SINTESIS DAN KARAKTERISASI SENYAWA POLIHIDROKSI YANG
DIPEROLEH MELALUI EPOKSIDASI MINYAK KEMIRI
(SYNTESIS AND CHARACTERISTIC POLYHYDROXY COMPOUND
FROM EPOXIDATION OF COUNDLENUT OIL)
Mimpin Ginting, Darwis Surbakti, dan Thamrin
Departemen Kimia FMIPA-USU
Abstract
Polyols originates from the oleochemical mixture industry mach used as the stuff of surfactant also much used as plastisizer stuff, both the softer and filler inside any polimer material. Unsaturated fatty acid C 18 : 1, C 18 : 2 and C 18 : 3 composition of the coundlenut oil through epxidation followed by hidroyisis in this research using the stuff done for the synthetic of polyols.
Epoxidation of coundlenut oil on the methyl ester of the ester of the coundlenut oil using ferformic acid on the refluks temperature 40-450C condition followed stearing during 2 hours continued by hidrolisis and result the polyols of the coundlenut oil and methyl ester polyols of fatty acids of the coundlenut oil.
The characteristic of polyols can be gained thragh spectroscopy analizes FT-IR giving spectrum vibration peeks and the numerical inter the moves of 3445 1 and the last of the peek at the zone 3006 cm-1 and cm-1654 cm-cm-1 showing arises the hidroksil rows is at the poliol and methyl ester of the fatty acid of coundlenut oil. The result analyzes quantitatively showing the coundlenut oil coundlenut has the hidroksi methyl ester of the coundlenut oil has the hidroksi number of 224.29 dan HLB = 14.85
Keywords : Coundlent oil, epoxidation, hidrolysis, polyols
PENDAHULUAN
Penggunaan senyawa polihidroksi dari berbagai sumber banyak dimanfaatkan seperti halnya ester poliol dari senyawa sakarida dengan asam lemak telah umum digunakan sebagai bahan surfaktan untuk formulasi dalam makanan, kosmetika maupun farmasi seperti obat-obatan. Demikian juga dalam industri polimer digunakan untuk pembuatan berbagai bahan material sebagai pemelastis, pelunak maupun pemantap. Senyawa poliol ini dapat diperoleh dari hasil industri petrokimia. maupun langsung dari hayati seperti selulosa amilum ataupun hasil olahan industri oleokimia. Poliol dari industri oleokimia memiliki keunggunal karena disamping penggunaan yang luas, dapat diperbaharui maupun sumbernya diperoleh serta akrap dengan lingkungan (Narine,S.S., dkk, 2007).
Melalui transformasi kimia terhadap ikatan π pada senyawa organik merupakan salah satu sumber senyawa poliol yang umum dilakukan melalui epoksidasi. Pada minyak nabati dengan adanya ikatan π dalam asam lemak yang dikandungnya telah banyak dimanfaatkan sebagai sumber senyawa poliol seperti halnya epoksidasi yang dilakukan terhadap minyak kacang kedelai
(Parrine, T.F, dkk, 2002), metil oleat (Godung, D.U, dkk,2004 dan Hasibuan, M.H.E.,2002) dan minyak kanola (Narine,S.S., dkk, 2007). Senyawa poliol dari turunan asam lemak ini berbagai pemanfaatanya telah dilaporkan seperti pembuatan sabun poliol natrium dihidroksi stearat yang diperoleh dari asam oleat dimana bahan tersebut dapat digunakan sebagai bahan pencuci pada air sadah (Awang,R., dkk, 2001), demikian juga bahan pembuatan poliuretan yang diperoleh dari minyak biji-bijian (Narine,S.S., dkk,2007)
Kemiri merupakan tanaman yang banyak tumbuh di Sumatera Utara maupun di daerah lainnya di Indonesia. Dari buahnya dapat diperoleh minyak kemiri yang kaya akan kandungan asam lemak tak jenuh yaitu C18:1, C18:2 dan C18:3 sebagai trigliserida.
