IDENTIFIKASI SULFA DAN BARBITAL

(1)

IDENTIFIKASI SULFA DAN BARBITAL

TIM DOSEN

FAKULTAS FARMASI DAN SAINS , UHAMKA

2022

(2)

QS. Yasin ayat 79 - 80

79. Qul yuh yiihal laziii ansha ahaaa awwala marrah; wa Huwa bikulli khalqin 'Aliim

79. Katakanlah (Muhammad), "Yang akan menghidupkannya ialah (Allah) yang menciptakannya pertama kali. Dan Dia Maha

Mengetahui tentang segala makhluk,

80. Allazii ja'ala lakum minash shajaril akhdari naaran fa-izaaa antum minhu tuuqiduun

80. yaitu (Allah) yang menjadikan api untukmu dari kayu yang

(3)

Kompetensi yang dicapai :

• Mahasiswa mampu melakukan identifikasi penggolongan senyawa sulfa

• Mahasiswa mampu melakukan identifikasi penggolongan senyawa barbital

(4)

A. SULFA

• Rumus Umum

R1 = H atau sisa asam ftalat / suksinat

2

(5)

• DEFINISI

1. Suatu senyawa yang dianggap sebagai turunan PABA ( para amino benzoic acid )

2. Senyawa organik yang mempunyai unsur N dan S disamping C, H dan O yang mempunyai khasiat sebagai kemoterapi,

diuretik, antidiabetik

(6)

• PEMBAGIAN

1.

Derivat N4 : sulfanilamid 2. Derivat N1 : sulfapiridin

3. Derivat N1 – N4 : thalasol, sulfasuksidin 4. Gugus NH4 diganti gugus lain : marfanil

5. Gugus – SO2-NH2 diganti gugus lain: rodilon

6. Senyawa Azo : protonsil rubrum,

rubiazol

(7)

• PEMAKAIAN

1

^.

Kemoterapetik : sulfadiazin

2. Antidiabet : nadison, rastinon

3. Diuretik : diamox

(8)

• SIFAT – SIFAT UMUM

1.Organoleptis :

a. Berupa zat padat, bentuk kristal, tidak higroskopis, berwarna putih atau agak kekuningan

b. Bila kena sinar matahari langsung, warna menjadi lebih tua c. Hampir tidak berasa atau pahit

d. Tidak berbau

2. Bersifat amfoter sehingga sulit dipisahkan dengan cara pengocokan yang umum dilakukan dalam analisis kimia organik

(9)

• 3. Kelarutan :

a. Umumnya tidak larut dalam air dingin, larut dalam air panas

b. Mudah larut dalam asam asetat kecuali sulfasuksidin, ftalasol dan elkosin

c. Larut dalam aseton dan alkohol

d. Larut dalam alkali hidroksida ( dalam bentuk garam )

e. Tidak larut dalam eter, CHCl3

(10)

CARA ISOLASI

1. Sebaiknya dilakukan pada pH 7, lalu diuapkan dan ditarik dengan aseton.

2. Cairan injeksi + asam asetat maka sulfa akan mengendap, lalu disaring atau ditarik dengan aseton

3. Tablet : ditarik HCl dil atau NH4OH, disaring, filtrat + Na asetat atau asam asetat maka sulfa akan mengendap

4. Umumnya menggunakan kromatografi ( KKt dan KLT ), bila masih sulit dilakukan dapat dilakukan kromatografi dua arah atau dua demensi

(11)

REAKSI UMUM

1. Reaksi dengan p-DAB HCl → jingga 2. Reaksi korek api → jingga

3. Pereaksi Roux

REAKSI WARNA

1. Reaksi furfural 2. Reaksi diazo

3. Reaksi vanillin ( Huchnall & Turfitt ) 4. Reaksi dengan CuSO4

(12)

Lanjutan…reaksi warna

5. Reaksi indofenol

6. Reaksi dengan KBrO3 7. Pirolisa

8. KMnO4 + NaOH

9. Parri

(13)

REAKSI KRISTAL

1. Sublimasi 5. Fe kompleks 2. Dalam air 6. Dragendorf 3. Aseton – air 7. Bouchardat

4. p-DAB HCl 8. Asam dan basa encer

(14)

Reaksi masing – masing zat

1. Albucid ( sulfacetamid )

• Kristal putih, kuning muda, tidak berbau, rasa asam agak asin

• TL 177 - 184°C

• Kelarutan dalam air 1:200, spiritus 1:60, aseton 1:10 Reaksi :

o p-DAB HCl → jingga merah o Roux → hijau jambrut

(15)

