MENGHITUNG ISOMER ALKANA DAN DELAPAN
HOMOLOG-SATU-GUGUS FUNGSI DENGAN ALGORITMA
KVASNIČKA-POSPICHAL
FAHRUL SUTISNA
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2011
ABSTRAK
FAHRUL SUTISNA. Menghitung Isomer Alkana dan Delapan Homolog-Satu-Gugus Fungsi dengan Algoritma Kvasnička-Pospichal. Dibimbing oleh CHARLENA dan AHMAD SJAHRIZA.
Ballard berhasil membuat generator struktur alkana yang efisien namun menghasilkan perulangan struktur mulai C19H40. Pada tahun yang sama Aringhairi berhasil menghitung jumlah
isomer alkana hingga C27H56 tanpa menghasilkan kode struktur. Berdasarkan penelitian tersebut
algoritma Kvasnička-Pospichal adalah yang paling cepat. Penelitian ini menggunakan algoritma Kvasnička-Pospichal untuk membuat generator yang dapat mengenumerasi struktur alkana, alkena, alkuna, alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, dan ester yang memiliki satu gugus fungsi. Penelitian ini berhasil mengenumerasi alkana hingga C24H50, alkena hingga C21H42,
alkuna hingga C22H42, alkohol dan eter hingga C20H42O, aldehida dan keton hingga C21H42O, asam
karboksilat C21H42O2, dan ester hingga C20H42O2. Penelitian ini juga berhasil membuat perangkat
lunak yang dapat menghasilkan nama IUPAC dari kode SMILES.
ABSTRACT
FAHRUL SUTISNA. Isomer Enumeration of Alkanes and Eight Single-Functional-Group Homologues Using Kvasnička-Pospichal Algorithm. Supervised by CHARLENA and AHMAD SJAHRIZA
Ballard has developed an efficient alkanes structure generator but it resulted redundant structure started from C19H40. At the same time Aringheiri calculated alkanes isomer up to C27H56
without generating any structure codes. Based on his research Kvasnička-Pospichal algorithm is the fastest alkanes enumerating algorithm. This research used Kvasnička-Pospichal algorithm to create structure generator to enumerate alkanes, alkenes, alkynes, alcohols, ethers, aldehydes, ketones, carboxylic acids, and esters which have single functional group. This research succeeded to enumerate alkanes up to C24H50, alkenes up to C21H42, alkynes up to C22H42, alcohols up to
C20H42O, ethers up to C20H42O, aldehydes up to C21H42O, ketones up to C21H42O, carboxylic acids
up to C21H42O2, and esters up to C20H42O2. This research also succeeds in creating software to yield
MENGHITUNG ISOMER ALKANA DAN DELAPAN
HOMOLOG-SATU-GUGUS FUNGSI DENGAN ALGORITMA
KVASNIČKA-POSPICHAL
FAHRUL SUTISNA
Skripsi
sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar
Sarjana Sains pada
Program Studi Kimia
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
Judul : Menghitung Isomer Alkana dan Delapan Homolog-Satu-Gugus Fungsi
dengan Algoritma Kvasnička-Pospichal
Nama : Fahrul Sutisna
NIM : G44203007
Menyetujui
Pembimbing I,
Pembimbing II,
Dr. Charlena, MS
Drs. Ahmad Sjahriza
NIP 19671222 199403 2 002
NIP 19620406 198903 1 002
Mengetahui
Ketua Departemen,
Prof. Dr. Ir. Tun Tedja Irawadi, MS
NIP 19501227 197603 2 002
v
PRAKATA
Puji dan syukur penulis panjatkan ke hadirat Allah SWT atas limpahan rahmat dan karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan karya ilmiah ini. Shalawat dan salam semoga terlimpahkan kepada Nabi Muhammad SAW, keluarga, sahabat, serta umatnya hingga akhir zaman. Judul yang dipilih untuk karya ilmiah ini adalah Menghitung Isomer Alkana dan Delapan Homolog-Satu-Gugus Fungsi dengan Algoritma Kvasnička-Pospichal.
Terima kasih penulis ucapkan kepada semua pihak yang telah membantu dalam penelitian dan penyelesaian karya ilmiah ini, antara lain Dr. Charlena, MS selaku pembimbing I dan Drs. Ahmad Sjahriza sebagai pembimbing II. Semoga karya ilmiah ini dapat membawa manfaat bagi pembacanya.
Bogor, Januari2011
vi
RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan di Jakarta pada tanggal 4 Maret 1985 dari ayah Sukendar dan ibu Nur Hanifah. Penulis merupakan putra tunggal.
Tahun 2003 penulis lulus dari SMUN 3 Bogor dan masuk IPB melalui jalur USMI. Penulis memilih Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam.
Selama mengikuti perkuliahan, penulis pernah terlibat dalam kepanitian Magic
Chemistry tahun 2004 dan 2005 serta Chemistry Challenge tahun 2005. Penulis
melakukan praktik lapangan di bagian Quality Control PT Kapsulindo Nusantara tahun 2006 dengan judul Penjernihan Limbah Cair Gelatin di PT Kapsulindo Nusantara Secara Koagulasi.
vii
DAFTAR ISI
Halaman
DAFTAR GAMBAR...viii
DAFTAR TABEL...viii
DAFTAR LAMPIRAN...ix
PENDAHULUAN...1
TINJAUAN PUSTAKA...1
Alkana dan Beberapa Senyawa Satu Gugus Fungsi...1
Tata Nama IUPAC...2
Kombinatorial...2
Algoritma KP ...2
SMILES...3
Python...3
Kegunaan Generator Struktur...3
BAHAN DAN METODE...3
Alat dan Bahan...3
Ruang Lingkup...4
HASIL DAN PEMBAHASAN...4
Pembentukan Kode Struktur Senyawa ...4
Waktu Perhitungan Garuna...5
Jumlah Isomer...6
Konversi SMILES Menjadi Nama IUPAC...6
SIMPULAN DAN SARAN...7
Simpulan...7
Saran...7
DAFTAR PUSTAKA...7
viii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
1 Ilustrasi pembentukan alkana dengan algoritma KP...2
2 Ilustrasi teorema Jordan...3
3 Contoh pembentukan alkil dengan algoritma KP...3
4 Grafik waktu perhitungan lima generator alkana...6
5 Grafik waktu pembentukan homolog selain alkana hingga 19 atom karbon...6
6 Grafik waktu perhitungan garuna...6
DAFTAR TABEL
Halaman
1 Cara penggabungan kode alkil untuk membentuk kode senyawa...4
2 Alkil yang diperlukan untuk membuat senyawa dengan n atom karbon...5
ix
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
1 Diagram alir penelitian...9
2 Algoritma KP...10
3 Algoritma GARUNA...11
4 Algoritma HIARUNA...12
5 Algoritma nu...13
6 Daftar pola partisi dan rumus kombinatorialnya...14
7 Waktu proses beberapa program generator alkana...15
8 Waktu proses pembentukan alkohol, aldehida, asam karboksilat, eter, keton,
alkena, alkuna, dan ester...16
9 Jumlah isomer alkana...17
10 Jumlah isomer alkohol...18
11 Jumlah isomer aldehida dan asam karboksilat...19
12 Jumlah isomer alkena...20
13 Jumlah isomer alkuna...21
14 Jumlah isomer eter...22
15 Jumlah isomer keton...23
16 Jumlah isomer ester...24
PENDAHULUAN
Menghitung isomer senyawa organik telah dilakukan sejak 1857 dan orang pertama yang melakukannya adalah Arthur Cayley. Ia menghitung jumlah isomer alkana hingga C13H28 tetapi hasil perhitungannya hanya tepat
hingga C11H24 (Trinastjic 1992).
