan bercak kuning dengan Rf 0,8; sedangkan senyawa hasil sintesis menunjukkan bercak berwarna coklat dengan Rf 0,9. Uji KLT ini belum dapat sepenuhnya dijadikan dasar untuk menjamin bahwa senyawa hasil sintesis merupakan senyawa nitrofianil. Namun, nilai Rf yang berbeda dengan nitrofurazon dapat membuktikan bahwa senyawa hasil sintesis sudah merupakan senyawa yang berbeda dari nitrofurazon.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
31
D. Elusidasi Struktur
Proses elusidasi struktur yang dilakukan meliputi spektroskopi inframerah (IR) dan spektroskopi resonansi magnet inti (RMI). Spektroskopi IR bertujuan untuk mengetahui gugus-gugus fungsional yang terdapat pada senyawa hasil sintesis, sekaligus membandingkannya dengan gugus-gugus fungsional pada
starting material. Spektroskopi RMI bertujuan mengetahui profil proton dari senyawa hasil sintesis.
Spektroskopi inframerah
Gugus-gugus fungsional pada senyawa hasil sintesis dapat dianalisis dengan spektroskopi inframerah. Gambar 18 dan 19 menunjukkan hasil elusidasi nitrofurazon sebagai starting material dan senyawa hasil sintesis dengan spektroskopi inframerah. Tabel III menunjukkan perbandingan spektrum antara senyawa nitrofurazon dan senyawa hasil sintesis.
Dari spektrum inframerah senyawa nitrofurazon, didapatkan 7 profil pita representatif yang menginformasikan gugus-gugus fungsional pada senyawa hasil sintesis. Pita A sekitar 3502 cm-1 membuktikan adanya serapan dari gugus N-H pada amida (N3). Pita vibrasi ini tumpang tindih dengan vibrasi ulur interaksi hidrogen intramolekuler atom O dan H dari nitrofurazon sehingga pita yang tampak menjadi melebar.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
32
Gambar 17. Interaksi hidrogen intramolekul antara atom O dan H pada nitrofurazon
Adanya pita B pada 3116-2924 cm-1 semakin membuktikan keberadaan gugus N-H dari amida, yaitu gugus N-H amida (N2). Selain itu, N-H dari amida juga diperkuat dengan adanya vibrasi N-H kibasan ke luar bidang yang ditemukan pada bilangan gelombang 732 cm-1 (pita G).
Pita C yang memiliki intensitas tajam pada 1705 cm-1 menunjukkan vibrasi ulur C=O dari gugus amida. Adanya gugus –NO2 pada senyawa hasil sintesis ditunjukkan dengan serapan pita D pada bilangan gelombang 1566 cm-1 (asimetris) dan 1350 cm-1 (simetris). Adanya ikatan imina pada senyawa hasil sintesis ditunjukkan pada pita E yang memberikan serapan dengan intensitas cukup tajam pada 1419 cm-1. Pita F menunjukkan vibrasi ulur gugus eter dalam suatu sistem siklik. Hal ini membuktikan bahwa terdapat cincin furan pada senyawa hasil sintesis.
