LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)
PERCOBAAN 8: UJI TRITERPEN DAN STEROID
Nama : Cintya Nursyifa J. S.
NIM : 11214007
Nama asisten : Nadya P. N.
NIM asisten : 10511008
Tanggal praktikum : 21 Oktober 2015
Tanggal pengumpulan : 28 Oktober 2015
Kelompok : 1
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
PERCOBAAN 8: UJI TRITERPEN & STEROID
1. Tujuan Percobaan
1.1 Menentukan golongan suatu sampel tumbuhan ke dalam triterpen atau steroid. 1.2 Menentukan nilai Rf dari suatu sampel triterpen atau steroid.
2. Dasar Teori
2.1 Triterpen
Hidrokarbon yang dikenali sebagai terpen dan senyawa yang mengandung oksiden yang disebut terpenoid adalah unsur yang paling pokok dari minyak yang esensial. Sebagian besar terpen memiliki rangka dengan 10, 15, 20, atau 30 atom karbon yang berturut-turut diklasifikasikan ke dalam monoterpen, sesquiterpen, diterpen, dan triterpen. (Solomon: 2011). Sebagai perbandingan triterpen dan senyawa terpen lainnya, berikut tabel senyawa terpen dan keterangannya:
Berikut tabel senyawa terpen berserta keterangannya:
Tabel 1 Senyawa Terpenoid dan Keterangannya
No. Senyawa Sumber alam Fungsi Kegunaan
1. Monoterpen
Champor Kamfer Anti bakteria Bahan pembuat pasta gigi Sineol Kayu putih Espektoran Penghangat tubuh
Thymol Thymae Anti bakteria Penghilang bau badan 2. Sesquiterpenoid Chamomile Bunga Matricia Bahan anti spasmodik, anti inflamasi, anodyne
Mengatasi kram dan merilekskan otot
3. Triterpen
Cucubitans Cucubita foctidissima
azadirachtin Penolak nafsu akan serangga
4. Politerpen
Lateks Pohon karet Penyusun material elastik
Bahan material bagi perangkat elastis
Triterpenoid adalah senyawa metabolid sekunder yang kerangka karbonnyaberasal dari enam satuan isoprena dan diturunkan dari hidrokarbon C 30 asiklik,yaitu skualena (Widiyati: 2005). Sedangkan, steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpenaasiklik yang dibiosintesis yaitupengubahan asam asetat melalui asam mevalonat danskualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol (Lenny: 2006). Triterpenoid merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka dasar yang terdiri dari enam unit satuan isoprene dan dalam biosintesis diturunkan dari C3O asiklik yaitu skualen. Triterpenoid merupakan golongan terbesar dari terpenoid dan tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan. Dialam triterpen terdapat dalam bentuk bebas, bentuk encer atau bentuk glikosidanya (Ridnia: 2013). Sebagai suatu produk dari metabolism (metabolit) sekunder dari organisme hidup, khususnya tumbuhan. Senyawa golongan ini dapat ditemukan pada berbagai bagian dalam tumbuhan seperti, akar, batang, dan daun.
Triterpenoid berstruktur siklik yang rumit, kebanyakan merupakan alkohol, aldehida atau asam karboksilat. Senyawa triterpenoid berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik yang umumnya sukar dicirikan karena tidak ada kereaktifan kimianya. Triterpenoid dapat digolongkan menjadi triterpen sebenarnya, steroid, saponin dan glikosida jantung (Harbone: 2006).
