Laporan Resmi Benzil Alkohol Dan Asam Benzoat

(1)

LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR I

SENTESIS BENZIL ALKOHOL

DAN ASAM BENZOAT

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA YOGYAKARTA

2005 2005

(2)

SINTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT

(PERCOBAAN 7)

I.

I. TUTUJUJUAN AN PEPERCRCOBOBAAAANN 1.

1. Sintesis benzil alcohol dan asam benzoate dari reaksi antara benzaldehida danSintesis benzil alcohol dan asam benzoate dari reaksi antara benzaldehida dan kalium hidroksida.

kalium hidroksida.

2.

2. Mempelajari reaksi Cannizaro.Mempelajari reaksi Cannizaro.

II

II.. TITINJNJAUAUAN PUAN PUSTSTAKAKAA Reaksi Cannizaro Reaksi Cannizaro

Reaksi cannizaro merupakan reaksi kebalikan dari

Reaksi cannizaro merupakan reaksi kebalikan dari kondensasi aldol kondensasi aldol . Reaksi diri. Reaksi diri sua

suatu tu gugugugus s alaldedehidhida a didibebedadakan kan memenjanjadi di dudua. a. YaYaitu itu susuatu atu aldaldehehida ida yanyang g mememilmilikiiki hidrogen

hidrogen α α _{dan aldehida yang tidak memiliki hidrogen}_{dan aldehida yang tidak memiliki hidrogen} α α _{. Hidrogen}_{. Hidrogen} α α _{merupakan suatu}_{merupakan suatu}

hidrogen

hidrogen yang yang terikat terikat pada pada posisiposisi α α _{terhadap suatu gugus karbonil. Misalnya saja suatu}_{terhadap suatu gugus karbonil. Misalnya saja suatu}

asetaldehida memiliki hidrogen

asetaldehida memiliki hidrogen α α _{, sedang suatu aldehida yang tidak memiliki hidrogen}_{, sedang suatu aldehida yang tidak memiliki hidrogen} α

α _{adalah benzaldehida.}_{adalah benzaldehida.}

Hidrogen

Hidrogen α α _{ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion}_{ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion}

en

enolaolat t proproduduknyknya. a. SuSuatatu u alaldedehidhida a yanyang g mememilmiliki iki hidhidrogrogen en akakan an memengngalaalami mi reareaksiksi kond

kondensensasi asi aldoaldol l , , sesedadang ng yayang ng titidadak k mememimililiki ki hihidrdrogogen en akakan an memengngalalamamii reaksi reaksi cannizzaro

cannizzaro, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu produk

produk aallddeehhiiddaa --hhiiddrrookkssi i . . KaKata ta alaldodol l disdisinini i beberasrasal al dadari ri alaldedehidhida a dadan n alkalkohohol ol yayangng merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil.

suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Sedang

Sedangkan suatu kan suatu aldehida tanpa hidrogenaldehida tanpa hidrogen α α _tida_tidak_{k dap}_dapat_{at men}_menjala_jalani_{ni adi}_adisi-_{si- diri}_diri

untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen

(3)

α

α _(sep_(seperti_{erti ben}_benzald_zaldehid_ehida_{a dan}_{dan form}_formalde_aldehida_hida)_{) tida}_tidak_{k dap}_dapat_{at mem}_memben_bentuk_{tuk ion}_{ion eno}_enolat_{lat dan}_dan

dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol. dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol.

Jika suatu

Jika suatu aldehida tanpa hidrogenaldehida tanpa hidrogen α α _dipanas_dipanasi_{i dengan larutan hidroksida pekat,}_{dengan larutan hidroksida pekat,}

akan terjadi reaksi

akan terjadi reaksi disproporsionasi atau dismutasi disproporsionasi atau dismutasi dimana separuh aldehidadimana separuh aldehida teroksidasi teroksidasi menjadi asam karboksilat dan separuhnya yang lain akan

menjadi asam karboksilat dan separuhnya yang lain akan tereduksi tereduksi menjadi suatu alkohol.menjadi suatu alkohol. Reaksi ini

Reaksi ini dikenal sebagaidikenal sebagai reaksi Cannizaroreaksi Cannizaro. Gaya dorong untuk reaksi Cannizaro adalah. Gaya dorong untuk reaksi Cannizaro adalah pembentukan ion karboksilat yang terstabilkan resonansi.

pembentukan ion karboksilat yang terstabilkan resonansi.

Resoansi dari ion benzoat itulah yang menyebabkan reaksi lebih condong ke arah Resoansi dari ion benzoat itulah yang menyebabkan reaksi lebih condong ke arah kanan (produk). Secara garis besar reaksi cannizaro untuk benzaldehida adalah sebagai kanan (produk). Secara garis besar reaksi cannizaro untuk benzaldehida adalah sebagai berikut:

berikut:

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: (adisi reaksi pada gugus karbonil) Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: (adisi reaksi pada gugus karbonil) Serangan oleh :OH

Serangan oleh :OH

--(1) (1) C C O O O O ion benzoat ion benzoat C C O O O O CC O O O O C C O O O O _C_C O O O O

resonansi dari ion benzoat resonansi dari ion benzoat benzaldehida benzaldehida O O C C H H HH formaldehida formaldehida atau

atau _{tak ada produk aldol}_{tak ada produk aldol} OH OH C C O O H H benzaldehida benzaldehida KOH KOH_pekat_pekat

kalor kalor C C O O H H 2 2 CC O O O O C C H H OH OH H H + + ion benzoat

ion benzoat benzil alkohol benzil alkohol

C C O O H H + + OHOH CC O O H H OH OH

(4)

(2) (2)

Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan

Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan --_{OH pada karbon karbonil, yang disusul}_{OH pada karbon karbonil, yang disusul}

dengan suatu serah terima hidrida. Mula-mula suatu benzaldehida diserang oleh dengan suatu serah terima hidrida. Mula-mula suatu benzaldehida diserang oleh

--OH OH dari basa

dari basa kuakuat t untuuntuk k memmembenbentuk tuk suasuatu tu anioanion n (1). (1). KareKarena na anioanion n terstersebuebut t tidatidak k stastabil,bil, kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya atom H (proton) berpindah ke atom C (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya atom H (proton) berpindah ke atom C karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan terbentuk suatu struktur intermediate (2). karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan terbentuk suatu struktur intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahk

Anion tersebut dapat memindahkan ion an ion hidrida ke atom hidrida ke atom karbon karbonil di dalam karbon karbonil di dalam molekumolekull aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksil aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksil dan alkohol.

dan alkohol.

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2,Hal 179-186) ( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2,Hal 179-186) ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 59 )

( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 59 )

Ekstraksi Cair-cair Ekstraksi Cair-cair

Unt

Untuk uk mememismisahahkan kan sensenyawyawa a orgorgananik ik yanyang g bebersirsifat fat nenetratral l dadari ri larlarutautan n ataatauu susp

suspensi ensi beraberair ir dapdapat at diladilakukakukan n dendengan gan ekstekstraksraksi i pelpelarut arut (ekst(ekstraksraksi i caircair-cai-cair), r), karekarenana me

metodtode e ini ini memeruprupakakan an memetodtode e yayang ng papalinling g coccocok ok dildilakakukaukan n dadalalam m keakeadadaan an mamakrokro maupun mik

maupun mikro. ro. Ekstraksi merupEkstraksi merupakan metodakan metode pemisahae pemisahan yang melibatkan pen yang melibatkan perpindaharpindahann senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai sa

salalah h sasatu tu fafasa sa cacair ir kakarerena na kekebabanynyakakan an sesenynyawawa a ororgaganinik k titidadak k lalarurut t dadalalam m aiair,r, kepo

kepolaralarannynnya a tingtinggi gi dan dan air air dapdapat at melmelarutarutkan kan senysenyawa awa ionionik. ik. UntuUntuk k memmemisahisahkan kan duadua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl

pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl44, CHCl, CHCl33, , dll. dll. KoeKoefisiefisien n distdistriburibusi si tidatidakk

berpengaruh pada konsentrasi total zat terlarut pada kedua fasa. Hukum

berpengaruh pada konsentrasi total zat terlarut pada kedua fasa. Hukum distribusi Nerst/ distribusi Nerst/ C C O O H H OH OH C C O O H H C C O O OH OH C C O O H H H H + + C C O O O O C C H H H H OH OH + +

(5)

hukum partisi

hukum partisi menyebutkan bahwa jika pada suatu system yang terdiri dari 2 lapisanmenyebutkan bahwa jika pada suatu system yang terdiri dari 2 lapisan cairan yang tidak dapat bercampur sesamanya, bila ditambahkan senyawa ketiga, maka cairan yang tidak dapat bercampur sesamanya, bila ditambahkan senyawa ketiga, maka senyawa ketiga tersebut akan terdistribusi diantara 2 lapisan tersebut.

senyawa ketiga tersebut akan terdistribusi diantara 2 lapisan tersebut.

