يدربراك يميش هورگ
اتم يد ياهرمونوم ديدج تاقتشم زتنس ا
ديابروسوزيا هياپ اب يتلايرك
اهنآ زا راگزاس تسيز ياهرميلپ هيهتو
:امنهار ديتاسا ولنامز اضردمحم رتكد
يتمه رلااس رتكد
:رواشم داتسا يروصنم بوقعي رتكد
:طسوت لصا هفيظو لايژ
يليبدرا ققحم هاگشناد
دنفسا
1387
وجشناد يگداوناخ مان :
لصا هفيظو مان
لايژ :
:همان ناياپ ناونع ج تاقتشم زتنس
ـــ نوم ديد ـــ مو ـــ يد ياهر تم
ـــ اا يتلايرك پ اب
ـــ هيهتو ديابروسوزيا هيا
اهنآ زا راگزاس تسيز ياهرميلپ :امنهار ديتاسا رتكد
ولنامز اضر دمحم ،
يتمه رلااس رتكد
: رواشم داتسا يروصنم بوقعي رتكد
يليصحت عطقم دشرا يسانشراك :
:هتشر يميش :شيارگ
يلآ :هاگشناد ققحم
يليبدرا
:هدكشناد مولع
يليصحتلا غراف خيرات :
21 / 12 / 87 : هحفص دادعت
147
اه هژاو ديلك
،ديابروسوزيا : تاقتشم
،تلايركاتم يد ،لوكيلگ نليتا تلايركاتم ليديسيلگ
هديكچ تاقتش م يتلايركاتم يد
لُا يد اه ينادند ياهنيزر طولخم رد دنش اب يم كيتافيلآ ياهريجنز لماش هك
لاثم ناونع هب( لوادتم (TEGDMA , Bis-GMA
ا قناو نويــسازيرميلپ پنت زا نتــساك روظنم هب
لپوكرد .دنور يم راكب يئاهن ياهرمي ات نينچمه
ريث ٔ تيهام ياهرميلپ رد يـــضرع ردنهد لاـــصتا
Template-imprinted يعوــضوم كيمــسار ياهاولخم يزاــسادج ماگنه رد يريذپ باختنا يور رب
.دشاب يم ردش هتخانش كيژولويبو يرون لاعف بيكرت
1،3:4،6 - ( لوتيبروسورديهنا يد يا
ـ ديابروسوز )
حت نيا عوضوم ياهرمونوم ديدـــج تا يكرت زا يدادعت زتنس يارـــب هك دشاب يم قيق
و يتلايركاتم يد
يتلايركاتم ليديـــسيلگ هياپ رب
بيكرت نيا هعـــسوت يارب
تـــسا هتفر راكب ديدج ينادند يميمرت داوم .
دشاب يم تروص نيا هب يتلايركاتم يد يرون لاعف ياهرمونوم نيا يارب يزتنس ردش هصلاخ ياهشور : 1 ) يهت )يرت،يد،ونوم( هموربونوم تاقتــشم ه گ ليد ت ت ــس لوكيلگ نليتا
تروــصب يــسكورديه رور
ردش تظفاحم ليناريپورديه ارتت
ي (THP) . 2 همورب ونوم تاقتشم اب ديابروسوزيا پنكاو) تظفاحمTHP-
ردـــش .لوكيلگ نليتا )يرت،يد،ونوم(
3 رورگ تظفاح م عفر) THP
(هل(رم پنكاو لوـــصحم زا 2
) .
4 پنكاو) يد
ُا لماــش هك ديدج يتلايركاتم يد تلاوــصحم زتنــس و ديرلك ليئوليركاتم اب ديدج ياهل
هب لص تم ديابروس وزيا تلكس ا لوكيلگ نليتا )يرت،يد،ونوم(
.دش اب يم ،قيقحت زا يرگيد پخب رد
پنكاو نيا اهلُا يد ديدج ي تلايركاتم ليديسيلگ اب
يهباشم يزتنس شور اب .تفرگ رارق يسررب دروم
او د( همه زتنس زا تپ ديدج تا يكرت و اه طس
، فيا طس وت اهنآ نامتخاس و دندش يزاس صلاخ
،يجنس NMR
13C NMR,
1H IR, - دراوم يضعب ردوFT ش درومCHN
نينچمه .دنتفرگ رارق يياسان
رميلپ هب اهرمونوم نيا نويسازي تروص
هب و يلاكيدار قيرا
ماجنا يرونو ييايميش دش
اهنآ ياهيگژيو و
يسررب دروم .تفرگ رارق
بلاطم تسرهف
ناونع هحفص
همدقم :لوا لصف 1 - 1 - يتلايركا داوم هچخيرات ...
...
1
1 - 2 - نيزر دربراك يتلايركا ياه
...
1 1 - 3 -
يلماعود ياهرمونوم ...
...
2
1 - 3 - 1 - نيزر نواب ياه ...
