リボビタンチボビタンD ウリン ケイン君
リボビタンチボビタンD タウリン 1000kg 配合 FUGIELAB
Amino acids Proteins
Hydrolysis
(Non-Catalytic)
NH CH
CO R
n H2N CH
COOH R
R' CH
COOH
Decomposition R
Organic acids
NH3
Ammonia
Marine Wastes (
Entrails, Bones, etc.)the Treaty of London
( since 1996 )for Medicine, Fine Chemicals, Industrial Materials
For Agriculture
Amino Acids Produced from Marine Wastes
Value added
Compost
High-temperature high-pressure Water Reaction
高温高圧水反応によるタンパク質廃棄物からのアミノ酸回収
廃棄物の再資源化 〇循環型社会形成基本法
食品リサイクル法容器包装リサイクル法など
〇処分場不足、海洋投棄の禁止（ロンドン条約）
魚内臓や廃魚肉等
・・・ 水産加工業
皮革屑
・・・皮革製造業
シルク屑
・・・絹織物製造業など
タンパク質含有廃棄物
コンポスト化
再資源化技術の開発
加水分解
（無触媒）
水熱反応
農耕地肥料 畜産肥料など
タンパク質
C H N H
CO
R n
アミノ酸
C H
COOH R
H2N
医療品原料
化学原料など
Recycling of waste
〇
The Basic Law for Establishing the Recycling-based Society food recycling law, packing recycling law, etc.〇
Lack of landfill , prohibit dumping wastes into sea（London convention 1972）
Meat and organ scraps
・・・
Fisheries Leather scraps・・・
Leather industry Silk scraps・・・
Silk industryWastes contain proteins
composting
Development of recycle technology
Hydrolysis
（ Uncatalyst ）
Hydrothemal reaction
Compost
Livestock feed etc.
Protein
C H N H
CO
R n
Amino-acid
C H
COOH R
H2N Medical and chemical ingredients, etc.
Amino acid recovery from protein waste
by high-temperature and high-pressure water reaction
コラーゲンの反応に伴う炭素・窒素収支
260℃、4.7MPa
有機酸 遊離アミノ酸
タンパク質 (ペプチド)
炭素収支 窒素収支
0 100 200 300 400
0 10 30 60 0
40 80 120 160
0 10 30 60
不明分 (アミン類等) 不明分 (アミン類等)
アンモニア 遊離アミノ酸
タンパク質 (ペプチド）
反応時間 [min]
炭素濃度 [m g- C/ g- dry ] 窒素濃度 [m g- N/g - dry ]
Carbon and nitrogen balance by reaction of collagen
260 ℃、 4.7MPa
Organic acid Free amino acids
Protein(Peptide)
Carbon balance Nitrogen balance
0 100 200 300 400
0 10 30 60
0 40 80 120 160
0 10 30 60
Unknown (Amines, etc.)
Unknown (Amines, etc.) Ammonia Free amino acids
Protein(Peptide)
Reaction time[min]
Carbon concentration[mg-C/g-dry] Nitrogen concentration[mg-N/g-dry]
30分における各試料の反応状態
タンパク質(ペプチド) 遊離アミノ酸
0 100 200 300 400 500 600 700
コラーゲン 魚腸骨 豆乳 牛肉 卵白
260℃、4.7MPa
各成分量 [m g/ g- dr y]
Reaction state of each sample in 30 minutes
Protein (peptide) Free amino acid
0 100 200 300 400 500 600 700
Collagen Fish ileum Soy milk Beef Egg albumen
260 ℃、 4.7MPa
The quantity of each ingredient[mg/g-dry]
水熱合成反応によって得られるアミノ酸
NH2 O O
O
H OH
+ +
O O O
O
H OH
OH O
O + OH +
O NH
2O
O
OH
NH
2O
OH
NH2 O
OH
O
OH O
ピルビン酸
グリシン
アラニン
グリオキシル酸 オキソグルタル酸 グルタミン酸
2 －ケト酪酸
2 －アミノ酪酸
オキソ酸とアミノ酸であれば、アミノ酸の生成が可能 アミノ基転移反応に似た反応
○高温高圧水を用いたアミノ酸の合成方法
〇高温高圧水を用いたグルタミン酸からのγ―アミノ酪酸の合成方法
Amino acids obtained by Hydrothermal synthesis
NH2 O O
O
H OH
+ +
O O O
O
H OH
OH O
O + OH +
O NH
2O
O
OH
NH
2O
OH
NH2 O
OH
O
OH O
Pyruvic acid
Glycine
Alanine
Glyoxylic acid Oxoglutaric acid Glutaminic acid
2-ketobutyric acid 2-aminobutyric acid
It is possible to produce an amino acid from an oxoacid and another amino acid
The reaction is similar to transamination
○Method for synthesizing amino acid using high temperature-high pressure water
〇Method for synthesis of gamma-aminobutyric acid from glutamic acid using high temperature-high pressure water
水熱反応中におけるＧｌｙＧｌｙの分解経路
NH
2CH
2CO - NH CH
2COOH
グリシルグリシン
加水分解反応
CH 3
COOH
CH 3COOH
CH 3COOH
NH3 NH3OH
OH
NH2CH2
COOH
NH2CH2
COOH
NH 2CH 3CO
2CO
2CO
2HCOOH HCOOH HCOOH HO
CH2COOH
HOCH2
COOH
NHCH
2CO OCCH
2HN ］
［
脱水反応
脱アミノ反応
脱炭酸反応
グリシン
グリシン無水物
グリコール酸
酢酸
ギ酸
メチルアミン
脱水縮合？
分解？
環状ジペプチド の合成
○高温高圧水を用いた環状ペプチドの 合成方法 特開2003-252896
Degradation pathway of Gly-Gly in Hydrothermal reaction
NH
2CH
2CO - NH CH
2COOH
Glycylglycine (Gly-Gly)
Hydrolysis reaction
CH 3
COOH
CH 3COOH
CH 3COOH
NH3 NH3OH
OH
NH2CH2
COOH
NH2CH2
COOH
NH 2CH 3CO
2CO
2CO
2HCOOH HCOOH HCOOH HO
CH2COOH
HOCH2
COOH
NHCH
2CO OCCH
2HN ］
［
Dehydration reaction
Deamination
Decarbonation
Glycine
Glycine anhydride
Glycol
Acetic acid
Formic acid Methylamine
Dehydration synthesis ？
Degradation？
Synthesis of Cyclic dipeptides
○ Synthetic method of cyclic dipeptide by using high-temperature high-pressure water Patent publication 2003-252896