Mengingat asam lemak ini cukup potensial untuk dioksidasi menjadi senyawa poliol maka dalam penelitian ini dilakukan epoksidasi terhadap ikatan π dari asam lemak minyak kemiri tersebut baik sebagai trigliserida maupun metil ester asam lemak dengan menggunakan oksidator peroksida untuk menghasilkan epoksi sebagai zat antara pembentukan poliol. Poliol yang terbentuk dilakukan analisis bilangan iodium, bilangan hidroksi yang juga didukung melalui analisis gugus fungsi secara spektroskopi FT-IR. Diharapkan hasil
penelitian ini dapat memberikan masukan sebagai salah satu cara langkah awal untuk meningkatkan nilai tambah kemiri demikian juga memberi masukan terhadap pengembangan industri kimia oleo dimana minyak kemiri merupakan salah satu sumber senyawa polihidroksi untuk dapat digunakan sebagai bahan pembuatan material komersial.
METODE PENELITIAN
Penelitian ini adalah eksprimen laboratorium dilakukan di laboratorium kimia organik FMIPA-USU Medan. Kemiri yang digunkan diambil dari petani kemiri di Kabupaten Karo serta bahan kimia yang digunakan baik pereaksi maupun pelarut organic adalah berderajat p.a. dan buatan E. Merck. Langkah langkah yang dilakukan dalam pelaksanaanya mengikuti prosudur berikut :
1. Ektraksi Minyak Kemiri
Buah kemiri yang baru dan telah tua dikeringkan dibawah sinar matahari, kemudian biji dipisahkan dari cangkang. Biji buah yang diperoleh dikeringkan dan dihaluskan sehingga berbentuk serbuk. Serbuk halus yang diperoleh diekstraksi menggunakan pelarut n-heksana melalui perendaman selama 48 jam. Hasil ekstraksi selantjutnya disaring. Filtrat hasil saringan selanjutnya diuapkan menggunakan rotarievaporator untuk mendapatkan minyak kemiri. Minyak yang diperoleh dilakukan analisis bilangan peroksida, iodine dan bilangan penyabunan, kandungan asam lemak bebas, indeks bias, berat jenis dan kandungan air.
2. Pemurnian Minyak Kemiri
Pemurnian minyak kemiri dilakukan untuk menghilangkan kotoran yang berbentuk gum, menurunkan kandungan asam lemak bebas serta penghilangan warna yang dilakukan melalui tahapan berikut :
1) Bleaching
Sebanyak 100 ml minyak yang diperoleh dari hasil ekstraksi ditambahkan sebanyak 0,05% H3PO4 dan dicampur dengan 2% Bleaching Eart di
dalam gelar Erlenmeyer bercabang. Selanjutnya campuran diaduk dengan penaduk magnet sambil dipanaskan pada suhu 1050C dalam keadaan vakum selama 30 menit. Hasil yang diperoleh kemudian disaring dengan kertas saring Whatman no. 4 untuk mendapatkan minyak hasil Bleaching.
2) Netralisasi
Minyak kemiri hasil bleaching terlebih dahulu ditentukan kandungan asam lemak bebasnya. Beradsarkan jumlah asam lemak yang diperoleh ditambahkan larutan NaOH 10% secara stiokiometri. Campuran kemudian sambil diaduk dan dipanaskan pada suhu 70oC. Fase air dan minyak kemudian
dipisahkan melalui corong pisah. 3) Deodorasi
Minyak kemiri hasil netralisasi dipanaskan pada suhu 1050C dalam gelas Erlenmeyer bercabang dan diaduk dengan pengaduk magnit dibawah atmosfer gas nitrogen selama 15 menit. Minyak selanjutnya di vakum dan diperoleh minyak yang berwarna kuning muda. Terhadap minyak yang diperoleh dilakukan analisis bilangan peroksida, iodine dan bilangan penyabunan, kandungan asam lemak bebas, indeks bias, berat jenis , kandungan air,.komposisi asam lemak maupun pemeriksaan melalui analisis spektroskopi FT-IR.