Orang pertama yang menghitung isomer senyawa organik dengan komputer adalah Joshua Lederberg. Ia adalah seorang ahli biologi antariksa dan sering kali harus menentukan struktur senyawa dari luar angkasa. Ia menginginkan sebuah sistem yang dapat membantunya melakukan hal tersebut. Untuk membuat sistem impiannya, Lederberg bekerja sama dengan kimiawan Carl Djerassi, programer Edward Feigenbaum dan pakar kecerdasan buatan Bruce Buchanan. Tahun 1968 mereka berhasil menyelesaikan sistem tersebut dan menamainya DENDRAL (Lindsay et al. 1980).
Cara kerja DENDRAL adalah sebagai berikut: pertama DENDRAL mengolah rumus empiris dan data pengamatan, seperti spektrum massa senyawa yang diteliti, untuk mendapatkan rumus molekulnya. Rumus molekul tersebut digunakan oleh generator untuk membuat struktur molekul yang mungkin. Struktur molekul yang dihasilkan dinyatakan dengan kode struktur. Setelah itu DENDRAL menganalisis setiap kode struktur yang dihasilkan dan membanding hasilnya dengan data pengamatan. Kode struktur yang sesuai dengan data pengamatan ditampilkan sebagai hasil proses tersebut (Lindsay et al. 1980).
DENDRAL versi pertama hanya memiliki generator asiklik sehingga hanya menghasilkan struktur tanpa cincin. Untuk mengatasi kelemahan tersebut Masinter membuat generator siklik yang disebut CONGEN (Lindsay et al. 1993). CONGEN dibuat dengan memodifikasi algoritma generator asiklik, akibatnya kedua generator tersebut memiliki kelemahan yang sama yakni memerlukan waktu proses yang panjang. (Ballard 2003).
Tahun 2003 Ballard menghitung isomer alkana dengan membuat generator struktur untuk homolog tersebut. Perangkat lunak tersebut menghasilkan 7200 isomer alkana per detik tetapi menghasilkan perulangan kode struktur mulai C19H40 (Ballard 2003).
Aringheiri menulis beberapa perangkat lunak untuk menghitung jumlah isomer alkana. Cara kerja perangkat lunak tersebut adalah dengan
menghitung jumlah kode struktur yang dihasilkan. Perangkat lunak yang mereka buat berhasil menghitung jumlah isomer alkana hingga C27H56 dan yang paling cepat adalah
perangkat lunak yang menggunakan algoritma Kvasnička-Pospichal (KP) (Aringhieri et al. 2003).
Penelitian ini bertujuan mendaftarkan kode struktur dan menghitung jumlah isomer senyawa alkana dan senyawa yang memiliki rumus molekul CnH2n+2, CnH2n+2O, CnH2n,
CnH2nO, CnH2nO2, dan CnH2n-2 dengan
algoritma KP. Kode struktur akan dinyatakan dalam kode simplified molecular input line
entry specification (SMILES). Kode ini
dipilih karena sudah didukung oleh banyak perangkat lunak, namun belum ada perangkat lunak berdiri sendiri yang dapat mengkonversi kode SMILES menjadi nama IUPAC. Oleh karena itu dalam penelitian ini juga dibuat perangkat lunak untuk mengkonversi kode SMILES menjadi nama International Union
of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) agar
kode yang dihasilkan bisa dimengerti.
TINJAUAN PUSTAKA
Alkana dan Beberapa Senyawa SatuGugus Fungsi
Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh sehingga hanya memiliki ikatan sigma dan rumus molekulnya adalah CnH2n+2. Alkena dan
alkuna adalah hidrokarbon yang setidaknya memiliki satu ikatan rangkap dua atau tiga (Carey 2004). Karena ada ikatan rangkap tersebut maka alkena dan alkuna yang memiliki satu gugus fungsi akan memiliki rumus molekul CnH2n dan CnH2n-2.
Alkil merupakan gugus alkana yang kehilangan satu atom hidrogen sehingga rumus molekulnya menjadi CnH2n+1 (Carey
2004). Gugus alkil biasanya dilambangkan dengan huruf R (McMurry 2000).
Alkohol dan eter dapat dianggap sebagai turunan air dengan mengganti satu atau dua atom hidrogen dengan gugus alkil. Keduanya bersifat polar dan larut dalam air tetapi kelarutan eter lebih rendah (Pine et al. 1988). Alkohol dan eter yang memiliki satu gugus fungsi akan memiliki rumus molekul CnH2n+2O.
Aldehida dan keton merupakan senyawa karbonil. Aldehida memiliki gugus karbonil yang selalu berada di urutan pertama sedangkan gugus karbonil keton tidak pernah berada di ujung rantai utama. Oleh karena itu
2
aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat (Pine et al. 1988). Aldehida dan keton yang memiliki satu gugus fungsi akan memiliki rumus molekul CnH2nO2.
Asam karboksilat dan ester juga tergolong senyawa karbonil. Asam karboksilat bersifat polar dan bisa mengalami reaksi subtitusi. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester. Ester biasa digunakan sebagai citarasa buah pada produk makanan (Fessenden RJ & Fessenden JS (b) 1986). Asam karboksilat dan ester yang memiliki satu gugus fungsi akan memiliki rumus molekul CnH2nO2.
Tata Nama IUPAC
Prosedur untuk memberi nama IUPAC suatu alkana adalah sebagai berikut: (1) Carilah rantai terpanjang dengan cabang terbanyak sebagai rantai induk. (2) Nomori atom karbon pada rantai induk dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang. Jika kedua ujung memiliki jarak yang sama dengan cabang terdekat maka penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang selanjutnya. (3) Namai cabang dan posisinya. (4) Nama ditulis sebagai satu kata (McMurry 2000).