2
1 - 4 - ردننك لرتنك ردننك قيقر( يورنارگ ياه
)اه ...
...
3
1 - 5 - ديابروسوزيا يميش ...
4
1 - 5 - 1 - ييوراد ياهگولانآ وسوزيا
ديابر ...
5
1 - 5 - 2 - ديابروسوزيا زتنس ...
6
1 - 6 - يش يلُا يد تا يكرت يم ...
6
1 - 6 - 1 - شور رب يرورم ديابروسوزيا تاقتشم يزتنس ياه
...
6
1 - 6 - 2 - ورگ ليد ت(نويسانژولاه ه
ه )ررلك و همورب قتشم هب ليسكورديه يا ...
13
1 - 6 - 3 - يسكورديه لماوع تظفاحم ...
15
4 - 6 - 1 - يد دربراك ُا
ل اه ...
18
1 - 7 - يتلايركاتم تيب ياهرمونوم زتنس ...
21
1 - 7 - 1 - ليسآ لماع اب يلكلا بيكرت پنكاو ديرلك
...
22
1 - 7 - 2 - لُا يد كي اب )تلايركاتم اي( تلايركاتم ليتم يرتسا ضيوعت پنكاو ...
23
1 - 7 - 3 - درك يرتسا پنكاو ن
...
23
1 - 7 - 4 - ليسكورديه تا يكرت پنكاو ديسكوپا يوا( يتلايركا قتشم اب راد
...
24
1 - 8 - راگزاس تسيز ياهرميلپ Biocompatible(
...) 26
1 - 8 - 1 - تيزو ماك راگزاس تسيز ياه
Biocomposites( ...)
27
1 - 8 - 2 - متسيس ييايميش رگزاغآ ياه ...
...
27
1 - 8 - 3 - پبات قيرا هب تخپ ...UV
27
1 - 8 - 4 - يآرف رد يتلايركا ياهرمونوم پقن نويسازيرميلپ دن
...
28
1 - 9 - ويتكاويب تا يكرت نيلما( ناونع هب كيليركا ياهرميلپ ...
29
1 - 10 - يشهوژپ راك زا فده ...
...
29
يبرجت شخب :مود لصف 2 - 1 - کرم تكرشزا(داوم )چيردلآو
...
31
2 - 2 ...تازيهجت ...
...
31
2 - 3 - ندرك كشخ ياهشور اهللا(
...
...
32
2 - 4 - هيلوا داوم هيهت ...
. 33
2 - 5 - زتنس 2 - ليتا ومورب
تاوزنب ...
...
35
2
- 6 - زتنس 2 - ( 2 - ( 2 - )يسكوتا)يسكوتاومورب ورديهارتت
- 2H -
ناريپ ...
36
2 - 7 - زتنس 2 - ( 2 - ( 2 - ( 2 - ومورب ورديهارتت )يسكوتا )يسكوتا )يسكوتا -
2H - ناريپ ...
37
2 - 8 - زتنس 2،5 - يد - - O 2 - [ تا(
ـ سكو ـ )ي ] تا ـ سكو ـ ي 1،4:3،6 - يهنا يد ـ تيسولگ ورد ـ
لو 2،5 - يب ـ ت
ليئوزنب ...
...
38
2 - 9 - تنس ـ ز قتشم 2،5 - يد - -O ( 2 - ( 2 - يه ـ تا يسكورد ـ
)يسكو تا
ـ )يسكو 1،4:3،6
- يد - يهنا ـ ورد
،لوتيبروس 2،5
- ناريپ ورديه ارتت تيب ...
...
39
2 - 10 - قتشم زتنس 2،5
- يد – O - - 2 [ 2 - ( 2 - يه ـ يسكوتا )يسكوتا يسكورد ]
يسكوتا 1،4:3،6 - يد
لوتيسولگ ورديهنا يد 2،5
- ناريپ ورديه ارتت تيب ...
40
2 - 11 - زتنس 2،5 - يد - -O ( 2 - )يسكوتا يسكورديه 1،4
: 3،6 - لوتيبروس ورديهنا يد ...
41
2 - 12 - تنس ـ ز 2،5 - يد - -O ( 2 - ( 2 - يه ـ سكورد ـ تا ي ـ سكو ـ تا)ي ـ )يسكو 1،4:3،6
- يهنا يد ـ ورد - -D
لوتيسولگ ...
...
43
2 - 13 - تنس ـ ز 2،5 - يد - - O ( 2 - ( 2 - ( 2 - يه ـ تا يسكورد ـ
تا )يسكو ـ
تا )يسكو ـ
)يسكو 1،4:3،6 - يد
لوتيبروس ورديهنا ...
...
44
2 - 14 - قتشم زتنس 2،5
- يد - -O 1،4 : 3،6 - لوتيسولگورديهنا يد 2،5
- تلايركاتم تيب ...