Larutan garam jenuh sering kali ditambahkan dalam isolasi senyawa organik dari larutan Larutan garam jenuh sering kali ditambahkan dalam isolasi senyawa organik dari larutan berair.

berair. KekuataKekuatan air dalam berkompetin air dalam berkompetisi dapat dikurangi dengasi dapat dikurangi dengan menamban menambah konsentrasih konsentrasi elektrolit yang tinggi, sehingga berlaku

elektrolit yang tinggi, sehingga berlaku hukum aksi massahukum aksi massa , elektrolit yang punya anion, elektrolit yang punya anion da

dapapat t memengngkokoordordinainasi si dadalam lam konkonsesentrntrasasi i yayang ng cukcukup up tintinggggi i sehsehiningggga a akaakan n mumudadahh men

mengusgusir ir anianion on yanyang g teriterisolasolasi si oleh air. oleh air. Hal Hal itu itu dapdapat at menmengakgakibatibatkan kan penpenguragurangangann aktivitas air dan turunnya konstanta dielektrik dari air. Penambahan elektrolit / garam aktivitas air dan turunnya konstanta dielektrik dari air. Penambahan elektrolit / garam anorgan

anorganik ik seperti NaCl, CaClseperti NaCl, CaCl22dan ammonium sulfat. Gajala tersebut biasanya dinamakandan ammonium sulfat. Gajala tersebut biasanya dinamakan

efek

efek SaltSalting ing OutOut.. EksEkstraktraksi si lebilebih h baik baik diladilakukakukan n beruberulanlangkalgkali i dendengan gan jumljumlah ah pelpelarutarut organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan pelarut organik dalam jumlah yang organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan pelarut organik dalam jumlah yang banyak, karena hal tersebut dapat meningkatkan efisiensi penggunaan bahan.

banyak, karena hal tersebut dapat meningkatkan efisiensi penggunaan bahan.

( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 44) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373) ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 44) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)

Evaporasi Evaporasi

Alat penguapan kebanyakan digunakan untuk memisahkan suatu bahan pelarut Alat penguapan kebanyakan digunakan untuk memisahkan suatu bahan pelarut dari suatu produk yang tidak mudah menguap (non-volatil) atau untuk mendaur ulang dari suatu produk yang tidak mudah menguap (non-volatil) atau untuk mendaur ulang bahan pelarut itu untuk digunakan lebih lanjut . Proses ini pada dasarnya merupakan bahan pelarut itu untuk digunakan lebih lanjut . Proses ini pada dasarnya merupakan suat

suatu u penpenyulinyulingan gan benbentuk tuk langlangsunsung, g, di di manmana a uap uap yanyang g dihadihasilkasilkan n dikodikondendensasnsasikanikan kembali secara langsung. Proses ini dilakukan untuk memisahkan campuran dua solven kembali secara langsung. Proses ini dilakukan untuk memisahkan campuran dua solven yang memiliki titik didih yang begitu dekat.

yang memiliki titik didih yang begitu dekat. Pr

Prososes es inini i bibiasasananya ya didilalakukukakan n kakarerena na apapababilila a cacampmpururan an didibubuanang, g, ununtutukk men

menghaghasilksilkannyannya a lagi lagi dibdibutuhutuhkan kan biaybiaya a yang yang relarelatif tif tingtinggi. gi. PadPada a suasuatu tu prosproses es sintsintesisesis dengan camp

dengan campuran dari uran dari bahan pelarubahan pelarut yang berbeda , seperti pengamt yang berbeda , seperti pengambilan/pebilan/penyaringannyaringan de

dengngan an memengnggugunanakan kan ethethananol ol / / aiair, r, atatau au proproseses s pepembmbersersihaihan n yanyang g memengnggugunanakankan iso

isopropropapanonol l dadan n airair. . CaCairairan n dadari ri cacampmpurauran n ini ini tidtidak ak bibisa sa didipispisahahkan kan dedengngan an suasuatutu pen

penyuliyulingan ngan benbentuk tuk langlangsunsung, g, ketiketika ka menmendidididih h fraksfraksi i diddidihnyihnya a adaadalah lah terlterlalu alu dekdekat,at, seh

sehiningggga a ununtuk tuk memendndapapatkatkan an kokompmpononen en mumurni rni sasangngat at sulsulitit. . OOleleh h kakarrenena a iitutu digunakan alat evaporasi.

digunakan alat evaporasi.

Evaporasi merupakan suatu proses perubahan fasa (keadaan) dari cair ke gas Evaporasi merupakan suatu proses perubahan fasa (keadaan) dari cair ke gas atau uap pada suhu tertentu, makin tinggi suhu

atau uap pada suhu tertentu, makin tinggi suhu maka makin cepat terjadi perubahan fasamaka makin cepat terjadi perubahan fasa tersebut.

tersebut. EvaEvaporporasasi i didilaklakukaukan n papada da konkondidisi si dendengan gan penpenguguranrangan gan tektekanaanan.n. Pe

Penynyululiningagan n di di babawawah h ruruanang g hahampmpa a titidadak k hahanynya a memempmpununyayai i kekeununtutungngan an susuatatuu kesetimbangan energi yang lebih efisien dalam kaitan dengan lebih rendahnya titik didih, kesetimbangan energi yang lebih efisien dalam kaitan dengan lebih rendahnya titik didih,

(6)

tetapi dapat juga mengubah posisi titik azeotropis. Pada labu evaporator dipanaskan pada tetapi dapat juga mengubah posisi titik azeotropis. Pada labu evaporator dipanaskan pada tem

tempeperaratur tur yanyang g sessesuauai, i, kekemumudiadian n dildiletaetakkakkan n papada da airair, , dadan n lalabu bu dipdipututar ar seselamlamaa evaporas

evaporasi.Hal tersebut dikaitan dengan luas i.Hal tersebut dikaitan dengan luas permukpermukaan yang lebih aan yang lebih besar di dalam besar di dalam kolom,kolom, sehingga panas dan perpindahan massa sangat efisien.

sehingga panas dan perpindahan massa sangat efisien.

Evaporator Buchi Evaporator Buchi ( ( www.buchi.comwww.buchi.com ) ) Rekristalisasi Rekristalisasi Rekristalisa

Rekristalisasi si merupakmerupakan proses an proses pengulpengulangan kristalisasi agar angan kristalisasi agar diperolediperoleh h zat murnizat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari

dari suasuatu tu reakreaksi si biasbiasanya tidak anya tidak murmurni. ni. MereMereka ka masmasih ih terkoterkontantaminaminasi si sejusejumlah kecilmlah kecil senyawa yang terjadi selama

senyawa yang terjadi selama reaksi.Olereaksi.Oleh karena h karena itu perlu itu perlu dilakukan pengkristadilakukan pengkristalan kembalilan kembali dengan menguran

dengan mengurangi gi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutanpada perbedaan kelarutan seny

senyawa awa daladalam m suasuatu tu pelapelarut rut tuntunggaggal l ataatau u campcampuranuran. . SenSenyawyawa a ini ini dapdapat at dimudimurnikrnikanan den

dengan gan cara cara rekrirekristalstalisasisasi i menmengguggunakanakan n pelpelarut arut yanyang g sesusesuai. ai. Ada Ada dua dua kemkemungungkinakinann ke

keadadaaaan n dadalalam m rerekrkrisistatalilisasasi si yayaititu u pepengngototor or lelebibih h lalarurut t dadariripapada da sesenynyawawa a yayangng dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.

dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

-- MeMelalarurutktkan sean senynyawawa yana yang akag akan dimn dimururninikakan kedn kedalalam peam pelalarurut yant yang sesg sesuauai padi padaa atau dekat titik didihnya.

atau dekat titik didihnya.

-- MeMenynyararining lag larurutatan pan pananas das dari mri mololekekul aul atatau pau partrtikikel tel tididak lak lararutut.. -- BiBiararkakan lan larurutatan pan pananas mes menjnjadadi dii dingngin hin hiningggga tea terbrbenentutuk krik kriststalal -- MeMemimisasahkhkan an krkrisistatal l dadari ri lalarurutatan n beberarairir..

Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain ::

-- Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zatMemberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.

pengotor.

-- Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristalTidak meninggalkan zat pengotor pada kristal -- MMuuddaah h ddiippiissaahhkkaan n ddaarri i kkrriissttaall

(7)

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.

titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan da

dalam lam kekeadadaaaan n papananas. s. SeSenyanyawa wa orgorgananik ik seserinring g memengnganandudung ng sesenyanyawa wa beberwarwarnarna.. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit, arang aktif, zeolit, dll.

seperti norit, arang aktif, zeolit, dll.

( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 ) ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 )

Benzaldehid (C

Benzaldehid (C66HH55CHO)CHO) Benzald

Benzaldehid (ArCHO) ehid (ArCHO) merupamerupakan suatu kan suatu aldehid (-COH) dengan gugus aldehid (-COH) dengan gugus karbonnya adalahkarbonnya adalah gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp 22

yan

yang g didihuhububungngkan kan ke ke sebsebuauah h atatom om ololeh eh sebsebuauah h ikaikatan tan sigsigma ma dadan n sesebubuah ah ikaikatan tan –– pi.Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira pi.Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120

120º º disekitar karbon spdisekitar karbon sp22

. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di . Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di baw

bawah ah bidabidang ng ikatikatan–an–ikatikatan an sigmsigma a terstersebuebut. t. GuguGugus s karbkarbonil onil bersbersifat ifat polapolar, r, dendengangan elec

electrontron-ele-elektron ktron daladalam m ikatikatan an sigmsigma, a, dan dan teruterutamtama a eleelektronktron-ele-elektroktron n daladalam m ikatikatan an pi,pi, tert

tertarik arik ke ke oksioksigen gen yanyang g lebilebih h eleelektronktronegaegatif. tif. OksiOksigen gen guggugus us karbkarbonil onil memmempunpunyai yai duadua pasang elektron menyendiri. Sedangkan gugus aromatik/benzena (Ar) bersifat non polar. pasang elektron menyendiri. Sedangkan gugus aromatik/benzena (Ar) bersifat non polar. Kekuatan non polar dari benzaldehid lebih besar daripada kepolarannya. Oleh sebab itu Kekuatan non polar dari benzaldehid lebih besar daripada kepolarannya. Oleh sebab itu sifat dari benzaldehid ini secara keseluruhan adalah non polar tetapi dapat larut

sifat dari benzaldehid ini secara keseluruhan adalah non polar tetapi dapat larut dalam air,dalam air, kel

kelaruarutatannnnya ya sesebebesar sar 3,3,3 3 gragram/m/Lt. Lt. SeSemumua a sifsifat-at-sifsifat at strstrukukturtural al iniini, , mismisalnalnya ya sajsajaa kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya electron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya electron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gu

kereaktifan gugus karbonil. gus karbonil. Gugus aldehGugus aldehid dari benzaldehid ini akan membid dari benzaldehid ini akan membentuk ikatanentuk ikatan hi

hidrdrogogen en dedengngan an pepelalarurut t yayang ng mememimililiki ki gugugugus s N N atatauaupupun n O, O, atatau au dadalalam m lalarurutatann benzald

benzaldehid itu ehid itu sendiri. Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sendiri. Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sekitar 179sekitar 179 º º C dan titikC dan titik lebur sebesar -26

lebur sebesar -26 º º C, dengan berat jenis 1,05 gram/mL.C, dengan berat jenis 1,05 gram/mL.

KOH KOH

KOH adalah suatu hidrida, yang merupakan basa kuat dengan pH ~14 dan KOH adalah suatu hidrida, yang merupakan basa kuat dengan pH ~14 dan mudah terhidrolis

mudah terhidrolisis di is di dalam air membentuk ion Kdalam air membentuk ion K++

dan OH dan OH

--. KOH ini

. KOH ini sangat reaktif sekali,sangat reaktif sekali, C C O O H H benzaldehid benzaldehid C C O O H H planar planar C C O O H H C C O O H H ikatan hidrogen ikatan hidrogen

(8)

hal ini

hal ini dikadikarenarenakan kan bahbahwa wa loglogam am alkaalkali li (K(K++₎_{) mem}_{memiliki satu}_{iliki satu ele}_{elektron pada kulit}_{ktron pada kulit terl}_terluar_uar

sehingga memiliki probabilitas yang besar untuk melepaskan elektron. KOH ini mudah sehingga memiliki probabilitas yang besar untuk melepaskan elektron. KOH ini mudah larut dalam air dan reaksinya merupakan reaksi eksotermis (melepas panas), memiliki larut dalam air dan reaksinya merupakan reaksi eksotermis (melepas panas), memiliki berat jenis sebesar 1,05 gram/cm

berat jenis sebesar 1,05 gram/cm33

..

Benzil Alkohol Benzil Alkohol

Ben

Benzil zil mermerupaupakan kan suasuatu tu awaawalan lan yanyang g memenggnggambambarkarkan an adaadanya nya suasuatu tu radradikaikal l "" C

C66HH55CHCH22-". -". SuaSuatu tu concontoh toh sedsederherhana ana adaadalah lah benbenzil zil alkalkohoohol, l, CC66HH55CHCH22OH. Benzil alkohol, jugaOH. Benzil alkohol, juga

disebut fenilmetanol atau phenylcarbinol, adalah suatu cairan berwarna jernih kekuning-kuningan disebut fenilmetanol atau phenylcarbinol, adalah suatu cairan berwarna jernih kekuning-kuningan dengan bau harum yang lembut. Memiliki Titik lebur 15

dengan bau harum yang lembut. Memiliki Titik lebur 15 º º C dan Titik Didih 205C dan Titik Didih 205 º º C, memiliki beratC, memiliki berat jenis 1,05

jenis 1,05 gram/cmgram/cm33

. Benzil Alkohol merupakan suatu alkohol primer dengan gugus aril. Senyawa . Benzil Alkohol merupakan suatu alkohol primer dengan gugus aril. Senyawa ini dapat larut dalam air dan eter. Benzil alkohol mempunyai kekuatan polaritas yang kuat dan ini dapat larut dalam air dan eter. Benzil alkohol mempunyai kekuatan polaritas yang kuat dan mampu membat

mampu membatasi daya asi daya larut air. Hal larut air. Hal itu yang itu yang menymenyebabkaebabkan n benzibenzil l alkohalkohol ol mempmempunyai sifatunyai sifat pel

pelaruarut t yanyang g baibaik, k, toxtoxisiisitastas, , dam dam memmemililiki iki tektekanaanan n uap uap air air yanyang g renrendahdah. . SenSenyawyawa a ini ini jujugaga digun

digunakan sebagai suatu bahan akan sebagai suatu bahan pelarpelarut ut umum untuk tinta, cat, umum untuk tinta, cat, pernipernis, s, epoxy damar mantel, danepoxy damar mantel, dan sebaga

sebagai degreasii degreasing agen didalam reang agen didalam reaksi kimiksi kimia. Benzil alkoa. Benzil alkohol bereakhol bereaksi dengan cuka si dengan cuka untukuntuk membentuk banyak ester, garam dan campuran lain, dengan dapat digunakan secara luas dalam membentuk banyak ester, garam dan campuran lain, dengan dapat digunakan secara luas dalam bidang industri seperti halnya membuat sabun, parfum, dan makanan, juga telah digunakan untuk bidang industri seperti halnya membuat sabun, parfum, dan makanan, juga telah digunakan untuk aktiv

aktivitas antipitas antipruritruritic untuk menyembuic untuk menyembuhkan rasa gatal. hkan rasa gatal. AlkoAlkohol secara luas digunakahol secara luas digunakan n sebagsebagaiai bahan pelarut, bahan bakar dan bahan baku

bahan pelarut, bahan bakar dan bahan baku kimia.kimia.

Asam Benzoat Asam Benzoat

Asam benzoat merupakan suatu asam karboksilat dengan gugus karbonnya ( R ) merupakan Asam benzoat merupakan suatu asam karboksilat dengan gugus karbonnya ( R ) merupakan gugus aril (Ar). Asam benzoat digunakan secara luas pada proses pengawetan makanan. Oleh gugus aril (Ar). Asam benzoat digunakan secara luas pada proses pengawetan makanan. Oleh karen

karena a itu asam itu asam benzobenzoat at banyabanyak k disidisintesintesis s untuk kebutuhuntuk kebutuhan an indusindustri. Asam tri. Asam benzobenzoat at dalam suhudalam suhu kamar berbent

kamar berbentuk uk kriskristal/ptal/padatan yang adatan yang berwberwarna putih arna putih , , dengadengan n kelarkelarutan delam utan delam air 2,9 air 2,9 gr/Ltgr/Lt,, memiliki titik didih 249

memiliki titik didih 249º º C dan titik lebur 121-123C dan titik lebur 121-123º º C , serta memiliki massa jenis 1,312 C , serta memiliki massa jenis 1,312 gram/gram/cmcm33 ..