Prosedur penentuan nama IUPAC untuk senyawa selain alkana mirip dengan prosedur penentuan nama alkana. Bedanya adalah rantai utama harus melalui gugus fungsi senyawa tersebut dan mendapat posisi terendah. Nama alkena dan alkuna diperoleh dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena atau -una. Nama alkohol, aldehida, keton, dan asam karboksilat diperoleh dengan mengganti huruf 'a' terakhir dari nama alkana dengan akhiran -ol, -al, -on, atau asam ...-oat. Nama eter dan ester sedikit berbeda. Untuk eter, akhiran -il pada alkil yang pendek diganti dengan akhiran -oksi dan digabungkan dengan nama alkana dari alkil yang panjang. Untuk ester, akhiran -il alkil yang terikat pada atom oksigen diganti dengan -oksi lalu digabungkan dengan nama asam karboksilat tanpa kata asam. (Fessenden RJ & Fessenden JS (a) 1986).
Kombinatorial
Kombinatorial adalah cabang matematika yang mempelajari penyusunan objek-objek. Hasil yang diinginkan adalah jumlah susunan yang mungkin untuk menyusun objek tertentu dalam himpunannya.
Jika ada n tempat dan masing-masing memiliki a1, a2, a3, …, an cara pengisian yang
mungkin, maka ada a1 × a2 × a3 × … × an
susunan yang mungkin untuk mengisi n tempat tersebut. Jika ada m objek yang akan mengisi n tempat, dengan m ≥ n serta urutan tidak diperhatikan maka jumlah susunan yang mungkin dibentuk adalah
(Iqbal 2008).
Jika b1 ≥ b2 ≥ … ≥ bk ≥ 1 adalah bilangan
bulat sehingga b1 + b2 + … + bk = n maka
rangkaian bilangan (a1, a2, …, ak) disebut
partisi bilangan bulat dari n (Deo 2004). Selanjutnya partisi bilangan bulat akan disebut dengan partisi.
Algoritma KP
Algoritma adalah prosedur untuk mengerjakan suatu tugas (Skiena 1997). Prosedur praktikum dan resep masakan adalah contoh algoritma.
Gambar 1 Ilustrasi enumerasi dengan ma KP.
Algoritma KP disebut juga algoritma pembentukkan, hal ini disebabkan oleh hasil pengamatan bahwa sebuah rantai alkana dapat diuraikan menjadi alkil-alkil yang lebih kecil. Oleh karena itu alkana dengan n atom karbon dapat dienumerasi dengan menggabungkan dua alkil atau lebih dengan atom karbon pusat sehingga jumlah atom karbonnya sama dengan n. Gambar 1 mengilustrasikan enumerasi dengan algoritma KP. Bulatan merah menunjukkan atom karbon pusat sedangkan garis merah menunjukkan ikatan pusat (Aringhieri et al. 2003).
Algoritma KP diturunkan dari teorema Jordan. Aturan dalam teorema Jordan menjamin setiap struktur yang dibangun bersifat unik. Teorema Jordan menetapkan jika sebuah alkana memiliki n buah atom karbon, ada tiga kondisi yang mungkin, yakni: (1) jika n = 2k + 1, ada sebuah atom karbon pusat sehingga alkil-alkil yang berikatan dengannya tidak ada yang memiliki atom karbon lebih banyak dari k, (2) jika n = 2k, ada sebuah atom karbon pusat sehingga alkil-alkil yang berikatan dengannya tidak ada yang memiliki atom karbon lebih banyak dari k-1, (3) jika n = 2k, ada sebuah ikatan pusat C―C
ketiga. Jumlah ikatan yang dapat dibentuk atom karbon adalah empat sehingga jumlah alkil yang dapat diikat oleh atom karbon pusat adalah dua hingga empat. Untuk membangun CnH2n+2 sebanyak n atau n-1 atom karbon
harus dibagi dalam dua hingga empat alkil. Permasalahan tersebut dapat diatasi dengan menggunakan membuat partisi dari n atau n-1.
Alkil yang diperlukan harus sudah tersedia sebelum membuat alkana. Oleh karena itu pembentukan alkil didahulukan. Alkil dibuat dengan menggabungkan alkil-alkil yang lebih kecil dengan atom karbon yang memiliki satu elektron tidak berpasangan sehingga atom tersebut hanya dapat mengikat satu hingga tiga alkil.
SMILES
SMILES adalah notasi kimia yang dirancang untuk digunakan kimiawan pada komputer. SMILES merupakan rangkaian karakter yang diakhiri dengan spasi atau akhir baris. Atom hidrogen boleh dituliskan tetapi boleh juga tidak. SMILES dirancang agar mudah dipelajari, bersifat machine-friendly dan dapat digunakan pada sistem operasi apa pun (Weininger 1988).
Saat ini ada dua standar penulisan kode SMILES. Kode SMILES dalam karya ini ditulis mengikuti standar openSMILES. Berikut adalah beberapa aturan dalam standar openSMILES. (1) Sebuah atom diwakili dengan simbolnya yang dituliskan di antara tanda kurung siku. Jika ada lebih dari satu atom yang sama, jumlah atom ditulis setelah simbol atom. Unsur-unsur yang biasa digunakan dalam senyawa organik dapat dituliskan tanpa tanda kurung siku. Oleh karena itu atom timbal, metana dan asam
klorida berturut-turut dilambangkan dengan [Pb], [CH4], dan [HCl]. (2) Atom-atom yang berikatan tunggal cukup ditulis bersebelahan sedangkan ikatan rangkap dua dan rangkap tiga dilambangkan dengan = dan #. Oleh karena itu metanol, metanal dan asam sianida dilambangkan dengan CO, C=O, dan C#N. (3) Cabang ditulis di dalam tanda kurung. Contohnya 2,2-dimetilpropana dilambangkan
dengan CC(C)(C)C, 2-propanon
dilambangkan dengan O=C(C)C dan metiletanoat dilambangkan dengan O=C(OC)C (Blue Obelisk 2009).
Python
Python adalah bahasa pemrograman yang sederhana, mudah dipelajari, efisien, memiliki struktur data tingkat tinggi, dan menggunakan pendekatan pemrograman berorientasi objek dan dinamis. Laju eksekusi Python relatif lambat dibandingkan bahasa pemrograman seperti Pascal tetapi siklus pengembangannya yang lebih singkat (Indrajit & Pamungkas 2003).
