Makalah Styrene

PROSES INDUSTRI KIMIA 2

BAHAN KIMIA DARI SENYAWA AROMATIK

“STYRENE”

NAMA : SEBRINA FITRIYANI

KELAS : 4 KD

BAB V

BAHAN KIMIA DARI SENYAWA AROMATIK

V. 2 STYRENE

V.2.1 Pendahuluan

Styrene (C6H5C2H5) adalah salah satu senyawa kimia yang mempunyai kegunaan yang sangat besar terutama dalam industri plastik, sebagai zat antara untuk pembuatan senyawa kimia lainnya, dan sebagai monomer yang digunakan untuk membuat karet sintesis. Styren diproduksi dengan cara dehydrogenasi ethylbenzene.

Dari tahun ketahun kebutuhan styrene di Indonesia makin meningkat, hal ini terlihat dengan meningkatnya impor styrene di Indonesia. Diperkirakan kebutuhan tersebut akan meningkat pada tahun-tahun mendatang dengan makin berkembangnya industri pengolahan styrene.

V.2.2 Sifat Fisik dan Sifat Kimia

a) Sifat Fisik dan Kimia Bahan Baku 1. Ethylene (C2H4)

Sifat fisik etilen yaitu :

Rumus Molekul : C2H4

Titik didih pada 1 atm (o_{C) : -103,9 °C} Titik lebur pada 1 atm (o_{C) : -169,1 °C}

Suhu Kritis (o_{C) : 9,9}

Tekanan Kritis (atm) : 50,5

Density (kg/l) : 0,5684

Viskositas Cairan (cp) : 0,715 Panas laten penguapan (kcal/g) : 113,39 Panas laten peleburan (kcal/g) : 28,547 Panas Pembakaran (kcal/g) : 12.123,70 Konduktivitas Thermal (Btu/Jft2_{F) : 0,011}

Sifat kimia etilen yaitu : - Polimerisasi

Etilen dapat dipolimerisasikan dengan cara memutuskan ikatan rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang membentuk molekul yang lebih besar pada tekanan dan temperatur tertentu.

Reaksi :

N (CH2=CH2) (-CH2-CH2-)n - Oksidasi

Etilen dapat dioksidasi sehingga akan menghasilkan

Reaksi :

CH2= CH2 + ½ O2 C2H4O

Etilen dapat juga dioksidasi oleh asam asetat dan oksigen menghasilkan vinil asetat dengan katalis Palasium, Alumina-Silika pada temperatur 175 – 2000_{C dan tekanan 0,4 – 1} MPa.

Reaksi :

CH2= CH2 + CH3COOH + ½ O2 H2C=CHOCOCH3 + H2O

2. Benzene (C6H6)

Sifat fisik benzene :

Massa molar : 78,1121 g/mol-1

Titik leleh : 5,5 °C (278,6 K), 42O_F Titik didih : 80,1O_{C, 353k, 176} O_F Densitas : 0,8786 g/mL, zat cair Kelarutan dalam air : 1,8 gr/L (15O_C)

Viskositas : 0,652 cP at 20 O_C

Flash Point : -11O_C

Sifat kimia benzene yaitu :

a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi

c. Halogenasi

Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida. Contoh :

d. Sulfonasi

Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.

Contoh :

Sifat fisik Etik Klorida :

Massa molar :64.51 g/mol Penampilan :Colourless gas Titik leleh : −139 °C (134 K) Titik didih :12,3 o_{C (285,4 K)} Density :0.92 g/cm3, liquid Kelarutan dalam air :0,6 g/100ml Dipole moment :2.06 D Main Hazards :Flammable Flash Point : -50 o_C Sifat kimia Etil Klorida yaitu : 4. Alumunium Klorida (AlCl3)

Massa molar : 133.34 g/mol (anhidrat) 241,43 g/mol (hexahydrate) Titik leleh : 192,4 o_{C (anhidrat)}

Titik didih : 120 °C (hexahydrate) Densitas : 2.48 g/cm3 (anhydrous) Kelarutan dalam air : 43,9 g/100ml (0O_C) Kelarutan : Larut dalam Hidrogen

Klorida, Ethanol, klroform, carbon tetrachloride slightly soluble in benzene.

