PERCOBAAN V SIFAT&REAKSI FENOL

(1)

Percobaan ke- V

Judul : Sifat dan Reaksi Alkohol- Fenol

Tujuan : 1. Memahami sifat fisik alkohol dan fenol 2. Memahami reaksi-reaksi alkohol dan fenol

3. Memahami reaksi yang membedakan alkohol dan fenol Hari/Tanggal : Selasa/23 November 2010

Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin

I. DASAR TEORI

Alkohol mempunyai rumus umum R–OH dan dicirikan oleh adanya gugus hidroksil –OH strukturnya mirip dengan air, tetapi dengan satu hidrogen digantikan oleh gugus alkil. Sedangkan fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil –OH

yang berkaitan dengan cincin fenil.

R–OH CH3OH

Suatu alkohol Suatu Fenol

Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan senyawa lainnya yang sejenis air H–O –H . Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kekuatan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut.

Fenol lebih asam dari alkohol karena ion feroksidanya distabilkan resonansi sehingga kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai. Seperti halnya atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium.

2 R–OH(l) + Na(s) 2 R–O–Na+(l) + H2(l)

(2)

Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik.

Alkohol- alkohol digolongkan menjadi alkohol primer yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat 1 atom karbon lain (karbon primer), alkohol sekunder yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat 2 atom karbon lain (karbon sekunder), dan alkohol terseir yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat 3 atom karbon lain (karbon tersier), tergantung pada keterkaitan gugus hidroksilnya pada satu, dua, atau tiga atom karbon lainnya. Alkohol- alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian- pengujian yang dapat membedakan antara golongan tersebut sangat berguna dalam penentuan struktur suatu alkohol- alkohol primer, sekunder dan terseir dapat diubah menjadi senyawa klorida.

R–OH + HCl ZnCl _{R–Cl + H} 2O

Pereaksi untuk pengujian ini adalah larutan seng klorida dalam asam klorida pekat. Alkohol bereaksi dengan segera menghasilkan klorida yang tidak larut yang tidak timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan larutan bening asal saja gugus R tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai. Alkohol sekunder bereaksi membentuk senyawa klorida dalam waktu 5 menit.

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada suatu karbon tidak jenuh (enol) dapat berekasi dengan besi (III) klorida menghasilkan warna merah jambu, ungu, dan hijau. Hasil yang terbentuk merupakan senyawa kompleks dengan besi. Alkohol- alkohol jenuh tidak bereaksi dengan besi (III) klorida sehingga pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa fenol dari alkohol.

Alkohol dan fenol merupakan asam lemah. Gugus hidroksil dapat bertindak sebagai pendonor proton dan disosiasi terjadi mirip seperti air.

R–Ö–H R Ö: -_{+ H}+ Alkohol ion alkoksida

(3)

Basa konjugat suatu alkohol adalah ion alkoksida. Fenol lebih asam dari alkohol karena ion feroksida distabilkan oleh resonansi, muatan negatif pada ion feroksida dapat didelokasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.

Oleh karena itu ion feroksida terstabilkan dengan cara ini, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida, jadi fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol.

Alkoksida, yaitu basa konjugat dari alkohol, merupakan basa kuat seperti halnya ion hidroksida dan benzene sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Rekasi ini berlangsung tak reversible, menghasilkan alkoksida logam yang sering kali diisolasi berupa padatan putih.

2RÖ–H + 2K 2R Ö: -_K+_{+ H} 2 Alkohol kalium alkoksida RÖ–H + NaH R Ö: -_Na+_{+ H− H} Natrium hibrida Natrium alkoksida 2RÖ–H + Na(s) 2R− O− Na(l) + H2 (l)

.. ..

..

Muatan terlokalisasi pada atom oksigen

dalam ion

alkoksida Muatan terdelokalisasi dalam_{Ion fenoksida}

RO

(4)

Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam organik membentuk ester yang mudah dikenal karena baunya yang segar.

R− OH + CH3COOH CH3COOK + H2O Asam ester

Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R dengan R dapat berbentuk alkil. Reaksi esterifikasi berkatalitaskan asam dan merupakan reaksi reversible. Persamaan reaksinya :

Pengujian senyawa alkohol dan fenol

Alkohol dan fenol mudah larut dalam eter. Senyawa- senyawa ini dapat larut dalam asam sulfat pekat dengan membentuk garam oksonium. Alkohol yang mempunyai atom karbon 1–3 dapat larut sempurna dalam air. Fenol hanya dapat sedikit larut dalam air dan adanya substitucn alkil di dalamnya menjadikannya tidak larut dalam air, fenol dalam larut dalam larutan 10% NaOH tetapi tidak dapat larut dalam larutan 5% Na2CO3.