Kegunaan Generator Struktur
Kegunaan utama generator struktur adalah untuk menentukan struktur molekul suatu senyawa berdasarkan data NMR, MS atau IR. Kegunaan lainnya adalah untuk mendisain molekul. Disain molekul dilakukan untuk mengoptimalkan sifat fisik, kimia atau biologi suatu senyawa. Untuk mendisain molekul ada dua tahap yang harus dilakukan. Pertama menghitung nilai molecular descriptor dari sifat yang diinginkan menggunakan
quantitative-structure activity relationship
(QSAR). Selanjutnya generator membuat semua struktur yang memiliki nilai molecular
descriptor yang sama (Faulon et al. 2004).
BAHAN DAN METODE
Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah komputer dengan spesifikasi prosesor Intel® Pentium® 4 2.8 GHz
Hypertrading, memori RAM DDR 504 MB, sistem operasi Windows XP SP 2, hard disk 40 GB 7200 rpm, memori virtual 1531 MB, bahasa pemrograman dan interpreter Python. Bahan yang digunakan pada penelitian ini adalah data jumlah isomer alkana, alkena, alkuna, alkil, eter, dan ester.
Gambar 3 Contoh pembentukan alkil dengan algoritma KP.
Ruang Lingkup
Penelitian ini terdiri atas dua bagian yakni: mendaftarkan kode struktur serta menghitung jumlah isomer senyawa dan konversi kode SMILES menjadi nama IUPAC. Pembentukan kode senyawa dilakukan oleh perangkat lunak
garuna.py (generator alkana dan turunannya)
sedangkan hiaruna.py (penghitung isomer
alkana dan turunannya) hanya menghitung
jumlah isomer senyawa. Konversi kode SMILES menjadi nama IUPAC dilakukan oleh nu.py (nama IUPAC).
Tabel 1 Cara penggabungan kode alkil untuk membentuk kode senyawa
Homolog Penggabungan kode
Alkil [C](R2)(R3)R1 Alkana R2C(R3)(R4)R1 Alkena R2=R1 Alkuna R2C#CR1 Alkohol OR Eter O(R2)R1 Aldehida O=CR Keton O=C(R2)R1
Asam karboksilat O=C(O)R
Ester O=C(OR2)R1
Algoritma garuna
Pembentukan kode senyawa dimulai dengan menentukan homolog rumus molekul yang dimasukkan. Hal ini dilakukan dengan membandingkan jumlah atom karbon, hidrogen, dan oksigen dalam rumus molekul yang dimasukkan dengan rumus molekul homolog. Selanjutnya garuna membuat kode alkil yang diperlukan sesuai senyawa yang akan dibuat. Gugus fungsi diperlakukan sebagai pusat sehingga kode senyawa dibuat dengan menggabungkan kode alkil-alkil dengan kode gugus fungsi seperti terlihat pada Tabel 1. Kode dengan warna merah adalah pusat senyawa. Setelah selesai membuat kode senyawa garuna dapat menyimpan kode tersebut dalam berkas.
Penentuan Waktu Perhitungan Garuna
Waktu perhitungan garuna adalah selang waktu antara proses mulai dijalankan hingga garuna selesai membuat semua struktur yang mungkin. Penentuan waktu perhitungan garuna dilakukan dengan menjalankan garuna.py dengan bantuan cmd.exe. Garuna
dijalankan dengan perintah garuna.py
[rumus molekul]. Perintah ini akan
menjalankan python.exe yang bertugas mengerjakan perintah dalam garuna.py. Homolog, jumlah atom karbon, jumlah isomer, dan waktu proses yang diperoleh garuna dicatat dalam berkas log.txt.
Algoritma Hiaruna
Cara kerja hiaruna mirip dengan garuna, pertama perangkat lunak akan menentukan homolog rumus molekul yang dimasukkan. Selanjutnya hiaruna akan memuat data jumlah isomer alkil. Data tersebut akan dimanfaatkan untuk menghitung jumlah isomer senyawa yang dicari berdasarkan cara penggabungan alkil-alkil untuk membentuk senyawa tersebut.
Algoritma Nu (Konversi Kode SMILES Menjadi Nama IUPAC)
Konversi kode SMILES menjadi nama IUPAC diawali dengan mencari kode yang menjadi pusat dari kode yang dimasukkan. Berdasarkan kode tersebut perangkat lunak akan menentukan homolog dan memecah kode menjadi kode alkil-alkil pembangunnya. Selanjutnya perangkat lunak menentukan panjang, cabang dan posisi cabang tiap alkil. Parameter tersebut berguna untuk menentukan urutan prioritas alkil. Alkil yang lebih panjang akan memiliki prioritas lebih tinggi. Jika panjang alkil sama maka alkil dengan jumlah cabang lebih banyak akan memiliki prioritas lebih tinggi. Jika jumlah cabangnya sama maka alkil dengan jumlah posisi lebih sedikit akan memiliki prioritas lebih tinggi.
Rantai utama dibentuk dari dua alkil dengan prioritas tertinggi. Alkil lainnya diperlakukan sebagai cabang. Posisi cabang yang dimiliki alkil yang membentuk rantai utama akan disesuaikan berdasarkan posisinya pada rantai utama. Berdasarkan nama cabang dan nama rantai utama yang diperoleh, nama IUPAC senyawa disusun.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Pembentukan Kode Struktur SenyawaAlkil yang dibutuhkan untuk membentuk senyawa tergantung pada homolog senyawa yang dicari. Berdasarkan cara penggabungan kode alkil pada Tabel 1, alkil yang dibutuhkan untuk membuat senyawa dengan n atom karbon ditampilkan pada Tabel 2. Misalkan untuk membuat kode struktur CnH2n-2 alkil
5
yang dibutuhkan adalah metil hingga CnH2n-3
karena kode pusatnya memiliki dua atom karbon.
Tabel 2 Alkil yang diperlukan untuk membuat senyawa dengan n atom karbon
Homolog Alkil yang diperlukan
Alkil 1 hingga n-1 Alkana 1 hingga k Alkena 1 hingga n-1 Alkuna 1 hingga n-2 Alkohol 1 hingga n Eter 1 hingga n-1 Aldehida 1 hingga n-1 Keton 1 hingga n-2
Asam karboksilat 1 hingga n-1
Ester 1 hingga n-2
Cara penggabungan kode alkil juga menentukan partisi yang digunakan. Misalnya saat membuat alkana diperlukan dua hingga empat alkil sehingga jumlah bilangan dalam partisi adalah dua hingga empat. Jika a, b, c, d adalah bilangan asli dan a > b > c > d maka pola partisi yang digunakan untuk membuat suatu senyawa ditunjukkan oleh Tabel 3. Khusus untuk ester nilai a bisa kurang dari b.
Garuna berhasil mendaftarkan semua kode struktur isomer alkana dari CH4 hingga C24H50.