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2, hal 6) ( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2, hal 6)

C C O O OH OH asam benzoat asam benzoat C C H H OH OH H H benzil alkohol benzil alkohol

(9)

(Merck/ www.chemdat.info) (Merck/ www.chemdat.info)

(10)

BAHAN DAN ALAT BAHAN DAN ALAT

a. Bahan yang digunakan: a. Bahan yang digunakan:

Benzaldehida Benzaldehida Kalium hidroksida Kalium hidroksida Eter Eter 10 %Natrium karbonat 10 %Natrium karbonat Akuades Akuades HCl encer HCl encer

Natrium metabisulfit jenuh Natrium metabisulfit jenuh Natrium sulfat anhidrous Natrium sulfat anhidrous Asam klorida pekat Asam klorida pekat Es batu

Es batu Norit Norit

b. Alat yang digunakan: b. Alat yang digunakan:

Botol reagen Botol reagen Corong pisah Corong pisah Penangas air Penangas air Gelas beaker 100 mL Gelas beaker 100 mL Labu alas bulat

Labu alas bulat

Evaporator Buchi Evaporator Buchi Erlenmeyer Erlenmeyer Corong gelas Corong gelas

Alat penyaring panas Alat penyaring panas Penyaring Buchner Penyaring Buchner c. Gambar alat utama percobaan:

c. Gambar alat utama percobaan:

Evaporator Buchi Evaporator Buchi

(11)

III

III.. CACARA RA KEKERJRJAA

Dilarutan 7,25 gram kalium hidroksida ke dalam 7 mL air dalam botol reagen, Dilarutan 7,25 gram kalium hidroksida ke dalam 7 mL air dalam botol reagen, kemudia

kemudian ditambahkan 7,5 mL n ditambahkan 7,5 mL ( 8 ( 8 gr/ 0,075 mol) gr/ 0,075 mol) benzaldbenzaldehida murni. Campuran tersebutehida murni. Campuran tersebut kemudian dikocok hingga berubah menjadi emulsi. Dibiarkan campuran tersebut semalam kemudian dikocok hingga berubah menjadi emulsi. Dibiarkan campuran tersebut semalam atau selama 24 jam dalam botol tertutup. Baru setelah 24 jam tambahkan 70 mL air untuk atau selama 24 jam dalam botol tertutup. Baru setelah 24 jam tambahkan 70 mL air untuk melarutka

melarutkan kalium n kalium benzoatbenzoat, , setelah itu baru setelah itu baru dituangkdituangkan larutan tersebut an larutan tersebut ke dalam corongke dalam corong pisah dan tambahkan 15 mL eter. Kemudian dikocok larutan tersebut untuk mengekstrak pisah dan tambahkan 15 mL eter. Kemudian dikocok larutan tersebut untuk mengekstrak benzil alkohol dengan eter. Hal

benzil alkohol dengan eter. Hal tersebut dilakukan dua kali tersebut dilakukan dua kali menggmenggunakan masing-maunakan masing-masingsing 12,5 mL

12,5 mL etereter. . PadPada a saasaat t diekdiekstrak timbustrak timbul l dua lapisadua lapisan, n, laplapisan yang isan yang ataatas s merumerupakpakanan ekstrak eter yang mengandung benzil alkohol, sedangkan lapisan yang bawah adalah ekstrak eter yang mengandung benzil alkohol, sedangkan lapisan yang bawah adalah larutan berair yang mengandung asam benzoat. Larutan berair yang terbentuk kemudian larutan berair yang mengandung asam benzoat. Larutan berair yang terbentuk kemudian disimpan.

disimpan.

Ekstrak eter yang terbentuk kemudian digabungkan dan dilakukan pengocokan Ekstrak eter yang terbentuk kemudian digabungkan dan dilakukan pengocokan terhadap larutan eter tersebut dua kali dengan 2,5 mL larutan natrium metabisulfit jenuh terhadap larutan eter tersebut dua kali dengan 2,5 mL larutan natrium metabisulfit jenuh untu

untuk k memmemisahisahkan kan benbenzaldzaldehidehida a yanyang g masmasih ih adaada, , pisapisahkahkan n larularutan tan eteeter, r, dan dan dicudicucici de

dengngan an 5 5 mL mL larlarutautan n 1010% % nanatritrium um karkarbobonanat, t, kekemumudiadian n dedengngan an 5 5 mL mL akuakuadadeses, , dadann di

dikekeriringngkakan n dedengngan an nanatrtriuium m susulflfat at ananhihidrdrouous. s. SeSetetelalah h ititu u didilalakukukakan n evevapapororasasi,i, menggunakan evaporator Buchi.

menggunakan evaporator Buchi. Se

Sedadangngkakan n ununtuk tuk larlarutautan n beberairair r didittettetestesi i lalarutrutan an asasam am klokloridrida a (HC(HCl) l) yayang ng tetelahlah dien

diencerkcerkan an dendengan gan perbperbandandingingan an 1:11:1. . PenPenetesetesan an dihedihentikntikan an setesetelah lah tidatidak k terbterbentuentukk en

endadapapan n lalagi. gi. KeKemumudiadian n asaasam m bebenzonzoat at yanyang g terterbebentuntuk k disdisariaring ng dedengngan an pepenyanyarinringg buchner, dan didapat kristal asam benzoat yang belum murni. Untuk memurnikan asam buchner, dan didapat kristal asam benzoat yang belum murni. Untuk memurnikan asam benzoat dilakukan teknik pemurnian, yaitu dengan menggunakan metode rekristalisasi. benzoat dilakukan teknik pemurnian, yaitu dengan menggunakan metode rekristalisasi. Mula-mula dilarutkan kristal asam benzoat dengan 70 mL akuades kemudian ditambahkan Mula-mula dilarutkan kristal asam benzoat dengan 70 mL akuades kemudian ditambahkan KOH hingga semua kristal larut. Setelah itu baru ditambahkan norit, sambil dipanaskan. KOH hingga semua kristal larut. Setelah itu baru ditambahkan norit, sambil dipanaskan. Kem

Kemudiudian an larularutan tan disadisaringring, , dan dan ditaditambambahkahkan n kembkembali ali HCl, HCl, hinghingga ga semsemua ua endendapaapann terb

terbentuentuk, k, baru baru kemkemudiaudian n disadisaring ring kemkembali bali dendengan gan penpenyarinyaring g bucbuchnehner, r, dikedikeringringkan,kan, kemudian ditimbang.

(12)

IV.

IV. HASIL PERHASIL PERCOBAACOBAAN DAN PEMBN DAN PEMBAHASANAHASAN

Hasil dari percobaan ini: Hasil dari percobaan ini:

Benzil Alkohol Benzil Alkohol

•

• Berat hasilBerat hasil • • BentukBentuk • • WarnaWarna • • BauBau :: :: :: :: 6,15 gram 6,15 gram cair cair bening kekuningan bening kekuningan karakteristik karakteristik Asam Benzoat Asam Benzoat •

• Berat hasilBerat hasil • • BentukBentuk • • WarnaWarna • • BauBau :: :: :: :: 1,73 gram 1,73 gram kristal/padatan kristal/padatan putih putih karakteristik karakteristik PERHITUNGAN PERHITUNGAN

Berat / Volume Bahan Dasar Berat / Volume Bahan Dasar

•

• Berat KOHBerat KOH

Mr KOH Mr KOH Mol KOH Mol KOH • • BeratBerat benzaldehid benzaldehid Mr benzaldehid Mr benzaldehid Mol benzaldehid Mol benzaldehid :: :: :: :: :: :: 7,25 gram 7,25 gram 56,1049 gram/mol 56,1049 gram/mol gram/Mr =

gram/Mr = 0,13 mol 0,13 mol 8 gram

8 gram

106 gram/mol 106 gram/mol gram/Mr =

gram/Mr = 0,075 mol 0,075 mol

Reaksi: Reaksi: m m s s 0,075 mol 0,075 mol 0,075 mol 0,075 mol 0,13 mol 0,13 mol 0