Lanjutan…..

o Reaksi indofenol → hijau tua ( segera ) o KBrO3 → kuning jingga – coklat tua

o CuSO4 → negatif o Parri ( + )positif

o Pirolisa : kuning, anilin + NH3

o p-DAB, sublimasi dan aseton - air

(16)

2. Elkosin ( sulfasomidin )

• Kristal jarum, warna putih

• TL 234°C

• Larut dalam alkohol, aseton, HCl dil, NaOH dil Reaksi :

- p-DAB HCl → kuning jingga

- Roux → ungu coklat-hitam-hijau kotor - Reaksi indofenol → coklat

- KBrO3 → kuning coklat

- CuSO4 → hijau terang

(17)

3. Gantrisin ( sulfisoksasol )

• Serbuk putih, rasa agak pahit

• TL 175 - 177°C

• Sukar larut dalam air, larut dalam HCl dil

Reaksi :

- p-DAB HCl → jingga

- Roux → hijau kotor – kelabu coklat - Reaksi indofenol → merah coklat - KBrO3 → coklat

- Parri : hijau

- p-DAB, sublimasi dan aseton - air

(18)

4. Phtalil sulfatiasol ( ftalasol, thalasol )

• Serbuk putih, kuning putih, tidak berbau, rasa pahit lemah

• TL 260 - 270°C

• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl

Reaksi :

- p-DAB HCl → kuning ( negatif ) - Roux → hijau kuning kotor - Reaksi indofenol → negatif - KBrO3 → tidak berwarna

- Umbelliferon : zat + resorsin + H2SO4 pekat, panaskan + NaOH + air → hijau yang hilang bila + asam, + basa → warna hijau

(19)

5. Sulfasuksidin ( suksinil sulfathiasol )

• Serbuk putih, kekuningan, tidak berbau, rasa agak pahit

• TL 185 - 195°C

Reaksi :

- p-DAB HCl → kuning ( negatif ) - Roux → negatif

- KBrO3 → sebentar ungu – endapan coklat - Parri : positif

- Umbelliferon : zat + resorsin + H2SO4 pekat, panaskan + NaOH + air → larutan jingga, fluorescensi hijau yang hilang bila + asam, + basa → warna hijau

- Zat + 1 tts HNO3 pekat, gores-gores dengan pengaduk → endapan ( lihat di mikroskop )

- Zat + NH4OH + HCl 35% → endapan ( lihat di mikroskop )

(20)

6. Sulfadiasin ( sulfapirimidin )

• Serbuk putih, kekuningan, voluminous

• TL 250 - 256°C

• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl

Reaksi :

- p-DAB HCl → kuning tua - jingga - Roux → segera ungu – biru hijau - Pirolisa → merah coklat – hijau - Indofenol → merah rosa

- CuSO4 → ungu kristal - Parri : positif ( rosa ungu )

- Reaksi RAYBIN : zat + 1 ml resorsin 5% dalam alkohol 96% + 1 ml H2SO4 pekat,

panaskan → merah carmyn, + 25 ml asam asetat glacial + NH4OH sampai netral → biru, fluorescensi hijau

- Zat + NH4OH + HCl 35% → endapan ( lihat di mikroskop )

(21)

7. Sulfaguanidin

• Serbuk putih, tidak berasa

• TL 185 - 193°C

Reaksi :

- p-DAB HCl → jingga

- Pirolisa → ungu, bau NH3

- Indofenol → kuning coklat ( alkalis ), netral negatif - KBrO3 → ungu – coklat tua

- CuSO4 → alkalis biru ungu, netral negatif - p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

(22)

8. Sulfamerasin

• Serbuk putih, kuning muda, hampir tidak berasa

• TL 234 - 238°C

Reaksi :

- p-DAB HCl → jingga merah

- Roux → violet – ungu biru – biru hijau – hijau bagus ( 15 menit ) - Indofenol → rosa

- Vanilin → merah stabil - CuSO4 → kelabu coklat - Reaksi RAYBIN → positif - Parri → positif ( rosa ungu ) - Korek api → positif

(23)

9. Sulfamesatin

• Serbuk putih, kuning muda, tidak berbau, tidak berasa

• TL 193 - 198°C

• Sedikit larut dalam air

Reaksi :

- p-DAB HCl → kuning jingga

- Roux → violet merah – ungu coklat – hijau tua kotor ( lama ) - Pirolisa → coklat, bau H₂S