45
2 - 15 - س ـ ن زت قتشم 2،5 - يد O- - 1،4 : 3،6 - نا يد ـ ورديه D-
سولگ- ـ لوتي
، 2،5 - يب ـ ت يديسيلگ ـ ل
...تلايركاتم ...
...
46
2 - 16 - زتنس قتشم 2،5 - يد - - O ( 2 - تا يسكورديه ـ
)يسكو 1،4
: 3،6 -
،لوتيسولگ ورديهنا يد 2،5
-
تلايركاتم تيب ...
...
. ...
47
2 - 17 - قتشم زتنس 2،5
- يد ) – O- 2 - )يسكوتا يسكورديه 1،4
: 3،6 -
،لوتيبروس ورديهنا يد 2،5
- تيب
تلايركاتم ليديسيلگ ...
....
...
...
48
2 - 18 - قتشم زتنس 2،5
- يد - -O ( 2 - ( 2 - يه ـ تا يسكورد ـ
)يسكو تا
ـ )يسكو 1،4
: 3،6 - نا يد ـ ورديه
،لوتيسولگ 2،5
- تيب تلايركاتم ...
...
50
2 - 19 - تنس ـ قتشم ز 2،5
- يد - -O ( 2 - ( 2 - يه ـ تا يسكورد ـ
تا)يسكو ـ
سكو ـ )ي 1،4:3،6 - يهنا يد ـ ورد
،لوتيبروس 2،5
- تيب تلايركاتم ليديسيلگ ...
...
51
2 - 20 - قتشم زتنس 2،5
- يد - - O ( 2 - ( 2 - ( 2 - )يسكوتا)يسكوتا) يسكوتا يسكورديه 1،4:3،6
يد–
،لوتيسولگ ورديهنا 2،5
- تيب تلايركاتم ...
52
2 - 21 - زتنس قتشم 2،5 - يد - -O ( 2 - ( 2 - ( 2 - يسكورديه تا)يسكوتا
ـ تا )يسكو ـ
)يسكو 1،4:3،6
- يد
،لوتيسولگ ورديهنا 2،5
- تلايركاتم ليديسيلگ تيب ...
...
...
53
2 - 22 - يركاتم يد ياهرمونوم تاقتشم نويسازيرميلپ يمومع شور ديابروسوزيا يتلا
...
54
يريگ هجيتن و ثحب :موس لصف 3 - 1 - ثحب ...
...
57
3 - 2 - لوكيلگ ومورب تاقتشم زتنس اه
..
...
59
3 - 3 - لوكيلگ هموربونوم تاقتشم رد يسكورديه رورگ تظفاحم هب طوبرم ياهشنكاو اه
...
61
4 - 3 - بروسوزيا اب اه لوكيلگ ومورب ردش تظفاحم تاقتشم ياهشنكاو ديا
...
63
5 - 3 - ديابروسوزيا يلوكيلگ تا يكرت زتنس و ناريپورديهارتت تاقتشم زا تظفاحم عفر ...
66
3 - 6 - ديرلك ليئوليركاتم اب ديابروسوزيا يلوكيلگ تاقتشم ياهشنكاو ...
...
68
3 - 7 - تلايركاتم ليديسيلگ اب ديابروسوزيا يلوكيلگ تاقتشم ياهشنكاو ...
73
3 - 8 - ب ـ سرر ـ لك ي ـ يرميلپ ياهشنكاو ي ـ
يساز ـ نوم نو ـ مو ـ يلگ يزتنس ياهر ـ
تم لوك ـ كا ـ ير ـ ب يتلا ـ پ ا ـ يا ـ ه
ديابروسوزيا ...
...
77
3 - 9 - اهرميلپ تيللا( هب طوبرم جياتن ...
78
3 - 10 - ب اهرميلپ يترار( صاوخ يسرر ...
79
3 - 11 - هجيتن نويسازيرميلپ زا يلك يريگ ...
80
3 - 12 - تاداهنشيپ ...
....
80
مئامض ...
...
82
عبانم ...
...
143
لاكشا تسرهف
ناونع هحفص
فيا FT-IR ( بيكرت 42
) ...
...
83
فيا FT-IR ( بيكرت 81
) ...
84
فيا FT-IR ( بيكرت 83
) ...
...
85
فيا FT-IR ( بيكرت 84
) ...
86
فيا FT-IR ( بيكرت 85
) ...
87
فيا FT-IR ( بيكرت 5
) ...
..
88
فيا FT-IR ( بيكرت 86
) ...
89
فيا FT-IR ( بيكرت 87
) ...
...
90
فيا FT-IR ( بيكرت 88
) ...
91
فيا FT-IR ( بيكرت 89
) ...
...
92
فيا FT-IR ( بيكرت 91
) ...
93
فيا FT-IR ( بيكرت 92
) ...
...
94
فيا FT-IR ( بيكرت 93
) ...
