Makalah_Kimia_Medisinal

MAKALAH

MAKALAH KIMIA

KIMIA MEDISINAL

MEDISINAL

ANTI INFEKSI, HORMON,

ANTI INFEKSI, HORMON,

ANTIPIRETIK & ANALGETIK, VITAMIN

ANTIPIRETIK & ANALGETIK, VITAMIN

Dosen : Dra. Herdini, M.si

Dosen : Dra. Herdini, M.si

Disusun oe! :

Disusun oe! :

Si"i Ais#a! $%%%'%%

Si"i Ais#a! $%%%'%%

FMIPA ()R)SAN FARMASI * P+K  FMIPA ()R)SAN FARMASI * P+K 

INSTIT)T SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL INSTIT)T SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL

(AKARTA (AKARTA

+'$ +'$

O-AT

O-AT ANTI I

ANTI INFEKS

NFEKSII

Obat antiinfeksi adalah senyawa yang digunakan untuk pengobatan penyakit infeksi Obat antiinfeksi adalah senyawa yang digunakan untuk pengobatan penyakit infeksi yang disebabkan oleh spesies tertentu dari golongan serangga, metazoa, protozoa, jamur, yang disebabkan oleh spesies tertentu dari golongan serangga, metazoa, protozoa, jamur,  bakteri, riketsia atau

 bakteri, riketsia atau virus.virus.

Berdasarkan kegunaannya obat antiinfeksi dibagi menjadi beberapa kelompok, yaitu Berdasarkan kegunaannya obat antiinfeksi dibagi menjadi beberapa kelompok, yaitu ektoparasitisida, obat antiinfeksi setempat ( antiseptika dan desinfektan), anthelmintik, obat ektoparasitisida, obat antiinfeksi setempat ( antiseptika dan desinfektan), anthelmintik, obat antimikobakteri ( antituberkulosis dan antilepra), antiseptik saluran seni, obat antijamur, obat antimikobakteri ( antituberkulosis dan antilepra), antiseptik saluran seni, obat antijamur, obat antivirus dan obat antiprotozoa ( antiamuba, antileismania, antirikomonas, antitripanosoma antivirus dan obat antiprotozoa ( antiamuba, antileismania, antirikomonas, antitripanosoma dan antimalaria)

dan antimalaria)

A.

A. ktktopaoparasrasitiitisidsidaa

ktoparasitisida adalah senyawa yang digunakan

ktoparasitisida adalah senyawa yang digunakan untuk pengobatan berbagai kelainanuntuk pengobatan berbagai kelainan yang disebabkan oleh ktoparasit, seperti skabies dan pedikulosis. ktoparasit adalah yang disebabkan oleh ktoparasit, seperti skabies dan pedikulosis. ktoparasit adalah  parasit

 parasit yang yang terdapat terdapat pada pada kulit kulit tubuh, tubuh, kuku, kuku, rambut, rambut, dan dan kulit kulit kepala. kepala. !kabies!kabies disebabkan oleh kutu

disebabkan oleh kutu Sarcoptes scabiei var. homonis,Sarcoptes scabiei var. homonis,  sedang pedikulosis oleh kutu  sedang pedikulosis oleh kutu  Pediculus capitis

 Pediculus capitis (pada kepala),(pada kepala), Pediculus humanus Pediculus humanus (pada tubuh) dan(pada tubuh) dan Phthirus pubis Phthirus pubis

(pada daerah pubis). (pada daerah pubis).

Berdasarkan struktur kimianya ektoparasitisida dibagi menjadi empat kelompok, yaitu Berdasarkan struktur kimianya ektoparasitisida dibagi menjadi empat kelompok, yaitu hidrokarbon terklorinasi, turunan piretin, senyawa sulfur dan turunan lain"lain.

hidrokarbon terklorinasi, turunan piretin, senyawa sulfur dan turunan lain"lain.

#.

#. Hidroar/on TerorinasiHidroar/on Terorinasi

$ontoh turunan hidrokarbon terhalogenasi yang digunakan sebagai antiskabies $ontoh turunan hidrokarbon terhalogenasi yang digunakan sebagai antiskabies adalah lindan.

adalah lindan.

%eksaklorsikloheksan didapat sebagai hasil fotoklorinasi benzen, terdiri dari & %eksaklorsikloheksan didapat sebagai hasil fotoklorinasi benzen, terdiri dari & iso

isomermer, , yaiyaitu tu isoisomer mer ', ', , , , , , , ,, ,, , , danᵧ ᵟ ᵧ ᵟ ᵋ ᵋ ᵑ ᵑ ᶱᶱ dan ᵗᵗ.. kstraksi dengan pelarut organik tertentukstraksi dengan pelarut organik tertentu

dapat d

dapat diisolasi isomiisolasi isomer er (lindan)  ᵧᵧ (lindan)  #*"#+, #*"#+, yang yang mempunyai mempunyai aktivitas aktivitas #**"#***#**"#*** kali lebih besar dibanding isomer lainnya.

kali lebih besar dibanding isomer lainnya.

 Lindan

 Lindan (-ammean) adalah perangsang sistem saraf pusat bila diserap sistemik. (-ammean) adalah perangsang sistem saraf pusat bila diserap sistemik.

!e

menimbulkan kejang dan menyebabkan kematian parasit. /indan mempunyai menimbulkan kejang dan menyebabkan kematian parasit. /indan mempunyai waktu paruh  0*

waktu paruh  0* jam dan merupakan obat pilihan untuk pengobatan skabies.jam dan merupakan obat pilihan untuk pengobatan skabies. 1osis lotion, salep atau krim 2 # dioleskan 0kali sehari, selama # minggu. 1osis lotion, salep atau krim 2 # dioleskan 0kali sehari, selama # minggu. /indan terdapat sebagai bahan aktif

/indan terdapat sebagai bahan aktif dalam krim dalam krim !3abi3id, 4!3abi3id, 4opi3ide dan 5edito.opi3ide dan 5edito.

0.

0. Turunan Pire"rinTurunan Pire"rin

4u

4urunrunan an pirepiretritrin n adaadalah lah kakandundungangan n aktaktif if dardari i bunbungaga  Pyrethrum Pyrethrum atau analatau analogog

sinte

sintetiknytiknya, a, digudigunakanakan n sebasebagai gai inseinsektisiktisida da dan dan ektoektoparasparasitisiditisida a yanyang g seleselektif,ktif, terutama untuk antropoda.

terutama untuk antropoda.

$ontoh2 sinerin 6 dan 66, jamolin 6 dan 66, piretrin 6 dan 66, aletrin 6 dan 66, $ontoh2 sinerin 6 dan 66, jamolin 6 dan 66, piretrin 6 dan 66, aletrin 6 dan 66, resmetrin dan tetrametrin.

resmetrin dan tetrametrin.

 Mekanisme Ker  Mekanisme Kerjaja

4urunan piretrin bersifat selektif karena ada perbedaan kandungan mielin dalam 4urunan piretrin bersifat selektif karena ada perbedaan kandungan mielin dalam serat saraf vertebrata dan antropoda. 5ada serat saraf vertebrata kandungan mielin serat saraf vertebrata dan antropoda. 5ada serat saraf vertebrata kandungan mielin  jauh

 jauh lebih lebih bayak bayak dibanding dibanding antropoda antropoda sehingga sehingga piretrin, piretrin, yang yang mempunyaimempunyai ke

kelalarurutatan n dadalalam m lelemamak k titingnggigi, , akakan an tetertartahahan n dadalalam m mimielelin in dadan n memen3n3egegahah interaksinya dengan serat saraf. 5ada antropoda, kandungan mielin dalam serat interaksinya dengan serat saraf. 5ada antropoda, kandungan mielin dalam serat sara

saraf f sangsangat at rendrendah, ah, piretpiretrin rin langlangsung berinterasung berinteraksi ksi dengdengan an seraserat t sarafsaraf, , terjaterjadidi  pemblokan da

 pemblokan dan menyebabkn menyebabkan paralitis seranggan paralitis serangga.a. 7o

7ombmbininasasi i pipireretritrin n dedengnganan  piperonil butoksida piperonil butoksida sansangagat t efeefektiktif f sebsebagaagai i obaobatt

anti

antikutu kutu dan dan dapadapat t menimeningkangkatkan tkan aktivaktivitas itas inseinsektisiktisidnya dnya 0"#0 0"#0 kali. 5iperonilkali. 5iperonil  butoksida

 butoksida aktivitas aktivitas insektisidnya insektisidnya rendah, rendah, tetapi tetapi kombinasi kombinasi dengan dengan piretrinpiretrin menyebabkan efek potensial, karena senyawa dapat menghambat enzim hidrolitik  menyebabkan efek potensial, karena senyawa dapat menghambat enzim hidrolitik  mikrosom yang mengkatalisis metabolisme piretrin.

mikrosom yang mengkatalisis metabolisme piretrin. +.

+. Sen#a0a Su1urSen#a0a Su1ur

$ontoh 2 sulfur, sulfur presipitatum dan sulfur

$ontoh 2 sulfur, sulfur presipitatum dan sulfur sublimatum.sublimatum.

 Sulfur

 Sulfur (belerang), mempunyai aktivitas sebagai insektisida (belerang), mempunyai aktivitas sebagai insektisida karena oleh antropodakarena oleh antropoda

akan diubah menjadi asam pentationat (%O

akan diubah menjadi asam pentationat (%O++!"!"!"!"!O!"!"!"!"!O++%) yang bersifat toksik.%) yang bersifat toksik.

 Sulfur

 Sulfur digunakan sebagai antiskabies dalam bentuk salep dengan kadar 8.digunakan sebagai antiskabies dalam bentuk salep dengan kadar 8.

!ulfur terdapat pula sebagai bahn aktif dalam sabun, seperti 9: !ulfur dan 1eo !ulfur terdapat pula sebagai bahn aktif dalam sabun, seperti 9: !ulfur dan 1eo !ulfur, dan pada sampo, seperti

!ulfur, dan pada sampo, seperti !elsun.!elsun.

;.