- Indofenol → merah

- KBrO3 → ungu lemah – coklat kuning - CuSO4 → jingga coklat

- Vanilin → merah jingga

- Parri → positif ( rosa ungu lama – lama ungu ) - p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

(24)

10.Sulfanilamid ( protonsil album )

• Serbuk putih

• TL 163 - 166°C

• Larut dalam air

Reaksi :

-

p-DAB HCl → kuning

- Pirolisa → biru violet, bau NH3 - Indofenol → biru tinta ( spesifik )

- KBrO3 → ungu merah coklat lama – lama ada endapan

- CuSO4 → biru

- Korek api → positif - Vanilin → kuning hijau

- Zat + H2SO4 pekat, panaskan + air → biru tinta

(25)

Trisulfa kaplet :

• Sulfadiasin 167 mg

• Sulfamerasin 167 mg

• Sulfamesatin 167 mg

Kotrimoksasol tablet/kaplet, suspense/ 5 ml

• Trimetoprim 80 mg/ 160 mg 40 mg

• Sulfametoksasol 400 mg/ 800 mg 200 mg

(26)

B. BARBITAL

PENDAHULUAN

• Batasan umum :

1. Turunan asam barbiturat ( ureida siklis ) merupakan kondensasi dari ester etil dari dialkilmalonat dengan ureum dalam suasana natrium etilat

2. Mempunyai efek sebagai sedatif – hipnotika

(27)

Rumus umum

Umumnya :

R1 DAN R2 : gugus alkil R3 : - H atau – CH3 R4 : O dan S

Ureida siklis : zat yang rumus dan sifat kimianya hampir sama dengan turunan barbiturat yaitu turunan hidantoin

Ureida alifatis : turunan barbiturat yang mempunyai rantai alifatis

(28)

• Sedatifa adalah senyawa yang menimbulkan sedasi yaitu keadaan terjadinya penurunan kepekaan terhadap rangsangan dari luar karena adanya penekanan system saraf pusat yang ringan.

• Bila dalam dosis besar bersifat hipnotika yang menyebabkan tertidur pulas.

SIFAT UMUM Sifat kimia :

1. Berupa zat padat berbentuk kristal putih, rasanya sedikit pahit sampai sangat pahit

2. Sebagai asam barbituratnya merupakan asam berbasa satu kuat ( pKa = 4 ), sedangkan barbitalnya merupakan asam berbasa satu lemah (pKa = 7 – 7,5 ) 3. Asam barbiturat dan turunannya dapat berbentuk keto dan bentuk enol

4. Barbital bersifat asam, sehingga dapat membentuk garam dengan NaOH / KOH / alkali karbonat / NH4OH yang larut dalam air

5. Larutan garam Na/K dalam air tidak stabil ( terhidrolisa ) terutama pada

(29)

Sifat fisika :

1. Asam barbiturat sukar larut dalam air, mudah larut dalam kloroform, eter dan etilasetat

2. Mudah menyublim maka dipergunakan untuk identifikasi, terutama bila dilakukan pada hampa udara

3. Titik leleh berkisar antara 96 – 205°C

(30)

• PEMBAGIAN

1. Berdasarkan lama kerjanya

a. Ultra short acting ( kurang dari ½ jam ) mis thiopental, hexobarbital

b. Short acting ( ½ – 3 jam ) mis. siklobarbital, pentobarbital c. Intermediate acting ( 3 – 6 jam ) mis. alobarbital,

butabarbital, amobarbital

d. Long acting ( 6 jam atau lebih ) mis. barbital, fenobarbital 2. Berdasarkan cara penggunaan

a. oral

(31)

REAKSI PENGGOLONGAN

1. Reaksi Buchi-Perlia

Cara : barbital dilarutkan dalam campuran ( kloroform : piridin = 9 : 1 ) + CuSO4 1%, kocok, lapisan kloroform

ungu atau hijau, lapisan air biru Reaksi ini positif untuk :

• Sakarin, teofilin, asam salisilat, asam benzoate 2. Reaksi Parri

Cara : barbital + larutan CoCl2 1% dalam methanol + NH4OH ungu atau

zat padat + larutan Co-nitrat dalam methanol absolut, keringkan + uap ammonia ungu

3. Zwikker

(32)

REAKSI WARNA

1. H2SO4 pekat 2. Marquis

3. Vanilin + H2SO4 pekat 4. Furfural + H2SO4 pekat 5. Alfa-naftol + H2SO4 pekat 7. Reaksi Ekkert

IDENTIFIKASI SULFA DAN BARBITAL