Hal ini diketahui dari jumlah kode struktur yang dihasilkan garuna sama dengan jumlah isomer alkana menurut referensi.
Berdasarkan Tabel 3 dapat diketahui bahwa pola partisi alkohol, aldehida dan asam karboksilat sama. Hal ini disebabkan oleh cara pembentukan ketiga senyawa homolog tersebut sama. Karena gugus fungsi aldehida dan asam karboksilat mengandung satu atom karbon untuk membuat senyawa dengan n atom karbon hanya diperlukan alkil hingga Cn-1H2n-1 sedangkan untuk alkohol garuna
memerlukan alkil hingga CnH2n+1. Akibatnya
jumlah isomer alkil dengan n atom karbon sama dengan jumlah isomer alkohol dengan n atom karbon sama dengan jumlah isomer aldehida dengan n+1 atom karbon dan sama dengan jumlah isomer asam karboksilat dengan n+1 atom karbon. Selain itu karena alkil yang digunakan sangat banyak, dalam penelitian ini garuna hanya dapat menghasilkan struktur alkohol hingga 20 atom karbon, serta aldehida dan asam karboksilat hingga 21 atom karbon.
Tabel 3 Daftar pola partisi untuk membuat suatu homolog
Homolog Pola partisi
Alkil (a), (a, b), (a, a), (a, b, c),(a, a, b), (a, a, a)
Alkana
(a, a), (a, b, c), (a, a, b), (a, a, a), (a, b, c, d), (a, a, b, c), (a, a, b, b),
(a, a, a, b), (a, a, a, a) Alkena (a, b), (a, a) Alkuna (a), (a, b), (a, a)
Alkohol (a)
Eter (a, b), (a, a)
Aldehida (a)
Keton (a, b), (a, a)
Asam karboksilat (a)
Ester (a), (a, b)
Alkena, eter dan keton juga memiliki pola partisi yang sama. Karena gugus fungsi keton mengandung satu atom karbon sehingga untuk membuat keton dengan n atom karbon hanya diperlukan alkil hingga Cn-2H2n-3 sedangkan
dua lainnya memerlukan alkil hingga Cn-1H2n-1.
Karena itu garuna dapat menghasilkan struktur keton hingga 21 atom karbon. Struktur alkena dapat diperoleh hingga C21H42
karena jumlah isomernya relatif sedikit dibandingkan eter. Struktur eter hanya dapat dihasilkan hingga 20 atom karbon.
Alkuna sedikit istimewa karena boleh mengikat atom H sehingga bisa mengikat nol, satu atau dua alkil. Akibatnya untuk membuat alkuna dengan n atom karbon diperlukan alkil hingga Cn-2H2n-3 sehingga strukturnya dapat
dibentuk hingga C22H42.
Ester juga istimewa karena gugus fungsinya tidak simetris seperti pada keton. Akibatnya rantai induk boleh lebih pendek dari rantai cabang sehingga a boleh kurang dari b tapi tidak boleh nol. Struktur ester hanya dapat dibentuk hingga C20H40O2 karena
memiliki jumlah isomer paling banyak dibandingkan homolog lainnya.
Waktu Perhitungan Garuna
Gambar 4 menunjukkan waktu yang diperlukan untuk menghasilkan struktur alkana yang dilakukan garuna dan beberapa generator yang telah dibuat oleh peneliti lain. Berdasarkan gambar tersebut laju pembentukan oleh garuna adalah yang paling
6
besar, yakni sebesar 28000 isomer per detik. Hal ini disebabkan oleh komputer yang digunakan paling cepat. KP, AHM dan HPVK dijalankan pada sistem Silicon Graphics Indingo 4000, processor RISC IP20 100 MHz sedangkan generator Ballard dijalankan pada sistem dengan prosesor Intel® Pentium® 1.6
GHz.
Gambar 4 Grafik waktu perhitungan lima generator alkana.
Gambar 5 menunjukkan waktu pembentukan homolog selain alkana oleh garuna hingga 19 atom karbon. Batas tersebut ditetapkan karena pada saat itu memori virtual belum digunakan. Hal ini dapat dilihat dari bentuk grafik yang lurus. Berdasarkan gambar tersebut laju pembentukan ester paling cepat yakni sebesar 527.000 isomer per detik. Laju pembentukan alkohol, eter, aldehida, keton dan asam karboksilat sebesar 367.000 isomer per detik. Laju pembentukan alkuna dan alkena masing masing sebesar 185.000 dan 67.000 isomer per detik. Laju pembentukan alkena paling lambat karena alkena hanya bisa dibuat dari alkil primer dan sekunder. Laju pembentukan ester paling cepat karena tersedia lebih banyak partisi dengan pola yang sama.
Gambar 12 menunjukkan perlambatan laju pembentukan delapan yang ditunjukkan oleh pelengkungan kurva ke kanan. Hal ini disebabkan oleh penggunaan memori virtual yang memiliki laju lebih rendah dari memori RAM.
Jumlah Isomer
Jumlah isomer senyawa dihitung dari pola partisi yang digunakan. Karena bilangan dalam partisi menunjukkan jumlah atom karbon dalam alkil maka jumlah isomer adalah jumlah semua kombinasi yang mungkin dibuat dari tiap pola partisi. Rumus untuk tiap pola partisi dapat dilihat pada lampiran x. berdasarkan cara tersebut hiaruna dapat menghitung jumlah isomer tiap homolog hingga 300 atom karbon dan hasilnya sesuai dengan referensi.
Gambar 5 Grafik waktu pembentukan homo-log selain alkana hingga 19 atom karbon.
Konversi SMILES Menjadi Nama IUPAC
Perangkat lunak nu menyusun nama senyawa berdasarkan prioritas alkil yang membangun senyawa tersebut. Meskipun saat ini nu dapat menentukan nama IUPAC senyawa yang kodekan SMILES tetapi masih terbatas hingga sepuluh atom karbon. Batasan ini karena pada senyawa yang memiliki jumlah atom yang lebih banyak akan ditemukan alkil yang berbeda tetapi memiliki jumlah posisi cabang yang sama.
SIMPULAN DAN SARAN
SimpulanAlgoritma Kvasnička-Pospichal yang telah dimodifikasi terbukti dapat membentuk kode alkana dan senyawa dengan rumus molekul CnH2n+2O, CnH2n, CnH2nO, CnH2nO2, dan
CnH2n+2. Jumlah isomer masing-masing
senyawa juga telah dihitung hingga 300 atom karbon. Nama IUPAC senyawa dapat diperoleh dari kode SMILES-nya menggunakan perangkat lunak nu. Namun perangkat ini hanya dapat mengkonversi kode dengan jumlah atom karbon hingga 10.