O HC N N C NH2 O O2N H
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
33
Gambar 18. Spektrum inframerah senyawa nitrofurazon
Keterangan :
A = pita vibrasi ulur gugus N-H amida primer yang tumpang tindih dengan interaksi hidrogen gugus O-H sekitar 3502 cm-1
B = pita vibrasi ulur gugus N-H amida sekunder sekitar 3116-2924 cm-1 C = pita vibrasi ulur gugus C=O amida sekitar 1705 cm-1
D = pita vibrasi ulur gugus NO2 sekitar 1566 cm-1 dan 1350 cm-1 E = pita vibrasi ulur gugus C=N sekitar 1419 cm-1
F = pita vibrasi ulur gugus eter siklis sekitar 1195 cm-1
G = pita vibrasi kibasan ke luar bidang gugus N-H sekitar 732 cm-1
Dari data hasil analisis spektrum inframerah senyawa hasil sintesis, didapatkan 9 profil pita representatif yang memberikan informasi gugus-gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa hasil sintesis. Dari 9 profil pita tersebut, didapatkan 6 profil pita yang membuktikan bahwa senyawa hasil sintesis merupakan senyawa turunan nitrofurazon. Pita A sekitar 3448 cm-1 menunjukkan adanya vibrasi ulur dari gugus N-H pada amida yang tumpang tindih dengan
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
34
vibrasi ulur interaksi hidrogen intramolekuler atom O dan H dari senyawa hasil sintesis. Adanya gugus amida diperkuat dengan adanya pita B sekitar 3255 cm-1 yang juga menunjukkan adanya vibrasi ulur dari gugus N-H pada amida sekunder. Pita D sekitar 1697 cm-1 menunjukkan adanya vibrasi ulur gugus C=O pada gugus amida. Adanya gugus NO2 pada senyawa hasil sintesis ditunjukkan dengan adanya serapan pita E sekitar 1573 cm-1 dan 1350 cm-1. Pita G sekitar 1419 cm-1 menunjukkan adanya vibrasi ulur gugus C=N yang merupakan ikatan imina pada senyawa hasil sintesis. Dan, pita I dengan serapan sekitar 1165 cm-1 menunjukkan adanya vibrasi ulur gugus eter siklis pada senyawa hasil sintesis, sehingga hal ini membuktikan bahwa juga terdapat cincin furan pada senyawa hasil sintesis.
Sedangkan, ketiga pita lain, yaitu pita C, F, dan H adalah profil pita yang menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis merupakan senyawa yang berbeda dari senyawa awal, yaitu nitrofurazon. Pita C sekitar 2924 cm-1 menunjukkan adanya vibrasi ulur CH3 (metil) dari gugus propilen. Kesimpulan tentang adanya gugus CH3 dari propilen ini diperkuat dengan adanya vibrasi tekuk gugus CH3
sekitar 1496 cm-1 yang ditunjukkan oleh pita F. Dan, pita H menunjukkan adanya vibrasi ulur gugus –CH2- (metilen) sekitar 1257 cm-1.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
35
Gambar 19. Spektrum inframerah senyawa hasil sintesis
Keterangan :
A = pita vibrasi ulur gugus N-H amida sekunder yang mengalami interaksi hidrogen dengan gugus O-H sekitar 3448 cm-1
B = pita vibrasi ulur gugus N-H amida sekunder sekitar 3255 cm-1 C = pita vibrasi ulur gugus CH3 sekitar 2924 cm-1
D = pita vibrasi ulur gugus C=O amida sekitar 1697 cm-1 E = pita vibrasi ulur gugus NO2 sekitar 1573 cm-1 dan 1350 cm-1 F = pita vibrasi tekuk gugus CH3 sekitar 1496 cm-1
G = pita vibrasi ulur gugus C=N sekitar 1419 cm-1 H = pita vibrasi ulur gugus CH2 sekitar 1257 cm-1 I = pita vibrasi ulur gugus eter siklis sekitar 1165 cm-1
Dari hasil elusidasi struktur hasil sintesis dengan spektroskopi inframerah menunjukkan bahwa gugus-gugus fungsional pada senyawa hasil sintesis seperti metil (CH3) dan metilen (CH2) tidak terdapat pada struktur nitrofurazon. Hal ini membuktikan bahwa senyawa hasil sintesis bukan merupakan senyawa nitrofurazon. Dari hasil elusidasi tersebut juga terdapat beberapa gugus fungsi yang juga dimiliki oleh nitrofurazon, sehingga dapat disimpulkan bahwa senyawa
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
36
hasil sintesis merupakan senyawa turunan nitrofurazon. Dari hasil elusidasi tersebut, terdapat gugus-gugus fungsi senyawa nitrofianil yang ditemukan pada senyawa hasil sintesis. Hal ini mengarahkan pada kesimpulan bahwa senyawa hasil sintesis adalah nitrofianil.
Tabel III. Perbandingan interpretasi spektrum nitrofurazon dan senyawa hasil sintesis
Gugus fungsi Nitrofurazon Senyawa hasil sintesis
karbonil ada ada
cincin furan ada ada
nitro ada ada
amida ada ada
imina ada ada
metil tidak ada ada
metilen tidak ada ada