95
فيا FT-IR ( بيكرت 94
) ...
...
96
فيا FT-IR ( بيكرت 95
) ...
97
فيا FT-IR بيكرت
( 96 ) ...
98
فيا FT-IR ( بيكرت 97
) ...
...
99
فيا FT-IR بيكرت ( 98 ) ...
100
فيا FT-IR ( بيكرت 99
) ...
...
101
فيا FT-IR ( بيكرت 100
) ...
102
فيا FT-IR (ررامشرميلپ
1 ) ...
...
103
فيا FT-IR ( ررامشرميلپ
2 ) ...
104
فيا FT-IR ( ررامشرميلپ
3 ) ...
...
105
فيا FT-IR ( ررامشرميلپ 4
) ...
106
فيا FT-IR ( ررامشرميلپ
5 ) ...
...
107
فيا FT-IR ( ررامشرميلپ
6 ) ...
108
فيا FT-IR ررامشرميلپ
( 8 ) ....
...
109
فيا FT-IR وك
( ررامشرميلپ 9
...) ...
...
...
...
....
. 110
فيا H NMR بيكرت1
( 84 ) ...
111
فيا H NMR بيكرت1
( 85 ) ...
114
فيا H NMR بيكرت1
( 93 ) ...
118
فيا H NMR (بيكرت 1
97 ) ...
...
120
H NMR فيا (بيكرت 1
95 ) ...
123
فيا H NMR (بيكرت1
98 ) ...
...
127
فيا C NMR ( بيكرت13
87 ) ...
130
فيا C NMR بيكرت 13
( 91 ) ...
...
132
فيا C NMR بيكرت 13
( 95 ) ...
134
فيا C NMR (بيكرت 13
6 9 ) ...
...
136
مارگومرت ( ررامش رميلپDSC
1 ) ...
139
مارگومرت رميلپDSC
ررامش ( 2 ) ...
...
139
مارگومرت (ررامش رميلپDSC
7 ) ...
140
مارگومرت (ررامش رميلپDSC
8 ) ...
...
140
مارگومرت وك DSC
(ررامش رميلپ 9
) ...
141
لوادج تسرهف
ناونع هحفص
( لودج 2
- 1 فيا رد هصخشم ياهكيپ :) FT-IR
يتلايركا ردش هيهت ياهرميلپ ...
55
( لودج 3
- 1 :) جياتن H NMR فاحم تاقتشم هب طوبرم1
ردش تظ ...
62
( لودج 3
- 2 ( بيكرت يرصنع زيلانآ جياتن :) 89
) ...
67
( لودج 3
- 3 فيا رد هصخشم ياهكيپ :) FT-IR
يتلايركا ليديسيلگ رمونوم .
...
75
( لودج 3
- 4 ردش زتنس ياهرميلپ تيللا( زا لصا( جياتن :) ...
78
( لودج 3
- 5 ردش زتنس ياهرميلپ يترار( تاصخشم :) ...
...
79
1 - -1 يتلايركا داوم هچخيرات
زا ل ق ات لاــس
1937 يم راك هب هك ينادند داوم تيناكلو لماــش تفر
زا .دوب ،زلولــس ورتين ،ديئدلامرف ،لنف ،1
لاس 1946 نيزر تپ نآ زا و دنتش اذگ هص رع هب اپ كيليركا ياه 98
% اي و تلايركاتم ليتم زا ينادند هياپ داوم
ر .تس ا ردش هتخاس نآ ياهرميلپوك ينادند ياهنيز
، يم دربراك ياراد يعونص م نادند مهو يميمرت داوم رد مه
.دشاب نيرز هك ينامز يم راك هب نادند رد يميمرت داوم ناونع هب اه
:دنشاب هتشاد ار ريز طيارش يتسياب دنور
1 - .دهدب ييايميش دنويپ نادند ردنهد ليكشت ييايميش راتخاس اب
2 - رار( طاس نا بيرض ندوب اراد .دشاب هتشاد تقباطم ينادند راتخاس اب هك يت
3 - .دشاب رادياپ يداعبا رظن زا
لاس زا 1800
ًاميقتس م دناوتب و دش اب هتش اد يعي ا نادند هباش م يرهاظ هك يميمرت ردام كي هب زاين ررف( رد
يم ساس(ا ،دريگ رارق يكيتسلاپ تلا( هب نادند ردروخ شارت وظنم نيا هب ردام عون هس .دش
ردش هتخاس ر .دنا
1 - تاكيليس اه
2 - )ردننكرپ نودب( كيليركا ياهرميلپ
3 - اتم يد ياهرميلپ تيزو ماك( دنتـــسه ردننك تيوقت يندعم ازجا يوا( هك يتلايرك
،يج.رآ گيرك( )اه
1997 ).