Saran
Pembentukan kode senyawa satu gugus fungsi yang lain perlu dilakukan selain untuk melengkapi kemampuan garuna juga untuk membuka jalan untuk membuat senyawa dengan gugus fungsi yang lebih banyak. Selain itu pembentukan kode senyawa siklik perlu dilakukan karena banyak senyawa organik yang memiliki siklik.
Perangkat lunak nu masih memerlukan penyempurnaan agar dapat digunakan untuk senyawa dengan jumlah atom lebih banyak. Perbaikan perlu dilakukan pada aturan prioritas sehingga alkil yang berbeda akan memiliki prioritas berbeda.
DAFTAR PUSTAKA
Aringhieri R, Hansen P, Malucelli F. 2003. Chemical trees enumeration algorithms.
4OR: A Quarterly Journal of Operations Research. 1:67–83.
Ballard K. 2003. Computerizd Isomer Enumeration of the Alkane Series [tesis]. Academic Magnet High School.
Blue Obelisk. OpenSMILES Specification. [Terhubung berkala].http://www.opensmi-les.org. [20, 12, 2009].
Carey FA. 2004. Organic Chemistry. Ed ke-5. New York: McGraw-Hill.
Deo N. 2004. Graph Theory with Applications
to Engineering and Computer Science. Ed
ke-8. New Delhi: PHI Learning.
Faulon J, Visco DP, Roe D. 2005. Enumerating Molecules. Reviews in
Computational Chemistry. 21:209-286.
Fessenden RJ, Fessenden JS. 1986. Kimia
Organic jilid 2. Ed ke-3. Aloysius
Hadyana Pudjaatmaka. Penerjemah. Jakarta: Erlangga. Terjemahan dari:
Organic Chemistry.
Fessenden RJ, Fessenden JS. 1986. Kimia
Organik jilid 1. Ed ke-3. Aloysius
Hadyana Pudjaatmaka. Penerjemah. Jakarta: Erlangga. Terjemahan dari:
Organic Chemistry.
Indrajit RE, Pamungkas AFI. 2003. Buku
Pintar Linux Dasar-Dasar Pemrograman Python. Ed ke-1. Jakarta: Alex Media
Komputindo.
Iqbal H. 2008. Pokok-Pokok Materi Statistika
2 (Statistika Inferensif). Ed ke-2. Jakarta:
Bumi Aksara.
Lindsay RK, Buchanan BG, Feigenbaum EA, Lederberg J. 1980. Application of
Artificial Intelligence for Organic Chemistry The DENDRAL Project. Ed
ke-1. New York: McGraw-Hill.
Lindsay RK, Buchanan BG, Feigenbaum EA, Lederberg J. 1993. DENDRAL: a case study of the first expert system for scientific hypothesis formation. Artificial
Intelligence. 61:209-261.
McMurry J. 2000. Organic Chemistry. Ed ke-5. Pacific Grove: Thomson Brooks/Cole. OEIS Foundation. The On-Line Encyclopedia
of Integer Sequences. [Terhubung berkala].
http://oeis.org. [4, 1, 2010].
Pine S, Hendrickson JB, Cram DJ, Hammond GS. 1988. Kimia Organik jilid 1. Ed ke-4. Poehyati Joedodibroto. Penerjemah.. Bandung: ITB. Terjemahan dari: Organic
Chemistry.
Skiena SS. 1997. The Algorithm Design
Manual. Ed ke-2. New York:
Springer-Verlag.
Trinastjic N. 1992. Chemical Graph Theory
second edition. Ed ke-1. Boca Raton: CRC
Press.
Weininger D. 1988. SMILES, a Chemical Language and Information System. 1. Introduction to Methodology and Encoding Rules. Journal of Chemical
Information and Computer Science.
9
Lampiran 1 Diagram alir penelitian
10
Lampiran 2 Algoritma KP
11
Lampiran 3 Algoritma GARUNA
12
Lampiran 4 Algoritma HIARUNA
13
Lampiran 5 Algoritma nu
14
Lampiran 6 Daftar pola partisi dan rumus kombinatorialnya
Pola Partisi
Rumus kombinatorial
(a)
ma
(a, b)
ma × mb
(a, a)
ma + maC2
(a, b, c)
ma × mb × mc
(a, a, b)
(ma + maC2) × mb
(a, a, a)
ma
2+ maC3
(a, b, c, d)
ma × mb × mc × md
(a, a, b, c)
(ma + maC2) × mb × mc
(a, a, b, b)
(ma + maC2) × (mb + mbC2)
(a, a, a, b)
(ma
2+ maC3) × mb
15
Lampiran 7 Waktu proses beberapa program generator alkana
Jumlah
Jumlah
Waktu proses (detik)
atom C
isomer
KP
HPVK AHM Ballard
Garuna
1
1
0
2
1
0
3
1
0
4
2
0
5
3
0
6
5
0
7
9
0
8
18
0
9
35
0
10
75
0
11
159
0
12
355
0
13
802
0,015
14
1.858
0,032
15
4.347
0,063
16
10.359
0
0
0
1,397
0,187
17
24.894
0
2
2
3,354
0,406
18
60.523
2
6
7
8,082
1,141
19
148.284
4
14
16
2,641
20
366.319
15
37
42 49,352
7,375
21
910.726
22
98
112 123,219
17,937
22
2.278.658
94
257
297
49,734
23
5.731.580
145
671
789
148,360
24
14.490.245
618 1.762 1.899
520,000
16
Lampiran 8 Waktu proses pembentukan alkohol, aldehida, asam karboksilat, eter,
keton, alkena, alkuna, dan ester
Jumlah Karbon
Waktu Proses (detik)
Alkohol Aldehida KarboksilatAsam Eter Keton Alkena Alkuna Ester
1 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 2 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 3 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 4 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 5 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 6 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 7 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 8 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 9 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 10 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 11 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,000 0,015 12 0,015 0,000 0,000 0,016 0,000 0,000 0,000 0,016 13 0,015 0,000 0,016 0,015 0,000 0,000 0,015 0,016 14 0,062 0,015 0,031 0,047 0,032 0,015 0,016 0,047 15 0,140 0,046 0,047 0,125 0,047 0,046 0,063 0,110 16 0,359 0,125 0,125 0,328 0,125 0,125 0,188 0,266 17 0,906 0,344 0,328 0,828 0,328 0,344 0,500 0,704 18 2,375 0,859 0,844 2,172 0,844 0,859 1,329 1,844 19 5,813 2,188 2,218 5,781 2,172 2,188 3,500 4,797 20 153,000 5,672 5,687 125,985 5,657 5,672 9,297 120,875 21 - 156,391 109,844 - 223,9681.003,422 263,328 -22 - - - 967,719