3. Pembuatan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kemiri
Sebanyak 200 ml methanol absolute dimasukkan kedalam botol aspirator volume 2 liter, kemudian ditambahkan 2 gram KOH dan diaduk dengan pengaduk mekanik kecepatan 2000 rpm hingga larut. Selanjutnya dimasukkan sebanyak 600 mL minyak kemiri yang telah dimurnikan dan dilanjutkan pengadukan selama 1 jam dengan kecepatan 3000 rpm. Hasil reaksi didiamkan hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan atas diluapkan melalui rotarievaporator untuk menghilangkan kelebihan methanol. Residu hasil penguapan dilarutkan dengan 500 mL n-heksana, kemudian dicuci dengan aquadest sebanyak 3 kali masing-masing setiap kali pencucian digunakan 100 mLn-heksana. Lapisan n-heksana dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrous kemidian disaring. Filtrate hasil
saringan setelah diuapkan dilakukan indentifikasi melalui analisis Spektroskopi FT – IR.
4. Pembuatan Poliol Minyak Kemiri
Ke dalam labu leher tiga volume 1 (satu) liter dimasukkan sebanyak 60 mL HCOOH 90% dan ditambahkan 30 mL H202 30% secara perlahan-lahan
sambil diaduk. Melalui corong penetes ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat dan diaduk dengan pengaduk
magnet pada suhu 40 – 45 0C sealam 1 jam. Selanjutnya melalui corong penetes ditambahkan secara perlahan-lahan minyak kemiri sebanyak 50 mL. Dipertahankan suhu pemanasan pada temperature 40 – 45 0C sambil diaduk selama 2 jam.
diuapkan melalui rotarievaporator. Residu hasil penguapan dilarutkan dalam 150 mL dietil eter. Lapisan eter dicuci dengan 25 mL aquadest sebanyak 3 kali. Hasil pencucian dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrous kemidian disaring. Filtrate
hasil penyaringan diuapkan melalui rotarievaporator untuk mendapatkan senyawa poliol minyak kemiri sebagai residu. Dilakukan analisis spektroskopi FT – IR dilanjutkan penentuan bilangan iodium dan bilangan hidroksi. Selanjutnya untuk pembuatan poliol MEAL minyak kemiri delakukan dengan menggunak prosedur yang sama dengan pembuatan poliol minyak kemiri.
5. Analisis Minyak Kemiri dan Poliol Hasil Sintesis
Penentuan warna dari minyak dilakukan secara visual, indeks bias menggunakan refraktometer Abble (AOCS Offical Method 7-25), berat jenis menggunakan piknometer pada suhu 250C (ASTM D 445-72), bilangan peroksida melalui
titrasi secara iodometri menggunakan larutan satandard Na2S2O3 0,02N, bilangan penyabunan
melalui titrasi asidi alkalimetri menggunakan larutan standard HCl 0,5N (AOCS, Official Method Cd 3-25) bilangan asam secara titrasi asidi alkalimetri menggunakan larutan standard KOH0,02N (AOCS, Official Cd 3a-63), bilangan iodin secara titrasi iodometri menggunakan larutan standart Na2S2O3
0,1N menggunakan pereaksi Wijs (AOCS, Official Method Cd 1-25), bilangan hidroksi secara titrasi asidi alkalimetri menggunakan larutan standard KOH-etanol 0,5N (AOCS Official Method Cd 13-60) dan harga HLB secara titrasi melalui pengukuran bilangan penyabunan diikuti penentuan bilangan asam. Selanjutnya analisis gugus fungsi masing-masing senyawa dalam bentuk cair menggunakan spektrofotometer FT-IR sedangkan komposisi asam lemak ditentukan melalui analisis metil ester asam lemek minyak kemiri menggunakan kromatografi gas (Ginting, M, dkk, 2008).