MSDS : External MSDS

EU classification : Corrosive (C)

b) Sifat Fisik dan Kimia Produk 1. Styrene (C 8 H 8)

Sifat fisik Styrene :

Massa molar : 104,15 g / mol

Penampilan : cairan berminyak tidak berwarna

Kepadatan : 0,909 g / cm ³

Titik lebur : -30 ° C, 243 K, -22 ° F Titik didih : 145 ° C, 418 K, 293 ° F Kelarutan dalam air : <1%

Indeks bias ( n D ) : 1.5469

Kelekatan : 0,762 c P pada 20 ° C Main hazards : Flammable, toxic

Flash point : 31 o_C

2. Etil Benzene (C 8 H 10) Sifat fisik Etil Benzene :

Rumus molekul : C 8 H 10

Massa molar : 106,17 g mol -1

Penampilan : Jelas, tidak berwarna cair Kepadatan : 0,8665 g / mL

Titik lebur : -95 ° C, 178 K, -139 ° F Titik didih : 136 ° C, 409 K, 277 ° F Kelarutan dalam air : 0,015 g/100 mL (20 ° C) Kelekatan : 0,669 cP pada 20 ° C

R-phrases : R11 R20

Main hazards : Flammable Sifat kimia Etil Benzene :

Oksidasi etil benzena dengan agen pengoksidasi yang berbeda akan menghasilakn produk yang berbeda-beda pula, misalnya

hidroperoksida,asetofenon, dan sejumlah kecil etil alkohol, atau bahkan asam benzoat

3. Toluene (C7H8 atau C6H5CH3)

Molecular formula : C7H8 atau C6H5CH3

Molar mass : 92.14 g/mol

Appearance : colorless liquid

Density : 0.8669 g/mL (20 °C) Melting point : −93 °C Boiling point : 110.6 °C Solubility in water : 0.47 g/l (20–25°C) Refractive index (nD) : 1.497 (20 °C) Viscosity : 0.590 cP at 20°C Dipole moment : 0.36 D MSDS : External MSDS

Main hazards : Highly flammable 4. Methane (CH4)

Molecular formula : CH4

Molar mass : 16.042 g/mol

Appearance : Colorless gas

Density : 0.717 kg/m3 (gas, 0 °C) 416 kg/m3 (liquid) Melting point : -182.5 °C, 91 K, -297 °F Boiling point : -161.6 °C, 112 K, -259 °F Solubility in water : 35 mg/L (17 °C) MSDS : External MSDS

Main hazards : High;y flammable (F+) Explosive limits : 5-15%

Sifat kimia metana :

Metana bereaksi dengan halogen maka reaksi kimianya adalah:

CH4 + X2 → CH3X + HX

5. Hidrogen (H2)

Sifat fisik Hidrogen :

Warna : tanpa warna

Tahap : gas

Kepadatan : (0 ° C, 101,325 kPa) 0,08988 g / L

Cair kepadatan di mp : 0,07 (0,0763 padat) [ 2 ] g · cm -3 Cair kepadatan di bp : 0,07099 g · cm -3 Titik lebur : 14,01 K , -259,14° C , -434,45° F Titik didih : 20,28 K , -252,87° C , -423,17° F

Triple point : 13,8033 K (-259° C), 7,042 kPa

Titik kritis : 32,97 K , 1,293 MPa Panas fusi : (H 2 ) 0,117 kJ · mol -1 Panas penguapan : (H 2 ) 0,904 kJ · mol -1 Kapasitas panas spesifik : (25°C) (H 2) 28,836 Jmol·1o_K -1 7. Di-etil Benzene (C6H4 . C2H5) Rumus Molekul :C6H4 . C2H5 Densitas : 4.62 g/L Titik leleh : - 42 °C Titik didih : 183,75 °C V.2.3 Klasifikasi Proses

Proses pembuatan styren dapat diklasifikasikan menjadi : 1. Dehidrogenasi etilbenzene

2. Hidrogenasi – dehidrasi asetofenon

Yang akan dibahas dalam makalah ini adalah proses Dehidrogenasi etilbenzene.