0,,00775 5 mmooll 00,,00775 5 mmooll 00,,00775 5 mmooll a

a -- 0,055 mol 0,055 mol 00,,007755mmooll 00,,00775 5 mmool l

-

- BeBerarat bt benenzizil al alklkohohol ol sesecacara ra teteororititisis = m= mol ol × M× Mr br benenzizil al alklkohoholol = 0,075

= 0,075 mol × 122 gram/molmol × 122 gram/mol =

= 9,15 gram9,15 gram Berat benzil alkohol dari eksperimen adalah

Berat benzil alkohol dari eksperimen adalah 6,15 gram6,15 gram

benzaldehida benzaldehida

KOH

KOH pekat pekat _kalor_kalor

C C O O H H 2 2 CC O O OH OH C C H H OH OH H H + + asam benzoat

asam benzoat benzil alkohol benzil alkohol +

(13)

-

- BeBerarat at asasam bm benenzozoat at sesecacara ra teteororititisis = m= mol ol × M× Mr ar asasam bm benenzozoatat = 0,075

= 0,075 mol × 108 gram/molmol × 108 gram/mol =

= 8,1 gram8,1 gram Berat asam benzoat dari eksperimen adalah

Berat asam benzoat dari eksperimen adalah 1,73 gram1,73 gram



 Efisiensi percobaan:Efisiensi percobaan:

Efisiensi percobaan benzil alkohol Efisiensi percobaan benzil alkohol

= = itis itis Berat teor Berat teor eksperimen eksperimen Berat Berat × 100% × 100% = = ₉₉66_,,,,₁₁₅115₅5 × 100%× 100% = = 67,21 %67,21 % Efisiensi percobaan asam benzoat

Efisiensi percobaan asam benzoat = = eksperimen eksperimen Volume Volume eksperimen eksperimen Berat Berat = = m mLL 8 8,,11 gram gram 1,73 1,73 x 100% x 100% = = 21,35 %21,35 % PEMBAHASAN PEMBAHASAN

Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk sintesis benzil

Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk sintesis benzil alkohol dan asamalkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dan kalium hidroksida, serta mempelajari reaksi benzoat dari reaksi antara benzaldehida dan kalium hidroksida, serta mempelajari reaksi cannizzaro.

cannizzaro. Mula-mula Mula-mula 7,25 gra7,25 gram kalium m kalium hidroksida hidroksida (KOH) dilaru(KOH) dilarutkan tkan ke dalam ke dalam 7 mL air 7 mL air dalam botol reagen, pada proses pelarutan tersebut dilakukan pengadukan agar KOH dalam botol reagen, pada proses pelarutan tersebut dilakukan pengadukan agar KOH kristal lebih cepat larut. Proses ini merupakan suatu reaksi eksotermis yang menghasilkan kristal lebih cepat larut. Proses ini merupakan suatu reaksi eksotermis yang menghasilkan panas. Kemudian ditambahkan 7,5 mL ( 8 gr/ 0,075 mol) benzaldehida murni, setelah itu panas. Kemudian ditambahkan 7,5 mL ( 8 gr/ 0,075 mol) benzaldehida murni, setelah itu bo

bototol l diditutututup, p, dadan n didikokococok k agagar ar teterjrjadadi i ememululsi si kakalilium um bebenznzoaoat. t. FuFungngsi si KOKOH H dadann benzaldehid adalah sebagai reaktan, sedangkan air adalah sebagai pelarut/ penghidrolisis benzaldehid adalah sebagai reaktan, sedangkan air adalah sebagai pelarut/ penghidrolisis KOH.

KOH. TujuTujuan an penpengocgocokan okan adaadalah lah untuntuk uk memmemaksiaksimalmalkan kan reakreaksi si antaantara ra KOH KOH dendengangan benzaldehid untuk menghasilkan produk benzil alkohol dan asam benzoat. Karena laju benzaldehid untuk menghasilkan produk benzil alkohol dan asam benzoat. Karena laju reak

reaksi si dari reaksi dari reaksi ini ini sangsangat at lamlambat, maka bat, maka untuuntuk k menmendapdapatkaatkan n hashasil il yang maksimyang maksimalal larutan/emulsi tersebut didiamkan selama 24 jam dalam keadaan tertutup. Sebenarnya larutan/emulsi tersebut didiamkan selama 24 jam dalam keadaan tertutup. Sebenarnya reaksi ini dapat dipercepat, misalnya saja dengan cara dipanaskan (refluks) pada suhu reaksi ini dapat dipercepat, misalnya saja dengan cara dipanaskan (refluks) pada suhu yang tinggi, tetapi reaksi tersebut baru berjalan dengan sempurna dalam waktu 2 jam. yang tinggi, tetapi reaksi tersebut baru berjalan dengan sempurna dalam waktu 2 jam. Karena waktu untuk praktikum sedikit maka daripada merefluks selama 2 jam lebih baik Karena waktu untuk praktikum sedikit maka daripada merefluks selama 2 jam lebih baik membuat larutan/emulsi tersebut satu hari sebelumnya.

(14)

Se

Setetelalah h 24 24 jajam, m, teterbrbenentutuklklah ah susuatatu u enendadapapan n kakalilium um bebenznzoaoat, t, kekemumudidianan ditamba

ditambahkan 70 hkan 70 mL air mL air untuk melarutkan kalium benzoate/euntuk melarutkan kalium benzoate/endapan yang telah terbentuk,ndapan yang telah terbentuk, set

setelaelah h itu itu babaru ru didilaklakukaukan n eksekstratraksiksi, , ununtuk tuk mememimisahsahkakan n hahasil sil reareaksiksi, , yaiyaitu tu ununtuktuk me

memimisalsalhkhkan an bebenzinzil l alalkohkohol, ol, asaasam m bebenzonzoatat, , seseratrata a pepengngotootor-pr-penengogotortornynya. a. UnUntuktuk melakukan ekstraksi mula-mula dituangkan larutan tersebut ke dalam corong pisah dan melakukan ekstraksi mula-mula dituangkan larutan tersebut ke dalam corong pisah dan ditambahkan 15 mL eter. Penambahan eter dimaksudkan agar terjadi pemisahan antara ditambahkan 15 mL eter. Penambahan eter dimaksudkan agar terjadi pemisahan antara larutan yang bersifat polar dengan larutan yang bersifat non polar. Kemudian dikocok larutan yang bersifat polar dengan larutan yang bersifat non polar. Kemudian dikocok laru

larutan tan terstersebuebut t untuuntuk k menmengeksgekstrak trak benbenzil zil alkoalkohol hol dendengan gan etereter. . LaruLarutan tan yanyang g telatelahh diekstrak akan terbagi dua bagian, lapisan yang paling atas merupakan larutan eteral diekstrak akan terbagi dua bagian, lapisan yang paling atas merupakan larutan eteral (yaitu campuran homogen antara eter dengan benzil alkohol), sedangkan bagian bawah (yaitu campuran homogen antara eter dengan benzil alkohol), sedangkan bagian bawah merupakan larutan berair yang sebagian besar mengandung air dan asam benzoat serta merupakan larutan berair yang sebagian besar mengandung air dan asam benzoat serta pen

pengotogotor-per-pengongotor tor lainlainnya. nya. PemPemisahisahan an larularutan tan menmenjadi jadi dua dua setesetelah lah ditaditambambahkahkan n eter eter disebabkan karena adanya sifat bahwa suatu senyawa polar akan larut dalam pelarut disebabkan karena adanya sifat bahwa suatu senyawa polar akan larut dalam pelarut polar, begitu pula sebaliknya (azas “like dissolve like”). Eter merupakan suatu molekul polar, begitu pula sebaliknya (azas “like dissolve like”). Eter merupakan suatu molekul polar, tetapi sukar larut dalam air karena kepolarannya sangat rendah, tetapi dilain pihak polar, tetapi sukar larut dalam air karena kepolarannya sangat rendah, tetapi dilain pihak eter merupakan suatu pelarut yang baik pada senyawa-senyawa organik yang tidak larut eter merupakan suatu pelarut yang baik pada senyawa-senyawa organik yang tidak larut dalam air. Karena eter memiliki kepolaran yang hampir sama dengan benzil alkohol, maka dalam air. Karena eter memiliki kepolaran yang hampir sama dengan benzil alkohol, maka be