Oksidasi alkohol

Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida atau asam karboksilat.

Suatu alkohol primer Suatu asam karboksilat

O

ll

RCOH + R’OH

H, kalor

RCOR’ + H

2

O

ll

(5)

Suatu alkohol sekunder Suatu keton

Oksidasi fenol

Fenol bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonkannya penstabilan aromatik. Namun, 1,2– dan 1,4– dihidroksibenzena atau hidrokuinon, dapat dioksidasi menjadi kuinon. Oksidasi berlangsung dengan bahan pengoksidasi sangat lembut, seperti Ag+_{/ Fe}3+_{, dan mudah} balik.

II. ALAT dan BAHAN A. ALAT

Adapun alat yang digunakan, yaitu : 1. Gelas kimia 500 mL : 8 buah 2. Gelas ukur 10 mL : 8 buah 3. Neraca analitik : 1 buah

4. Penangas air : 1 buah

5. Pinset : 1 buah

6. Pipet tetes : 8 buah

7. Rak tabung reaksi : 1 buah

8. Spatula : 1 buah

9. Tabung reaksi : 4 buah

B. BAHAN

Adapun bahan yang digunakan, yaitu : 1. Air suling

2. Etanol 3. Fenol

OH

O

|

||

RCHR

[O]

RCR

(6)

4. 1-butanol 5. 2-butanol

6. Indikator fenolpthalein (pp) 7. Indikator universal

8. Kertas pH/ kertas lakmus 9. Larutan asam klorida (HCl) 10. Larutan besi (III) klorida FeCl3 1% 11. Logam Na (potongan kecil) 12. Reagen Lucas

13. ZnCl2

III. PROSEDUR KERJA

A. Kelarutan dan Keasaman

1. Ke dalam 4 buah tabung reaksi, memasukkan 2 mL air dan 0,5 mL senyawa alcohol dan fenol yang hendak diuji.

2. Mengocok dan mengamati perubahan yang terjadi. 3. Mencatat hasil pengamatan.

4. Menguji : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol.

5. Menguji larutan di atas dengan kertas lakmus biru dan merah. B. Reaksi dengan Natrium

1. Menempatkan 2 mL senyawa berikut ke dalam tabung- tabung reaksi kering yang berlainan : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol (bila fenol berbentuk jarum, memanaskan sedikit agar melebur).

2. Menambahkan sepotong kecil logam Na ke dalam tiap- tiap tabung reaksi dan mencatat hasilnya.

3. Menambahkan ke dalam tabung yang diperoleh beberapa tetes indikator fenolpthalein dan mencatat hasilnya.

C. Pembuatan Reagen Lucas

1. Menambahkan 8 gram ZnCl2 kering ke dalam 6 mL HCl pekat dingin. 2. Mengaduk rata.

D. Pengujian Lucas

(7)

1. Memasukkan 2 mL pereaksi Lucas masing- masing ke dalam 4 buah tabung reaksi.

2. Memasukkan kira- kira 1 mL alcohol yang diuji : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol.

3. Mengocok dan mencatat waktu yang diperlukan oleh campuran untuk menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.

4. Jika terjadi perubahan setelah 25 menit (40 menit jika temperature lingkungan reaksi 200_{C) berarti hasilnya negatif dan lainnya harus dibuang. Jika alkohol} tidak seluruhnya larut dalam pereaksi Lucas, mengocok selama 30 detik dan mengamati seperti di atas.

E. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

1. Ke dalam 4 buah tabung reaksi yang berlainan melarutkan kira- kira 0,1 gram atau 2 tetes senyawa yang diuji di dalam 5 mL air : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol.

2. Menambahkan 1- 2 tetes larutan besi (III) klorida ke dalam masing- masing tabung reaksi.

3. Mengocok dan mengamati hasilnya. IV. HASIL PENGAMATAN

No Pelakuan Hasil Pengamatan

1.

2.

-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml etanol ke dalam tabung reaksi.

-Mengocok larutan

-Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru.

-Menguji dengan kertas indikator.

-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml 1–butanol ke dalam tabung reaksi

-Mengocok larutan

- Larutan bening

- Larutan homogen

- Lakmus merah tetap merah - Lakmus biru menjadi merah - pH = 4

- Larutan bening

(8)

3.

4.