V.2.4 Reaksi

 Reaksi Utama - Alkilasi benzene

C6H6 + CH2 = CH2 C6H5C2H5

Benzene Etilen Etil benzene

AlC3

 Dehidrogenasi Etil Benzene

C6H5C2H5 + C6H5C2H3 + H2 ∆H = + 28.1 Kcal

 Reaksi Samping

- Reaksi samping dari alkilasi benzene (asumsi polietil benzene yang dihasilkan adalah dietil benzene)

C6H6 + 2CH2 = CH2 C6H4[CH2CH3]2

Di-etil benzene (poli-etil benzene)

- Reaksi samping Dehidrogenasi Etil Benzene

C6H5C2H5 + H2  C6H5CH3 + CH4

Etilbenzene Toluene Metane

C6H5C2H5  C6H6 + = CH2 (C6H5C2H5)n  (C6H5C2H3)n + nH2

Polimerisasi V.2.5 Data Kuantitatif

Basis : 1 ton produk styrene (86 % yield) Benzene : 0.87 ton

Ethylbenzene : 0.32 ton

Gambar V.2 V.2.7 Uraian Proses

Pada proses pembuatan styrene, terjadi dua tahap proses yaitu proses alkilasi dan proses dehidrogenasi di mana pada proses alkilasi bertujuan untuk menghasilkan ethyl benzene sedangkan pada proses dehidrogenasi bertujuan untuk menghasilkan styren.

Feed berupa benzene basah dialirkan ke pengering azeotropic untuk dikeringkan. Benzene yang telah kering ini kemudian masuk ke alkilator bersama dengan aluminium klorida. Pada alkilator ditambahkan pula reaktan berupa etilen yang ditambahkan etil klorida, etil klorida disini berfungsi sebagai sumber hidrogen dan klorin sebagai radikal bebas untuk katalis. Produk dari proses alkilasi ini adalah etil benzene dan polialkil benzene dan di-etil benzene.

Produk alkilasi beserta reaktan yang tidak bereaksi masuk ke separator sedangkan etil klorida akan keluar melalui bagian atas tangki kemudian keluar sebagai gas melalui vent. Di dalam separator terjadi pemisahan untuk aluminium klorida. Aluminium klorida yang keluar dari separator dikembalikan lagi ke reaktor alkilator sedangkan produk dan reaktan yang tersisa dialirkan kembali ke dealkilator. Di dalam kolom ini terjadi pemisahan dengan temperatur tinggi untuk memisahakan di-etil benzene. Ethyl benzene mentah, benzene, dan etilen yang keluar sebagai produk atas kolom dealkilator dipompakan menuju settling tank untuk menetralkan etil benzene dan memisahkan benzen basah dari ethyl benzene dengan cara mencucinya dengan 50% NaOH serta utntuk menghilangkan poliethyl benzene yang masih tersisa.

Hasil pencucian dari settling tank dialirkan ke stripper guna menghilangkan polyethyl benzene. Polietil benzene yang keluar dari stripper dialirkan ke polyalkil still untuk dimurnikan. Kemudian Ethyl benzene dan benzene yang merupakan produk atas striper didistilasi di benzene column. Polietil benzene yang telah dimurnikan di polyalkil still dikembalikan ke kolom dealkilator. Benzene basah yang keluar sebagai

top produk benzene column dikembalikan sebagai feed di azeotropic dryer sedangkan etil benzene mentah dialirkan ke etilbenzene column. Ethylbenzene lalu di cuci dengan kaustik soda 20%, kemudian di lakukan pengeringan dalam sebuah caustic bed dengan bantuan flake NaOH.

Tahap selanjutnya yaitu dehidrogenasi ethyl benzen. Dehydrogenasi ethylbenzen adalah tahap untuk memproduksi styrene. Steam dari superheater digunakan untuk memanaskan etilbenzene kering yang akan masuk ke bagian catalic dehydrator. Hal ini dilakukan agar dapat mencapai kondisi operasi reaktor yaitu 800 o_{C. Katalis pada proses} Dehydrogenasi berupa SnO atau FeO.

Dalam proses,etilbenzene yang telah dipisahkan dalam kolom destilasi akan dikembalikan lagi ke catalytic dehydrator, maka kemungkinan gas H2 akan berekasi dengan etilbenzene dan menghasilkan toluene dan metane. Proses ini juga memungkinkan terjadi penguraian etil benzene sehingga terdapat benzene dan etilen sebagai produk catalytic dehydrator. Kemudian produk – produk tersebut mengalami pemansan awal dalam quench tower dengan bantuan steam. Gas H2 serta etilen dan metane yang merupakan fase ringan dikeluarkan dari vent quench tower. Sulfur stabilizer di tambahkan pada keadaan ini dan campuran hidrokarbon dilewatkan ke sejumlah destilasi vacuum untuk memisahkan impuritisnya pada temperatur rendah untuk mencegah terjadinya polymerisasi styrene. Benzene dan toluene dipisahkan pada tekanan 160 mmH2O dan temperature 90 oC dalam benzene column. Kolom kedua yaitu etil benzene column dioperasikan pada tekanan 35 mmH2O dan temperature 90oC untuk memisahkan styrene dari ethyl benzene. Etil benzene tersebut kemudian dikambalikan ke catalytic dehydrator. Destilasi vakum terakhir pada finishing column untuk menghilangkan tar dan sulfur. Hasil akhir didapatkan styrene pada top produk finishing column dan didinginkan pada temperature 10 o_C

