SKRIPSI INI DIAJUKAN UNTUK MELENGKAPI SEBAGIAN PERSYARATAN MENJADI SARJANA TEKNIK

(1)

PEMBUATAN GLISEROL TRIBENZOAT DENGAN

PROSES ESTERIFIKASI MENGGUNAKAN KATALIS

H-ZEOLIT TERAKTIVASI OLEH ASAM KLORIDA

SKRIPSI

Oleh

MUTIARA VALENTINA M

110405055

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

(2)

PEMBUATAN GLISEROL TRIBENZOAT DENGAN

PROSES ESTERIFIKASI MENGGUNAKAN KATALIS

H-ZEOLIT TERAKTIVASI OLEH ASAM KLORIDA

SKRIPSI

Oleh

MUTIARA VALENTINA M

110405055

SKRIPSI INI DIAJUKAN UNTUK MELENGKAPI SEBAGIAN

PERSYARATAN MENJADI SARJANA TEKNIK

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

(3)

(4)

(5)

PRAKATA

Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas limpahan rahmat dan karuniaNya sehingga skripsi ini dapat diselesaikan. Tulisan ini merupakan Skripsi dengan judul “Pembuatan Gliserol Tribenzoat Dengan Proses Esterifikasi Menggunakan Katalis H-Zeolit Teraktivasi Oleh Asam Klorida” berdasarkan hasil penelitian yang penulis lakukan di Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Sumatera Utara. Skripsi ini merupakan salah satu syarat untuk mendapatkan gelar sarjana teknik.

Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberi gambaran kepada dunia industri tentang penggunaan katalis heterogen dalam proses esterifikasi asam benzoat dan gliserol. Gliserol tribenzoate sendiri memiliki manfaat sebagai plasticizer industri polimer, dan banyak lagi. Dengan menggunakan katalis padat, akan diperoleh produk yang lebih murni, karena produk dapat dengan mudah dipisahkan dari katalis, serta kemampuan katalis untuk digunakan kembali.

Selama melakukan penelitian sampai penulisan skripsi ini, penulis banyak mendapat bantuan dari berbagai pihak, untuk itu penulis mengucapkan terimakasih dan penghargaan yang sebesar-besarnya kepada:

1. Ibu Dr. Zuhrina Masyithah, ST, M.Sc selaku Dosen Pembimbing yang telah banyak memberikan ilmu dan arahan dalam penyusunan skripsi ini dari awal hingga akhir.

2. Ibu Ir. Renita Manurung, M.T selaku Koordinator Penelitian Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara.

3. Bapak Dr. Eng. Ir. Irvan, M.Si selaku Ketua Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara.

4. Bapak Bode Haryanto, ST, MT, P.hD. selaku Dosen penguji I yang telah memberikan banyak arahan dan ilmu dalam penyusunan dan pelaksanaan skripsi.

(6)

6. Orang tua terkasih, Ayahanda P.Raja Gukguk dan Ibunda R. Hutagalung yang telah banyak membantu penulis baik dari segi material maupun non material dalam penyelesaian proposal penelitian ini.

7. Kakak dan Adik, Margareth Nora, S.E , Sandra Julita, Am.Keb. , dan Daniel Halasson Sebastian yang selalu memberikan dorongan dan semangat dalam menyelesaikan skripsi ini.

8. Ekelesia Martina selaku partner penelitian penulis.

9. Teman saya, Deviana Sinaga dan Ekelesia Nainggolan yang selalu memberikan semangat dalam menyelesaikan skripsi ini.

10.Teman-teman satu angkatan yang telah membantu penulis dalam penyelesaian skripsi

Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna oleh karena itu penulis mengharapkan saran dan masukan demi kesempurnaan skripsi ini. Semoga skripsi ini memberikan manfaat bagi pengembangan ilmu pengetahuan.