HASIL DAN PEMBAHASAN
1 Ekstraksi Minyak Kemiri dari Biji Kemiri Minyak kemiri melalui ekstraksi pelarut secara perendaman diperoleh sebesar 50-53%. Minyak yang diperoleh berwarna kuning kecoklat-coklatan serta kandungan asam lemak bebas sekitar 1,27%, sehingga untuk keperluan penelitian selanjutnya dilakukan pemurnian terlebing dahulu melalui proses : pemucatan (bleaching), netralisasi yang dilanjutkan penghingan bau (deodorasi). Hasil karakterisasi sifat kimia fisika dari minyak hasil
ekstraksi dan minyak yang telah dimurnikan seperti pada tabel 1 berikut:
Tabel 1. Sifat Kimia Fisika Minyak Kemiri Sebelum dan Sesudah Dimurnikan
Minyak Kemiri No Sifat Kimia Fisika Ekstraksi Hasil
(Crude) Hasil Pemurnian 1. 2 3 4. 5. 6. 7. 8. 9. Warna Peroksida Bilangan Penyabunan Bilangan asam Bilangan iodin Indeks Bias (250C) Berat Jenis (250C)
Asam Lemak Bebas (%) Air (%) Kuning 1,245 188-204 6,3-8.0 136-168 1,473- 1,476 0,924 – 0,931 1,273 0,217 Kuning-pucat 0 160-165 1- 1,5 140-155 1,468 – 1,451 0,928 - 0,931 0,062 0,101
Dari hasil pemurnian ini terlihat bahwa mutu minyak dapat ditingkatkan dimana terjadi penurunan warna, kandungan peroksida, kandungan asam lemak bebas maupun kandungan air serta zat-zat yang mudah menguap.
2. Pembuatan Poliol Metil Ester Asam Lemak (MEAL) Minyak Kemiri
Pembuatan Poliol MEAL minyak kemiri diperoleh dari hasil epoksidasi MEAL minyak kemiri yang dilanjutkan hidrolisis. Meal minyak kemiri diiproleh dari hasil metanolisis minyak kemiri menggunakan katalis KOH sedangkan untuk epoksidasi MEAL minyak kemiri menggunakan asam ferformat yang diperoleh dari reaksi antara asam formiat dengan H2O2 (Gambar 1).dilakukan
melalui metanolisis terhadap minyak kemiri sebagai trigliserida dengan reaksi yang terjadi seperti Gambar 1:
Dalam penelitian ini dengan menggunakan katalis basa (KOH) dapat dilakukan pembuatan MEAL terhadap minyak kemiri yang sudah dimurnikan dengan rendeman mencapai 95%. Sebaliknya dengan menggunakan langsung minyak kemiri kasar dari hasil ekstraksi reaksi terhambat serta produk MEAL yang dihasilkan disamping jumlah yang diperoleh rendah juga pemisahan hasil reaksi MEAL yang terbentuk lebih susah dipisahkan, hal ini dapat terjadi karena akibat tingginya kandungan air dan asam lemak bebas dalam minyak akan menghambat reaksi metanolisis karena sebelum terjadi metanolisis terhadap gliserida asam lemak bebas dengan basa KOH akan membentuk penyabunan terlebih dahulu. Terbentuknya sabun akan menghamat pembentukan MEAL dan akibatnya terjadi metanolisis partial terhadap trigliserida dimana dihasilkan diglisireda serta
monogliserida disamping MEAL. Monogliserida maupun diglisireda yang terjadi adalah senyawa surfaktan yang akan dapat mengganggu pemisahan MEAL:
Hasil penentuan bilangan iodin terhadap MEAL minyak kemiri yang diperoleh sebesar 141-148 yang tidak jauh berbeda dengan minyak kemiri yang digunakan sebagai pembuatan MEAL. Selanjutnya hasil pemeriksaan melalui analisis spektroskopi FT-IR dihasilkan spektrum dengan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3006 cm-1 yang merupakan serapan khas dari ikatan
C=C pada daerah bilangan gelombang 1744 cm-1
merupakan khas gugus karbonil (C=O) dari ester yang didukung oleh puncak vibrasi C-O-C pada daerah bilangan gelombang 1173 cm-1
, selanjutnya
puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 2924-2653 cm-1menunjukkan vibrasi steaching C-H
sp3 yang didukung vibrasi bending pada daerah
1465-1438 cm-1
, selanjutnya hasil analisis
kromatografi gas terhadap MEAL minyak kemiri memberikan kromatogram dengan komposisi asam lemak yang terdiri dari C8:0 = 0,34%, C10:0 =0,30%,
C12;0 = 2,46 %, C14:0 = 1,04%, C16:0= 6,98%,
C18:0=2,85%, C18:1 =22,73%, C18:2 = 38,83% dan C18:3
=24,23%.