sedangkan tar disimpan dalam storage atau dimurnikan kembali dalam batch tar stil dan dikeluarkan sebagai bottom produk.

V.2.8 Kegunaan

Stirena memiliki beberapa kegunaan, yaitu : a. Sebagai bahan polimerik resin.

b. Sebagai bahan pembentuk karet sintetis.

c. Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, boneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

V.2.9 Fungsi Alat

 Azeotropic Dryer

Untuk mengurangi kadar air yang ada di dalam benzene atau untuk mengeringkan benzene yang bercampur dengan air.

 Settling tank

Tempat pencucian produk dari alkilator dengan soda kaustik.

 Stripper

Menghilangkan polyethyl benzene dan memisahkan benzene basah dari ethylbenzene.

 Benzene column

Untuk memisahkan benzene dari etilbenzene dengan cara destilasi.

 Alkylator

Sebagai tempat terjadinya proses alkylasi antara benzene kering dengan etilena dan dibantu oleh etil klorida serta aluminium klorida.

 Etyl benzene Coloum

Sebagai tempat pemisahan etil benzene dari polietil benzene.

 Polyalkyl still

Memurnikan produk polietil benzene.

 Dryer

Tempat mengeringkan etilbenzene.

 Catalytic Dehydrogenasi

Sebagai tempat berlangsungnya reaksi dehidrogenasi etil benzene dengan bantuan katalis SnO atau FeO membentuk stiren mentah.

Tempat pemanasan awal produk catalytic dehydrator dengan bantuan steam dengan mengubah fasa cair ke fasa gas.

 Finishing Coloum

Sebagai tempat pemisahan antara stirena dan produk hidrokarbon lainnya.

 Batch tar Still

Tempat pemurnian stiren yang masih terkandung di tar. 3.10 Kesimpulan

Styrene (C6H5C2H5) adalah salah satu senyawa kimia yang mempunyai kegunaan yang sangat besar terutama dalam industri plastik. Klasifikasi atau metode prosesnya ada 2 macam, yaitu :

 Dehydrogenasi Ethylbenzene

 Hydrogenasi –dehydat acetophenone

Bahan-bahan yang di gunakan pada pembuatan styrene adalah benzene dan ethylene sebagai bahan baku. Tiap prosesnya ada beberapa senyawa tambahan lainnya seperti etil klorida, aluminium klorida, NaOH, dan SnO.

DAFTAR PUSTAKA

Modul Kuliah Proses Industri Kimia 2. 2013. Politeknik Negeri Sriwijaya: Palembang.

Charles. E. Dryden. 1990. Chemical Process.

http://etd.eprints.ums.ac.id/1604/ 17 Maret 2013 pkl. 21.01 wib

http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/sifat-fisik-dan-kimia-benzena/ diakses 17 Maret 2013 pkl. 20.01 wib

Pertanyaan

1. Mengapa etil klorida tidak bereaksi ?

Jawab : Karena etil klorida hanya berfungsi sebagai sumber hidrogen dan klorin sebagai radikal bebas untuk katalis.

2. Mengapa benzene harus dikeringkan terlebih dahulu ?

Jawab : Karena pada operasi di dalam alkylator benzene harus memiliki tingkat kekeringan yang tinggi untuk menghindari kehilangan aktivitas dari katalis.

3. Apakah yang terjadi di dalam Quench Tower ?

Jawab : di dalam steam tower dialirkan steam untuk mengubah fase cair ke fasa gas agar senyawa yang ringan akan mudah terbawa.