2.2 Steroid
Berbagai bagian dari lipid didapatkan dari tanaman dan hewan yang mengandung senyawa penting lainnya yaitu steroid. Steroid adalah “regulator biologis” yang penting yang hampir selalu muncul dalam efek fisiologi yang dramatis ketika senyawa-senyawa tersebut terkandung dalam organisme hidup. Di antara senyawa-senyawa penting tersebut terdapat hormon seksual pria dan wanita, hormone adrenokortikal, vitamin D, asam empedu, dan racun bagi jantung tertentu. Steroid adalah derivatif dari suatu sistem cincin perhidrosiklopentanofenantrena. (Solomon: 2011)
Steroid merupakan massanger kimia atau juga dikenal sebagai hormon. Steroid disintesis didalam kelenjar dan dihantarkan oleh aliran darah ke jantung target untuk merangsang atau menghambat suatu proses. Steroid bersifat non polar, karakter non polarnya memungkinkannya untuk melewati membran sel dan memasuki sel target. Semua steroid berasal dari jalur biosintesis asetil co-A. Ribuan steroid telah diidentifikasi dari tanaman, hewan, fungi dan kebanyakan dari steroid ini mempunyai aktivitas biologik yang menarik. Semua steroid paling sedikit memiliki gugus metil pada posisi C-10 dan C-13 dimana metil-metil ini disebut sebagai metil angular. Beberapa dari steroid memiliki hidroksil alkoholik yang terikat pada cincin dan dikenal sebagai sterol (Sarker: 2009). Berikut tabel senyawa steroid dan keterangannya:
Tabel 2. Senyawa Steroid dan Keterangannya
No. Senyawa Sumber alam Fungsi Kegunaan
1. Ergosterol Ragi dan jamur Supporter cell Penyusun membran 2.. Asam kolat Saluran empedu emulsifier Mengemulsi lemak
3. Testosteron Sel kelamin pria Anabolic agent Relaksasi otot 4. Kolesterol Sel otak/STB Unsur pokok
batu empedu
Penyusun berbagai hormon
5. Progesteron Sel kelamin wanita
Regulasi Mempersiapkan implantasi sel pada rahim 6. Estrogen Sel kelamin
wanita
Regulasi siklus Membantu proses perkembangan sekunder
Kandungan terpenoid atau steroid dalam tumbuhan dapat diuji dengan menggunakan metode Liebermann-Bucchard yang nantinya akan memberikan warna jingga atau ungu untuk terpenoid dan warna biru untuk steroid. Uji ini didasarkan pada kemampuan senyawa triterpenoid dan steroid membentuk warna oleh adanya H2SO4 pekat dalam pelarut asetat glasial sehingga membentuk warna jingga. (Marlinda: 2012).
3. Data Pengamatan
Identitas sampel tumbuhan : Serai/sereh wangi (Andropogon citrates DC)
3.1 Tabel Uji Lieberman-Burchard
SAMPEL HASIL PENGUJIAN
Ekstrak serai Membentuk warna merah keunguan lemah (+2)
3.2 Tabel Uji Busa
3.3 Hasil KLT
Sampel Jarak Tempuh Noda Jarak Tempuh Pelarut dari Batas Bawah
Serai 3 cm 4 cm
SAMPEL HASIL PENGUJIAN
4. Perhitungan Rf = = = 0.75 5. Pembahasan
Pengidentifikasian suatu senyawa triterpenoid dan steroid dapat digunakan uji Liebermann-Bucchard. Prinsipnya, dalam uji Liebermann-Bucchard digunakan campuran asam anhidrida asetat dan asam sulfat pekat sebagai reagennya untuk dihasilkan turunan asetil. Produk yang dihasilkan dari reaksi tersebut menghasilkan panjang gelombang yang beragam, sari hijau(steroid) hingga ungu (triterpenoid). Penambahan asam anhidrida asetat bertujuan menyerap air dan mempermudah reaksi penambahan asam sulfat (oksidasi). Hal ini bertujuan menghindari penggunaan air dalam reaksi, reaksi ini tidak dapat berjalan jika terdapat kontaminan air.