;. Turunan Lain2ainTurunan Lain2ain

$ontoh 2 benzil benzoat, malation dan

a.  Benzil benzoat, adalah antiskabies yang 3ukup kuat, dapat merangsang sistem

saraf pusat, menyebabkan kejang dan kematian antropoda. Benzil benzoat digunakan sebagai antoskabies, dalam bentuk emulsi dengan kadar 0<.

 b.  Malation, adalah penghambat enzim kolinesterase, dalam tubuh serangga

diubah menjadi malaokson, yang mempunyai aktivitas penghambat

kolinesterase #*.*** kali lebih besar dibanding senyawa induknya. 5ada manusia malation dihidrolisis menjadi asam malation, suatu penghambat

kolinesterase lemah. =alation digunakan pada bidang pertanian sebagai insektisida.

3.  Krotamiton (ura), digunakan sebagai ektoparasitisida dalam bentuk lation2

#*, dioleskan 0"+kali per hari.

B. Obat Anti infeksi setempat > lokal (germisida)

Obat antiinfeksi setempat adalah senyawa yang digunakan se3ara setempat untuk  menghambat pertumbuhan atau membunuh mikroorganisme, baik pada jaringan hidup maupun jaringan mati.

Obat antiinfeksi setempat dibagi menjadi dua kelompok, yaitu antiseptik dan desinfektan

Antiseptik adalah senyawa kimia yang digunakan untuk menghambat pertumbuhan atau membunuh mikroorganisme pada jaringan hidup, mempunyai efek membatasi dan men3egah infeksi agar tidak menjadi lebih parah. Antiseptika digunakan pada  permukaan mukosa, kutan dan luka yang terinfeksi. Antiseptika yang ideal adalah

dapat menghambat pertumbuhan dan merusak sel"sel bakteri, spora bakteri jamur, virus dan protozoa, tanpa merusak jaringan tubuh.

Antiseptika digunakan dalam bentuk sediaan tunggal atau digabungkan dengan detergen, sabun, serbuk tabur, deodoran dan pasta gigi. 5ada penggunaan se3ara setempat, obat kadang"kadang menyebabkan iritasi kulit atau mukosa, dan menimbulkan reaksi alergi atau dermatitis. Bila terserap obat menimbulkan toksisitas sistemik.

1esinfektan adalah senyawa klorida yang digunakan untuk membunuh mikroorganisme (bakterisid), biasanya pada benda mati, dan dengan 3epat menghasilkan efek letal yang tak terpulihkan.

1esinfektan digunakan se3ar luas untuk sanitasi atau rumah sakit. 1esinfektan ideal adalah 2

• $epat membasmi mikroorganisme patogen yang potensial termasuk spora

• =empunyai daya penetrasi yang baik kedalam bahan organik.

• 1apat ber3ampur dengan bahan organik (terutama sabun"sabun)

• 4idak menjadi in aktif oleh jaringan hidup.

• 4idak korosif.

• =empunyai nilai estetika (tidak menimbulkan noda, tidak berbau dan lain" lain).

Antiseptika dan desinfektan dapat merusak sel dengan 3ara koagulasi atau denaturasi  protein protoplasma sel, atau menyebabkan sel mengalami lisis, yaitu dengan

mengubah struktur membran sel sehingga menyebabkan kebo3oran isi sel.

Meanis3e er4a

=ekanisme kerja senyawa antiseptika dan desinfektan sangat beragam dan se3ara skematik  dapat dilihat pada gambar 

Konstituen Sitoplasma Koagulasi gugus-NH2 gugus-SH Sitoplasma Membran Sitoplasma lixis

Kadar rendah Kadar tinggi

Dinding sel

vvvvvvv ADN

Kekuatan daya tahan Proton

APase membran

Sistem transpor elektron

gugus-!""H Senya#a kationik heksakloro$en klorheksidin 2%&-Dinitro$enol Karbanilida Salisilamida 'eberapa $enol  urunan akridin (enol (ormaldehid Hg))  imerodal Na"!l (enol Sabun Klorheksidin alkohol _(ormaldehid *lutaraldehid +tilen oksida +tilen oksida !u))% Ag)) H2"2 ,2 Kloro$or (enol Hg)) Klorheksidin *lutaraldehid

-ambar 2 gambaran skematik mekanisme kerja dan sasaran utama antiseptika dan  Desinfektan

=ekanisme kerja antiseptika dan desinfekta dikelompokan sebagai berikut 2

a. Penginaktifan enzim tertentu

5enginaktifan enzim tertentu adalah mekanisme umum dari senyawa antiseptika dan desifektan, seperti turunan aldehida, anida, karbanilida, etilen oksida, halogen, senyawa merkuri dan senyawa amonium kuartener.

 Aldehida dan eltilen oksida bekerja dengan mengalkilasi se3ara lagsung gugus

nukleofil, seperti gugus"gugus amino, karboksil, hidroksil, fenol dan tiol, dari protein sel bakteri.

?eaksi alkilasi di atas dijelaskan sebabagi berikut 2

? @ $%O  ?O% ? @$% @O?

Aldehida gugus nukleotida

(hidroksil) O%

%0$

O  ?O% ?O$%0$%0O%

%0$

til oksida

?eaksi alkilasi tersebut menyebabkan pemblokan sisi aktif dan pengubahan konfirmasi enzim sehingga terjadi hambatan pertumbuhan sel bakteri.

 Klorin dan  senyaa terklorinasi  (klorofor) akan berubah menjadi asam hipoklorit

(%O$l) yang dapat 2

#. =engikatkan $l pada bagian protein

0. =enghasilkan asam hidroklorida (%$l) dan oksigen asam (O), yang kemudian mengoksidasi gugus !% enzim penting tertentu atau konstituen sel bakteri.

Akibatnya protein dan enzim tidak dapat berfungsi se3ara normal dan bakteri mengalami kematian .

=ekanisme reaksi kerja klorin dan klorofor  dijelaskan sebagai berikut2

"%$l $l0  %0O O  "O% O$l" _{ %} 0O %O$l  ?@$@@?C ?@$@@?C  %0O ?C $l "??C% ?@@$l  %0O %$l  O(oksidator)

!H2 -NH-!H-!". "H !H2 -N-!H-!". "H / "H 0 0 / " "

 !odin se3ara langsung dapat mengadakan iodinasi rantai polipeptida protein sel

 bakteri, mengoksidasi gugus tirosin dan sulfhidril protein, dan menyebabkan  penginaktifan protein enzim tertentu sehingga bakteri mengalami kematian.

=ekanisme reaksinya dijelaskan sebagai berikut 2

 60

 60

 60

b. "enaturasi protein

4urunan alkaloid, halogen dan halogenofor, senyawa merkuri, peroksida, turunan fenol dan senyawa amonium kuarterner bekerja sebagai antiseptik dan desinfektan dengan 3ara denaturasi dan koagulasi protein sel bakteri .

#urunan alkohol  dapat menimbulkan denaturasi protein sel bakteri dan proses

tersebut memerlukan air. %al ini ditunjang oleh fakta bahwa alkohol absolut, yang tidak mengandung air, mempunyai aktivitas antibakteri jauh lebih rendah dibanding alkohol yang mengandung air. !elain itu turunan alkohol juga menghambat sistem fosforilasi dan efeknya terlihat jelas pada mitokondria, yaitu pada hubungan subtrat" nikotinamid adenin dinukleotida (A1).

 Senyaa merkuri , pertama"tama membentuk ion ?"%g, dan kemudian bereaksi

membentuk ikatan kovalen dengan gugus tiol enzimatik sel (misal pada sistein dan glutation) melalui pembentukan merkaptid.

=ekanisme reaksinya dijelaskan sebagai berikut 2

$%0 @!% $%0 @! @%g

$%0  %g $%0 atau ?"!"%g"? 

  "(%"$%"$O) "(%"$%"$O)

#urunan fenol  berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorpsi yang

melibatkan ikatan hidrogen. 5ada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. 5ada kadar  tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis.

#urunan peroksida adalah senyawa pengoksidasi dan kerjanya tergantung pada

kemampuan pelepasan oksigen aktif. ?eaksi oksidasi ini mampu membunuh banyak  mikroorganisme.

 Senyaa perak , mekanisme kerjanya mirip dengan senyawa merkuri, yaitu2

#. 6on perak berinteraksi dengan protein bakteri, menyebabkan terjadinya presipitasi  protoplasma bakteri sehingga bakteri mengalami kematian.

0. 5eme3ahan dan ionisasi perak proteinatum, menghasilkan ion dengan efek   bakteriostatik ringan dan masa kerja yang panjang.

6on perak menimbulkan efek antibakteri karena dapat berinteraksi dengan gugus" gugus amino, karboksil, fosfat dan tiol, serta membentuk kompleks yang tidak larut dengan A?, A1, riboflavin dan lain"lain makromolekul dalam sel bakteri.

Bentuk kompleks ion perak dengan guanosin +C" monofosfat dan riboflavin digambarkan sebagai berikut2

7ompleks ion perak dengan 7ompleks ion perak dengan guanosin "+C" monofosfat riboflavin

!enyawa amonium kuarterner, merupakan kation aktif yang dapat berinteraksi dengan gugus anion sel bakteri membentuk kompleks yang stabil, sehingga terjadi keka3auan membran sel, denaturasi protein dan penghambatan enzim. 5ada kadar optimal senyawa menyebabkan sel mengalami lisis. 5ada kadar yang tinggi senyawa tidak  menyebabkan lisis tetapi terjadi denaturasi protein enzim bakteri.

$. Mengubah permeabilitas membran sel bakteri

6ni adalah model kerja turunan amin  dan guanidin, turunan fenol   dan senyaa amonium kuarterner. 1engan mengubah permeabilitas membran sel bakteri,

senyawa"senyawa diatas menimbulkan kebo3oran konstituen sel yang esensial sehingga bakteri mengalami kematian.

 Klorheksidin, suatu katoin aktif, dapat berikatan dengan gugus"gugus yang bermuatan

negatif pada dinding sel bakteri, menghasilkan netralisasi muatan, obat kemudian diabsorpsi dan menyebabkan kerusakan dinding sel. !elain mekanisme kerja di atas klorheksidin juga menyebabkan presipitasi protein plasma sel bakteri.

d. !nterkalasi ke dalam A"%

Beberapa zat warna, seperti turunan trifenilmetan dan akridin, bekerja sebagai antibakteri dengan mengikat se3ara kuat asam nukleat, menghambat sintesis A1 dan menyebabkan perubahan kerangka mutasi pada sintesis protein.