1 - -2 نيزر دربراك يتلايركا ياه
نيزر ردرتسگ ياهدربراك يتلايركا ياه نادند زتورپ داوم هيهت رد يا
ليذ دراوم هب هلمج نآ زا هك دنراد يكشز
يم :دومن رراشا ناوت
- نادند ندرك فيدر
2اه
- هشير و ررف( ردننكرپ داوم
3
1- Vulcanite
2- orthodonic and pedodonic appliances
3 -Endontic and core filling material
4- Maxillofacial prosthesis
- يعونصم كف
4
- يعونصم نادند هيهت
- لپو جات پكور
5
- ردننكرپ لثم نادند ميمرت نادند تخاس رد ،اه
يتشاك ياه
6
- يعونصم نادند ردعاق تخاس
1 - 3 - ونوم يلماعود ياهرم هنيمز رد يا ردرتس گ روا هب يتلايركاتم يد ياهرمونوم پكور ،نوچمه فلتخم ياه
بس چ ،ينادند ياه ،اه
( دراد دربراك رريغ و هتــسجرب يفارگوتيل وليجويرت
- نومل ،ناراكمه و 2006
).
رمونوم رتــشيب رد هتفر راك هب ياه
تيزو ماك
،اه تلايركا يد ياه
ه كيتامورآ اي كيتافيلآ دنتـــس
. Bis-GMA (
1 ) يامـــش ، 1
- 1
، نيا زا هنومن كي
يم دراوم كيتركسا( دشاب
،ناراكمه و 2001
).
CH3 CH3
O
O
CH3 OH
O
CH2 O
O HO H2C
O H3C
( 1 )
ش(
يام 1 - 1 )
1 - 3 - 1 - نيزر نواب ياه
لاس رد 1962
، Bis-GMA (
1 ) سوت ـ ب هك دش زتنس نواب ط ـ
يزر مان ه ـ
عم نواب ن ـ
.تسا فور و لادقوب(
ناراكمه ،
1997 .) سا ـ راك سا ب نواـ يزر يور ـ
ن تم يد ياه ـ
ا طقن تلايرك ـ
ش ه ـ شيپ عور ـ
ماك تفر ـ
تيزو
5- Crown and bridge facing
6-Inlays
نادند ـ م ي ـ يم نرد شاب
ــ .د Bis- GMA كي
هورگ اب مرن امرگ يسكوپا نيزر ه
يياهتنا يا يم تلايركاتم
هك دشاب
يم رزيرميلپ يرون اـي ييايميش ياهرگزاغآ هليسو هـب نوم نيا دوش
ـ ب رمو ـ ا هجوت ب راتخاس ه صاوخ دوخ يوقل(
ـب ي لاج يم تيزو ماك ه
ياههورگ دوـجو دهد يوقل( ميج(
رد راتخاـس
ييايميش ب رمونوم نيا
زا لصا( تيزو ماك يتخس هك رديدرگ ثعا يپ پيازفا نآ
،دنكاد زينو ا قنا لصا(
دباي پهاك نآ رد ندش رميلپ زا ناراكمه و يمئاق(
، 2007 ).
1 - 4 - هدننك لرتنك ارگ ياه
هدننك قيقر( يورن )اه
ياهرمونوم Bis-GMA
و تيزو ماك تخاــس رد هك UDMA
يم راك هب ينادند ياه دايز يورنارگ ياراد دنور
يم .دنش اب ردننك قيقر ياهرمونوم يتس ياب يكش ز نادند رد دربراك لباق ياهرمونوم نتخاس يارب نياربانب
هب يا
نآ اه دوزفا . هتفاي پهاك ريمخ هتيزوكسيو ات ردننكرپ و
ردمع دصرد هك يندعم ياه ار ينادند تيزو ماك كي زا يا
يم ليكش ت دنوش طولخم نآ اب يبوخ هب دنهد
يرااخ(
ناراكمهو1
،
;2003 س ،ناراكمهو نيها 2006
.) مه نينچ
ضرع ياهدنويپ داجيا ثعاب ــــ
يم رمونوم نيب ي هك تسا يلصا رمونوم كي لماش( ار تيرتام تمواقم هك دنوش
ًلاومعم تم يد كي اي تلايركا يد كي لماش ـ
كلوم نزو اب تلايركا ـ
ت سن يلو ـ
عون بسانم باختنا .تسا دايز ًا
صرد و ـ بآ بذج ،ندش رميلپ زا تپ ا قنا نوچ يصاوخ يور اهرمونوم د