Berdasarkan literature triterpenoid dan steroid teridentifikasi dengan munculnya warna ungu terang hingga merah muda yang kuat yang merupakan warna dari kompleks yang dihasilkan. Adapun persamaan reaksi yang terjadi pada uji Liebermann-Burchard adalah sebagai berikut:
Gambar 1. Persamaan Reaksi Uji Lieberman-Burchard
Berdasarkan literartur, serai mangandung triterpen yang akan teridentifikasi dengan menghasilkan warna ungu hingga merah muda sedangkan steroid menunjukkan warna hijau kebiruan. Hasil identifikasi kelompok kami, menunjukkan uji positif teriterpen dengan warna merah keunguan (+2), identifikasi ini menunjukkan kesamaan dengan literatur.
Triterpen dan steroid adalah satu senyawa saponin namun berbeda dalam keasaman. steroid menunjukkan sifat saponin netral, dan triterpen menunjukkan sifat saponin asam berdasarkan literature. Prinsipnya adalah, pemberian air dan perlakuan mekanik dengan mengocok larutan pada tabung reaksi dilakukan guna mendeteksi komponen lipida polar yang bersifat ampifilik (gugus hidrofilik dan hidrofobik). Selama proses ini akan terbentuk misel dari lipida yang terdispersi dengan ekor hidrofilik yang berkenaan langsung dengan fasa cair dan memberntuk buih. Mekanisme tersebut dapat ditunjukkan dengan gambar berikut:
Gambar 2. Reaksi Uji Saponin dalam Air (Marliana : 2005)
Hasil busa yang didapatkan adalah setinggi 1-2 cm dikategorikan dengan nilai +2, karenaserai mengandung triterpen berarti serai digolongkan pula saponin asam.
Pada KLT (kromatografi lapis tipis) dengan eluen kloroform:metanol (8:2) yang dilakukan pada sampel tersebut didapatkan nilai Rf 0,75. Tidak ada noda pembanding, sehingga tidak dapat ditentukan range kepolaran terpenoid. Kepolaran dapat ditaksir melalui eluen dan plat, yaitu dengan Rf yang lebih dari 0,5 menunjukan senyawa terpenoid berada pada bagian atas plat, yaitu tertarik lebih kuat pada eluen. Sehingga range kepolaran adalah : pelat KLT< senyawa alkaloid < eluen. Selain itu hanya didapatkan 1 noda pada pelat menandakan bahwa senyawa tersebut murni 1 jenis terpenoid.
6. Kesimpulan
6.1 Sampel tumbuhan (serai) tergolong kedalam senyawa terpenoid. 6.2 Nilai Rf sampel terpenoid dari serai adalah 0,75
7. Daftar pustaka
Harbone, J.B. 200. Metode Fitokimia. Penerbit ITB : Bandung
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Medan : Universitas Sumatera Utara.
Marliana, Doerya Dewi. 2005. Skrining Fitiokimia dan Analisis Kromatografi Lapis Tipis Komponen Kimia Buah Labu Siam (Sechium jaca Swartz) dalam Ekstrak Etanol. Jurnal Biologi FMIPA UNS Voume 3 Nomor 1
Marliana, S., Suryanti, Suyono, 2005, Skrining Fitokimia dan Analisis Kromatografi Lapis Tipis Komponen Kimia Buah Labu Siam (Sechium edule Jacq. Swartz.) dalam Ekstrak Etanol, Surakarta: Jurusan Kimia FMIPA, Universitas Sebelas
Minhatun, Nafisah, dkk. 2014. Uji Skrining Fitokimia pada Ekstrak Heksan, Kloroform
dan Metanol dari Tanaman Patikan Kebo(Euphorbiae hirtae), Prosiding Seminar
Nasional Kimia. Surabaya
Sarker, S. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. Pustaka Pelajar : Yogyakarta
Solomons, T.W. Graham., Fryhle, Craig B. 2011. Organic Chemistry Tenth Edition. New Jersey. John Wiley & Sons, Inc.
Widiyati, Eni. 2005. Penentuan Adanya Senyawa Triterpenoid dan Uji Aktivitas Biologis pada Beberapa Spesies Tanaman Obat Tradisional Masyarakat Pedesaan Bengkulu. Jurnal Gradien Vol.2 No.1 Januari 2006 : 116-122