Poliol MEAL minyak kemiri diperoleh melalui epoksidasi MEAL minyak kemiri dengan asam ferformat yang dilanjutkan hidrolisis. Dalam hal ini ikatan π dari MEAL minyak kemiri dari MEAL tidak jenuh minyak kemiri secara hipotesis menghasilkan diol, tetraol dan heksaol. Asam ferformat yang digunakan diperoleh dari reaksi HCOOH 90% dan H2O2 30% menggunakan katalis
H2SO4 terhadap ikatan π yang terdapat pada MEAL
membentuk epoksi dan selanjutnya diikuti hidrolisis menghasilkan senyawa poliol dari MEAL minyak kemiri (Gambar 1)
Hasil analisis spektroskopi FT – IR dari poliol MEAL minyak kemiri memberikan spektrum dengan puncak-puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3443 cm-1 yang merupakan
serapan khas dari gugus hidroksil, pada daerah ini sebelum diepoksidasi belum dijumpai pucak serapan tersebut yang menunjukkan bahwa masing-masing ikatan π pada MEAL minyak kemiri telah dioksidasi dan berubah menjadi bentuk diol. Pada bilangan gelombang 2927-2855 cm-1 menunjukkan serapan
khasdari vibrasi streaching C-H sp3 yang didukung
oleh puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 1464 – 1416 cm-1 menunjukkan serapan khas dari vibrasi bending C-H sp3. Pada bilangan
gelombang 1727 cm-1 menunjukkan serapan khas
gugus karbonil (C=0) dan bilangan gelombang pada daerah 1176 cm-1 menunjukkan serapan khas C-O-C
yang menunjukkan adanya ester. Senyawa poliol MEAL yang terbentuk berdasarkan hasil analisis sebelum diepoksidasi memberikan bilngan iodium sebesar 141-148, bilangan hidroksi = 0, tetapi setelah diepoksidasi memberikan bilangan iodine = 39,94 dan bilangan hidroksi sebesar 244,29. mgKOH/gram yang memberi indikator bahwa ikatan π telah terhidrosilasi menjadi poliol yang tentunya hasil ini masih tercampur dengan asam lemak lainnya sesuai dengan komposisi asam lemak minyak kemiri terdiri dari MEAL C8:0 = 0,34%, C10:0
= 0,30%, C12:0 = 2,46%, C16:0= 6,98% dan C18:0 = 2,85%. 3 6C O O O O C O C O * 7 7 6 2 4 Minyak Kemiri * Linolenat Oleat Linoleat
(Gugus Asil rondom) + CH3OH KOH (Katalis, 3000 rpm) m n 6C OCH3 O + MEAL Minyak Kemiri
m=1, n=3 = metil linolenat m=4, n=2= metil linoleat m=7, n=1= metil oleat m n 6C OCH3 O O
Epoksi MEAL Minyak Kemiri
+H2O m n 6C OCH3 O OH OH
Poliol MEAL Minyak Kemiri
OH HO OH Gliserol H2SO4 HCOOOH (Epoksidasi)
3 6 C O O O O C O C O * 7 7 6 2 4 Minyak Kemiri 1) HCOOOH (Epoksidasi) 2) H2O (Hidrolisis) 3 6 C O O O O C O C O * 7 OH 7 6 2 4 OH OH Heksaol OH Diol OH OH Tetraol
Gambar,2, Reaksi Pembentukan Poliol Minyak Kemiri
*
Linolenat
Oleat
Linoleat
Struktur Poliol Minyak Kemiri (random)
Gambar 3. Spektrum FT-IR Poliol Minyak Kemiri 3. Pembuatan Poliol Minyak Kemiri