-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml 2–butanol ke dalam tabung reaksi

-Mengocok larutan

-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml fenol ke dalam tabung reaksi

-Mengocok larutan

- Larutan bening

- Larutan keruh,menjadi 2 lapisan - Lakmus merah tetap merah - Lakmus biru menjadi merah - pH = 4

1.

2.

3.

4.

B. Reaksi dengan Natrium

2 ml etanol + logam Na + 1 tetes pp

2 ml fenol + logam Na + 1 tetes pp

2 ml 1–butanol + logam Na + 1 tetes pp

2 ml 2–butanol + logam Na + 1 tetes pp

Berwarna ungu (**). Reaksi berlangsung cepat.

Berwarna coklat. Reaksi berlangsung cepat (lebih lambat dari etanol)

Berwarna ungu (*). Reaksi berlangsung cepat (lebih lambat dari fenol)

Berwarna ungu (***). Reaksi berlangsung lambat.

1.

C. Pembuatan Reagen Lucas

(9)

mengaduk sampai merata sambil didinginkan di atas es batu.

1.

2.

3.

4.

D. Pengujian Lucas

2 ml pereaksi Lucas + 1 ml etanol

2 ml pereaksi Lucas + 1 ml fenol

2 ml pereaksi Lucas + 1 ml 1–butanol

2 ml pereaksi Lucas + 1 ml 2–butanol

- Larutan bening, waktu yang diperlukan 10 menit.

- Larutan berwarna merah kecoklatan, waktu yang diperlukan 30 detik.

- Larutan bening, waktu yang diperlukan 25 menit.

1.

E. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida 5 ml air + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3

5 ml air + 2 tetes 1–butanol + 2 tetes FeCl3

5 ml air + 2 tetes 2–butanol + 2 tetes FeCl3 5 ml air + 2 tetes etanol + 2 tetes FeCl3

- Larutan bening.

- Larutan berwarna ungu kebiruan. - Larutan bening.

- Larutan bias kuning. - Larutan bening.

- Larutan berbias kuning. - Larutan bening.

- Larutan berbias kuning.

V. ANALISIS DATA

Pada percobaan ini senyawa yang diuji adalah etanol, fenol, 1–butanol dan 2– butanol. Struktur dari masing-masing bahan yang diuji adalah:

1) Etanol CH3 – CH2− OH

2) Fenol

(10)

3) 1–butanol

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 4) 2–butanol

Pada dasarnya kelarutan suatu senyawa alkohol, termasuk fenol dalam air dipengaruhi oleh adanya ikatan hidrogen, panjang rantai karbon, berat molekul serta kepolarannya.

Dari hasil percobaan kelarutan terhadap etanol, 1–butanol, dan 2–butanol serta fenol yang dapat melarut dengan mudah.

Etanol dapat larut dalam air karena sama-sama bersifat polar. Hal ini sesuai dengan kaidah umum mengenai kelarutan bahwa sejenis akan melarutkan sejenis, maka pelarut polar akan melarutkan senyawa yang bersifat polar pula. Sifat polar ini disebabkan karena adanya gugus –OH yang dapat mengendalikan sifat non polar gugus R1_.

Etanol memiliki gugus –OH yang bersifat hidrofil, sedangkan gugus R1_–nya bersifat hidrofob, karena gugus OH yang bersifat hidrofil ini lebih dominan jika dibandingkan dengan sifat hidrofonnya maka gugus OH akan berikatan dengan air. Selain itu, etanol dapat mudah larut dalam air dengan sempurna karena etanol memiliki berat molekul yang rendah, sehingga mampu membentuk asosiasi molekul dengan air melalui ikatan hidrogen diantara molekulnya, seperti:

CH

₃

— CH

₂

— O — H − − − − O

H

(11)

2–butanol dapat larut dengan air, karena sama- sama bersifat polar, tetapi kelarutannya tidak begitu sempurna karena rantai karbonnya seolah lebih dari 3 sehingga bagian hidrofilnya hampir terkalahkan oleh bagian hidrofobnya.

Sedangkan pada 1–butanol dan fenol dalam air menghasilkan larutan yang keruh yang artinya senyawa-senyawa ini sukar larut dalam air. Hal ini disebabkan karena senyawa ini mempunyai berat molekul yang tinggi, sehingga pengaruh sterik hindrance menjadi cukup besar dan dapat mengalahkan ikatan hidrogen. Sehingga menyebabkan molekul-molekul dari senyawa itu sukar larut dalam air.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1- butanol Fenol

Hal ini juga disebabkan karena sifat hidrofob pada gugus R dapat mengalahkan sifat hidrofil pada gugus OH. Sifat hidrofob ini dipengaruhi oleh panjangnya rantai karbon. Semakin panjang rantai karbon, semakin hidrofob, (semakin sukar larut).

