JENIS REAKSI ORGANIK
• HAL YANG PERLU DIPERLUKAN DALAM SINTESIS ORGANIK :
1. MUDAH DILAKUKAN
2. BERSIFAT KUANTITATIF
1. SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ATOM C-JENUH, C-X
Pada reaksi ini bersifat kuantitatif : 1. Nukleofil kuat
2. Kepolaran/ pemisahan muatan harus setinggi mungkin
3. X- harus bersifat nukleofil lemah
Tidak semua reaksi substitusi berlansung mudah, shg perlu treatment tertentu :
a. Jika X=O, contoh R-OH dan R-OR
OH- merupakan basa kuat Nu kuat, laeving group jelek
So alkohol tidak efektif dalam reaksi SN2 Begitu juga untuk R-OR
• Sehingga R-OH DAN R-OR PERLU DIUBAH dg treatment tertentu : dibuat terpotronkan pada O nya
• Bagaimana dengan eter , turunan alkohol dan eter ???????
b. Substitusi pada X=N; R-NR
2• So amina tidak menjalani SN2 dengan lancar
• Solusi ??????
• NH2 diubah menjadi leaving group yang baik
• Jika Nu- heteroatom, maka reaksi yang terjadi hanya tranformasi gugus fungsi
• Jika C- yang dipakai pada reaksi SN2, maka yang terjadi pembentukan ikatan C-C
• Pada reaksi SN2, R-X yang diserang maka X –nya harus merupakan leaving group yang baik
• merupakan sumber C elektrofil
2. Adisi Nukleofilik pada atom C-tak jenuh
(C=X dan )
Hakekat gugus C=X dan
Atom C bersifat elektrofil dan Mudah diserang Nu
• Adisi diikuti eliminasi
3. Reaksi substitusi pada cincin aromatis
Gugus-gugus pengarah orto-para -OH, -OR, -NH2,-R
Gugus-gugus pengarah meta -NO2, -CN, -COOH
PEMBENTUKAN IKATAN C-C
1. Reaksi Radikal : kurang lazim digunakan dalam sintesis organik
2. Reaksi ion : lebih lazim digunakan
Nu karbon karbanion
E+ karbon karbonium
• Pembentukan C-C : Molekul yang bagaimana atau apa sumber yang menghasilkan kabon
elektrofil dan kabon nukleofil
SUMNBER KARBON ELEKTROFIL
1. Alkil Halida dan sulfonat
2. Senyawa Karbonil (-C=O) Reaksi umum :
3. C=C berkonjugasi dengan gugus penarik elektron
SUMBER KARBON ELEKTROFIL
• ALKIL HALIDA DAN SULFONAT : R-X
• SENYAWA KARBONIL C=X (X = O, N, S)
• C=C YANG TERKONJUGASI DG GUGUS PENARIK ELEKTRON
• C=C
• Sintesalah CH3(CH2)3Br dari suatu alcohol
• Tentukan mana yang merupakan sumber karbon elektrofil
SUMBER KARBON NUKLEOFIL
1. Reagen Grignard (R-MgX) 2. Alkil dan aril Litium
3. Organo Seng
4. Organo Kadmium 5. Organo tembaga
6. Organo logam lainnya
Organo Logam
• Sering di gunakan untuk memasukkan gugus alkil : Alkilasi pada atom C yang mengikat suatu leaving grup : Reakasi Substitusi
1. Reagen Grignard : R-MgX R= Alkil; X= Halogen
• Pembuatan
• Reaksi secara umum
Reaksi dengan reagen Grignard
• Reaksi Alkilasi : Substitusi pada C-jenuh
• Adisi Substitusi pada C=X
• Adisi Konjugasi
• Adisi Nukleofilik pada
Organo Logam Lainnya
• S, Si, P, Logam Transisi
• Reaksi Wittig
• Mekanisme reaksi Wittig
