S KIM 1203144 Table of content

(1)

Dewi Ayu Apriliani, 2016

ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA PIPERIN DARI BUAH Piper retrofractum (CABE JAWA) ASAL JAWA BARAT

Universitas Pendidikan Indonesia| repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu vi

1.4Tujuan Penelitian ... 2

1.5Manfaat Penelitian ... 2

1.6Sistematika Penulisan ... 3

BAB II TINJAUAN PUSTAKA _...4

2.1Alkaloid ... 4

2.1.1 Klasifikasi Alkaloid ... 4

2.2Biogenesis Senyawa Piperin ... 5

2.3Piper retrofractum (Cabe Jawa) ... 7

2.4Metode Ekstraksi ... 8

2.5Kromatografi ... 10

2.5.1 Kromatografi Lapis Tipis ... 10

2.5.2 Kromatografi Vakum Cair ... 11

2.6Penentuan Struktur ... 12

2.6.1 Spektroskopi Inframerah (Infrared Spectroscopy) ... 13

2.6.2 Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (NMR Spectroscopy) ... 13

(2)

Universitas Pendidikan Indonesia| repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu vii

3.1Waktu dan Lokasi Penelitian ... 15

3.2Alat dan Bahan Penelitian ... 15

3.3Prosedur Penelitian ... 16

3.3.1 Preparasi sampel ... 17

3.3.2 Ekstraksi ... 17

3.3.3 Pemisahan dan Pemurnian Senyawa Piperin ... 17

3.3.4 Karakterisasi Senyawa Piperin ... 18

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN_{... 19}

4.1Determinasi Tanaman ... 19

4.2Proses Isolasi Senyawa Piperin ... 19

4.2.1 Preparasi Sampel ... 19

4.2.2 Ekstraksi ... 19

4.2.3 Pemisahan dan Pemurnian Senyawa Piperin ... 20

4.3Penentuan Struktur Senyawa Piperin ... 23

4.3.1 Spektroskopi Infra Red (IR) ... 23

4.3.2 Spektroskopi 13C NMR ... 24

4.3.3 Spektroskopi 1H NMR ... 26

4.3.4 Spektroskopi NMR 2D (HSQC dan HMBC) ... 27

(3)

Universitas Pendidikan Indonesia| repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu viii

DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Acuan untuk persiapan kromatografi vakum cair ... 12

Tabel 4.1 Perbandingan data spektrum 13C NMR senyawa hasil ... 25 isolasi dengan standar senyawa piperin

(4)

Universitas Pendidikan Indonesia| repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu ix

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Kerangka cincin heterosiklik pada alkaloid ... 4

Gambar 2.2 Struktur senyawa-senyawa alkaloid berdasarkan ... 5

kerangka pembentuknya Gambar 2.3 Pembentukkan kerangka piperidin dari asam amino lisin ... 6

Gambar 2.4 Pembentukkan asam p-kumarat ... 6

Gambar 2.5 Biogenesis Senyawa Piperin ... 7

Gambar 2.6 Tanaman P. retrofractum ... 8

Gambar 3.1 Bagan alir penelitian ... 16

Gambar 4.1 Kromatogram fraksi-fraksi hasil KVC ... 21

Gambar 4.2 Kromatogram perbandingan fraksi D dan piperin standar ... 22

Gambar 4.3 Kromatogram senyawa murni hasil isolasi ... 23

Gambar 4.4 Spektrum IR senyawa hasil isolasi ... 23

Gambar 4.5 Spektrum 13C NMR senyawa hasil isolasi ... 24

Gambar 4.6 Spektrum 1H NMR senyawa hasil isolasi ... 26

Gambar 4.7 Spektrum HSQC senyawa hasil isolasi ... 28

Gambar 4.8 Spektrum HMBC senyawa hasil isolasi ... 29

Gambar 4.9 Spektrum HMBC daerah alkena dan aromatik ... 30

Gambar 4.10 Korelasi antara proton dan karbon hasil analisis HMBC ... 30

(5)

Universitas Pendidikan Indonesia| repository.upi.edu | perpustakaan.upi.edu x

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran 1. Hasil Determinasi Tumbuhan ... 34

Lampiran 2. Spektra IR ... 35

Lampiran 3. Spektrum 1H NMR ... 36

Lampiran 4. Spektrum 13C NMR ... 37

Lampiran 5. Spektrum HSQC ... 38

Lampiran 6. Spektrum HMBC ... 39