Medan, Agustus 2015 Penulis

(7)

DEDIKASI

Penulis mendedikasikan skripsi ini kepada kedua orang tua tercinta,

Ayahanda P. Raja Gukguk dan Ibunda R. Hutagalung, yang selalu

(8)

RIWAYAT HIDUP PENULIS

Nama: Mutiara Valentina M NIM: 110405055

Tempat/Tgl. Lahir: Dumai, 27 Juni 1993 Nama orang tua: P. Raja Gukguk

Alamat orang tua:

Jalan Ahmad Yani Gg. Darma Bakti No. 110 Dumai 28825

Asal Sekolah

 SD 3 YKPP Dumai, tahun 1999 -2005

 SMP Swasta Santo Tarcisius Dumai, tahun 2005-2008  SMA Negeri 1 Dumai, tahun 2008-2011

Beasiswa yang pernah diperoleh : 1. Tanoto Foundation tahun 2012 Pengalaman Organisasi/ Kerja:

1. English Club Faculty of Engineering 2011 – 2012, sebagai anggota 2. Kegiatan Mahasiswa Kristen (KMK) USU 2011-2013 sebagai anggota 3. Tanoto Scholar Association 2012-2013 sebagai anggota

4. Himpunan Mahasiswa Teknik Kimia (HIMATEK) USU periode 2014/2015 sebagai Anggota Penelitian dan Pengembangan Prestasi akademik/ non akademik yang pernah dicapai:

(9)

ABSTRAK

Dalam perkembangannya, esterifikasi merupakan salah satu metode yang sering digunakan dalam mengkonversi gliserol. Gliserol tribenzoat merupakan produk turunan gliserol yang biasa digunakan sebagai bahan plasticizer untuk industri polimer, bahan tambahan pada makanan, bahan anti air pada tinta printer, dan masih banyak lagi. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan kajian pembuatan gliserol tribenzoat dengan proses esterifikasi dengan menggunakan katalis zeolit alam yang diaktivasi dengan asam klorida, sehingga diperoleh % berat (w/w gliserol) zeolit optimum, serta potensi zeolit untuk digunakan kembali (recycle). Zeolit alam diaktivasi dengan HCl 4M selama 6 jam, lalu dikalsinasi didalam furnace 500 oC selama 5 jam. Selanjutnya dalam proses esterifikasi gliserol 90% direaksikan dengan dengan asam benzoat yang dilarutkan dalam metanol, dengan perbandingan mol asam benzoat dengan gliserol yaitu 3,5:1 , suhu reaksi 65 o_{C, dengan kecepatan}

pengaduk 200 rpm, variasi % berat katalis (w/w gliserol) yaitu 5%, 6%, 7%, dan 8%, serta dilakukan recycle katalis sebanyak 3 kali. Hasil karakterisasi FTIR menghasilkan penyesuaian tetap yang menunjukkan bahwa produk yang dihasilkan adalah gliserol tribenzoat. Rendemen tertinggi diperoleh pada % berat katalis 6 % yaitu 68,992 %. Katalis H-zeolit yang direcycle masih layak pakai hingga 3 kali recycle dengan persen penurunan rendemen tiap kali recycle ≤ 8%.

(10)

ABSTRACT

In the last few years, esterification is one method that is often used in converting glycerol. Glycerol tribenzoate is a derivative product of glycerol which used as a plasticizer for polymer industry, food additives, water repellent material on printer ink, and many more. This research aims to study the making of glycerol tribenzoate through esterification process by using natural zeolite catalyst which is activated with hydrochloric acid, in order to obtain the optimum catalyst % weight (w/w glycerol), and also to see the potential of recycling the zeolite. Zeolit was activated by HCl 4M for 6 hours, and then calcined in the furnace at 500 o_{C for 5 hours. Then continued to}

esterification process, glycerol 90% reacted with benzoic acid which dissolved in methanol, with mole ratio of benzoic acid and glycerol at 3,5:1, reaction temperature at 65 oC, and the stirrer speed of 200 rpm, the catalyst % weight is varied at 5 %, 6%, 7%, and 8%, and catalyst recycling is performed 3 times. FTIR characterization result a close match, shows that the product is glycerol tribenzoate. The highest yield was obtained at 6% catalyst % weight i.e 68,992%. H- zeolite catalyst is still feasible to use up to 3 times recycling, with percent of yield reduction for each recycle is ≤ 8%