، يرايسب رثا ندش تخس نامز و
يم پيازفا للا( ربارب رد )دراد دهد
نآ هب ًا(لاطــصا نياربانب ه
ا Crosslinking تفگ
يم ه ندارب( دوــش ناراكمه و
،
1997 ردنهد لاصتا نيا هك .) پنكاو اي و نويسازيرميلپ لباق يلماع ود تا يكرت اه
ردامآ يرميلپ ياهريجنز اب ريذپ
دنتـسه . يم يرميلپ هك ـش رد يـضرع ياهدنويپ داجيا ثعاب هتيزوكـسيو پهاك رب رولاع اهرمونوم نيا .دنوـش
ب دايز رادقم هب اهنآ زا ردافتسا يم ندش رميلپ زا تپ ا قنا ثعا
نويسلاومرف رد اذل دوش رادقم دياب فلتخم ياه
هنيهب دور راك هب اهنآ ي رادقم ات
ا قنا دباي پهاك ندش رميلپ زا لص ا(
لادقوب(
،ناراكمه و2
1997 .) هيهت رد
شور زا اهرمونوم نيا يم ردافتسا يرتسا ضيوعت شور و ندش يرتسا لومعم ياه
.دوش فرا زا ش ردهاشم ي ـ
رد
يتقو هك تسا Bis-GMA
ب ــــ ب ليد ت هجرد دوش رميلپ يياهنت ه ــــ
تسين دايز يفاك رزادنا ه هجرد ندو ن دايز
ار تيزو ماك يراگزاس تسيز و يكيناكم صاوخ ليد ت هــــب
يم رارق ريثأت تحت تدش ب .دهد
ــــ نيا عفر يار
لكشم ن هب ـ ب راچا ـ يا ـ نوم زا د ـ قيقر ياهرمو ا ردننك
ك ردافتس ـ
ه ،در ـ كدنچر ـ ردافتسا ه زا
يا ـ م ن ـ يم اهرمونو ناوت
ـ د
م ـ ك لود تيزو ما دهد پهاك ار
كمه و يرااخ(
،نارا 2003 .) لاصتا لماع ناونع هب هك يياهرموـ نوم زا يخرب
يم راك هب ينادند داوم هيهت رد يضرع يامشرد دنور
1 - 2 ، ردش رداد ناشن فلو( دنا
،ناراكمه و3
1987 .)
Khatri 1- 2- Bogdal 3-Wulff
O
O O CH2
O H2C
O CH3
H3C
( 2 )
H2C CH3
O
O C O
O
CH2 CH3 CH3
CH3
( 3 )
H2C
H3C O
O (CH2)4 O
CH3 O
CH2
( 4 )
( يامش 1 - 2 )
1 - 5 - ديابروسوزيا يميش
1،6،3:4 - ورديهنا يد -
-D اي لوتيـــسولگ ديابروـــسوزيا
يامـــش(
1 - 3 )
، هقل( ود تا يكرت زا يكي يا
رته يم رداس ياهدنق زا ردمآ تس د هب لكيس و دش اب
راتخاس ياراد هك دش اب يم لكش V
يد بيكرت يترا ع هب
يم تسد هب لوتيبروس دنق يريگبآ زا هك تسا يلُا ديآ
( يفلاك ،ناراكمه و 2004
.)
سا يتا يكرت هلمج زا ردام نيا ـــ
س ناسنا ندب رد هك ت ـــ
ي لق ياهوراد تخاس رد و دراد ي سانم يراگزا و
هكورتين لما( ناونع هب( يقورع رورگ هب ندب رد O
يم ليد ت NO تيعقوم رد .دراد دربراك )دوـــش
ياه 2 - C
يياـــضف يريگ تهجاب(
)exo د و ي رگ ي عقوم رد ي ت 5 تهج اب(
گ يياـــضف يري )endo
هك بيكرت نيا رارقOH
يم ،هتفرگ فلاختس ا دناوت
گولانآ و ،ددرگ نيزگياج يرگيد ياه زا يفلتخم ياه
دوش داجيا ديابروس وزيا ود نيا
توافتم ييايميش ورتس ارظنزا رورگ دنش اب يم
پنكاو رد توافت ثعاب هك ددرگ يم رورگ ود نيا يريذپ
اربانب . ي ن
س ررب رد ي
اهزتنس ي ان كرت زا ،نراقتم ي
تس ا هجوت لباق تا ،ناراكمه و يفلاك(
;2004 ،ناراكمهو خيش 2007
.)