Pembuatan poliol minyak kemiri yang relah dimurnikan dilakukan epoksidasi yang dilanjutkan hidrolisis seperti halnya dilakukan terhadap MEAL minyak kemiri dengan menggunakan asam ferformat. Dalam hal ini juga diharapkan ikatan π pada asam lemak tidak jenuh dari minyak kemiri sebagai trigliserida, dimana C18: 1 membentuk diol,
C18: 2 membentuk tetraol C18:3 membentuk heksaol
sehingga dihasilkan poliol dari minyak kemiri yang
secara rondom hipotesis reaksinya digambarkan seperti pada gambar 2, yang juga berdasarkan hasil analisis komposisi asam lemak minyak kemiri masih terdapat asam lemak jenuh yang terisi secara rondom pada posisi atom karbon ά maupun β dari trigliserida yakni C8:0 = 0,34%, C10:0 = 0,30%, C12:0 = 2,46%,
C16:0= 6,98% dan C18:0 = 2,85%.
Dari hasil penentuan harga bilangan penyabunan dan bilangan asam melalui metode titrasi diperoleh harga Hydrofil Lipophil Balance
(HLB) sebesar =13,6 sehingga senyawa ini secara teoritis dengan adanya gugus poliol akan dapat dipergunakan sebagai bahan pembuatan detergen maupun sebagai pereaksi dalam pembuatan berbagai bahan material.
Hasil analisis spektroskopi FT – IR dari poliol minyak kemiri memberikan spektrum dengan puncak-puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3444 cm-1 yang merupakan serapan khas
dari gugus hidroksil, pada daerah ini sebelum diepoksidasi belum dijumpai pucak serapan tersebut dan yang dijumpai adalah pada daerah 3010 cm-1 (C-H sp2) serta pada daerah 1654 cm-1 (C=C) yang menunjukkan bahwa masing-masing ikatan π pada MEAL minyak kemiri telah dioksidasi dan berubah menjadi bentuk diol.
Pada bilangan gelombang 2927-2855 cm-1 menunjukkan serapan khas dari vibrasi streaching C-H sp3yang didukung oleh puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 1464 – 1416 cm-1 menunjukkan serapan khas dari vibrasi bending C-H sp3. Pada bilangan gelombang 1728 cm-1 menunjukkan serapan khas gugus karbonil (C=0) dan bilangan gelombang pada daerah 1176 cm-1 menunjukkan serapan khas gugus C-O-C yang menunjukkan adanya ester (Gambar 3).
Senyawa poliol yang terbentuk berdasarkan hasil analisis sebelum diepoksidasi memberikan bilngan iodium sebesar 140-155, bilangan hidroksi = 0, tetapi setelah diepoksidasi memberikan bilangan iodine = 21,32 dan bilangan hidroksi sebesar 244,29 mg KOH/ gram yang tentunya informasi ini memberi dukungan bahwa ikatan π pada asam lemak tidak jenuh telah mengalami hidrosilasi menjadi poliol yang tercampur dengan asam lemk lainnya secara rondom pada posisi ataom karbon ά ataupun β sesuai dengan komposisi asam lemak minyak kemiri..
KESIMPULAN DAN SARAN 1. Kesimpulan
1) Minyak kemiri yang telah dimurnikan melalui proses bleaching, netralisasi diikuti deodorasi dapat dimetanolisis menggunakan katalis KOH menjadi metil ester asam lemak minyak kemiri dengan rendemen hasil mencapai 95 %.