#urunan trifenilmetan, seperti gentian &iolet  dan turunan akridin, seperti akrifla&in

adalah karbon aktif, dapat berkompetisi dengan ikatan hidrogen membentuk kompleks yang tak terionisasi dengan gugus bermuatan negatif dari konstituen sel, terjadi  pemblokan proses biologis yang penting untuk kehidupan bakteri sehingga bakteri

mengalami kematian.

e. Pembentukan kelat

Beberapa turunan fenol, seperti heksaklorofen  dan oksikuinolin, dapat membentuk 

kelat dengan ion :e dan $u, kemudian bentuk kelat tersebut masuk ke dalm sel  bakteri. 7adar yang tinggi dari ion"ion logam didalam sel menyebabkan gangguan

fungsi enzim"enzim sehingga mikroorganisme mengalami kematian

$. An"ise5"ia

!enyawa yang mempunyai aktivitas antiseptik dibagi menjadi sembilan kelompok, yaitu turunan alkohol, amidin dan guanidin, zat warna, halogen, senyawa merkuri, senyawa fenol, senyawa amonium kuarterner, senyawa perak dan turunan lain"lain. a. 4urunan alkohol

4urunan alkohol terutama digunakan untuk 2

#. Antisrptik pada pembedahan dan pada kulit, 3ontoh 2 etanol dan isopropil alkohol

0. 5engawet, 3ontoh2 benzil alkohol, fenetil alkohol dan klorbutanol

+. =ensterilkan udara, dalam bentuk aerosol, 3ontoh2 etilen glikol, propilen glikol dan trimetilen glikol

 'ubungan struktur dan akti&itas

a. 5ada turunan alkohol alifatik, dengan bertambahnya jumlah atom $, kelarutan senyawa dalam air akan menurun dan kelarutan dalam lemak meningkat. %al menyebabkan kemampuan penetrasi ke dalam membran sel bakteri meningkat sehingga meningkat pula aktivitas antiseptiknya, sampai pada jumlah atom $ tertentu.

$ontoh 2 terhadap Stophylococcus aureus, jumlah atom $ optimal D <, sedang

terhadap Bacillus thyposus, jumlah ataom $ optimalD&. Bila jumlah atom $

ditingkatkan lagi, aktivitasnya menurun se3ara drastis.

 b. Adanya per3abangan dapat meningkatkan kelarutan dalam air dan menurunkan kelarutan dalam lemak sehingga penembusan membran sel menurun dan aktivitasnya juga menurun .

!l !l

$ontoh 2 akibat primer lebih aktif dibanding alkohol sekunder, dan alkohol sekunder lebih aktif dibanding alkohol tersier.

3. Adanya ikatan rangkap mempunyai efek serupa dengan adanya per3abangan. $ontoh 2 alilalkohol mempunyai aktivitas antibakteri yang lebih rendah dibanding n"propilalkohol.

4urunan alkohol yang sering digunakan sebagai antiseptik adalah etil alkohol dan isopropil alkohol.

#.  (til alkohol   (etanol) $%+$%0O%, mempunyai kerja bakterisid yang 3epat

dan digunakan sebagai antiseptik kulit. til alkohol juga digunakan sebagai  pengawet, adstringen, pendingin (kompres), hipnotik ringan dan sebagai  pelarut eliksir atau minuman .

til alkohol efektif sebagai antiseptik pada kadar 8*"E<, dan aktivitas  bakterisidanya optimal pada kadar F*.

0.  !sopropil alkohol , $%+$%0$%0O% mempunyai aktivitas bakterisid lebih

 besar dibanding etil alkohol, karena lebih efektif dalam menurunkan tegangan permukaan sel bakteri dan denaturasi protein .

6sopropil alkohol efektif sebagai antiseptik pada kadar <*"E<. /arutan ;* daya antiseptikya sama dengan larutan 8* etanol.

 b. 4urunan amidin dan -uanidin

$ontoh 2 klorheksidin glukonat ( %ibis3ruh, %ibisol) dan klorheksidin asetat (%ibitane, Ba3tigras).

 Klorheksidin, adalah senyawa kationik, terutama digunakan sebagai antiseptik 

kulit sebelum operasi, antiseptik luka dan desifektan alat"alat bedah. 7lorheksidin efektif terhadap bakteri gram"positif, gram"negatif dan jamur, terhadap spora  bakteri hanya efektif pada suhu tinggi.

1osis 2 klorheksidin glukonat, larutan ; dalam air atau larutan *,< dalam F* isopropil alkohol.

7lorheksidin asetat, larutan *,*0"*,< dalam air, gliserin atau F*alkohol .

% % % %

 %"$"%"$"%"($%0)8"%"$"%"$"%

7lorheksidin 3. Gat warna

-olongan zat warna dibagi menjadi dua kelompok yaitu turuna akridin dan turunan difenilmetan.

#. Turunan Aridin

$ontoh 2 akriflavin, aminakrin %$l dan proflavin

4urunan akridin adalah senyawa kation aktif, digunakan sebagai antiseptik  setempat pada permukaan mukosa kulit dan antiseptik luka. 4urunan ini efektif terhadap bakteri -ram"positif dan -ram"negatif.

a) Aktivitas antibakteri turunan akridin tergantung pada derajat ionisasi

senyawa.

+"Aminoakridin dan E"aminoakridin bersifat lebih basa dibanding turunan aminoakridin yang lain karena terjadi stabilisasi resonansi dari bentuk  terprotonasi. Bentuk terionisasinya makin besar (E# dan #**) sehingga makin efektif interaksinya dengan gugus anion protein sel bakteri.

Bentuk resonansi dari + dan E" aminoakridin dijelaskan sebagai berikut2

 b) 4urunan akridin juga memerlukan bentuk dan ukuran molekul tertentu serta kedudukan planar untuk memberikan aktivitas antibakteri maksimal. Hntuk menimbulkan aktivitas didapat bahwa luas daerah planar minimal adalah +&I kuadrat.

;"Aminokuinolin dan ;"aminotetrahidroakridin mempunyai luas daerah 0& I kuadrat, ternyata tidak menimbulkan efek antibakteri.

0. Turunan Tri1eni3e"an

$ontoh 2 gentian violet dan mala3hite green.

/arutan #"0 dari gentian &iolet  digunakan se3ara setempat untuk pengobatan

kandidiasis (infeksi $andida albi3ans) pada vagina dan mulut bayi.

 'ubungan struktur dan akti&itas

a) Bila salah satu gugus fenil dihilangkan aktivitasnya akan menurun.

 b) Hntuk aktivitas optimal diperlukan adanya gugus dimetilamino atau dietilamino. Bila gugus tersebut diganti dengan gugus amonium kuartener  atau gugus lain, aktivitasnya akan menurun .

%alogenofor adalah kompleks antara halogen dengan senyawa organik. 7ompleks klorin dan iodin dengan senyawa organik dinamakan klorofor dan iodofor. %alogen dan halogenofor digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan.

7lorin dan klorofor terutama digunakan sebagai difinfektan air, seperti air minum dan air kolam renang, sedang iodin dan iodofor untuk antiseptik kulit sebelu  pembedahan dan antiseptik luka.

$ontoh senyawa yang mengandung klorin 2 klorin dioksida, kloroksilenol, oksiklorosen, natrium dan kalsium hipoklorit, dan triklosan.

$ontoh senyawa yang mengandung iodin 2 larutan iodium, tingtura iodii dan  povidon"iodin.

#. #riklosan (septisol), <"kloro"0"(0,;"diklorofenoksi)"fenol, adalah antibakteri

dengan spektrum luas, efektif terhadap -ram"positif dan -ram"negatif, dermatofites dan Candida albicans.

1osis setempat 2 krim #.

0.  Larutan iodin, mengandung 0 iodin dan 0,; a6 atau 76 dalam air, sedang tingtura iodii  adalah larutan iodin yang mengandung ;;"<* etanol. /arutan

iodin digunakan sebagai antiseptik kulit sebelum pembedahan dan antiseptik  luka.

+.  Po&idon)iodin (Betadine, isodine, 1ansepta, 5olydine), adalah kompleks

antara iodin dan polivinilpirolidon (5J5) yang mengandung #* iodin. 4idak  seperti iodin, kompleks ini mudah larut dalam air dan dapat melepas iodin se3ara perlahan"lahan sehingga masa kerja obat lebih panjang.

e. !enyawa =erkuri

!enyawa merkuri dibagi menjadi dua kelompok, yaitu 2

#. =erkuri anorganik, 3ontoh 2 merkuri klorida (%g$l0), merkuro klorida

(kalomel D %g0$l0), merkuri oksida (%gO) kuning dan merkuri amonium

klorida (%0%g$l).

0. =erkuri organik, 3ontoh 2 fenilmerkuri nitrat, merbromin (merkurokrom), nitromersol dan timerosal.

!enyawa merkuri mempunyai aktivitas antiseptik dan disinfektan. =erkuri anorganik bersifat toksik, dan menimbulkan iritasi kulit sehingga sekarang jarang digunakan sebagai antiseptik, tetapi masih digunakan sebagai pengawet dalam industri. !enyawa merkuri organik dapat melepaskan ion merkuri se3ara perlahan" lahan sehingga menunjukkan efek samping (toksisitas dan iritasi) yang lebih ke3il dibanding senyawa merkuri anorganik.

#. *enilmerkuri nitrat,  digunakan sebagai pengawet pada sediaan parenteral,

dengan kadar #2#*.***"<*.***.

0.  Merbromin, adalah kompleks organik merkuri yang pertama kali digunakan

sebagai antiseptik. =erupakan zat warna merah yang mudah larut dalam air  dan digunakan dalam bentuk larutan dengan kadar 0, untuk antiseptik kulit dan luka.

+.  %itromersol,  terutama efek terhadap kokus -ram"positif. fek iritasi obat

terhadap kulit dan mukosa rendah. itromersol digunakan untuk antiseptik  kulit dan mata dalam bentuk larutan dengan kadar #2<**.