-17
Lampiran 9 Jumlah isomer alkana
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 1 1 2 1 1 3 1 1 4 2 2 5 3 3 6 5 5 7 9 9 8 18 18 9 35 35 10 75 75 11 159 159 12 355 355 13 802 802 14 1.858 1.858 15 4.347 4.347 16 10.359 10.359 17 24.894 24.894 18 60.523 60.523 19 148.284 148.284 20 366.319 366.319 21 910.726 910.726 22 2.278.658 2.278.658 23 5.731.580 5.731.580 24 14.490.245 14.490.245 25 36.797.588 36.797.588 26 93.839.412 93.839.412 27 240.215.803 240.215.803 28 617.105.614 617.105.614 29 1.590.507.121 1.590.507.121 30 4.111.846.763 4.111.846.763 31 10.660.307.791 10.660.307.791 32 27.711.253.769 27.711.253.769 33 72.214.088.660 72.214.088.660 34 188.626.236.139 188.626.236.139 35 493.782.952.902 493.782.952.902 36 1.295.297.588.128 1.295.297.588.128 37 3.404.490.780.161 3.404.490.780.161 38 8.964.747.474.595 8.964.747.474.595 39 23.647.478.933.969 23.647.478.933.969 40 62.481.801.147.341 62.481.801.147.341 41 165.351.455.535.782 165.351.455.535.782 42 438.242.894.769.226 438.242.894.769.226 43 1.163.169.707.886.427 1.163.169.707.886.427 44 3.091.461.011.836.856 3.091.461.011.836.856 45 8.227.162.372.221.203 8.227.162.372.221.203 46 21.921.834.086.683.418 21.921.834.086.683.418 47 58.481.806.621.987.010 58.481.806.621.987.010 48 156.192.366.474.590.639 156.192.366.474.590.639 ⋮ ⋮ ⋮ 60 22.158.734.535.770.411.074.184 22.158.734.535.770.411.074.184 ⋮ ⋮ ⋮ 300 308.452.748.932.356.659.134.640.254.457.496 .633.283.824.248.738.866.911.531.511.793.64 6.459.565.034.445.179.334.045.501.201.901.7 54.682.633.289.077.084.032.710.062.170.279 *http://
oeis.org
/A000602/b000602.txt18
Lampiran 10 Jumlah isomer alkohol
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 1 1 2 1 1 3 2 2 4 4 4 5 8 8 6 17 17 7 39 39 8 89 89 9 211 211 10 507 507 11 1.238 1.238 12 3.057 3.057 13 7.639 7.639 14 19.241 19.241 15 48.865 48.865 16 124.906 124.906 17 321.198 321.198 18 830.219 830.219 19 2.156.010 2.156.010 20 5.622.109 5.622.109 21 14.715.813 14.715.813 22 38.649.152 38.649.152 23 101.821.927 101.821.927 24 269.010.485 269.010.485 25 712.566.567 712.566.567 26 1.891.993.344 1.891.993.344 27 5.034.704.828 5.034.704.828 28 13.425.117.806 13.425.117.806 29 35.866.550.869 35.866.550.869 30 95.991.365.288 95.991.365.288 31 257.332.864.506 257.332.864.506 32 690.928.354.105 690.928.354.105 33 1.857.821.351.559 1.857.821.351.559 34 5.002.305.607.153 5.002.305.607.153 35 13.486.440.075.669 13.486.440.075.669 36 36.404.382.430.278 36.404.382.430.278 37 98.380.779.170.283 98.380.779.170.283 38 266.158.552.000.477 266.158.552.000.477 39 720.807.976.831.447 720.807.976.831.447 ⋮ ⋮ ⋮ 200 148.620.430.963.902.894.755.242.879.402.783.321.943.130.575.044.098.998.314. 262.124.546.362.130.396.311.396.056.391 148.620.430.963.902.894.755.242.879. 402.783.321.943.130.575.044.098.998.314. 262.124.546.362.130.396.311.396.056.391 ⋮ ⋮ ⋮ 300 72.951.603.804 .599.825.613.889.375.770.830.115.970.72 9.975.686.795.316.050.956.574.109.889.6 56.384.030.497.662.131.121.637.975.659. 429.570.359.948.542.945.415.950.479.895 .157 *http://
oeis.org
/A000598/b000598.txt19
Lampiran 11 Jumlah isomer aldehida dan asam karboksilat
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 1 1 2 1 1 3 1 1 4 2 2 5 4 4 6 8 8 7 17 17 8 39 39 9 89 89 10 211 211 11 507 507 12 1.238 1.238 13 3.057 3.057 14 7.639 7.639 15 19.241 19.241 16 48.865 48.865 17 124.906 124.906 18 321.198 321.198 19 830.219 830.219 20 2.156.010 2.156.010 21 5.622.109 5.622.109 22 14.715.813 14.715.813 23 38.649.1523 38.649.152 24 101.821.927 101.821.927 25 269.010.485 269.010.485 26 712.566.567 712.566.567 27 1.891.993.344 1.891.993.344 28 5.034.704.828 5.034.704.828 29 13.425.117.806 13.425.117.806 30 35.866.550.869 35.866.550.869 31 95.991.365.288 95.991.365.288 32 257.332.864.506 257.332.864.506 33 690.928.354.105 690.928.354.105 34 1.857.821.351.559 1.857.821.351.559 35 5.002.305.607.153 5.002.305.607.153 36 13.486.440.075.669 13.486.440.075.669 37 36.404.382.430.278 36.404.382.430.278 38 98.380.779.170.283 98.380.779.170.283 39 266.158.552.000.477 266.158.552.000.477 ⋮ ⋮ ⋮ 201 148.620.430.963.902.894.755.242.879.402.783.321.943.130.575.044.098.998.314. 262.124.546.362.130.396.311.396.056.391 148.620.430.963.902.894.755.242.879. 402.783.321.943.130.575.044.098.998.314. 262.124.546.362.130.396.311.396.056.391 ⋮ ⋮ ⋮ 301 72.951.603.804 .599.825.613.889.375.770.830.115.970.72 9.975.686.795.316.050.956.574.109.889.6 56.384.030.497.662.131.121.637.975.659. 429.570.359.948.542.945.415.950.479.895 .157 *http://
oeis.org
/A000598/b000598.txt20
Lampiran 12 Jumlah isomer alkena