2) Minyak kemiri maupun metil ester asam lemak minyak kemiri dapat diepoksidasi dengan asam performat pada suhu 40-45OC melalui
pengadukan selama 2 jam dilanjutkan hidrolisis menghasilkan senyawa poli hidroksi
3) Polihidroksi minyak kemiri yang diperoleh memiliki bilangan hidroksi = 198,17 serta harga HLB = 13,6 sedangkan poliol metil ester asam lemak minyak kemiri bilangan hidroksi = 244,29 dan harga HLB = 14,85
2. Saran
Poliol minyak kemiri maupun poliol metil ester asam lemak hasil sintesis perlu diteliti penggunaannya lebih lanjut terutama dalam pembuatan material polimer maupun material lainnya.
DAFTAR PUSTAKA
Acrts, H.A.J dan Jacobs, P.A., (2004), ”Epoxide Yield Determination of Oils and Fatty Acid Methyl Esther Using, 1H-NMR”, JAOCS, Vol.
81(9), 841-846.
Andreas, H. Cacther, R and Muller, H., (1990) “PVC Stabilizers”, in Plastics Aditives Handbook, 3rd, Hanser Publisers, Manich,
Germany.
Awang, R, Ahmad,S dan Ghazali, R., (2001) “Properties of Sodium Soap Derived From Palm-Based Dihidroxystearic Acid”, J.of Oil Palm Research, Vol. 13(2), 33-38.
Carlson, K.D dan Chang, S.P., (1985), “Chemical Epoxidation Of Natural Unsaturated Epoxy Seed Oil From Vernonia galamenensis and a look of Epoxy Oil Market”, JAOCS, Vol. 62(5), 934-939.
Ginting, M, Brahmana, H.R dan Hadi, M., (2002), “ Pembuatan Minyak Goreng Melalui Blending dan Reaksi Interesterifikasi antara Minyak Kemiri dengan RBDPalm Oil Dengan Menggunakan Katalis Natrium Metoksida “ Laporan Penelitian Jurusan Kimia FMIPA-USU Medan.
Ginting, M, Surbakti, D dan Thamrin, (2008), “ Epoksidasi Minyak Kemiri dan Pemanfaatannya Sebagai Pelunak/ Peantap Pada Poliuretan Foam Ataupun Dimanfaatkan Dalam Pembuatan Sabun Hidroksi Pengganti Detergen” Laporan Penelitian Hibah Bersaing, DP2M Lembaga Penelitian USU, Medan. Gound, V.V., Prandhan dan Patwardhan, (2006),
“Epoxidation of Karanja ( Pangomin glabra) Oil by H2O2” JAOCS, Vol. 83(2), 635-640. Goudung Du, Tekin, A, Hammond, E.G dan Woo,
L.K., (2004), “Catalytic Epoxidation Of Methyl Linoleate” JAOCS, Vol, 681(4), 477-485.
Jung, S., Goulon, M., Girardin dan Ghoul, M., (1998), “Structure and Surface Acrive Properties Determinations of Fructosse Monoaleates”, J.of. Surfactans and Detergens, Vol. I (1), 53-57.
Narrine, S.S., Kong, X., Bauzidi, L dan Sporus, P., (2007), “Physical Propertias Of Polyurethanes Produced from Polyol from Seed Oils”, I-Elastomer, JAOCS, Vol. 84, 55-63.
Parriere, T.F., Ferrira, M.M.C., Sales, H.J.S., dan De Almedia, W.B., (2002), “Quantitative Determination of Epoxydation Soyben Oil Using Near-Infrared Spectroscopy and Multivariante”, Appled Spectroscopy, Vol. 56(12), 1607-1614.
Trans, P., Daniel, G dan Ramani, N, (2005), “Ozone Mediated Polyol Synthesis from Soyben Oil”, JAOCS, Vol. 82(9), 653-659.