زا مادك ره ساس ا نيا رب ه رورگود
يس كوردي ديابروس وزيا
روا هب يس ررب .دنراد نويس لايكلآ تيلباق يباختنا
لاثم يياه هليكلآونوم تاقتشم اهنآرد هك
يابروسوزيا د
زتنس ردش دنا
، .تسا بلطم نياديوم هك تسا رديدرگ ثعاب ديابروسوزيا درف هب رصحنم ياهيگژيو
رب .ديآ تـــسدب تا يكرت زا هتـــسد نيا يارب يدايز ياهدربراك يورتين يد و ررتين ونوم تاقتـــشم لاثم يا
تمهم زا ديابروسوزيا ـ
شگ( ي لق ياهوراد نير ـ
يم )قورع ردننكدا مرد رد هك دنشاب
ـ ميب نا ـ لق ياهيرا ـ
ك هب ي ـ را
.دور يم
O O H O
H OH H
1 3
5 4
6 2
( 5 )
يامش(
1 - 3 راتخاس ) Isosorbide
(Isosorbide): + 45.2 (C = 3 , H2O ) D
25
1 - 5 - 1 - ديابروسوزيا ييوراد ياهگولانآ
گولانآ تين ياه ـــ يا هتار ـــ لماش ديابروسوز 2-ISDN
، 5-ISDN و
يم ISDN ب ـــ .دنشا بروسوزيا ـــ
يد ديا
تارتين زا يكي ثؤم ياهوراد ـ
ر يراميب نامردرد ـ
نورك ياه ـ
يم ير شاب دـ ردرتسگ روا هب و يا
هم رد را م(
ـ لا ت
نيژنآ ـ فتسا ي ـ يم ردا ش دوـ تسرام(
ـ ،ناراكمه و نو 2001
.)
يا ـ يابروسوز ـ
د 2 - تين ونوم ـ
سوزيا و تار ـ
ديابرو 5 - يلوباتم ،تارتين ونوم ـ
ت يابروسوزيا لاعف ياه ـ
يد د
تين ـــ تار شاب يم ـــ شم يتيلاعف هك دن ـــ
لآ ياه تارتين هبا ـــ
ي يم ناشن دوخ زا ار نهد
ـــ د . نيا يور هك يتاعلاطم
كرت هتفرگ ماجنا تا ي تا يكرت نيا دهد يم ناشن
تلااب رمع همين اه ــــ
ت سن يرتشيب يتسيز مهارف و ر بيكرت هب
ينعي ردام دنراد ISDN
( يپ سوتسا ،
1983 .)
تيلاعف نونكات هب ار نآ و تس ا ردش ماجنا نير س آ رد يديابروس وزيا پخب ندرك دراو يارب يرايس ب ياه
پيپ كي ليد ت رثؤم يوراد
ليسكوبرك ليديريپ ديدج قتشم هيهت اب نينچمه .تسا ردرك ب ,ديابروسوزيا
ــــ مان ه
ب ,تارديه ونوم ني يدينروس ـــ
رثؤم يوراد كي ه رلاوكسا ويدراك ياهيراميب نامرد رد
هتفاي تسد يپ سوتسا( دنا
و ،ناراكمه 1990
).
1 - 5 - 2 - ديابروسوزيا زتنس
يم ار ديابروس وزيا لوتيبروس زا ناوت
يم يريگبآ ار لوتيبروس ،روظنم نيا يارب .دروآ تس د هب نيدب ؛دننك
هك بيترت -D
رارق ردنباي پهاك راشف كي تحت ،ديسا كيروفلوس تسيلاتاك هليسو هب لوتيبروس اي لوتيسولگ
يم لاتسيرك جارختسا تايلمع ماجنا زا تپ ددرگ جراخ بآ لوكلوم ود هك يياج ات دريگ ديابروسوزيا دماج ياه
د يم ليكشت قاتا يامد ر ددرگ
نمتراه(
،1
;1964 سوخ ا
2وني ،ناراكمهو 1999
.)
HO
CH2OH OH
OH OH
CH2OH
O HO O
OH [H+]
-2H2O
( 5 )
( 6 )
يامش(
1 - 4 )
1 - 6 - يلُا يد تابيكرت يميش
1 - 6 - 1 - ورم ر ي اهشور رب ي
زتنس ي ا تاقتشم ي
ابروسوز ي
د
لكلا دننامه ،ديابروسوزيا پنكاو زا يرس كي اه
يم ماجنا ار هاوبرم ياه يميشوئرتسا يگژيو ليلد هب يلو دهد
يم توافتم نآ رد ليسكورديه ياههورگ تيلاعف نآ ( دشاب
،ناراكمه و انيكچوروك 2004
) عون هب هجوت اب .
پنكاو نيا رد هك يياه پنكاو اب ييانشآ تهج تسا هتفرگ ماجنا رژورپ
لُا يد ياه لوكيلگ( اه
)ديابروسوزيا و اه
ردش ردافتسا رژورپ نيا رد هيلوا ردام ناونع هب هك يم شرازگ ار ناققحم طسوت هتفرگ ماجنا ياهراك ،دنا
.مييامن
ننك ورـتين لماوع زا دياـبروسوزيا يور ورـتين لماع ندرك فلاختسا يارـب .دوش يم رداـفتسا دـيابروـسوزيا ةد
نيا يارب زا روظنم
ظيلغ كيرتين ديسا 95
% كيرتين ديسا زا ياولخم اي و 30
% كيروفلوسديسا و 60
% ردافتسا
دوش يم ،دير(
1971 ).