Ethylene Molecular formula C2H4

IUPAC Name Ethene

SMILES C=C

Molar mass 28.05 g/mol Appearance colorless gas

CAS number [74-85-1]

Properties

Density and phase 1.178 kg/m³ at 15 °C, gas [1]

Solubility in water 3.5 mg/100 ml (17 °C)

Melting point −169.2 °C (104.0 K, -272.6 °F)

Boiling point −103.7 °C (169.5 K, -154.7 °F)

Aluminium chloride Properties Molecular formulaAlCl3

Molar mass 133.34 g/mol (anhydrous)_{241.43 g/mol (hexahydrate)}

Appearance white or pale yellow solid,_hygroscopic

Density 2.48 g/cm_{1.3 g/cm}3 _{(hexahydrate)}3 (anhydrous)

Melting point

192.4 °C *(anhydrous) 0 °C (hexahydrate)

Boiling point 120 °C (hexahydrate) Solubility in water43.9 g/100 ml (0 °C) 44.9 g/100 ml (10 °C) 45.8 g/100 ml (20 °C) 46.6 g/100 ml (30 °C) 47.3 g/100 ml (40 °C) 48.1 g/100 ml (60 °C) 48.6 g/100 ml (80 °C)

49 g/100 ml (100 °C)

Solubility

soluble in hydrogen chloride, ethanol, chloroform, carbon tetrachloride

Chloroethane

IUPAC name [hide] [hide]

Chloroethane other names[hide] [hide]

Ethyl chloride Monochloroethane Chlorene Muriatic ether EtCl UN 1037 Properties Molecular formulaC2H5Cl

Molar mass 64.51 g/mol Appearance colourless gas

Density 0.92 g/cm3_{, liquid} Melting point −139 °C (134 K)

Boiling point 12.3 °C (285.4 K) Solubility in water0.6 g/100 ml (?°C)

IUPAC name [hide] [hide]

Ethylbenzene other names[hide] [hide]

Ethylbenzol, EB, phenylethane

Properties Molecular formula C8H10

Molar mass 106.167 g/mol Appearance Colourless liquid

Density 0.8665 g/mL, liquid Melting point -95 °C, 178 K, -139 °F Boiling point 136 °C, 409 K, 277 °F Solubility in water 0.015 g/100 mL (20 °C) Viscosity 0.669 cP at 20 °C Benzene

Nama Sistematis Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena)

Nama lain Benzol

Identifikasi Nomor CAS [71-43-2]

Nomor RTECS CY1400000

SMILES c1ccccc1_C1=CC=CC=C1 Sifat Rumus molekul C6H6

Penampilan Cairan tak berwarna

Densitas 0,8786 g/mL, zat cair

Titik leleh 5,5 °C (278,6 K)

Titik didih 80,1 °C (353,2 K) Kelarutan dalam air 0,8 g/L (25 °C)

Viskositas 0,652 cP pada 20 °C

Momen dipol 0 D

Identity

OECD Name: 1,4-Diethylbenzene Synonym: None

CAS Number: 105-05-5 Empirical Formula: C10H14 Structural Formula:

Degree of Purity: 97 %

Major Impurities: 1,3-Diethylbenzene Essential Additives: None

Physical-chemical Properties: Melting Point: -42.85 °C Boiling Point: 183.75 °C Density: 4.62

Vapor pressure: 1.054 Torr at 25 °C Water solubility: 17 mg/L at 25 °C Log Pow: 4.06 at 25 °C

IUPAC nameNama IUPAC[hide] [hide]

Styrene Stirena

other names nama lain [hide] [hide]

Vinyl benzene; cinnamene; styrol; phenethylene; phenylethene; diarex HF 77; styrolene; styropol Vinil benzene; cinnamene; Styrol; phenethylene; phenylethene;

diarex HF 77; styrolene; styropol

Identifiers Pengidentifikasi CAS numberNomor CAS 100-42-5100-42-5

PubChemPubChem 75017.501 RTECS numberAngka

RTECS WL3675000 WL3675000 SMILESSMILES [show] [show]

Properties Properti Molecular formula

Molecular formula C 8 H 8 C 8 H 8

Molar massMassa molar 104.15 g/mol 104,15 g / mol Appearance Penampilan colorless oily liquid cairan _{berminyak tidak berwarna} DensityDensitas 0.909 g/cm³ 0,909 g / cm ³

Melting pointTitik lebur

-30 °C (243.15 K) -30 ° C (243,15 K)

Boiling pointTitik didih

145 °C (418.15 K) 145 ° C (418,15 K)

Solubility in water

Kelarutan dalam air < 1% <1% Refractive index ( n D )

Indeks bias (n D) 1.5469 1,5469