Pada uji keasaman menggunakan indkator asam-basa, yaitu kertas lakmus dan kertas indikator. Dari pengujian etanol, 1–butanol, 2–butanol, dan fenol yang berubah hanya kertas lakmus biru menjadi merah, sedangkan lakmus merah tetap merah. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa-senyawa ini bersifat asam. Karena senyawa ini mempunyai gugus –OH yang dapat bertindak sebagai donor proton (H+_{) menurut} Brownsted Lowry.

RO — H RO −_{+ H}+

CH

₃

— CH

₂

— CH — CH

₃

O

H − − − − O

H

|

::

OH

: :

(12)

Dengan pH etanol, 1–butanol, 2–butanol, dan fenol adalah 4, 5, 5, 4. Dari data ini, dapat dikatakan bahwa etanol dan fenol lebih asam dari senyawa alkohol lain. Tetapi secara teoritis fenol lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol. Hal ini karena muatan negatif pada ion fenoksidanya distabilkan resonansi, dengan muatan negatifnya didelokasi (disebar) oleh cincin aromatik.

B. Reaksi dengan Natrium

Alkohol mengalami reaksi yang sama dengan air yaitu alkohol dapat bertindak sebagai asam dengan melepaskan sebuah proton (H+_{). Anion yang berbentuk dari} hilangnya H+_{dari alkohol (–OK) disebut ion alkoksida. Garamnya disebut logam} alkoksida, misalnya natrium metoksida (Na+-_OCH

3). B −_{+ H — OR} _{B — H +}−_OR Basa kuat ion alkoksida

Metode yang paling mudah untuk membuat alkoksida ialah mereaksikan alkohol dengan logam alkali.

1. Etanol direaksikan dengan logam Na (+PP) CH3CH2OH + Na → CH3CH2O− Na+ + ½ H2 Etanol Sodium etoksida

..

:

Muatan terlokalisasi pada atom oksigen

dalam ion

alkoksida

Muatan terdelokalisasi dalam

Ion fenoksida

RO

(13)

Larutan berwarna ungu (**) dan reaksi berlangsung cepat 2. Reaksi fenol dengan Na (+PP)

+ Na Na+_{+ ½ H} 2

Reaksi berlangsung cepat, larutan berwarna coklat (lebih lambat dari etanol) 3. 1–butanol direaksikan dengan logam Na

CH3(CH2)3OH + Na → CH3CH2CH2CH2O− Na + ½ H2 1- Butanol Sodium butoksida

Larutan berwarna ungu (*), reaksi berlangsung cepat (lebih lambat dari fenol)

4. 2–butanol direaksikan dengan Na

+ Na → CH3CH2CH2CH2O− Na + ½ H2

Larutan berwarna ungu (***), reaksi berlangsung lambat.

Kecepatan reaksi alkohol dan fenol dengan logam Na etanol > fenol > 1–butanol > 2–butanol.

Reaksi di atas merupakan reaksi oksidas- reduksi, dimana logam alkali dioksidasi menjadi sebuah kation dan hidrogen dari gugus OH direduksi menjadi gas hidrogen. Saat reaksi berlangsung, logam Na habis melarut dan mengeluarkan gelembung-gelembung udara menunjukkan adanya gas hidrogen yang dihasilkan dari reaksi-reaksi tersebut.

Dari reaksi dalam percobaan, etanol paling cepat bereaksi dengan logam Natrium, karena etanol memiliki rantai karbon yang pendek (hanya 2 atom C) yang menyebabkan rintangan steriknya kecil, sehingga semakin mudah atau diperlukan energi yang kecil untuk melepas atom hidrogen dari gugus –OH. Hal ini

(14)

menyebabkan reaksi berjalan lebih cepat, bahkan paling cepat diantara senyawa-senyawa lain dalam percobaan ini.

Sedangkan fenol lebih cepat setelah etanol disebabkan karena fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkohol lainnya karena anion yang dihasilkan terstabilkan oleh resonansi. Karena fenol lebih bersifat asam (yang mengandung anion) sehingga mudah untuk menarik logam Na yang telah teroksidasi menjadi ion Na+_.

