Oleh :
Widyaningsih Bungin Sura’
1406532974
No Absen : 23
Substitusi pada C jenuh
Melalui 2 tipe mekanismeMekanisme SN 1
Proses 1
Berjalan
lambat
Mekanisme SN2
Mempunyai kenukleofilan yang
tinggi untuk mendorong keluar
Mekanisme Reaksi
SN1 Gugus pergi melepaskan diri
bersama muatannya, lalu nukleofil masuk
Jenis kenukleofilan: lemah
Laju reaksi terbaik: C Tersier
Pelarut: Polar
SN2
Gugus pergi melepaskan diri
bersama muatannya bersamaan dengan masuknya nukleofil
Jenis kenukleofilan: tinggi
Laju reaksi terbaik: C Primer
Pelarut pada reaksi
substitusi
POLAR
Memiliki pasangan e- bebas
Contoh: alkohol, PCl3, H2O, NH3,
N2O5
NON POLAR
Tidak memiliki pasangan e
-bebas
Contoh: alkohol, PCl5, N2, F2
Reaksi eliminasi
Mekanisme reaksi
E1 Pelepasan gugus sehingga
membentuk karbokation (Cα)
Salah satu tangan dari Cα
membentuk Hβ
Hβ tersebut berikatan dengan
basa, sehingga molekul terbentuk ikatan rangkap
E2
Nukleofil langsung berikatan
Nukleofil basa kuat dan
jenis pelarutnya
BASA NUKLEOFIL PELARUT
ATURAN PEMILIHAN
PRODUK UTAMA
HOFFMAN
Ada cabang pada atom pertama
yang menempel pada rantai utama
Ketika terdapat bulky leaving group
seprti
-N(CH3)3+ alken yang tersubstitusi
paling sedikit akan menjadi produk utama
(Dipilih yang memiliki cabang R paling sedikit)
ZAITSEV
Tidak ada cabang pada atom
pertama yang menempel pada rantai utama
SUBSTITUSI VS ELIMINASI
SUBSTITUSI (SN1/SN2)
ELIMINASI (E1/E2)
SUHU RENDAH SUHU TINGGI KENUKLEOFILAN MENONJOL
• Nukleofil tinggi adalah S2 • Nukleofil rendah adalah S1
KEBASAAN MENONJOL
• Basa tinggi adalah E2 • Basa rendah adalah E1
JENIS IKATAN C (Alkil Halida)
• C Primer adalah S2 • C Tersier adalah S1
JENIS IKATAN C (Alkil Halida)
Kebasaan vs Kenukleofilan
H2O ROH Cl- Br- OH- OR- I- CN
-I- Br- Cl- ROH H
2O CN- OH- OR
-KEBASAAN
KENUKLEOFILAN
RENDAH TINGGI
Referensi
Power Point Ibu Sari Katili