;. #imerosal, mudah larut dalam air, efek iritasi rendah dan mempunyai efek 

 bakteriostatik yang seragam. /arutan timerosal dalam air digunakan sebagai antiseptik pada luka dengan kadar #2#***, untuk iritasi uretra dengan kadar  #2<*** dan antiseptik pada membran mukosa hidung dengan kadar #20***. 1alam bentuk salep dengan kadar #2<***, timerosal digunakan untuk  antiseptik mata.

f. !enyawa :enol

$ontoh 2 fenol, para"klorfenol, diklorofen, resorsinol, timol, eugenol, heksaklorofen dan polikresulen (Albothyl).

4urunan fenol mempunyai efek antiseptik, anthelmintik, anestetik, keratolitik, kaustik dan bekerja dengan mengendapkan protein sel bakteri. 4urunan ini terutama digunakan sebagai antiseptik, desinfektan, anthelmintik, dan keratolitik.

 'ubungan struktur dan akti&itas

a. :enol sendiri mempunyai efek antiseptik. 5eningkatan sifat lipofil turunan fenol akan meningkatkan aktivitas antiseptiknya.

 b. 5emasukan gugus halogen, seperti klorin dan bromin, ke inti fenol akan meningkatkan aktivitas antiseptik. Aktivitas ini lebih meningkat bila jumlah halogen yang dimasukkan bertambah. 5olihalogenasi fenol kurang berguna karena senyawa mempunyai kelarutan dalam air sangat ke3il dan tidak dapat dibawa oleh 3airan luar sel ke reseptor, sehingga aktivitasnya rendah. =eskipun demikian pentaklorfenol  dapat digunakan sebagai pengawet kayu

karena mempunyai efek antijamur tinggi.

!ubstitusi halogen pada posisi para dari fenol memberikan aktivitas yang lebih  besar dibanding pada posisi orto.

3. 5emasukan gugus nitro dapat meningkatkan aktivitas antiseptik sampai derajat yang moderat.

d. 5emasukan gugus asam karboksilat dan asam sulfonat menurunkan aktivitas antiseptik karena dapat meningkatkan kelarutan dalam air dan menurunkan kelarutan dalam lemak sehingga penembusan ke membran sel bakteri menurun.

e. 5emasukan gugus alkil atau gugus aromatik ke dalam struktur fenol, kresol, resorsinol dan lain"lain, pada umumnya akan meningkatkan aktivitas antibakteri dan menurunkan toksisitasnya. !truktur dan ukuran rantai alkil menunjukkan efek yang berbeda. ?antai n"alkil lebih efektif dibanding rantai isoalkil primer lebih efektif dibanding rantai alkil sekunder dan rantai alkil sekunder lebih efektif dibanding rantai alkil tersier.

f. 5emasukan gugus alkoksi meningkatkan aktivitas antiseptik fenol.

5ada beberapa kasus peningkatan aktivitas antibakteri diikuti dengan penurunan toksisitas.

$ontoh 2 n"amilfenol toksisitasnya sepersepuluh kali fenol dan p"n"amil"o" klorfenol toksisitasnya sepertiga belas kali o"klorfenol.

:enol, fenol terhalogenasi dan alkilfenol meskipun efek antiseptiknya besar tetapi tidak dapat digunakan se3ara sistemik karena terlalu toksik dan biasanya hanya digunakan untuk antiseptik kuit dan mulut, desinfektan dan untuk sterilisasi kulit. 7oefisien fenol beberapa turunan fenol terhadap E.typhosa  dan S.aureus dapat

Ta/e +6. 7oefisien fenol beberapa turunan fenol terhadap  E.typhosa dan S.aureus.

7oefisien fenol beberapa turunan resorsinol terhadap  E.typhosa dan S.aureus

dapat dilihat pada tabel 0&.

Ta/e +7. 7oefisien fenol beberapa turunan resorsinol terhadap E.typhosa dan S.aureus.

$ontoh 2

#. #imol , isopropil m"kresol, berasal dari minyak timi, ynag terdapat pada

tanaman hymus vulgaris. /arutan timol *,*# dalam trikloretilen digunakan

sebagai antimikroba. /arutan # dalam alkohol digunakan sebagai antijamur, terutama efektif terhadap ragi yang patogen. 1alam serbuk tabur kadar 0, timol digunakan untuk pengobatan infeksi 3a3ing gelang.

0.  (ugenol, ;"alil"0"metoksifenol, terdapat &0 dalam minyak 3engkeh,

digunakan sebagai antiseptik pada obat kumur dan analgesik pada sakit gigi. Adanya gugus para"alil dan orto"metoksi dapat menunjang aktivitas antisetik  dan anestetik. ugenol mempunyai koefisien fenol D#;,;.

+.  'eksil resorsinol, efektif terhadap bakteri -ram"negatif dan -ram"positif,

digunakan se3ara setempat untuk antiseptik kulit dan saluran seni. %eksiresorsinol lebih sering digunakan sebgai anthelmintik, efektif terhadap infeksi 3a3ing gelang usus dan 3a3ing tambang.

1osis anthelmintik 2#g, dapat diulang setiap minggu.

;.  'eksaklorofen (p%iso%e, 1ermisan), adalah turunan bis"fenol, memunyai

keefktifan yang lebih tinggi dibanding turunan monomernya. =empunyai koefisien fenol ;* terhadap S.aureusdan #< terhadap E.typhosa.

5enambahan jumlah atom halogen yang tersubstitusi pada 3in3in akan meningkatkan keefektifannya. Agar aktivitasnya maksimal gugus fenol harus  pada posisi orto dari gugus hidroksil. -ugus penghubung antara fenol"fenol, seperti $%0, O atau !, kurang penting untuk aktivitas, asalkan gugus"gugus

hidroksil tidak dipisahkan dengan jarak yang terlalu besar. %eksaklorofen digunakan sebagai antiseptik setempat dengan kadar 0"+ dalam pembawa sabun, detergen, krim atau minyak.

g. 4urunan Amonium 7uarterner 

$ontoh2 benzalkonium klorida, benzatonium klorida, setrimid, setilpiridium klorida, deKualinium klorida, domifen bromida dan benzoksonium klorida. 4urunan amonium kuarterner mempunyai efek bakterisid dan bakteriostatik  terhadap -ram"positif dan -ram"negatif, sejumlah jamur dan protozoa. 4urunan ini tidak aktif terhadap bakteri pembentuk spora, seperti

 !ycobacterium tuberculosis, dan virus. Beberapa keuntungan penggunaan

turunan amonium kuarterner sebagai antisepik antara lain adalah toksisitasnya rendah, kelarutan dalam air besar, stabil dalam larutan air, tidak berwarna dan tidak menimbulkan korosi pada alat logam.

7erugiannya adalah senyawa menjadi tidak aktif dengan sabun dan surfaktan anionik lain, surfaktan non ionik, ion $a dan =g, serum darah, makanan dan lain"lain senyawa kompleks organik.

%ubungan struktur dan aktivitas antimikroba turunan alkildimetilbenzilamonium klorida dapat dilihat pada tabel 0E.

Ta/e +8. %ubungan struktur dan aktivitas antimokroba turunan alkildimetil"

 benzillamonium klorida.

$ontoh 2

+. Benzalkonium klorida, $n%0n  #" ($%+)0" $%0 @ $8%<.$l"  (Gephiran

klorida), merupakan 3ampuran beberapa turunan amonium kuarterner, dengan nD &"#8, dengan bagian yang tersebar adalah nD#0,#; dan #8.

Benzalkonium klorida degunakan sebagai antiseptik dan irigasi pada  permukaan kulit dan mukosa dengan kadar #2F<*"0*.***.

. Benzetonium klorida(5hemerol klorida), digunakan sebagai antiseptik 

kulit pada kadar #2F<*, sedang untuk iritasi mata, hidung dan membran mukosa, kadar #2<***.

-. Setilpiridinium klorida, #"heksadesilpiridium kloridaL mengandung "

kuarterner pada 3in3in heterosiklik. ?antai samping satil menunjukkan aktivitas yang maksimal dibanding turunan alkil yang lain. 4idak adanya gugus benzil dapat mengurangi toksisitas senyawa.

!etilpiridinium klorida digunakan sebagai antiseptik kulit dengan kadar  #2#***, untuk membran mukosa, kadar #20***"#*.***. sebagai tablet hisap (lo"enges), kadar #2#<**, sedang untuk obat kumur, kadar #20***.

. "ekualinium klorida, #,#C"dekametilendis"(;"amonikuinaldinium klorida)

(1e3amedin, 1egirol, 1eKuadin, !5 4ro3hes), efektif sebagai antiseptik  dan antijamur. !ebagai tablet hisap, dekualinium klorida digunakan untuk   pengobatan radang rongga mulut, tonsilitis, faringitis, laringitis, dan

angina.

1osis tablet hisap 2 *,0<mg.

h. !enyawa 5erak 

$ontoh 2 perak nitrat, perak nitrat amoniakal, perak proteinatum ringan dan  perak sulfadiazin.

+. Perak nitrat, AgO+ adalah garam yang mudah larut dalam air, digunakan

sebagai antiseptik pada mata bayi yang baru lahir (ophthalmia neonatorum) dan pada luka bakar.

. Perak nitrat amoniakal,  digunakan se3ara luas dalam kedokteran gigi

sebagai antibakteri dan mengontrol karies gigi.

-. Perak proteinatum ringan (Argyrol), digunakan untuk pengobatan infeksi

 pada membran mukosa, mata, saluran napas dan saluran seni. Bentuk  kompleks koloidal perak"protein ini tidak menimbulkan efek iritasi, korosi dan adstringen seperti ynag ditimbulkan oleh senyawa perak yang mudah larut, seperti perak nitrat.

. Perak sulfadiazin (Burnazin, 1ermazin, !ilvadene), mempunyai toksisitas

rendah, digunakan terutama untuk pengobatan luka bakar. 1osis krim 2 #, dioleskan sehari 0 kali.

i. 4urunan /ain"lain.

$ontoh2 heksetidin (Ba3tidol).

 'eksetidin, merupakan antibakteri dan antijamur dengan spektrum aktivitas

luas, mempunyai afinitas yang besar terhadap protein membran mukosa sehingga masa kerjanya 3ukup panjang.

=ekanisme kerjanya adalah dengan mempengaruhi pembentukan tiamin yang sangat penting untuk proses metabolisme mikroorganisme.