Pada reaksi 1–butanol terhadap logam Na berlangsung cepat tapi lebih lambat dari etanol dan fenol. Hal ini dikarenakan 1–butanol mempunyai 4 rantai karbon, sehingga rintangan steriknya menjadi cukup besar dan diperlukan energi yang besar pula untuk melawannya agar dapat melepaskan asam hidrogen dari gugus OH.

Pada rekasi 2–butanol dengan logam Na, reaksinya sangat lambat dari 1–butanol, karena 2–butanol mempunyai rantai yang panjang dan memiliki percabangan. Semakin panjang rantai karbon atau ikatannya, maka kereaktifan terhadap logam Na berkurang karena rintangabn steriknya menjadi cukup besar dipelukan energi yang besar pula untuk melawannya agar dapat melepaskan atom hidrogen dari gugus OH.

Dari keempat senyawa yang direaksikan, setelah ditambah indikator PP hanya fenol yang berwarna coklat, hal ini menunjukkan bahwa tidak terjadi reaksi lagi pada fenol. Karena OH sudah habis bereaksi dengan Na. Sehingga tidak akan dihasilkan garam yang bersifat basa pada reaksi ini. Sedangkan pada senyawa etanol, 1–butanol dan 2–butanol berwarna ungu. Ini menunjukkan bahwa senyawa-senyawa itu menghasilkan garam yang bersifat basa.

C. Pengujian Lucas

Pengujian Lucas pada percobaan digunakan ZnCl2 dalam asam klorida pekat (yang disebut peaksi Lucas) yang digunakan untuk mengenali suatu alkohol primer, sekunder atau tersier.

(15)

CH3CH2OH + H – Cl CH3CH2 – Cl + H− OH Etanol

CH3CH2CH2CH2OH + H− Cl CH3CH2CH2CH2 – Cl + H− Cl

Reaksi di atas dapat terjadi dengan lambat, terjadi melalui mekanisme SN2, yang secara keseluruhan digambarkan sebagai berikut:

CH3(CH2)3 –OH + H+ CH3(CH2)3 – O + – H CH3(CH2)3Cl + O − H

H H

Pada percobaan, 2–butanol juga tidak terjadi perubahan. 2–butanol dapat diubah menjadi senyawa klorida, karena 2–butanol merupakan alkohol sekunder yang dapat bereaksi melalui mekanisme SN1, sebagai berikut:

CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3 [CH3CH2CHCH3] → CH3CH2CHCH3

OH OH2 Zat antara karbokation Cl

Tidak terjadinya perubahan dalam percobaan Lucas pada etanol, 1–butanol dan 2– butanol dikarenakan kecepatan dalam melarutkan bahan ini ke dalam pereaksi Lucas, sehingga diperlukan waktu lebih lama untuk mencapai perubahan. Sedangkan fenol tidak bereaksi dengan pereaksi Lucas membentuk larutan merah kecoklatan. Hal ini menunjukkan bahwa fenol tidak tergolong alkohol. Dari percobaan, etanol, 1–butanol dan 2–butanol tidak terjadi perubahan warna, ini berarti senyawa-senyawa ini bereaksi dengan pereaksi Lucas, tapi dengan kecepatan berbeda.

D. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Dari hasil percobaan pada etanol, 1–butanol dan 2–butanol setelah ditetesi dengan FeCl3 larutan berbias kuning. Hal ini menunjukkan bahwa etanol, 1–butanol dan 2– butanol tidak bereaksi dengan FeCl3. Hal ini sesuai dengan teori, bahwa alkohol jenuh tidak bereaksi dengan FeCl3. Warna kekuning-kuningan berasal dari larutan FeCl3 bukan hasil reaksi.

Kalor ZnCl2

Beberapa jam

Kalor ZnCl2

Beberapa jam

..

||

Cl−

−H₂O

+

||

Cl−

|

(16)

Sedangkan pada fenol ketika ditetesi FeCl3 yang awalnya larutan bening menjadi warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat bereaksi dengan besi (III) klorida menghasilkan larutan berwarna.

Persamaan reaksi untuk fenol :

FeCl3 digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol, karena FeCl3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol dan tidak beraksi dengan alkohol jenuh. Dari percobaan dapat dikatakan bahwa etanol, 1–butanol dan 2– butanol merupakan senyawa alkohol jenuh.

R — OH + FeCl3 Tidak ada reaksi

+ FeCl3 Senyawa Kompleks

VI. KESIMPULAN

1. Faktor = yang mempengaruhi kelarutan dari senyawa alkohol dan fenol: sifat kepolaran, berat molukel, panjang rantai ikatan dan ikatan hidrogen. Dari percobaan etanol dan 2–butanol melarut dalam air, sedangkan 1–butanol dan fenol sukar larut dalam air.