1-Hartmann 2-Khusainov
O HO O
OH O
O2NO O
ONO2 HNO3 (95%)
HNO3 (30%) / H2SO4 (60%)
( 7 )
( 5 )
( يامش 1 - 5 )
ديابروسوزيا هيهت يارب تارتين يد ديابروسوزيا 5
- يد ديابروسوزيا رد .دوش يم ردافتسا تارـتينونوم
تيعقوم رد ورتين رورگ ،تارتين 2
وزگا تيعضو رد يميشوئرتسا رظن زا (exo)
تين رورـگ و ور
رد تيعقوم 5
رد ودنا تيعضو (endo)
شاب يم .د ديابروسوزيا هيهت يارب 5
- نوم ـ
،تارتينو ديابروسوزيا
اب ار تارتين يد
ب ميدس ـ طـسوـت طيحم ندرـك يدـيسا اب .دـنهد يم پنكاو تارلك رپ تلا ك روض( رد ديرديه رو HCl
ب و دباي يم ناـياـپ پـنكاو ـ
عقوم ورـتين رورگ طقف يباـختنا روا ه تي
2 نوارب( دوش يم ءاي(ا ،1
2000 .)
O O2NO O
ONO2 O
HO O
ONO2 NaBH4 ,CO(ClO4)2
(
8 ) (
7 )
( يامش 1 - 6 )
سوزيا رگيد شور رد ـ
يابرو ـ د 2 - نوم ـ يم ار تارتين و ت
ـ يزا ناو ـ د ءاي(ا متسيس ك يور روض( ر
(Zn)
طيحم كـي رد ديسا كيتسا و يـثنخ
ب تارتين يد ديابروسوزيا زا ـ
ب .دروآ تسد ـ
ردزا پنكاو 44
% شرازگ
.تسا ردش پنكاو ندوبريگ تقو شور نيا لاكشا
تسا ديسا كيتسا دياب هك طيحم هب تباث تعرس اب و
،نوارب( دوش هفاضا پنكاو 2000
.)
O O2NO O
ONO2 O
HO O
ONO2 CH3COOH, Zn
( 8 )
( 7 )
(
يامش 1 - 7 )
ديابروـــسوزيا هيهت يارب 5
- يباختناريغ روا هب بلغا هك دراد دوجو شور نيدنچ مه تارتينونوم يم ماجنا
ديابروـسوزيا رـب رولاع ينعي دنوش 5
- دـيابروسوزيا ،تارتينونوم 2
- .دوش يم هيهت مه تارتينوـنوم
Surname: Vazifeh Asl Name: Zhila Title of thesis: Synthesize of novel derivatives of dimethacrylic monomers based on isosorbide and preparation of their biocompatible polymers
Supervisors : Dr. Mohammadreza Zamanloo; Dr. Salar Hemmati Advisor: Dr. Yagoub Mansoori
Graduate Degree: Master of Science (M.Sc.) major: Chemistry
specialty: Organic University: Mohaghegh Ardabili Faculty: Science
graduation date: 11-3-2009 Number of pages: 147 Keywords: Isosorbide, ethylene glycol derivatives, Dimethacrylates, Glycidyl methacrylates
Abstract
Dimethacrylate derivative of diols which possess aliphatic chains incorporated into the conventional dental resin mixtures (e.g., BIS-GMA and TEGDMA) in order to reducing polymerization stress and shrinkage properties of final copolymers. Also, effect of cross linking agents entity in template-imprinted polymers on the selectivity during racemic resolution was investigated. The optically and biologically active compound 1,4:3,6- dianhydrosorbitol (isosorbide) subjected to study synthesizing several new dimethacrylate and glycidylmethacrylate monomers of its in order to discover new compounds for improving restorative dental materials. The brief synthesis routs which accomplished for synthesizing of these new optically active dimethacrylates are as the following steps: (1) preparation of monobromo derivatives of (mono, di and tri) ethyleneglycols, then protecting of its hydroxyl group as tetrahydropyranyl (THP) (2) reaction of isosorbide with monobromo dervitive of THP-protected (mono, di, tri) ethyleneglycols in the presence of NaH/DMF ( 3) deprotecting THP- moiety of product of step 2 (4) reaction of new diols with methacryloyl chloride which afforded new dimethacrylates containing isosorbide skeleton linked to (mono, di and tri) ethyleneglycol moieties. In another efforts, reaction of diols with glycidylmethacrylate were accomplished in similar manner. All of intermediates and new compounds were purified and elucidated with FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and in some cases with CHN analysis. Radical polymerizations of these methacrylates monomers in manner of chemical curing gave polymers which characterized with DSC, FT-IR and other common analytical methods.
Department of Applied Chemistry
Synthesize of Novel Derivatives of Dimethacrylic Monomers Based on Isosorbide and Preparation of Their Biocompatible Polymers.
By:
Zhila Vazifeh Asl
Supervisors:
Dr. Mohammadreza Zamanloo Dr. Salar Hemmati
Advisor:
Dr. Yagoub Mansoori
University of Mohaghegh Ardabili
March 2009