%eksitidin digunakan terutama untuk pengobatan ginggivitis dan periodontitis, serta untuk mengontrol gejala tonsilitis dan faringitis.

1osis sebagai obat kumur2 larutan dalam alkohol #.

+. Desin1e"an

1esinfektan dapat dibagi menjadi empat kelompok yaitu turunan aldehid, turunan klorofor, senyawa pengoksidasi dan turunan fenol.

a. 4urunan Aldehid

$ontoh2 formaldehid, paraformaldehid, dan glutaraldehid.

+. Larutan formaldehid  (Solutio formaldehyde, :ormalin), mengandung

formaldehid (%$O%) +F, mempunyai efek antibakteri dengan kerja yang lambat. /arutan formaldehid digunakan untuk desifektan ruangan, alat"alat dan baju dengan kadar #2<***. /arutan formaldehid dalam air atau alkohol digunakan untuk mengeraskan kulit, men3egah keringat yang berlebihan dan untuk desifektan tangan.

. Paraformaldehid, didapat dengan 3ara menguapkan larutan formaldehid,

dibuat untuk lebih memudahkan pengangkutan. 5enggunaannya serupa dengan formalin. :ormalin. 1an paraformaldehid mempunyai bau kurang menyenangkan dan bila terhisap sangat merangsang.

-. /lutaraldeihid, digunakan untuk sterilisasi larutan atau peralatan

 pembedahan yang tidak dapat disterilkan dengan pemanasan. !enyawa ini mempunyai keuntungan karena tidak berbau dan efek iritasi terhadap kulit dan mata lebih rendah dibanding formalin atau paraformaldehid.

/arutan glutaraldehid 0 efektif sebagai antibakteri dan spora bila didapar   pada p% F,<"&,<.

 b. 4urunan 7lorofor

$ontoh2 kloramin 4, dokloramin 4, klorin, halazon dan sodium hipoklorit.

#.  Kloramin #  adalah turunan klorofor pertama yang digunakan sebagai

antiseptik, mengandung klorin aktif ##,<"#+. /arutan dalam air se3ara lambat terurai membentuk aO$l dan melepas klorin yang aktif sebagai antiseptik dan desinfektan. fek iritasinya lebih rendah dibanding larutan hipoklorit.

/arutan kloramin 4 *,# digunakan sebagai antiseptik membran mukosa, sedang larutan # untuk men3u3i luka.

0.  "ikloramin # , mengandung klorin aktif 0&"+* kelarutan dalam air rendah

sehingga penggunaannya terbatas.

+.  'alazon, dalam bentuk gram a digunakan untuk sterilisasi air minum.

3. !enyawa 5engoksidasi

$ontoh2 hidrogen peroksida, benzoil peroksida, karbamid peroksida, kalium  permanganat dan sodium perborat.

#.  'idrogen peroksida (%0O0) , adalah senyawa pengosidasi yang sering

digunakan sebagai antimikroba. Oleh kerja enzim katalase, hidrogen  peroksida mengalami peruraian melepaskan oksigen, yang aktif sebagai  pen3u3i. %idrogen peroksida digunakan untuk men3u3i luka dan penghilang  bau badan, dengan kadar #*+

0.  Benzoil peroksida ($8%<"$OOO$"$8%<), dalam air melepaskan hidrogen

 peroksida dan asam benzoat. Benzoil peroksida digunakan sebagai antiseptik dan keratolitik untuk pengobatan kukul(acne), dalam bentuk 

lotion <"#*.

+.  Karbamid peroksida (Hrea peroksida), (%0)0$O.%0O0), mengandung +;

%0O0 atau #8 O0. /arutan karbamid peroksida dalam air se3ara perlahan"

lahan melepaskan %0O0, dan digunakan untuk antiseptik pada telinga dan

 pada luka.

;.  Kalium permanganat   (7=nO;) dan sodium perborat (aBO+) digunakan

sebagai desinfektan dan antiseptik karena sifat oksidasinya. 5ada umumnya, kedua senyawa di atas digunakan untuk pemakaian setempat dalam bentuk larutan dalam air.

d. 4urunan :enol

$ontoh2 kresol, klorokresol, kreosot, betanaftol, timol dan klorotimol.

=ekanisme kerja, hubungan struktur dan aktivitas turunan fenol dapat dilihat  pada bab terdahulu.

$. OBA4 A46 9A=H? 

Obat anti jamur adalah obat yang digunakan untuk pengobatan penyakit infeksi yang disebabkan oleh jamur.

9amur yang menginfeksi manusia (mikosis) dibagi menjadi ; kelompok yaitu mikosis sistemis, mikosis kutan dan mikosissuperfisial.

$. Miosis sis"e3i 

=ikosis sistemik terutama mempengaruhi organ internal dari vis3eral tersebar se3ara luas dan melibatkan jaringan yang berbeda. =ikosis sistemik di sebabkan oleh jamur  saprotik di tanah melalui inhalasi spora.

Mang termasuk mikosis sistemi adalah 2

a. Aspergilosis ( #spergillus fumigatus  ) , antijamur 2 amfoterisin B (6.J. ) , <"

fluorositosin (oral ).

 b. Blastomikosis (  Blastonikosis dermatitis ), antijamur 2 amfoterisisn B (6.J.),

ketokenazol (oral).

3. 7andistatin (Candida sp.), antijamur 2 amfoterisin B (6.J.) <"fluorositosin (oral)

nistatin (oral setempat ), klortimazol dan mikonazol (setempat) dan ketokonazol (oral).

d. 7okidioidomikosis (Caccidiaides immitis  ), antijamur 2 amfoterisin B (6.J. )

,ketokonazol (oral).

e. 7riptokokosis (Cryptococcus neoformans ), antijamur 2 amfoterisin B (6.J.) <"

fluorositosin (oral).

f. %istoplasmosis (histoplasma capsulatum), antijamur2 amfoterisin B

(6.J.),ketokonazol (oral).

g. 5arakokidioidomikosis ( paracoccidioides bra"iliensis ) , antijamur 2 amfoterisin B

(6.J.), ketokonazol (oral).

h. :ikomikosis ( phycomycetes), antijamur 2 amfoterisin B (6.J.). +. Miosis su/u"an

=ikosis subkutan adalah mikosis yang terdapat pada tulang, muka, kulit, dan jaringan subkutan. =ikosis ini disebabkan oleh jamur yang masuk ke kulit melalui pengotoran tanah, serpih atau duri, dan 3enderung terlokalisasi pada jaringan subkutan. =ikosis subkutan dapat menyebabkan kerusakan yang berat dan kadang"kadang menimbulkan kematian.

Mang termasuk mikosis subkutan adalah 2 a. 7romomikosis (jamur dimorfi).

 b. =aduromikosis (tak kurang dari #+ spesies jamur ). 3. !porotrikosis ( sporothri$ schenkil).

%. Miosis u"an dan 3uou"an

=ikosis kutan hanya menginfeksi epidermis, rambut dan kuku, dan disebabkan oleh  jamur dermatophytes, seperti epidermophyton floccosium, microsporum sp. 1an

trichophyton sp. 5enyakitnya disebut der3a"o1i"osis atau der3a"o3iosis.

Berdasarkan daerah kulit yang terkena infeksi, jamur dibedakan sebagai berikut 2 a. inca pedis (pada kaki).

 b. inca corporis (pada tubuh).

3. inca cruris (pada lipatan paha).

d. inca capitis (ketombe atau dandruff, pada kulit kepala ).

Antijamur 2 amfoterisin B (6.J.), tolnaftat, haloprogin, koltrimazol, mikonazol,Gn  pirition, selenium sulfida, dan asam undesilenat (setempat), griseofulvin dan

ketokonazol (oral).

Miosis 3uou"an  disebakan oleh jamur $andida sp. dan penyakitnya disebut

3andidiasis.

Antijamur 2 amfoterisin B (6.J.) <"fluorositosin (oral), nistatin (oral  setempat ) , kandisidin, gelatin violet , klotrimazol dan mikonazol(setempat), griseofulvin dan ketokonazol (oral).

. Miosis su5er1i9ia

=ikosis ini hanya menginfeksi rambut dan lapisan superfisisal dari epidermis , Mang termasuk mikosis superfisial adalah 2

a. Black piedra % piedraia hortal &.

b. inca nigra % cladasporium 'erneckii &.

c. Pitiriasis atau tinca versicolor %pityrosporum orbiculare &. d. (hite piedra %trichosporum cutaneum &.

Antijamur 2 griseofulvin (oral), asam salisilat, asam benzot, natrium kaprilat, klotrimazol, mikonazol, dan haloprogin (setempat).

Berdasarkam stuktur kimoanya obat antijamur dibagi menjadi tujuh kelompok yaitu turunan asam, turunan tionokarbonat, turunan pirimidin, antibiotika, turunan imidazole, turunan halogen dan turunan lain"lain.

$. Turunan Asa3

$ontoh 2 asam salisilat, salisilanilis, asam benzoate, asam propionat, natrium kaprilat dan asam undersilenat.

4urunan asam pada umumnya digunakan sebagai antijamur setempat pada kulit. =ekanisme kerja antijamur ini disebabkan oleh efek keratolitiknya.

on"o! :

#. Asa3 saisia", mempunyai efek keratolitik, digunakan se3ara setempat untuk 

menghilangkan kutil. fek bakteriostatik dan fungisid asam salisilat juga digunakan untuk pengobatan penyakit parsit kulit, psoriasis, ketombe dan ekzem.

7ombinasi dengan asam benzoate (#20) , digunakan sebagai antijamur  setempat (kalpana,mikore,kopame).

1osis setempat 2 serbuk tabor, salep atau krim +"#*.

0. Asa3 5roiona", $%1" $%" $%"$OO%, banyak digunakan sebagai antijamur karena 9udah didapat, tidak toksik dan tidak menimbulkan efek  iritasi kulit. Asam propionate efektif terhadap inca pedum dan sering

digunakan dalam bentuk garamnya, seperti garam a, 7, $a atau Gn karena tak berbau dan mudah penanganannya.