benznzil il alalkokohohol l akakan an mumudadah h lalarurut t dadalalam m eteterer, , sesehihingngga ga akakan an lelebibih h mumudadah h ununtutukk diekstrak/dipisahkan, sedangkan asam benzoat mudah larut dengan air. Karena adanya diekstrak/dipisahkan, sedangkan asam benzoat mudah larut dengan air. Karena adanya perbedaan dua kepolaran yang bebeda tersebut maka dalam larutan akan terbentuk dua perbedaan dua kepolaran yang bebeda tersebut maka dalam larutan akan terbentuk dua lapisan yang berbeda, yang tidak dapat bercampur satu sama lain. Letak dari senyawa lapisan yang berbeda, yang tidak dapat bercampur satu sama lain. Letak dari senyawa dala

dalam m corocorong ng pisapisah h ini ini sansangat gat dipedipengangaruhi ruhi oleh oleh beraberat t jenijenis s masmasing-ing-masmasing ing sensenyawayawa.. Larutan eteral berada pada lapisan atas dikarenakan memiliki massa jenis yang lebih Larutan eteral berada pada lapisan atas dikarenakan memiliki massa jenis yang lebih ringan, sedangkan larutan berair yang memiliki massa jenis yang lebih besar berada pada ringan, sedangkan larutan berair yang memiliki massa jenis yang lebih besar berada pada lapisan bawah. Selain itu pada proses ekstraksi ini dilakukan pengocokan agar terbentuk lapisan bawah. Selain itu pada proses ekstraksi ini dilakukan pengocokan agar terbentuk suatu emulsi, yang akan lebih memudahkan dalam homogenisasi larutan, dan pemisahan suatu emulsi, yang akan lebih memudahkan dalam homogenisasi larutan, dan pemisahan lapisan. Pada proses pengocokan sesekali dibuka tutupnya agar gas eter yang timbul lapisan. Pada proses pengocokan sesekali dibuka tutupnya agar gas eter yang timbul dapat langsung dikeluarkan. Gas eter tersebut terjadi karena merupakan sifat eter itu dapat langsung dikeluarkan. Gas eter tersebut terjadi karena merupakan sifat eter itu send

sendiri iri yanyang g mudmudah ah menmenguaguap. p. KemKemudiaudian n dipidipisahsahkan kan kedkedua ua lapilapisan san tersetersebut but dendengangan lapisan eteral tetap berada di dalam corong pisah. Dan dilakukan ekstrak lagi pada larutan lapisan eteral tetap berada di dalam corong pisah. Dan dilakukan ekstrak lagi pada larutan berair , ekstraksi tersebut dilakukan dua kali menggunakan masing-masing 12,5 mL eter. berair , ekstraksi tersebut dilakukan dua kali menggunakan masing-masing 12,5 mL eter. Hal

Hal terstersebuebut t dimdimaksuaksudkan agar dkan agar sisa benzil alkohosisa benzil alkohol l yang masih berada dalam yang masih berada dalam larularutantan bera

berair ir dapdapat at tereterekstrakstrak k seluseluruhyruhya. a. DalaDalam m melamelakukakukan n eksekstrakstraksi i leblebih ih baik baik diladilakukakukann berulangkali dengan jumlah pelarut organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan berulangkali dengan jumlah pelarut organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan pela

(15)

efisiensi pengg

efisiensi penggunaan bahanunaan bahan. . Dari hasil ekstraksi tersebut dihasilkaDari hasil ekstraksi tersebut dihasilkan dua macam larutan,n dua macam larutan, yaitu larutan eteral dan larutan berair. Kemudian larutan air disimpan, sedang laretan yaitu larutan eteral dan larutan berair. Kemudian larutan air disimpan, sedang laretan eteral diekstrak lagi.

eteral diekstrak lagi.

a.

a. PePemumurnirnian an BenBenzil zil AlkAlkohooholl

Ekstrak eter yang terbentuk dari 3 kali ekstraksi tersebut kemudian digabungkan dan Ekstrak eter yang terbentuk dari 3 kali ekstraksi tersebut kemudian digabungkan dan dilakukan pengocokan terhadap larutan eter tersebut dua kali dengan menggunakan 2,5 dilakukan pengocokan terhadap larutan eter tersebut dua kali dengan menggunakan 2,5 mL larutan natrium metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehida yang masih ada mL larutan natrium metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehida yang masih ada dalam larutan. Setelah dilakukan pengocokan, maka akan timbul dua lapisan, hal tersebut dalam larutan. Setelah dilakukan pengocokan, maka akan timbul dua lapisan, hal tersebut menandakan bahwa larutan eteral tersebut masih mengandung sisa benzaldehid yang menandakan bahwa larutan eteral tersebut masih mengandung sisa benzaldehid yang tida

tidak k digudigunaknakan an untuuntuk k reakreaksi. si. NatrNatrium ium metametabisubisulfit lfit tersetersebut but akaakan n akaakan n memmemberiberikankan kepo

kepolaralaran n yang yang berbberbeda eda antaantara ra benbenzaldzaldehid ehid yang yang memmemiliki iliki kepokepolaralaran n yang yang berbberbedaeda dengan larutan eteral, sehingga terbentuk dua lapisan. Setelah itu larutan baru dicuci dengan larutan eteral, sehingga terbentuk dua lapisan. Setelah itu larutan baru dicuci dengan 5 mL larutan 10% natrium karbonat dan 5 mL air. Penambahan natrium karbonat dengan 5 mL larutan 10% natrium karbonat dan 5 mL air. Penambahan natrium karbonat akan membuat larutan benar-benar terpisah menjadi dua dengan batas yang sangat jelas, akan membuat larutan benar-benar terpisah menjadi dua dengan batas yang sangat jelas, seh

sehiningggga a lelebih bih mumudadah h dipdipisaisahkahkan. n. SeSelalain in itu itu tujtujuauan n proproseses s pepencuncuciacian n dedengngan an 1010%% natrium karbonat dan air adalah agar diperoleh larutan benzil alkohol yang lebih murni. natrium karbonat dan air adalah agar diperoleh larutan benzil alkohol yang lebih murni. Kemudian barulah dipisahkan larutan yang mengandung benzil alkohol dengan larutan Kemudian barulah dipisahkan larutan yang mengandung benzil alkohol dengan larutan yan

yang g memengnganandudung ng bebenzanzaldldehiehid. d. SeSeteltelah ah pepemismisahahan an dildilakakukaukan n kemkemududian ian larlarutautann dikeringka

dikeringkan dengan n dengan natrium sulfat (Nanatrium sulfat (Na22SOSO44) anhidrous. Penambahan Na) anhidrous. Penambahan Na22SOSO44itu berfungsiitu berfungsi

sebagai agen penghidrasi ( pengikat molekul air dari hasil samping reaksi/ molekul air sebagai agen penghidrasi ( pengikat molekul air dari hasil samping reaksi/ molekul air yang ikut terekstraksi). Kemampuan pengikatan tersebut dikarenakan Na

yang ikut terekstraksi). Kemampuan pengikatan tersebut dikarenakan Na22SOSO44anhidrousanhidrous

me

memimililiki ki afafininititas as yayang ng bebesasar r teterhrhadadap ap momolelekukul l aiair. r. HaHal l inini i didimamaksksududkakan n ununtutukk mendapatkan benzil alkohol yang lebih murni, dan terbebas dari molekul air. Penambahan mendapatkan benzil alkohol yang lebih murni, dan terbebas dari molekul air. Penambahan Na

Na22SOSO44 diladilakukakukan n sedisedikit kit demdemi i sedsedikit ikit hinghingga ga butibutiran ran NaNa22SOSO44 yang sudah yang sudah bergabubergabung/ng/

me

mengngikikat at momolelekukul l aiair r titidadak k pipisasah h lalaggi. i. AAir ir yayang ng susudadah h teteririkakat t dtdtanandadai i dedengnganan penggumpalan sesuatu zat yang berwarna putih yang terletak didasar. Selanjutnya larutan penggumpalan sesuatu zat yang berwarna putih yang terletak didasar. Selanjutnya larutan diat

diatas as dievdievapoaporasi, rasi, menmengguggunakanakan n evaevaporaporator tor BucBuchi. hi. EvaEvaporaporasi si ini ini dimadimaksudksudkan kan untuuntukk menghilangkan pelarut yang masih ada yaitu eter, dan diharapkan akan dihasilkan benzil menghilangkan pelarut yang masih ada yaitu eter, dan diharapkan akan dihasilkan benzil alkohol yang murni. Proses evaporasi ini

alkohol yang murni. Proses evaporasi ini telah dijelaskan pada dasar teori. Dari telah dijelaskan pada dasar teori. Dari evaporasevaporasii terse

tersebut but dihdihasilasilkan kan benbenzil zil alkoalkohol hol yang yang berwberwarna arna kunkuning ing jernjernih, ih, dan dan dipdiperoleroleh eh benbenzilzil alko

alkohol hol sebseberat erat 6,16,15 5 gramgram. . ApaApabila bila dibdibandandingkingkan an dendengan gan perhperhitunitungan gan secasecara ra teoteoritisritis seha

seharusnrusnya ya dipdiperoleroleh benzil alkohoeh benzil alkohol l sebeseberat rat 7,97,98, sehing8, sehingga apabila dihitga apabila dihitung akanung akan didapatkan randemen sebesar 67,21%.

