BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Sintesis Senyawa Nitrobenzena
Sintesis senyawa nitrobenzena dilakukan melalui reaksi nitrasi yang melibatkan serangkaian tahapan reaksi substitusi elektrofilik aromatik pada cincin benzena oleh spesi ion nitronium (NO2+). Reaksi ini dimulai dengan mencampurkan asam nitrat pekat (HNO3) dan asam sulfat pekat (H2SO4) dalam suatu lingkungan yang sangat asam. Asam sulfat berperan sebagai katalis dalam pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan agen utama penyerang elektrofilik dalam reaksi ini. Pada reaksi ini, asam nitrat akan terprotonasi oleh asam sulfat, menghasilkan pembentukan ion nitronium dan ion hidrogen sulfat.
Tahapan reaksi pembentukan ion nitronium dapat dituliskan sebagai berikut.
HNO3 + H2SO4 ⇌ NO2+ + HSO4− + H2O
Campuran asam yang didapat ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam larutan benzena untuk mencegah terjadinya reaksi substitusi tahap kedua yang dapat menghasilkan senyawa m-dinitrobenzena atau senyawa polinitro lainnya. Ion nitronium (NO2+) yang terbentuk kemudian menyerang cincin benzena secara elektrofilik. Salah satu elektron dari cincin benzena digunakan untuk membentuk ikatan dengan nitrogen pada ion nitronium, menghasilkan intermediet yang tidak stabil dari nitrobenzena, yaitu ion arenium. Ion arenium yang terbentuk selanjutnya mengalami deprotonasi dan akhirnya membentuk produk nitrobenzena.
Gambar 5. Mekanisme reaksi sintesis senyawa nitrobenzena
Larutan nitrobenzena yang masih tercampur dengan pengotor lainnya kemudian dipisahkan dengan menggunakan corong pisah. Hasilnya berupa pembentukan dua lapisan, yaitu lapisan organik yang berada di bagian atas dan lapisan air yang berada di bagian bawah. Lapisan organik kemudian dibersihkan menggunakan akuades sebanyak 20 ml dan CaCO3 sebanyak 2 mL. Pencucian dengan akuades berfungsi untuk menghilangkan sisa-sisa asam yang masih tertinggal dalam larutan. Setelah proses pencucian, diperoleh larutan nitrobenzena dengan warna kuning keruh. Selanjutnya, ditambahkan CaCl2 sebanyak 2 gram yang berfungsi sebagai zat pengering untuk menghilangkan kandungan air dari larutan. Setelah proses pengeringan dengan penambahan CaCl2, diperoleh larutan nitrobenzena sekitar 10 mL dengan perubahan warna menjadi lebih jernih atau bening.
4.2 Uji Kemurnian Menggunakan KLT
Pada percobaan ini uji kemurnian nitrobenzena dilakukan menggunakan metode kromatografi lapis tipis atau KLT. Eluen yang digunakan pada pengujian
ini yaitu eluen benzena:aseton:etanol dengan 3 sistem eluen yakni 9:1:1, 5:3:2, dan 7:2:1, dan juga menggunakan eluen kloroform:aseton dengan perbandingan 7:3
Gambar 6. Hasil uji KLT nitrobenzena
Tiga plat KLT diamati di bawah lampu sinar UV 254 nm. Nilai Rf dari plat tersebut akan ditentukan menggunakan rumus jarak yang ditempuh sampel/jarak yang ditempuh oleh eluen. Nilai Rf adalah parameter KLT untuk ukuran kecepatan pergerakan suatu senyawa pada plat. Nilai Rf didefinisikan sebagai perbandingan jarak yang ditempuh sampel dengan jarak yang ditempuh eluen. Nilai Rf untuk eluen (benzen:aseton:etanol) dengan perbandingan 9:1:1 yang diperoleh sebesar 0,375 dan pada perbandingan 7:2:1 diperoleh 0,25. Terbentuknya noda menadakan berhasilnya sintesis senyawa nitrobenzena. Tetapi, terbentuk noda berekor yang menandakan adanya zat pengotor, akibatnya dilakukan kembali uji KLT dengan eluen (kloroform:aseton) dengan perbandingan 7:3 namun tidak terbentuk noda pada plat KLT dengan asumsi bahwa rendahnya kemurnian pada produk hasil sintesis maka dilakukan pemurnian dengan cara destilasi untuk memisahkan produk dari air. Destilasi sederhana dilakukan dengan mengatur suhu pada 100oC setelah itu air akan menguap dan tersisa nitrobenzena, saat suhu konstan pada suhu 210- 211oC ditunggu hingga hanya tersisa nitrobenzena. Hasil destilasi yang didapatkan sebanyak 2,5 ml larutan nitrobenzena.
4.3 Analisis FTIR Nitrobenzena
Hasil sintesis nitrobenzena dapat dikonfirmasi dengan analisis FTIR. Dalam percobaan ini akan dilakukan analisis spektrum IR hasil sintesis nitrobenzena.
Analisis FTIR digunakan untuk menganalisis gugus fungsi yang terdapat dalam hasil sintesis nitrobenzena. Hasil analisis FTIR nitrobenzena ditunjukkan pada Gambar 7.
Gambar 7. Spektrum FTIR hasil sintesis nitrobenzena
Berdasarkan hasil percobaan diperoleh data serapan FTIR yaitu pada bilangan gelombang 1525,78 cm-1 dan 1352,87 cm-1 merupakan vibrasi ulur
gugus N=O, pada bilangan gelombang 3103,58 cm-1, 3075,71 cm-1, dan 3029,57 cm-1 merupakan vibrasi ulur gugus C-H aromatik, pada bilangan gelombang 1597,24 cm-1 dan 1497,08 cm-1 merupakan vibrasi ulur gugus C=C aromatik, pada bilangan gelombang 1349,29 cm-1 dan 1119,96 cm-1 dapat dikaitkan dengan vibrasi ulur dan vibrasi tekuk dari gugus C-N, puncak pada bilangan gelombang sekitar 800-700 cm-1 menunjukkan adanya vibrasi tekuk dari cincin aromatik, yang juga
mengonfirmasi keberadaan cincin aromatik dalam senyawa nitrobenzena..
Berdasarkan analisis spektrum IR tersebut, dapat disimpulkan bahwa spektrum menunjukkan keberadaan senyawa nitrobenzena, yang ditandai dengan adanya puncak-puncak khas dari gugus nitro, cincin aromatik, dan ikatan C-H aromatik.
Namun, terdapat juga kemungkinan adanya pengotor atau senyawa lain yang mengandung gugus hidroksil, seperti yang ditunjukkan oleh puncak pada bilangan gelombang sekitar 3400-3200 cm-1 yang menandakan bahwa proses destilasi yang dilakukan sebelumnya tidak berhasil memisahkan air dari filtrat sintesis 100%.
Gambar 4. Struktur senyawa nitrobenzena
No Gugus Fungsi Serapan (cm-1)
1. N=O 1525,78 dan 1352,87
2. C-H aromatik 3103,58, 3075,71, dan 3029,57
3, C=C aromatik 1597,24 dan 1497,08
4. C-N 1349,29 dan 1119,96
5. Cincin aromatik 800-700
6. Kemungkinan adanya gugus hidroksil (pengotor air)
3400-3200
Tabel 1. Karakterisasi spektrum FTIR hasil sintesis nitrobenzena