2. Etanol, 1–butanol, 2–butanol dan fenol bersifat asam meskipun mempunyai keasaman yang rendah. Tetapi fenol lebih asam dari etanol karena ion fenoksida daari fenol distabilkan oleh resonansi.

3. Reaksi dengan logam natrium antara alkohol dengan fenol mempunyai kecepatan yang berbeda-beda, tergantung pada panjang rantai karbon. Urutan kecepatannya: etanol>fenol>1–butanol>2–butanol.

OH + 3FeCl

₃

Fe—

/Fe

\Fe

−

OH

+ 3 HCl

(17)

4. Pereaksi Lucas menunjukkan reaksi dengan alkohol, alkohol primer bereaksi SN1, alkohol sekunder bereaksi SN2. Sedangkan fenol tidak dapat bereaksi SN1 dan SN2 seperti alkohol, karena senyawa aromatik.

5. Reaksi dengan besi (III) klorida dapat digunakan untuk membedakan senyawa alkohol dan fenol pada alkohol yang direaksikan dengan FeCl3 tidak ada reaksi apa-apa, sedangkan fenol terbentuk senyawa kompleks.

6. Sifat fisis alkohol dan fenol dapat dilihat dari titik didihnya, kelarutan dalam air, keasamaan serta kepolarannya.

LAMPIRAN

(18)

1. Jelaskan sifat fisik dari senyawa alkohol dan fenol !

2. Sebutkan reaksi- reaksi yang dapat berlangsung dengan fenol dan alkohol !

3. Sebutkan reaksi- reaksi yang membedakan alkohol dan fenol !



Jawab

1. Adapun sifat fisik dari senyawa alkohol dan fenol, yaitu :

− Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat membentuk ikatan hidrogen

antar molekulnya.

− Kelarutan alkohol dalam air dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dan sifat

polarnya. Alkohol dengan atom C 1- 3 dapat larut sempurna dalam air,

tetapi untuk atom C >3 akan semakin sukar larut, karena panjangnya rantai

hidrokarbon yang mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) pada gugus

hidroksil. Percabangan dapat meningkatkan kelarutan dalam air, hal ini

disebabkan lebih kompak dan kurang hidrofobnya.

− Keasaman, sifat keasaman fenol lebih kuat daripada alkohol (ROH) karena

anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar

(delokalisasi) oleh cincin aromatik.

2. Adapun reaksi yang dapat berlangsung pada alkohol, yaitu :

− Reaksi oksidasi

− Reaksi esterifikasi

− Reaksi asam basa

− Reaksi dengan natrium

− Uji Lucas (identifikasi jenis alkohol)

− Reaksi substitusi

− Reaksi eliminasi

Sedangkan, reaksi yang dapat berlangsung pada fenol, yaitu :

− Reaksi esterifikasi

− Reaksi dengan FeCl

3

(19)

− Reaksi oksidasi

− Reaksi asam basa

− Reaksi dengan natrium

3. Reaksi untuk membedakan alkohol dan fenol adalah reaksi dengan FeCl

3

,

dimana alkohol tidak memberikan hasil (tidak bereaksi dengan FeCl

3

),

sedangkan fenol menghasilkan suatu larutan yang berwarna ungu muda.



Pertanyaan Pasca Pra Praktek

1. Apakah kesimpulan umum yang dapat diamati mengenai kelarutan senyawa

alkohol dan fenol di dalam air berdasarkan percobaan di atas ! Manakah dari

1-pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air !

2. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium ! Apakah petunjuk yang

ada menyatakan hasil daripada reaksi ini.

3. Kenapa fenol lebih asam daripada senyawa alkohol ! Jelaskan !



Jawab

1. Kesimpulan umum mengenai kelarutan senyawa alkohol dan fenol, yaitu :

2. CH

3

CH

2

OH + Na → CH

3

CH

2

O

−

Na

+

+ ½ H

2

3. Fenol lebih asam daripada senyawa alkohol karena ion fenoksida dapat

distabilkan oleh resonansi sedangkan alkohol atau alkoksida tidak. Pada

struktur ion fenoksida terdapat adanya delokal. Dari struktur hibridnya terlihat

bahwa muatan negatif terpusat di atom O. Inilah sebabnya mengapa kebasaan

fenoksida lebih rendah daripada RO

−

(alkoholat) dan dapat disimpulkan sifat