(16)

b.

b. ReRekrikristastalislisasasi Asai Asam Benm Benzoazoatt

Larutan berair yang disimpan, dari ekstraksi yang awal tadi ditetesi larutan asam Larutan berair yang disimpan, dari ekstraksi yang awal tadi ditetesi larutan asam klorida (HCl) yang telah diencerkan dengan perbandingan 1:1. Hal tersebut dimaksudkan klorida (HCl) yang telah diencerkan dengan perbandingan 1:1. Hal tersebut dimaksudkan agar terbentuk asam benzoat, karena yang terbentuk sebelumnya yaitu dari reaksi

agar terbentuk asam benzoat, karena yang terbentuk sebelumnya yaitu dari reaksi adalahadalah Kalium benzoat, bukannya asam benzoat. HCl tersebut akan terhidrolisis menjadi Kalium benzoat, bukannya asam benzoat. HCl tersebut akan terhidrolisis menjadi ion-ionnya dalam air, ion H

ionnya dalam air, ion H++ _{dari HCl ini}_{dari HCl ini akan mengge}_{akan menggeser keberadaan ion K}_{ser keberadaan ion K}++ _{dari ion}_{dari ion benzoat,}_benzoat,

sehingga terbentuklah asam benzoat. Pada suasana asam ini asam benzoat berwujud sehingga terbentuklah asam benzoat. Pada suasana asam ini asam benzoat berwujud pad

padat, at, sedsedangangkan kan padpada a suassuasana ana basabasa/alk/alkali ali ion ion benbenzoat zoat ini ini berwberwujuujud d caircair. . ReaReaksinksinyaya adalah sebagai berikut:

adalah sebagai berikut:

Pad

Padatan yang atan yang timbtimbul ul dari penambdari penambahaahan n HCl HCl encencer er terstersebuebut t beruberupa pa butibutiran ran putiputihh kasar yang memenuhi larutan. Penetesan dihentikan setelah tidak terbentuk endapan lagi/ kasar yang memenuhi larutan. Penetesan dihentikan setelah tidak terbentuk endapan lagi/ dapat juga diukur dengan kertas lakmus. Kemudian asam benzoat yang terbentuk disaring dapat juga diukur dengan kertas lakmus. Kemudian asam benzoat yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner. Dari penyaringan ini didapat kristal asam benzoat yang belum dengan penyaring buchner. Dari penyaringan ini didapat kristal asam benzoat yang belum murni, karena masih banyak mengandung pengotor. Untuk memurnikan asam benzoat murni, karena masih banyak mengandung pengotor. Untuk memurnikan asam benzoat dilakuka

dilakukan n teknik pemurnian, yaitu teknik pemurnian, yaitu dengan menggundengan menggunakan metode akan metode rekristalisarekristalisasi. si. ProsesProses rekri

rekristalstalisasisasi i ini ini didadidasarksarkan an padpada a perbperbedaedaan an kelakelarutarutan n suasuatu tu sensenyawa yawa daladalam m pelapelarutrut tunggal maupun campuran. Mula-mula dilarutkan kristal benzil alkohol dengan 70 mL air tunggal maupun campuran. Mula-mula dilarutkan kristal benzil alkohol dengan 70 mL air kemudia

kemudian ditambahkan KOH hingga semua n ditambahkan KOH hingga semua kristal larut. Akuades disini kristal larut. Akuades disini berfungsberfungsi i sebagaisebagai pelarut, sedangkan KOH berfungsi sebagai untuk melarutkan asam benzoat. Akuades pelarut, sedangkan KOH berfungsi sebagai untuk melarutkan asam benzoat. Akuades digunakan sebagai pelarut, dikarenakan akuades merupakan senyawa inert yang tidak digunakan sebagai pelarut, dikarenakan akuades merupakan senyawa inert yang tidak mudah bereaksi dengan kristal, sehingga nantinya akan lebih mudah dipisahkan. KOH mudah bereaksi dengan kristal, sehingga nantinya akan lebih mudah dipisahkan. KOH terse

tersebut but akan bereaksakan bereaksi i dendengan gan asam benzoaasam benzoat t menmenjadjadi i kalikalium um benbenzoazoat t yanyang g beruberupapa cairan. Reaksinya: cairan. Reaksinya: H H ClCl hidrolisis hidrolisis H H ClCl C C O O O O KK + + + + HH _C_C O O O O HH + + K K (padat) (padat) (cair) (cair) Kalium benzoat

Kalium benzoat asam benzoat asam benzoat

K K OHOH hidrolisishidrolisis _K_K _OH_OH C C O O O O HH + + K K CC O O O O KK + + + + HH (padat)

(padat) Kalium benzoat Kalium benzoat _(cair)_(cair) asam benzoat

(17)

Pen

Penambambahaahan n KOH ini KOH ini diladilakukakukan n tetetetes s demdemi i tetetetes s hinghingga ga semsemua ua padpadatan asamatan asam ben

benzoat zoat daladalam m larularutan tan menmenjadi jadi larularut t semsemua. ua. PenPenambambahaahan n tersetersebut but diladilakukakukan n samsambilbil dipa

dipanasnaskan, kan, karekarena na padpada a suhsuhu u yanyang g tingtinggi gi padpada a umuumumnymnya a kelakelarutarutan n suasuatu tu zat zat akaakann meningkat. Setelah semuanya larut menjadi larutan baru kemudian ditambahkan norit, meningkat. Setelah semuanya larut menjadi larutan baru kemudian ditambahkan norit, dan diaduk. Norit ini berfungsi sebagai karbon aktif, yang mampu menyerap warna serta dan diaduk. Norit ini berfungsi sebagai karbon aktif, yang mampu menyerap warna serta pengoto

pengotor-pengotor-pengotor r yang berukuran besar. yang berukuran besar. KemamKemampuan norit puan norit tersebut untuk menyeraptersebut untuk menyerap pengotor dikarenakan norit memiliki ukuran pori yang besar. Setelah larutan homogen pengotor dikarenakan norit memiliki ukuran pori yang besar. Setelah larutan homogen pe

pemamaasasan an dihdihenentiktikanan, , kekemumudiadian n larlarutautan n disdisariaring ng dedengngan an pepenynyariaring ng biabiasasa, , hinhinggggaa dida

didapatkpatkan an larularutan tan yanyang g benbeninging/jern/jernih ih yang yang terbterbebaebas s dari dari norinorit. t. SelSelanjuanjutnya tnya larularutantan ditambahkan kembali HCl encer. Penambahan dimaksudkan untuk mengendapkan kalium ditambahkan kembali HCl encer. Penambahan dimaksudkan untuk mengendapkan kalium benzoat, hingga terbentuk suatu asam benzoat padat. Penambahan HCl encer dihentikan benzoat, hingga terbentuk suatu asam benzoat padat. Penambahan HCl encer dihentikan setelah semua endapan terbentuk. Kemudian larutan yang mengandung padatan asam setelah semua endapan terbentuk. Kemudian larutan yang mengandung padatan asam ben

benzoat zoat terstersebuebut t disadisaring ring kembkembali ali dendengan gan penpenyariyaring ng buchbuchner, ner, dikedikeringringkankan, , kemukemudiadiann ditimbang. Dari hasil rekristalisasi diperoleh asam benzoat seberat 1,73 gram, dan apabila ditimbang. Dari hasil rekristalisasi diperoleh asam benzoat seberat 1,73 gram, dan apabila dibandingkan secara teoritis, berat yang didapat seharusnya adalah 7,02 gram, sehingga dibandingkan secara teoritis, berat yang didapat seharusnya adalah 7,02 gram, sehingga efis

efisiensiensi i percpercobaobaan an yang dilakukyang dilakukan an adaadalah lah sebsebesar esar 21,321,35%. 5%. Dari Dari hashasil il yang didapayang didapatt anta

antara ra ekspeksperimerimen en dendengan gan dasadasar r teorteori i terdterdapaapat t banbanyak yak perbperbedaedaan-pan-perbeerbedaadaan, n, halhal tersebut dimungkinkan karena adanya hal-hal tersebut diantaranya adalah:

tersebut dimungkinkan karena adanya hal-hal tersebut diantaranya adalah:

•

• ReakReaksi si berlberlangangsung sung kurakurang ng sempsempurna urna antaantara ra KOH KOH dendengan gan benbenzaldzaldehidehid, , halhal

tersebut disebabkan adanya zat-zat penghambat terjadinya reaksi/ inhibitor, misalnya tersebut disebabkan adanya zat-zat penghambat terjadinya reaksi/ inhibitor, misalnya saja sisa bahan yang digunakan, ataupun yan lain.

saja sisa bahan yang digunakan, ataupun yan lain.