). Na"riu3 a5ria", , $%1" ($%)N" $%"$OOa, asam bebasnya terdapat  pada minyak kelapa dan mintak kelapa sawit. atrium kaprilat efektif 

terhadap richophyton sp. , microsporum sp. , dan cabdida sp.

*. Asa3 undersiena"  (1e3yline),$%D$%"($%)N"$OO%, adalah antijamur  setempat diberikan dalam bentuk larutan, emulsi, serbuk atau salep dengan kadar sampai #*.

+. Turunan Tionoar/a3a"

$ontoh 2 toksilat dan tolnaftat.

#. 4oksilat (tolmi3en), efektif se3ara setempat untuk pengobatan dermatomikosis. 1osis setempat antijamur kulit, dalam bentuk larutan atau krim #, serbuk  tabor *,< , 0"+ dd.

0. 4olnaftat, mempunyai aktivitas yang tinggi terhadap dermatomikosis, baik in vitro maupun in vivo, tetapi tidak aktif terhadap jamur lain. Hntuk aktivitas antijamur, gugus metilkarbonat memegang peran yang 3ukup penting

!enyawa tetap aktif bila gugus tolil diganti dengan subsitituen '"naftil @"metil dan  bila gugus metil diganti dengan subsituen %, hidroksi atau metoksi. Aktivitas obat akan hilang bila gugus metil diganti dengan gugus halogen, karboksilat atau nitro. 1osis setempat antijamur kulit, dalam bentuk larutan atau krim # 0dd.

$ontoh 2 <"fluorositosin (flusitosin) dan heksetidin.

<"fluorositosin, terutama digunakan untuk pengobatan kromomikosis, kandidiasis dan kriptokokosis. 7arena kekebalan mungkin timbul !elma  pengobatan, maka obat biasanya diberika bersamaisama dengan amfoterisin B, efek samping obat antara lain adalah leukopenia atau trombositopenia yang terpulihkan dan kadang"kadang dapat berakibat fatal.

5enyerapan obat dalam saluran 3erna 3ukup baik, tidak diikat oleh plasma  protein, kadar serum tertingginya di3apai dalam 0"; jam, dengan waktu paru

serum +"8 jam.

1osis oral 2 +F,< mg>kb bb,; dd.

Meanis3e er4a

=ula"mula flusitosin mengalami metabolism di dalam sel jamur, menjadi <" fluorourasil, suatu antimetabolite pirimidin, metabilik antagonis tersebut kemudian bergabung dengan asam ribonukleat dan kemudian menghambat sintesis asam nukleat dan protein jamur.

fek antijamur flusitosin meningkat bila dikombinasi dengan amfoterisin B atau turunan imidazol.

. Turunan an"i/io"ia

$ontoh 2 griseofulvin dan antibiotika turunan polien , seperti nistatin, amfoterisin B dan kandisidin.

$. Griseo1u;in (ful3in, griseofort, grivin, rasovin), disolasi dari galur 

tertentu penicillium griseofulvum, efektif pada pemberian se3ara oral, dan

hanya bekerja pada jamur yang tumbuh aktif. -riseofulvin efektif terhadap dermatomikosis dan merupakan obat pilihan untuk infeksi tin3a pada kulit kepala, kuku, jenggot, telapak tangan dan kaki, bentuk mikrokristal dan ultramikrokristalnya lebih aktif disbanding bentuk mikrokristal, griseofulvin mempunyai waktu paro 0;"+8 jam , tetapi masih ada dalamplasma setelah ; hari pengobatan dihentikan.

 pada pengobatan jangka panjang, obat yang akan di simpan pada rambut, kuku dan kulit dan akan diekresikan se3ara aktif melalui kelenjar keringat, griseofulvin kadang"kadang menimbulkan efek samping antara lain urtikaria, sakit kepala, ketidaknyamanan lambung, granulositopenia dan leukopenia.

1osis oral 2 mikrikristal <**mg, ultramikrikristal ++*mg. 6 dd atau terbagi dalam dua dosis, diberiakn sesudah makan.

Meanis3e er4a

-riseofulvin menunjukkan efek antijamur dengan membatas pertumbuhan  jamur, yaitu dengan menghambat mitosis jamur, senyawa ini mengikat  protein mikrotubali dalam sel, kemudian merusak struktur spindle mitotic

dan menghentikan metaphase pembelahan jamur. %ubungan struktur dan aktivitas turunan griseofulvin

a. !enyawa akan tetap aktif bila atom $6 diganti dengan atom :, tetapi aktivitasnya menurun bila diganti dengan atom B? dan %.

 b. 5enggantian subsituen metoksi pada 3in3in sikloheksan dengan gugus  propoksi atau butoksi akan meningkat aktif se3ara in vivo karna dapat menigkatkan kelarutan dalam lemk sehingga penembusan ke dalam membrane bakteri lebih baik. !ubsitusi dengan asam amino justru menghilangkan aktifitas biologis.

$ontoh 2

#. Nis"a"in ($andistatin, =y3ostatin) diisolasi dari Streptomycesnoursei,

digunakan untuk pengobatan infeksi Candida sp. 5ada kulit, membran

mukosa, saluran 3erna dan vagina. 1igunakan se3ara oral maupun setempat, untuk infeksi yang disebabkan oleh Candida sp. 1an #spergillus sp.

0. A31o"erisin -. 1iisolasi dari Streptomyces nodosus, efektif terhadap hampir 

semua mikosis sistemik, termasuk kutan dan mukokutan 3andistatin. Amfoterisin juga efektif terhadap mukokutan leismaniasis, tetapi kurang efektif terhadap bakteri, protozoa, dan virus.

+. Kandisdin, diisolasi dari Streptomyces griseus, dianjurkan untuk pengobatan

infeksi monilia pada saluran vagina.

. Turunan I3ida<o

$ontoh 2 klotrimazol, ketokonazol, bifonazol, ekonazol nitrat, oksikonazol nitrat, mikonazol nitrat, isokonazol nitrat, flukonazol, tiokonazol, dan itrakonazol.

Meanis3e er4a

4urunan imidazol disebabkan senyawa dapat menimbulkan ketidak teraturan membran sitoplasma jamur. 4urunan imidazol dan asam lemak tidak jenuh, suatu komponen membran jamur, dapat membentuk interaksi hidrofob, mengubah permeabilitas membran dan fungsi pengangkutan senyawa esensial, menyebabkan ketidakseimbangan metabolik sehingga menghambat  pertumbuhan atau menimbulkan kematian sel jamur. 4urunan imidazol juga

menghambat biosintesis sterol, triglesirida dan fosfolipid pada jamur. 7etokonazol dapat mempengaruhi biosintesis ergosterol dalam sel jamur.

=. Turunan Hao>en

$ontoh 2 %aloprogin

Hao5ro>in (polik), digunakan untuk pengobatan infeksi jamur superfisial

=ekanisme kerja

4urunan halogen dapat berinteraksi membentuk ikatan ikatan kovalen dengan gugus"gugus fungsional dari sel jamur, seperti gugus tio, yang terdapat pada koenzim A, sistein, glutation, asam lipoat dan tiamin, gugus amino yang terdapat pada asparagin atau glutamin, serta gugus karboksil dan hidroksil. 6nteraksi tersebut sdapat melalui reaksi oksidasi, adisi konjugat atau eliminasi klorin. 6katan kovalen yang kuat menyebabkan masa kerja obat menjadi panjang.

?ekasi %aloprogin dengan gugus tio dijelaskan sebagai berikut 2

6. Turunan ain2ain

$ontoh 2 naftifin %$l, siklopiroksilamin, gentian violet, domifen bromida (eo"bradoral). 1ipirition, selenium sulfida dan oktopiroks.

#.  %aftifin '0l  (eoderil) adalah anti jamur baru yang sangat kuat, bekerja

sebagai fungisid dan fungistatik. 1igunakan se3ara setempat untuk   pengobatan dermatomikosis pada kulit, luka dan rambut, dan kandidiasis

superfisisal. aftifin juga mempunyai efek setempat pada bakteri -ram"  positif dan -ram"negatif. Obat tidak boleh digunakan untuk luka terbuka. 0.  Siklopiroksolamin (Batrafen) adalah garam etanolamin dari siklopiroks,

merupakan antijamur setempat yang bekerja sebagai fungisida, efektif  terhadapinea sp. dan kandididasis superfisial.

+. Gen"ian ;ioe" (=etilrosanilin klorida) adalah golongan zat warna yang

digunakan untuk pengobatan infeksi Candida albicans. !ering digunakan

untuk pengobatan infeksi pada mulut bayi.

;. Di5iri"ion dan seeniu3 su1ida  (!elsun) adalah senyawa turunan tiol

yang mempunyai efek antijamur, digunakan sebagai antiketombe dan  pengobatan infeksiinea versicolor pada kulit kepala.

1. Antiseptik !aluran !eni

Antiseptik saluran seni adalah senyawa yang digunakan untuk infeksi bakteri pada saluran seni.

Berdasarkan struktur kimianya antiseptik seni dibagi menjadi lima kelompok yaitu metenamin dan garamnya, asam mandelat dan garamnya, turunan nitrofuran, piridin,  piperidin dan turunan kuinolon

#. =etenamin dan garamnya

$ontoh 2 metenamin, metenazin tripurat dan metenamin mandelat

=etenamin (urotropin, heamin), se3ara oral digunakan untuk pengobatan infeksi saluran seni karena dalam suasana asam akan terurai melepaskan formaldehid aktif. =etenamin bekerja se3ara tidak khas melalui interaksinya dengan gugus" gugus fungsional tertentu dalam sel bakteri. fek maksimal di3apai bila digunakan  bersama"sama dengan senyawa yang bereaksi asam, seperti vitamin $, %;$l

atau %0%5O;. =etenamin sering digunakan dalam bentuk garam bipurat karena

garam tersebut meningkatkan keasaman urin sehingga aktivitas obat lebih meningkat.

1osis oral 2 #g ; dd

0. Asam mandelat dan garamnya

$ontoh 2 asam mandelat, amonium mandelat, dan $a.mandelat

Asam mandelat, diperdagangkan dalam bentuk 3ampuran rasemal, dan digunakan sebagai bakateriostatik dan bakterisid pada saluran seni, efektif terhadap infeksi

 E.coli, S.faccalis, dan Salmonella sp.