(11)

DAFTAR ISI

Halaman

PERNYATAAN KEASLIAN SKRIPSI i

PENGESAHAN ii

PRAKATA iii

DEDIKASI v

RIWAYAT HIDUP PENULIS vi

ABSTRAK vii

DAFTAR SINGKATAN xvi

DAFTAR SIMBOL xvii

BAB II TINJAUAN PUSTAKA 6

2.1GLISEROL 6

2.1.1 Sifat Fisika Gliserol 7

2.1.2 Sifat Kimia Gliserol 8

2.2ESTERIFIKASI 8

2.2.1 Faktor Faktor yang Mempengaruhi Esterifikasi 9

2.2.2 Esterifikasi Gliserol 10

2.3ASAM BENZOAT 12

2.4ASAM KLORIDA 13

2.5KATALIS PADAT 14

(12)

2.5.2 Aktivasi Zeolit Alam 16

2.6 METANOL 16

2.7 GLISEROL TRIBENZOAT 18

2.8 METODE ANALISA 18

2.8.1 Sperektoskopi FTIR (Fourier transform Infra Red) 19

2.9 ANALISA BIAYA 19

BAB III METODOLOGI PENELITIAN 22

3.1LOKASI DAN WAKTU PENELITIAN 22

3.2BAHAN 22

3.3PERALATAN PENELITIAN 22

3.4PROSEDUR PERCOBAAN 23

3.4.1Aktivasi Zeolit 23

3.4.2Esterifikasi Gliserol 23

3.4.3Pemurnian Gliserol Tribenzoat 24

3.4.4Recycle Katalis H-Zeolit 24

3.5FLOWCHART PENELITIAN 25

3.5.1Flowchart Aktivasi Katalis H-Zeolit 25

3.5.2Flowchart Esterifikasi Gliserol 26

3.5.3Flowchart Pemurnian Gliserol Tribenzoat 27

3.5.4Flowchart Recycle Katalis H-Zeolit 28

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 29

4.1AKTIVASI KATALIS H-ZEOLIT DENGAN ASAM KLORIDA 28 4.2KARAKTERISTIK FTIR (FOURIER TRANSFORM INFRA RED)

GLISEROL TRIBENZOAT 30

4.3PENGARUH VARIABEL PERCOBAAN TERHADAP RENDEMEN

GLISEROL TRIBENZOAT 33

4.3.1 Pengaruh Persen Berat Katalis H-Zeolit Terhadap Rendemen Gliserol

Tribenzoat 34

4.3.2 Pengaruh Recycle Katalis H-Zeolit Terhadap Rendemen Gliserol

Tribenzoat 35

4.4 MEKANISME REAKSI DAN KATALISIS GLISEROL TRIBENZOAT 38

(13)

5.1KESIMPULAN 40

5.2SARAN 40

(14)

DAFTAR GAMBAR

Halaman Gambar 2.1 Sintesis Gliserol dari Lemak dan Minyak 6

Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Esterifikasi 9

Gambar 2.3 Pengaruh Ukuran Kristal H-ZSM-5 pada Laju Hidrasi Fasa

Cair Sikloheksana pada 393 K 15

Gambar 2.4 Mekanisme Pertukaran Kation (H dan Na) pada Zeolit 16 Gambar 2.5 Grafik Pengaruh Temperatur Terhadap Viskositas Beberapa

Pelarut Organik 17

Gambar 3.1 Flowchart Aktivasi Katalis H-Zeolit 25

Gambar 3.2 Flowchart Esterifikasi Gliserol 26

Gambar 3.3 Flowchart Pemurnian Gliserol Tribenzoat 27

Gambar 3.4 Flowchart Recycle Katalis H-Zeolit 28

Gambar 4.1 Karakteristik FTIR (Fourier Transform Infra Red) Sampel

produk Gliserol Tribenzoat 31

Gambar 4.2 Perbandingan Karakteristik (Fourier Transform Infra Red) Gliserol Tribenzoat Standar dengan Sampel Produk Gliserol