•

• MasiMasih h adaadanya air nya air daladalam m larularutan hasil, tan hasil, hal hal terstersebuebut t dikadikarenarenakan kan padpada a prosproseses

ekstraksi yang kurang sempurna yang menyebabkan adanya air yang ikut terekstraksi, ekstraksi yang kurang sempurna yang menyebabkan adanya air yang ikut terekstraksi, kemudian pengikatan air oleh Na

kemudian pengikatan air oleh Na22SOSO44yang kurang efektif.yang kurang efektif.

•

• SelaSelain in itu itu jugjuga a dimdimungungkinkkinkan an masmasih ih terdterdapaapat t penpengotogotor-per-pengongotor tor lain lain selaselain in air,air,

misalnya Na

misalnya Na22SOSO44, dan sisa-sisa reaksi lainnya yang mungkin masih ada walaupun, dan sisa-sisa reaksi lainnya yang mungkin masih ada walaupun

telah dilakukan pemurnian. telah dilakukan pemurnian.

•

• Pemisahan/Ekstraksi yang kurang tepatPemisahan/Ekstraksi yang kurang tepat •

• PenPenyarinyaringan gan yanyang g berkberkali-kali-kali, ali, sehisehinggngga a dimdimungungkinkkinkan an terttertingginggalnalnya ya prodproduk uk didi

kertas saring. kertas saring.

•

• Faktor suhu dan lingkungan yang mungkin berubah-ubahFaktor suhu dan lingkungan yang mungkin berubah-ubah

•

(18)

Mekanisme reaksi: Mekanisme reaksi: Reaksi: Reaksi: Mekanisme: Mekanisme: (1) (1) (2) (2) Kalium

Kalium benzoat benzoat benzil alcohol benzil alcohol

Jika

Jika suatsuatu u aldealdehida hida tantanpa pa hidrhidrogeogenn α α _{(benzaldehid)}_(benzalde_{hid) dipanas}_dipanasi_{i dengan larutan}_{dengan larutan}

hidr

hidroksioksida da (KOH(KOH) ) pekapekat, t, akan terjadi akan terjadi reakreaksisi dispropodisproporsionasi rsionasi atau atau dismutasi dismutasi dimanadimana separuh aldehida

separuh aldehida teroksidasi teroksidasi menmenjadjadi i anianion on karbkarboksioksilat lat (ion (ion benbenzoatzoat) ) dan dan sepaseparuhnruhnyaya yang lain akan

yang lain akan tereduksi tereduksi menjadmenjadi i suatu alkohol (benzil alkohol). Untuk suatu suatu alkohol (benzil alkohol). Untuk suatu aldehid yangaldehid yang memiliki hidrogen

memiliki hidrogen α α _{tidak akan mengalami reaksi seperti ini karena hidrogen dari asam}_{tidak akan mengalami reaksi seperti ini karena hidrogen dari asam}

malah akan terdeprotonisasi. malah akan terdeprotonisasi.

Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan – –

OH (dari suatu hidroksida:KOH) pada OH (dari suatu hidroksida:KOH) pada kar

karbobon n kakarborboninil, l, yayang ng disdisusuusul l dedengngan an suasuatu tu seserah rah terterimima a hidhidridrida. a. MuMula-la-mumula la susuatuatu C C O O H H + + OHOH CC O O H H OH OH K K C C O O H H OH OH C C O O H H C C O O OH OH C C O O H H H H + + C C O O O O C C H H H H OH OH + + K K K K K K

benzaldehida

KOH

KOH_pekat_pekat

kalor kalor C C O O H H 2 2 CC O O OH OH C C H H OH OH H H + +

asam benzoat

benzil alkohol

+ +

(19)

benzald

benzaldehida ehida diserang olehdiserang oleh – –_{OH (nukleofil) dari basa kuat untuk membentuk suatu anion}_{OH (nukleofil) dari basa kuat untuk membentuk suatu anion}

(1).. Karena anion tersebut tidak stabil, kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron (1).. Karena anion tersebut tidak stabil, kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya bebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya atom H (proton) berpindah ke atom C karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan atom H (proton) berpindah ke atom C karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan terbentuk suatu struktur intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahkan ion hidrida terbentuk suatu struktur intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahkan ion hidrida ke atom karbon karbonil di dalam molekul aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan ke atom karbon karbonil di dalam molekul aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksil dan

proton untuk menghasilkan anion karboksil dan alkoholalkohol. . KesetimbKesetimbangan reaksi pada angan reaksi pada stepstep akhir ini akan bergeser ke kanan/ kearah produk.Daya dorong untuk reaksi ini adalah akhir ini akan bergeser ke kanan/ kearah produk.Daya dorong untuk reaksi ini adalah adanya ion benzoat yang terstabilkan oleh resonansi.

adanya ion benzoat yang terstabilkan oleh resonansi. Resonansi ion benzoat:

Resonansi ion benzoat:

V.

V. KEKESISIMPMPULULANAN

1.

1. BeBenzinzil l alkalkohohol ol dadan n asaasam m bebenznzoaoat t dadapapat t dibdibuauat t dadari ri reareaksi ksi dadari ri reareaksi ksi anantatarara benzaldehid dengan Kaliun Hidroksida.

benzaldehid dengan Kaliun Hidroksida. C C O O O O ion benzoat ion benzoat C C O O O O CC O O O O C C O O O O _C_C O O O O

resonansi dari ion benzoat resonansi dari ion benzoat

(20)

2.

2. ReaReaksi ksi bebenznzaldaldehiehid dd denengagan Kn Kalalium ium HidHidrokroksidsida ma meruerupapakakan rn reaeaksi ksi CaCannnnizzizzaroaro..

3.

3. Dari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa larutan benzil alkoholDari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa larutan benzil alkohol seb

sebananyayak k 6,16,15 5 gragram m dedengngan an efiefisiesiensnsi i pepercorcobabaan an yanyang g dildilakuakukan kan adadalaalah h 6767,21 ,21 %,%, seda

sedangkngkan an asaasam m benbenzoazoat t yang dihasilyang dihasilkan kan sebeseberat rat 1,73 gram 1,73 gram dan dan dendengan randemgan randemenen sebesar 21,35 %.

sebesar 21,35 %.

VI.

VI. DAFDAFTAR PUTAR PUSTSTAKAAKA Eaton, Davic C.1989,

Eaton, Davic C.1989, Laboratory Investigation in Organic Chemistry Laboratory Investigation in Organic Chemistry , McGraw-Hill, Inc., McGraw-Hill, Inc. United State of America

United State of America Fess

Fessendenden, en, RalpRalph, h, J J dan dan JoanJoan, , S S FessFessendenden.1en.1999999.. KimiKimia a OrgaOrganik nik .. JilJilid id 11. . EdEdisisi i 3.3. Erlangga: Jakarta.

Erlangga: Jakarta. Fess

Fessendenden, en, RalpRalph, h, J J dan dan JoanJoan, , S S FessFessendenden.1en.1999999.. KimiKimia a OrgaOrganik nik .. JilJilid id 2 2 . . EdEdisisi i 3.3. Erlangga: Jakarta.

Erlangga: Jakarta. Vogel .1978. Buku

Vogel .1978. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan SemimikroTeks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro . PT Kalman. PT Kalman Media Pustaka: Jakarta.

Media Pustaka: Jakarta.

( ( www.buchi.comwww.buchi.com ) ) ( ( www.chemhelper.comwww.chemhelper.com ) ) ( ( www.chemdat.infowww.chemdat.info ) )