1osis 2 +g>hari +. 4urunan itrofuran

$ontoh 2 nitrofurantoin dan hidroksimetil nitrofurantoin.

#. itrofurantoin (=a3rofuran), merupakan antiseptik saluran seni yang efektif  terhadap bakteri gram"positif dan gram"negatif , dan obat pilihan untuk   pengobatan sistitis. =ekanisme kerjanya adalah dengan menghambat beberapa

enzim yang terlihat pada pembentukan asetil koenzim A dari asam piruvat sehingga mempengaruhi produksi energi yang diperlukan untuk kehidupan  bakteri. Aktivitasnya sangat tergantung pada gugus nitro, yang se3ara in vivo

tereduksi menjadi hidroksilamin atau amin primer. Bentuk tereduksi inilah yang dapat menghambat fungsi 1A dan menyebabkan kerusakan kromosom  bakteri.

=ekanisme kerja nitrofurantoin dijelaskan se3ara skematik sebagai berikut2

fek samping nitrofurantoin 3ukup besar, seperti gangguan saluran 3erna, komplikasi paru, kerusakan darah dan anemia hemofilik. !ebaliknya diberikan  bersama"sama makanan karena dapat memperpanjang masa kerja obat. 5enyerapan obat dalam saluran 3erna 3epat,  8* terikat oleh protein serum, dengan waktu paro serum  0* menit.

1osis oral 2 <*"#**mg +"; dd, untuk pen3egahan 2<*"#**mg sebelum tidur.

0. %idroksimetil nitrofurantoin, digunakan terutama untuk pengobatan infeksi  bakteri pada saluran seni. fek samping obat 3ukup besar serupa dengan nitrofurantoin. Hntuk mengurangi gangguan pada saluran 3erna, obat dapat dikombinasi dengan antasida, seperti aluminium hidroksida gel (Hrfadyn). 1osis 2 ;*mg ;dd

;. 4urunan 5iridin

$ontoh2 fenazopiridin

:enazepiridin %$l (5hyridium), terutama digunakan sebagai setempat pada saluran seni. :enazepiridin sering dikombinasi dengan antiseptik saluran seni, seperti sulfametizol. Obat se3ara 3epat diekskresikan melalui urin dan menyebabkan warna urin menjadi merah jingga.

1osis 2 #**mg 0"+ dd, sesudah makan.

<. 4urunan pirimidin $ontoh 2 trimetoprim

4rimetoprin(!yraprim, 4obyprim) adalah turunan pirimidin, digunakan untuk   pengobatan infeksi saluran seni yang disebabkan oleh .3oli, 5.mirabilis,

7.pneumoniae dan nteroba3ter. Obat dapat diberikan dalam bentuk tunggal atau dikombinasi dengan sulfametoksazol. 4rimetoprim bekerja sebagai antagonis metabolik nonklasik dari asam fosfat, yaitu dengan memblok kerja enzim dihidrofosfat reduktase bakteri <*.*** kali lebih besar dibanding enzim pada mamalia.

1osis oral2 #**mg 0dd, selama #* hari 8. 4urunan 7uinolon

4urunan kuinolon adalah obat antiinfeksi yang relatif baru sebagai pengembangan asam nalidiksat, suatu turunan ;"kuinolon yang efektif terhadap bakteri -ram" negatif dan digunakan untuk antiinfeksi saluran seni.

5engembangan struktur dilakukan untuk meningkatkan aktivitas dan memperluas spektrum antibakteri. =odifikasi struktur pada umumnya dilakukan dengan

memasukkan gugus fluorin pada inti dasar ($"8) dan mengalami gugus metil pada $"F dengan gugus piperidin.

 Mekanisme Kerja

=ekanisme kerja turunan kuinolon adalah dengan menghambat se3ara selektif sintesis A1 bakteri dengan memblok enzim A1"girase, suatu tipe 66

topoisomerase. A1"girase adalah enzim yang unik dan berfungsi untuk

memelihara kromosom pada keadaan supercoiled  dan memperbaiki single strand

A1 yang pe3ah selama proses replikasi A1 bakteri. =amalia tidak

mengandung enzim tersebut sehingga turunan kuinolon dapat bekerja se3ara selektif menghambat sintesis A1 bakteri tanpa mempengaruhi A1 mamalia.

4urunan kuinolon berdasarkan struktur kimianya dibagi menjadi empat kelompok, yaitu2

a. 4urunan naftiridin, 3ontoh 2 asam nalidiksat  b. 4urunan sinolin, 3ontoh 2 sinoksasin.

3. 4urunan piridopirimidin, 3ontoh2 asam pipemidat dan asam piromidat. d. 4urunan kuinolon, 3ontoh 2 asam oksolinat, norfloksasin, siprofloksasin,

. Obat Antituberkulosa

4uberkulosis adalah penyakit yang disebabkan oleh  !ycobacterium tuberkulosis,

suatu basil gram"positif. Basil mikrobakteri ini sangat sukar dibunuh dan sesudah  pengobatan kemoterapi eiminasi basil dari tubuh sangat pelan sehingga pengobatan

infeksi mikrobakteri memerlukan waktu yang panjang. =ekanisme kerja

tambutol, isoniazid dan riasetazon mempunyai sifat sebagai ligan yang dapat membentuk kelas dengan logam"logam yang diperlukan untuk pertumbuhan mikroorganisme. =eskipun demikian sifat di atas tidak selalu dapat menjalankan mekanisme kerja beberapa obat antimikroorganisme lain.

Banyak obat antimikroorganisme yang bekerja dengan menghambat biosintesis dinding sel mikrobakteri, proein atau asam nukleat.

a. =enghambat biosintesis dinding sel mikrobakteri

5enghambatan biosintesis dinding sel menyebabkan kelemahan jaringan dinding sel mikrobakteri, terjadi kerusakan membran sel diikuti dengan pe3ahnya sel karena lisis osmotik sehingga mikroorganisme mengalami kematian. Obat yang  bekerja dengan mekanisme di atas adalah sikloserin dan isoniazid.

!ikloserin adalah struktur analog 1"alanin, bekerja dengan menghambat se3ara kompetitif dua dari tiga enzim yang terlibat dalam penggabungan 1"alanin ke dalam prekusor dinding sel. H15" =urA3"pentapeptida, yaitu enzim alanin rasemase dan 1"alanin2 1"alanin sintetase. Afinitas enzim"enzim diatas terhadap sikloserin #**kali lebih besar dibanding terhadap substrat normal.

=ekanisme kerja sikloserin dijelaskan se3ara skematik sebagai berikut2

6soniazid, bekerja se3ara aktif dengan menghambat biosintesis asam mikolat dinding sel, kekosongan asam mikolat menyebabkan struktur dinding sel menjadi lemah dan kemudian pe3ah sehingga mikrobakteri mengalami kematian.

 b. =enghambat biosintesis protein

5rotein adalah komponen yang penting dalam sistem kehidupan mikrobakteri. 5enghambatan biosintesis protein dapat menyebabkan kematian mikrobakteri. Asam p"aminosalisilat dan turunan pra"obatnya, menghambat biosintesis protein dengan mekanisme kerja mirip sulfonamida, yaitu se3ara penghambatan bersaing dengan asam p"aminobenzoat.

5irazinamid, etionamid, dan protionamid, menghambat sintesis peptida dengan memblok penggabungan asam"asam amino yang mengandung sulfur, seperti sistein dan metionin, kekurangan protein esensial diatas dapat menyebabka kematian mikrobakteri.

7anamisin dan streptomisin, bekerja dengan mengikat ribosom sehingga menghambat biosintesis protein dan mempengaruhi perpanjangan rantai  polipeptida sehingga sel menjadi pe3ah dan mikrobakteri mengalami kematian. 3. =enghambat biosintesis asam nukleat

Asam nekleat berperan penting pada proses pembelahan sel. 5engahambatan  biosintesis asam nukleat dapat menyebabkan kematian mikroorganisme.

tambutol, mempunyai struktur mirip dengan poliamin dan mempunyai sifat dapat membentuk kelat dengan kation divalen. 5embentukan kompleks tersebut mempengaruhi fungsi poli sel, seperti spermidin dan spermin, yang terlihat dalam memelihara keutuhan asam nukleat, sehingga terjadi hambatan biosintesis  protein,A1, dan A?.

Bentuk kelat etambutol dengan kation divalen dapat dilihat pada gambar.

?ifampisin, dapat menghambat biosintesis A? bakteri dengan mengikat se3ar  kuat subunit beta enzim A1"dire3ted A? polimerase (11?5), men3egah  pengikatan enzim pada A1 sehingga terjadi pemblokan pada tahap awal

transkripsi A?.

Berdasarkan struktur kimianya obat antituberkulosis dibagi menjadi lima kelompok yaitu turunan salisilat, turunan hidrazida, turunan amidaheterosoklik, golongan antibiotik dan golongan lain"lain.

#) 4urunan salisilat

$ontoh 2 para"amino salisilat (5A!), 5A! a, 5A! 7, benzoilpas $a,  pashidrazid dan fenilamino salisilat.

5ara amino salisilat, merupakan obat pertama untuk pengobatan tuberkulosis,  biasanya dikombinasi dengan isoniazid dan streptomisin. 5enyerapan obat dalam saluran 3erna 3epat dan sempurna. 7adar plasma maksimal obat di3apai setelah #jam pemberian se3ara oral, dengan waktu paruh biologis 0  jam.

1osis 2 +g ;dd

0) 4urunan hidrazida

$ontoh 2 isoniazid dan iproniazid

!truktur antituberkulosis turunan hidrazida.

6soniazid (6%), merupakan senyawa bakterisida, dalam bentuk tunggal digunakan untuk pen3egahan tuberkulosis, sedang dalam bentuk kombinasi dengan rifampisin atau pirazinamid untuk pengobatan tuberkulosis. 6soniazid dapat menyebabkan neuritis perifer karena bekerja sebagai antagonis terhadap  piridoksin dan meningkatkan ekskresi piridoksin melalui ginjal. Oleh karena itu pada pengobatan dengan isoniazid harus diberikan bersama"sama dengan vitamin B8.

1osis untuk pen3egahan 2 +**mg #dd atau ;"<mg>kg bb>hari. Hntuk   pengobatan 2 #*"0*mg>kg bb>hari (oral) atau +**mg> hari (parenteral).