Tribenzoat 32

Gambar 4.3 Grafik Hubungan % Berat Katalis H-Zeolit dengan

Rendemen Gliserol Tribenzoat 34

Gambar 4.4 Grafik Hubungan Recycle H-Zeolit dengan Rendemen

Gliserol Tribenzoat 36

Gambar 4.5 Grafik % Penurunan Rendemen akibat Recycle H-Zeolit 37

Gambar 4.6 Proses Protonisasi Asam Benzoat 38

Gambar 4.7 Penyerangan Karbon Positif Asam Benzoat Oleh Polialkohol yang Bersifat Nukleofilik 38 Gambar 4.8 (a) Proses Tautomerisasi (b) Proses Deprotonisasi 39 Gambar L3.1 Hasil Analisis FTIR (Fourier Transform Infra Red) Sampel

Produk Gliserol Tribenzoat 49

Gambar L3.2 Hasil Analisis AAS Komposisi Katalis Zeolit Belum

Teraktivasi dan H-Zeolit Teraktivasi 50

(15)

Gambar L4.2 Foto Serbuk Zeolit Alam 51 Gambar L4.3 Foto Pengayakan Serbuk Zeolit Alam 52 Gambar L4.4 Foto Proses Aktivasi Katalis Zeolit 52

Gambar L4.5 Foto Katalis H-Zeolit Hasil Kalsinasi 53

Gambar L4.6 Foto Rangakaian Alat Esterifikasi 53

(16)

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 1.1 Penelitian-Penelitian Terdahulu 1

Tabel 2.1 Keterangan Jumlah Biaya untuk Sintesis Katalis H-Zeolit 20 Tabel 2.2 Keterangan Jumlah Biaya untuk Sintesis Gliserol Tribenzoat 21 Tabel 2.3 Keterangan Jumlah Biaya untuk Pemurnian Gliserol Tribenzoat 21 Tabel 4.1 Hasil Analisis Komposisi Aluminium dan Silika Zeolit

Sebelum dan Sesudah Aktivasi 30

Tabel 4.2 Keterangan Analisa Gugus Fungsi pada Sampel Gliserol

Tribenzoat 31

Tabel 4.3 Nilai Rendemen Gliserol Tribenzoat 33

(17)

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran 1 Data Hasil Penelitian 45

L1.1 Data Nilai Rendemen Gliserol Tribenzoat 45

Lampiran 2 Contoh Perhitungan 45

L2.1 Perhitungan Pengenceran Asam Klorida 45 L2.2 Perhitungan Kebutuhan Asam Benzoat 47

L2.3 Perhitungan Massa Katalis 48

L2.4 Perhitungan Rendemen Gliserol Tribenzoat 48

Lampiran 3 Hasil Analisis 49

L3.1 Hasil Analisis Ftir (Fourier Transform Infra Red)

Gliserol Tribenzoat 49

L3.2 Hasil Analisis Komposisi Katalis Zeolit Belum Teraktivasi Dan H-Zeolit Teraktivasi 50

Lampiran 4 Dokumentasi Penelitian 51

L4.1 Foto Preparasi Katalis Zeolit Alam 51 L4.2 Foto Proses Aktivasi Katalis H- Zeolit 52

L4.3 Foto Proses Esterifikasi 53

(18)

DAFTAR SINGKATAN

AAS Atomic Absorption Spectrophotometry

FTIR Fourier Transform Infra Red

(19)

DAFTAR SIMBOL

Simbol Keterangan Dimensi

T Suhu oC

M Molaritas larutan M

V Volume larutan terpakai ml

Mr Berat molekul gr/mol

w Berat sampel g

ρ Massa jenis kg/m3