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 0 0 2 1 1 3 1 1 4 3 3 5 5 5 6 13 13 7 27 27 8 66 66 9 153 153 10 377 377 11 914 914 12 2.281 2.281 13 5.690 5.690 14 14.397 14.397 15 36.564 36.564 16 93.650 93.650 17 240.916 240.916 18 623.338 623.338 19 1.619.346 1.619.346 20 4.224.993 4.224.993 21 11.062.046 11.062.046 22 29.062.341 29.062.341 23 76.581.151 76.581.151 24 202.365.823 202.365.823 25 536.113.477 536.113.477 26 1.423.665.699 1.423.665.699 27 3.788.843.391 3.788.843.391 28 10.103.901.486 10.103.901.486 29 26.995.498.151 26.995.498.151 30 72.253.682.560 72.253.682.560 31 193.706.542.776 193.706.542.776 ⋮ ⋮ ⋮ 300 54.879.844.567.015.098.584.037.418.418. 695.189.761.011.080.674.971.930.212.055 .230.756.589.269.041.788.886.833.258.91 1.102.180.219.347.174.530.763.506.945.7 42.675.122.681.312 *http://
oeis.org
/A00063121
Lampiran 13 Jumlah isomer alkuna
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 0 0 2 1 1 3 1 1 4 2 2 5 3 3 6 7 7 7 14 14 8 32 32 9 72 72 10 171 171 11 405 405 12 989 989 13 2.426 2.426 14 6.045 6.045 15 15.167 15.167 16 38.422 38.422 17 97.925 97.925 18 251.275 251.275 19 648.061 648.061 20 1.679.869 1.679.869 21 4.372.872 4.372.872 22 11.428.365 11.428.365 23 29.972.078 29.972.078 24 78.859.809 78.859.809 25 208.094.977 208.094.977 26 550.603.722 550.603.722 27 1.460.457.242 1.460.457.242 28 3.882.682.803 3.882.682.803 29 10.344.102.122 10.344.102.122 30 27.612.603.765 27.612.603.765 31 73.844.151.259 73.844.151.259 ⋮ ⋮ ⋮ 200 112.156.876.983.564.700.699.992.710 .444.485.737.208.408.744.802.674.297.332. 565.387.711.412.911.097.582.991.151.022 112.156.876.983.564.700.699.992.710.444. 485.737.208.408.744.802.674.297.332.565. 387.711.412.911.097.582.991.151.022 ⋮ ⋮ ⋮ 300 19.629.726.274.306.303.390.161.358.534. 049.054.213.111.706.974.661.844.662.733 .476.559.679.371.692.249.311.755.837.46 2.228.981.155.357.269.719.702.610.317.6 76.028.543.595.764 *http://oeis.org/A000642/b000642.txt
22
Lampiran 14 Jumlah isomer eter
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 0 0 2 1 1 3 1 1 4 3 3 5 6 6 6 15 15 7 33 33 8 82 82 9 194 194 10 482 482 11 1.188 1.188 12 2.988 2.988 13 7.528 7.528 14 19.181 19.181 15 49.060 49.060 16 126.369 126.369 17 326.863 326.863 18 849.650 849.650 19 2.216.862 2.216.862 20 5.806.256 5.806.256 21 15.256.265 15.256.265 22 40.210.657 40.210.657 23 106.273.050 106.273.050 24 281.593.237 281.593.237 25 747.890.675 747.890.675 26 1.990.689.459 1.990.689.459 27 5.309.397.294 5.309.397.294 28 14.187.485.959 14.187.485.959 29 37.977.600.390 37.977.600.390 30 101.827.024.251 101.827.024.251 ⋮ ⋮ ⋮ 300 81.099.743.084.558.407.649.244.066.466. 676.899.439.129.617.915.416.152.316.172 .557.329.634.203.649.544.533.396.181.00 4.712.103.842.207.111.194.414.288.620.5 30.105.878.741.339 *http://oeis.org/A000599
23
Lampiran 15 Jumlah isomer keton
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 0 0 2 0 0 3 1 1 4 1 1 5 3 3 6 6 6 7 15 15 8 33 33 9 82 82 10 194 194 11 482 482 12 1.188 1.188 13 2.988 2.988 14 7.528 7.528 15 19.181 19.181 16 49.060 49.060 17 126.369 126.369 18 326.863 326.863 19 849.650 849.650 20 2.216.862 2.216.862 21 5.806.256 5.806.256 22 15.256.265 15.256.265 23 40.210.657 40.210.657 24 106.273.050 106.273.050 25 281.593.237 281.593.237 26 747.890.675 747.890.675 27 1.990.689.459 1.990.689.459 28 5.309.397.294 5.309.397.294 29 14.187.485.959 14.187.485.959 30 37.977.600.390 37.977.600.390 31 101.827.024.251 101.827.024.251 ⋮ ⋮ ⋮ 301 81.099.743.084.558.407.649.244.066.466. 676.899.439.129.617.915.416.152.316.172 .557.329.634.203.649.544.533.396.181.00 4.712.103.842.207.111.194.414.288.620.5 30.105.878.741.339 *http://
oeis.org
/A00059924
Lampiran 16 Jumlah isomer ester
Jumlah Referensi* Perhitungan atom C 1 0 0 2 1 1 3 2 2 4 4 4 5 9 9 6 20 20 7 45 45 8 105 105 9 249 249 10 599 599 11 1.463 1.463 12 3.614 3.614 13 9.016 9.016 14 22.695 22.695 15 57.564 57.564 16 146.985 146.985 17 377.555 377.555 18 974.924 974.924 19 2.529.308 2.529.308 20 6.589.734 6.589.734 21 17.234.114 17.234.114 22 45.228.343 45.228.343 23 119.069.228 119.069.228 24 314.368.027 314.368.027 25 832.193.902 832.193.902 26 2.208.347.917 2.208.347.917 27 5.873.364.623 5.873.364.623 28 15.653.499.416 15.653.499.416 29 41.800.070.483 41.800.070.483 30 111.821.751.649 111.821.751.649 31 299.645.364.925 299.645.364.925 32 804.218.538.534 804.218.538.534 33 2.161.640.287.567 2.161.640.287.567 34 5.818.312.051.141 5.818.312.051.141 35 15.681.211.610.461 15.681.211.610.461 36 42.315.455.368.147 42.315.455.368.147 37 114.320.906.391.439 114.320.906.391.439 38 309.194.922.101.701 309.194.922.101.701 39 837.132.197.191.411 837.132.197.191.411 40 2.268.754.979.480.059 2.268.754.979.480.059 ⋮ ⋮ ⋮ 99 19.382.372.317.708.493.636.458.045.318.886.799.420.646 19.382.372.317.708.493.636.458.045.318.886.799.420.646 ⋮ ⋮ ⋮ 300 839.395.276.398.399.513.852.685.033.769 .595.908.172.480.918.330.186.841.880.12 0.703.131.866.604.492.050.492.37.205.15 5.549.268.002.311.024.544.457.913.308.5 93.780.714.713.428 *http://oeis.org/