Hntuk mengurangi gejala neuritis perifer perlu ditambahkan piridoksin <*" #**mg>hari.

+) 4urunan amina %eterosiklik 

$ontoh2 pirazinamid, etionamid dan protionamid.

5irazinamid(eotibi, 5ezeta,5razinas, 5harozinamid), mempunyai efek   baktersid, digunakan terutama untuk pengobatan ulang tuberkulosis dan untuk   pengobatan jangka pendek bila diduga penderita sudah kebal terhadap

isoniazid. 5ada umumnya digunakan bersama"sama dengan obat tuberkulosis lain. 5irazinamid bukan obat primer pada pnegobatan tuberkulosis paru karena menimbulkan hepatotoksik yang potensial. 5enyerapan obat dalam saluran 3erna 3epat dan hampir sempurna, kadar serum tertinngi di3apai dalam waktu  0jam, dengan waktu paruh eliminasi #*"#8 jam.

1osis oral 2 0*"+<mg>kg bb>hari. ;) -olongan Antibiotik 

-olongan antibiotik yang digunakan sebagai antituberkulosis antara lain adalah streptomisin sulfa, dihidrostreptomisin, kanamisin sulfa, rifampisin, skloserin, viomisin sulfa dan kapreomisin sulfa.

a. !treptomisin sulfa, adalah senyawa bakterisida yang diisolasi dari

Streptomyces griteus. 1alam suasana asam, streptomisin terhidrolisis

menjadi streptidin dan streptoblosamin, yang merupakan kombinasi dari /"streptosa dan "metil"/"glukosamin. !treptomisin digunakan untuk   pengobatan tuberkulosis melalui pemberian intramuskular, dalam bentuk  tunggal atau dikombinasi dengan isoniazid. !treptomisin dapat meningkatkan efek obat antituberkulosis yang diberikan oral, seperti etambutol dan isoniazid.

1osis 6.= 2 0*mg>kg bb #dd, selama 0"+ minggu, kemudian #g>hari tiap hari dan akhirnya #g dua kali per minggu.

 b. 1ihidrostreptomisin sulfat, mempunyai kegunaan yang sama dengan streptomisin.

1osis 6.= 2 ekivalen dengan <**mg dehidrostreptomisin basa, ;dd.

3. 7anamisin sulfat, adalah senyawa bakteriosida, diisolasi dari

Streptomyces kanamycericus. !e3ara kromatografi dapat dibedakan +

struktur kanamisin, yaitu kanamisin A,B, dan $. 1alam perdagangan  pada umumnya adalah kanamisin A, karena mempunyai toksisitas yang

lebih rendah dibanding kanamisin B, dan $

1osis oral untuk infeksi usus 2 ekivalen dengan # g kanamisin basa, +"; dd selama <"F hari.

d. ?ifampisin, adalah antibiotik semisintetik yang dihasilkan oleh

Streptomyces mediterranae. =erupakan senyawa bakterisida, aktif 

terhadap sel bakteri yang sedang mengalami multiplikasi dan sel bakteri yang sedang istirahat. ?ifampisin digunakan untuk pengobatan tuberkulosis dan lepra. ?ifampisin dapat menembus dan membunuh mikrobakteri dan bakteri di luar sel dan didalam sel.

1osis oral 2 8**mg>hari, # jam sebelum makan atau 0 jam setelah makan.

e. !ikloserin, menunjukan aktivitas antibiotika yang relatif lemah terhadap  bakteri -ram"positif dan -ram"negatif, tetapi 3ukup efektif sebagai tuberkulosis. 1alam penggunaan, sikloserin biasanya dikombinasi dengan isoniazid.

1osis oral 2 0<*mg 0";dd.

f. Jiomisin sulfat, merupakan peptida siklik yang bersifat basa kuat. Obat ini digunakan untuk antituberkulosis sebagai pengganti streptomisin.

1osis 6.= 2 ekivalen dengan #g viomisin, 0dd, 0kali per minngu.

g. 7apremisin sulfat, adalah peptida siklik ynag bersifat basa kuat. 7apremisin digunakan untuk antituberkulosis sebagai pengganti streptomisin, bila kuman sudah kebal.

1osis 6.= 2 ekivalen dengan #g kapremisin, # dd, selama 0"; bulan, kemudian #g 0"+ kali per minggu.

<) -olongan /ain"/ain

$ontoh2 etambutol %$l dan tinasetazom.

a. tambutol, adalah senyawa bakteriostatik, digunakan sebagai penunjang  pengobatan, digunakan sebagai penunjang pengobatan tuberkulosis dari obat antimikrobakteri yang bersifat bakterisid, seperti isoniazid dan rifampisin. tambutol juga digunakan untuk pengobatan ulang tuberkoulosis bila obat tuberkulosis primer telah kebal.

1osis oral 2 #<"0*mg>kg bb # dd

 b. 4inasetazom adalah senyawa bakteriostatik, digunakan untuk pengobatan tuberkulosis paru, biasanya dikombinasi dengan antitubekulosis lain terutama isoniazid. 5enyerapan obat dalam saluran 3erna 3epat, kadar   plasma tertinggi di3apai dalam waktu ;jam sesudah pemberian se3ara

oral, dengan waktu paruh biologis &"#0 jam. 1osis oral sebagai antituberkulosis 2#<*mg>hari.

!ebagai antilepra dosis awal2 <*mg>hari, kemudian dinaikan se3ara  bertahap sampai #<*mg>hari.

VITAMIN

Jitamin adalah zat organi3 dengan berbagai struktur yang di perlukan untuk fungsi normal tubuh dalam jumlah ke3il dan tidak dapat diganti zat lain.

LAR)T DALAM LEMAK

# Jitamin A 2 Jitamin A 4retinoin 6sotetrinoin tretinat B"7aroten Jitamin A D +"1ehidroretinol

0 Jitamin 1 2 Jitamin 10 D rgokalsifenol D 7alsifenol Jitamin 1+ D 7olekalsifenol

7alsitriol D #,0<"1ihidroksi. Jitamin 1+ bentuk paling aktif 1+ 1ihidrotakisterol D dihidrotakisterol 0 D takisterol 0

7alsifediol D 0<"hidroksi Jitamin 1+ + Jitamin  2 ' , , , P @4okoferol

; Jitamin 7 2 Jitamin 7# D :itonadion =enadion D menafion

=enadion a bisulfat D =enadion bisulfate =enadion natrium difosfat

LAR)T DALAM AIR :

# 4iamin (B#) 2 4iamin %3l

4iamin mononitrit 0 Asam pantotenat 2 Asam pantotenat

5antenol 1ekspantenol

7alsium 5antotenat 7alsium ?asemat

!H3 !H3 !H3 H3! !H3 P!4H5.3 !H3 !H3 !H3 "H !H3 H3! !H3

+ Asam nikotinat 2 iasin D Asam nikotinat  iasinamida D ikotinamida

; ?iboflavin (Jit B0) 2 ?iboflavin D /aktoflavin D Jitamin B0 D Jitamin

< 5iridoksin (Jit B8) 2 5iridoksin %3l (5iridoksol D 5iridoksin D 5iridoksamin, 5iridoksal)

8 !ianokobalamin 2 !ianokobalamin %idroksokobalamin =etilkobalamin

F Asam :olat 2 Asam folat D Asam 5teroilglutamat D 5gA & Asam Askorbat 2 Asam askorbat

Askorbil palmitat E Biotin (Jitamin %)

#* Jitamin 5

 Pembuatan +itamin #

 eaksi Carr-Price

Jit. A  !8$l+6 Biru (oleh ion karbonium)

Na"!H3

 Provitamin B

6dentifikasi 2

# Bro3kmann Q 3hen 2 Jit. 1  !8$l+ > $%$l+

9ingga =erah

0 7ieber mann @ Bur3hard

*,< mg zat > $%$l+  *,# mg asetonhidrida 

%0!O; 5 (*,*< ml)6 =erah6 Jiolet6 Biru6

%ijau +itamin E  '"4okoferol 2 ? # D ? 0 D $%+ "4okoferol 2 ? # D $%+, ? 0 D % P"4okoferol 2 ? #D%, ? 0D$%+ "4okoferol 2 ? # D %, ? 0 D %  angas

H!l ri$enil$as7n !H3

6dentifikasi 2

# Jit.   $0%<O%  %O+ berasap6 senyawa O"kinon

0 Jit.   $0%<O%  %0!O;  :e$l+  fenantrolin %$l (merah) 6 9ingga

Ad#

(e3) !e&)

Ad0 (Oksidasi /emah)

4okoferol

:e+ _6 :e0 _{dengan fenantrolin 6 9ingga (dari ion trifenantrolin)}

PEM-AHASAN

VITAMIN A

• Jitamin A mula"mula dikenal sebagai vitamin oleh =3 3ollum dan 1avis #E#+"#E#<, mekanisme kerja retinol #E8&"#EF0. Jitamin A menunjukkan fungsi penting dalam  biosintesis glikoprotein.

• 6stilah vitamin A digunakan untuk senyawa yang mempunyai aktivitas biologi3 mirip retinol.

• 6stilah vitamin A#, berkaitan dengan all"transsretinol

• 6stilah retinoid digunakan untuk retinol dan turunan alamiah yang terjadi serta analog sintetik yang tidak perlu mempunyai aktivitas vit A.

• Aktivitas Jit A dinyatakan sebagai satuan H!5, satuan internasional (6H), ekuivalen retinol (?), dan ekuivalen "karoten. 4iap unit R *.+ ug all"transretinol, *.++; ug all" transretinolasetat atau *.8 ug "karoten, jadi # mg all"transretinol mempunyai aktivitas ++++ satuan.

• !umber utama 2 minyak hati ikan mengandung vitamin A dan neovit A (02#), baik   bebas maupun sebagai ester yaitu asam palmitat, beberapa miristat, dan dodekanot.

9uga dalam hati hewan herbivore, juga susu dan telur, hati ikan air tawar (freshwater) mengandung Jit A0(+"dehidroretinol)Ddehidroretinol)

• Jitamin A mempunyai struktur polien member reaksi warna yaitu dengan asam kuat, klorida dari logam polivalen.